Báo cáo nghiên cứu khoa học " THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA TINH DẦU CÂY MẠN KINH (VITEX TRIFOLIA L.F.) Ở THỪA THIÊN HUẾ " pdf

1

THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA TINH DẦU CÂY MẠN KINH
(VITEX TRIFOLIA L.F.) Ở THỪA THIÊN HUẾ
Nguyễn Văn Bời
Trường Đại học Sư phạm, Đại học Huế

I. ĐẶT VẤN ĐỀ
Cây mạn kinh còn gọi là đẹn ba lá, quan âm, từ bi biển, vạn kim, mác nim
(Tày). Tên khoa học là Vitex trifolia L.f. thuộc họ cỏ roi ngựa (Verbenaceae).
Mạn kinh là một loại cây nhỏ, có thể cao đến 3 m, cành non hình vuông, có lông
mềm. Lá kép, ba lá chét, mọc đối, mặt dưới phủ lông mềm màu trắng, phiến hình
trứng, dài 2,6-9 cm, rộng 1-3 cm. Cụm hoa hình xim, mọc ở đầu cành, hoa màu
tím nhạt. Quả hình cầu, có đài , đường kính 5-6 mm, mặt ngoài có màu nâu đen,
hơi phủ lớp phấn màu trắng tro. Cây mạn kinh mọc hoang chủ yếu là vùng ven
biển, ngoài ra nó còn được trồng để làm cây cảnh, lấy bóng mát
Thành phần hóa học: quả chứa ancaloit vitricin, lá chứa tinh dầu, trong đó
có L--pinen, camphen, tecpinyl axetat, ditecpen ancol, các flavonoit: aucubin,
agnusit, casticin, orientin, iso-orientin, luteolin-7-glucosit. Quả của mạn kinh
dùng chữa cảm mạo, sốt, nhức đầu, hoa mắt, nhức hai thái dương, đau nhức mắt,
tăng nhãn áp, thấp khớp, đau dây thần kinh [1], [2], [3].
Việc nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu mạn kinh ở nước ta cho
đến nay vẫn chưa được nghiên cứu nhiều, còn ở Thừa Thiên Huế chưa thấy tài
liệu nào công bố.

2

II. THỰC NGHIỆM
1. Lá và quả của cây mạn kinh được thu hái vào các thời điểm khác nhau
(tháng 3, 10, 11 năm 2002 và tháng 4 năm 2003) tại Thừa Thiên Huế. Tinh dầu

trong lá và quả được tách ra bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước; hàm
lượng và các chỉ số hóa học của tinh dầu được xác định theo phương pháp ghi
trong Dược điển Việt Nam I, II [4].
2. Chỉ số khúc xạ của tinh dầu được xác định trên thiết bị Hand
refractometer hiệu ATAGO-R-5000 của Nhật Bản; tỉ trọng của tinh dầu được xác
định bằng bình tỉ trọng, cân phân tích BP 221 S hiệu Satorius.
3. Thành phần % của các cấu tử có trong tinh dầu được xác định bằng
phương pháp sắc ký khí GC. Các cấu tử được nhận dạng bằng phương pháp sắc
kí khí - khối phổ liên hợp (GC/MS).
- Đối với tinh dầu lá mạn kinh (tháng 3 năm 2002):
- GC/MS được thực hiện trên hệ thống máy MS Finnigan polaris -2000
được ghép với thiết bị sắc ký khí Trace GC-2000 Thermo Quest với các điều
kiện: Cột DB-17-HT (dài 30m, đường kính trong 0,25mm, lớp phim dày
0,15m); chương trình nhiệt độ:
7
0
/phút 7
0
/phút
70
0
C (5 phút) 220
0
C (3 phút) 280
0
C
Nhiệt độ injecto là 280
0
C, khí mang He, áp lực 10 psi, thể tích mẫu bơm
0,5l (mẫu được pha trong etyl axetat).

- Đối với mẫu tinh dầu quả mạn kinh (tháng 3 năm 2003)

3

GC/MS được thực hiện trên hệ thống máy MD 800 Fisons Intruments được
ghép với thiết bị sắc ký khí GC 8000 Series với các điều kiện: Cột BP-5 (dài
50m, đường kính trong 0,32mm, lớp phim dày 0,25m); Chương trình nhiệt độ:
6
0
/phút
60
0
C 250
0
C (10 phút)
Nhiệt độ injecto 250
0
C, khí mang He, áp lực 22 psi, thể tích mẫu bơm 1l
(mẫu được pha trong diclometan 1/10).
Các chất trong tinh dầu được nhận biết bằng cách so sánh thời gian lưu và
khối phổ của chúng với khối phổ được lưu giữ ở Thư viện tham khảo của máy
tính.
Việc xác định được tiến hành tại Trung tâm Dịch vụ và Thí nghiệm Thành
phố Hồ Chí Minh.
III. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
1. Tinh dầu được tách từ lá và quả mạn kinh có màu vàng sáng; có mùi
thơm nồng, hắc; vị đắng, the. Hàm lượng của tinh dầu trong lá mạn kinh tươi có
từ 0,42-0,50%, trong quả non khoảng 0,07% và trong quả già là 0,23%.
2. Tinh dầu lá mạn kinh có tỉ trọng d
25

25
= 0,9146-0,9156; chỉ số khúc xạ
n
25
D
= 1,480-1,481; chỉ số axit : 2,097-2,196; chỉ số este: 22,686-23,872.
3. Thành phần hóa học của tinh dầu lá và quả mạn kinh được trình bày ở
bảng 1 và 2
Bảng 1: Thành phần hoá học của tinh dầu lá mạn kinh (3/2002)

4

STT RT Tên hợp chất %
1 8'37 7-Clobixiclo[4.1.0] hept-3-en 1,11
2 8'59 3- Thujen 15,85
3 9'51 6-(1,2-dimetyl-1-propenyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-
4-en
20,92
4 9'65 1S-alpha-pinen 5,41
5 9'77 2,6,6-trimetyl bixiclo[3.1.1]hept-2-en 1,13
6 18'51

1-(2-metylen-3-butenyl)-1-(1-
metylenpropyl)xiclopropan
0,77
7 19'23

1beta, 4betaH, 10betaH-Guaia-5,11-dien 13,40
8 19'86

3-(1-metyl-2-propenyl)-1,5-xiclooctadien (?) 1,34
9 20'33

Germacren-D 0,71
10 20'90

Copaen 0,93

5

11 21'62

Patchoulan 0,80
12 21'78

1,5,9,13-tetradecatetraen 0,55
13 22'20

4,8-bis(hidroximetyl)trixiclo[5.2.1.0-2,6]decan
(trixiclodecandimetanol)
5,64
14 23'07

Oxaxiclotetradeca-4,11-diin 1,89
15 23'31

Muurolen 1,81
16 25'56

Axetat retinyl 2,88

17 26'86

Alpha-Farnesen 1,97
18 27'68

14,15-didehidro-1,4,5,8,9,10,11,12,13,16,17,19,20-
tetradecahidro xiclodeca xiclotetradecen
1,67
19 27'79

(7a-isopropenyl-4,5-đimetyloctahidrainden-4-yl)
metanol
3,79
20 27'86

Octadeca-10,13-diinoat metyl 1,24

6

21 28'19

Labda-8(20),13-dien-15,19-diol 4,22
22 28'34 3,7,11,15-tetrametylhexadeca-1,3,6,10,14pentaen 6,98
23 29'36

1,3-bis-(2-xiclopropyl, 2-metylxiclopropyl)-but-2-
en-1-on
0,44
24 29'40

7-isopropyl-1,1,4a-trimetyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
octahidrophenantren
0,54
25 29'61

Arachidonoat metyl 0,76
26 30'11

Chưa xác định được 2,14
27 32'45

1,5,9-trimetyl-12-(1-metyletyl)-4,8,13-
xiclotetradecatrien-1,3-diol
1,11
Tổng cộng 100,0
Bảng 2: Thành phần hoá học của tinh dầu quả mạn kinh (3/2003)
STT

RT Tên hợp chất %
1 8'794 3-Thujen 0,50

7

2 9'061 cis-ocimen 7,29
3 9'995 Beta-phellandren 0,66
4 10'14 (1S,5S)-(-) 2(10)pinen 2,73
5 11'-3 (+)-2-Caren 0,20
6 11'26 p-Cymen 0,84
7 11'53 Eucaliptol 9,45
8 12'10 3-Caren 0,46

9 15'06 Chưa xác định được 0,26
10 15'36 ( R)-(-)-p-ment-1-en-4-ol 1.30
11 15'70 Linalyl propanoat 1,06
12 19'59 p-Ment-1-en-8-ol, axetat 5,56
13 20'69 Xiclobuta[1,2:3,4]dixiclopenten,decanhidro, 1, 2, 0,69

8

3, 3a,
14 21'63 Isocaryophyllen 9,04
15 22'34 Alpha-caryophyllen 0,61
16 22'94 1H-
xiclopenta[1,3]xiclopropan[1,2]benzen,octahidro.
0,93
17 23'71 Cadina-3,9-dien 0,79
18 25'31 Caryophyllen oxit 2,43
19 26'38 1H-xiclopropeazulen-4-ol,đecahidro-1,1,4,7-
tetrametyl
1,99
20 26'64 Chưa xác định được 1,20
21 28'58 Chưa xác định được 0,75
22 29'53 Chưa xác định được 2,65
23 31'05 (E,E,E)-3,7,11,15-tetrametylhexadeca-
1,3,6,10,14-penten
3,09

9

24 32'11
2-[(E)-(3''-metylbutadien-2''-yl)metyliden]-1,3,3-

trimetylxiclohexanol
3,12
25 32'28 Isozonarol 3,56
26 32'36 Chưa xác định được 2,01
27 32'78 Labd-14-en -8,13-epoxi-(13R)- 9,54
28 33'03 Chưa xác định được 9,35
29 33'31 Chưa xác định được 0,31
30 33'51 Chưa xác định được 0,58
31 33'85 Chưa xác định được 0,59
32 34'46 Chưa xác định được 2,56
33 34'68 Chưa xác định được 0,80
34 35'06 Androsta-4,16-dien-3-on 7,78

10

35 35'61 Chưa xác định được 3,40
36 40'05 Chưa xác định được 1,93
Tổng cộng 100, 00
Kết quả bảng 1 cho thấy trong tinh dầu lá mạn kinh ở Thừa Thiên Huế,
monotecpen chiếm khoảng 44,42 %, với các hợp chất chính là: 6-(1,2-dimetyl -1-
propenyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-en(20,92%); 3-Thujen (15,85%) và 1S-
alpha-pinen (5,41%). Tiếp theo là sesquitecpen chiếm khoảng 32,69% với các
hợp chất chính là 1beta, 4betaH, 10betaH-Guaia-5,11-dien (13,4%) và
trixiclodecandimetanol (5,64%). Ngoài hai loại tecpen trên, các thành phần khác
chiếm khoảng 23,11 %.
Kết quả bảng 2 cho thấy trong tinh dầu qủa mạn kinh, monotecpen chiếm
khoảng 30,31%, với các hợp chất chính là: cis-ocimen (7,29%); eucaliptol
(9,45%); p-ment-1-en-8-ol,axetat (5,56%). Tiếp theo monotecpen là sesquitecpen
chiếm khoảng 24,17% với các hợp chất chính là izocaryophyllen (9,04%);
izocaryophyllen oxit (2,43%) và (E,E,E)-3,7,11,15-tetrametylhexadeca-

1,3,6,10,14-penten (3,09%). Các thành phần khác chiếm khoảng 45,52%.
Từ kết quả ghi ở bảng 1 và 2 ta thấy thành phần hóa học của tinh dầu lá và
quả mạn kinh khác nhau rất nhiều. Hàm lượng monotecpen và sesquitecpen của
tinh dầu lá mạn kinh đều lớn hơn ở quả mạn kinh và đặc biệt cấu tử chính trong
hai loại tinh dầu này cũng rất khác nhau.
IV. KẾT LUẬN

11

1. Bằng phương pháp cất lôi cuốn hơi nước, đã tách và xác định được hàm
lượng tinh dầu của lá và quả mạn kinh mọc ở Thừa Thiên Huế ở một số thời
điểm thu hái khác nhau.
2. Đã xác định được một số chỉ số vật lý và hóa học của tinh dầu lá mạn
kinh (tỉ trọng, chỉ số khúc xạ, chỉ số axit, chỉ số este).
3. Bằng phương pháp GC và GC/MS, đã xác định được thành phần chính
trong tinh dầu lá và quả mạn kinh. Kết quả cho thấy thành phần hóa học trong
tinh dầu lá và quả mạn kinh rất khác nhau.
Thành phần hóa học chính trong tinh dầu lá mạn kinh là 6-(1,2-dimetyl-1-
propenyl)-4,5-diazaspiro [2.4]hept-4-en (20,92%); 3-thujen (15,85%); 1,4H,
10H-guaia-5,11-dien (13,40%); 3,7,11,15-tetrametylhexadeca-1,3,6,10,14-
pentaen (6,98); thành phần hoá học chính của tinh dầu quả mạn kinh là a-cis-
ocimen (7,29%); eucalyptol (9,45%); axetat p-menth-1-en-8-yl (5,56%);
isocaryophyllen (9,04%).
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Đỗ Tất Lợi. Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam. Nhà xuất bản
KHKT, Hà Nội, (1977)
2. Viện Dược liệu. Cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản KHKT, Hà Nội
(1990)
3. Bộ Y tế. Dược liệu Việt Nam. Nhà xuất bản Y học, Hà Nội (1978)
4. Dược điển Việt Nam I, II. Nhà xuất bản Y học, Hà Nội (1971- 1994)

STUDY ON THE CHEMICAL CONSTITUENTS

12

OF THE ESSENTIAL OIL OF VITEX TRIFOLIA L.F.
IN THUA THIEN HUE PROVINCE
Nguyen Van Boi
College of Pedagogy, Hue University
SUMMARY
The essnetial oil of the leaves and fruits of Vitex trifolia L.f. was analized
by a combination of GC and GC/MS. There are 26 constituents in the oil of the
leaves and 23 constituents in the oil of fruits have been identified. The major
compounds in the oil of leaves were 6-(1,2-dimetyl-1-propenyl)-4,5-
diazaspiro[2.4]hept-4-en (20,92%); 3-thujen (15,85%); 1

,4

H, 10

H-guaia-
5,11-dien (13,40%) and 3,7,11,15-tetrametylhexadeca-1,3,6,10,14-pentaen
(6,98%). The major compounds in the oil of fruits were cis-ocimen (7,29%);
eucalyptol (9,45%); axetat p-menth-1-en-8-yl (5,56%) and isocaryophyllen
(9,04%).