Skkn về ảnh hưởng của nhóm thế đến tính axit của một số hợp chất hữu cơ trong chương trình hoá học phổ thông

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

ĐỀ TÀI:
"ẢNH HƯỞNG CỦA NHÓM THẾ ĐẾN TÍNH AXIT CỦA MỘT SỐ
HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HỐ HỌC PHỔ
THƠNG"

1

skkn


A.LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hố học là một mơn Khoa học thực nghiệm gắn liền thực tiễn với đời sống sản xuất của
con người, ứng dụng của Hoá học rất to lớn, từ sản xuất đến đời sống, từ những nghành
khoa học hiện đại đến nghành khảo cổ học, từ quá khứ đến tương lai...tất cả đều không
thể tách rời hai từ “Hố học”. Vậy nên, giảng dạy một mơn học khoa học và đầy tính ứng
dụng như vậy là một thách thức không nhỏ đối với giáo viên dạy Hố.
Thái độ học sinh khi tiếp xúc với mơn học này chia thành 3 nhóm chủ yếu. Nhóm 1 rất
yêu thích và say mê hố học, ln tìm hiểu tận gốc rễ mọi vấn đề về hố học. Đối với
nhóm học sinh này việc dạy học trở nên dễ dàng hơn rất nhiều và học sinh tự học là chủ
yếu. Nhóm 2 là nhóm học sinh thờ ờ và lãnh cảm với hố học chỉ vì các em khơng hiểu
hết được ý nghĩa to lớn của hoá học trong đời sống và trong sản xuất. Cịn nhóm học sinh
thứ 3là những em cũng rất thích hố học, nhưng việc vận dụng lí thuyết vào giải quyết
bài tập hố học trở nên khó khăn do nắm khơng chắc chắn lí thuyết.
Hố học lại chia thành 2 phần, hoá đại cương và vơ cơ, hố học hữu cơ. Nếu như hố vơ
cơ và đại cương là phần kiến thức hoá học đầu tiên mà học sinh tiếp xúc và làm quen
trong một thời gian dài nên việc học hố trong chương trình phổ thông cũng không phải
là một trở ngaị to lớn thì việc học hố hữu cơ tận học kì II lớp 9 rồi lại bỏ bẵng đến tận
gần cuối lớp 11 lại học trở lại đã gây cho đa số học sinh việc tiếp xúc gián đoạn và dường
như là một phần học rất mới mẻ, mặt khác có hàng chục triệu các hợp chất hữu cơ với

nhiều loại nhóm chức khác nhau cũng lại là một rào cản khó khuất phục đối với đa số học
sinh.
Trong vô vàn cái khó để chinh phục hố học hữu cơ thì nổi lên việc so sánh định tính tính
axit của các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức hoặc khác nhóm chức. Các nhóm chức nào
gây ra tính axit? Ngun nhân gây ra tính axit của các nhóm chức? Các nhóm ngun tử
trong phân tử có ảnh hưởng gì đến tính axit của nhóm chức?Trong chương trình hố học
hữu cơ phổ thơng, chúng ta nghiên cứu các nhóm chức gây ra tính axit gồm: nhóm OH
trong ancol, nhóm OH trong phenol và nhóm COOH trong axit cacboxylic. Thực tế cho
thấy rằng: dù là hình thức thi trắc nghiệm đối với thi tốt nghiệp và đại học hay hình thức
thi tự luận đối với thi học sinh giỏi hiện nay thì việc so sánh đúng tính axit của các hợp
chất hữu cơ đơi khi chỉ là ăn may mà thơi.
Vì sao vậy?
Cổ nhân có câu “học đi đơi với hành”, để giải quyết tốt một bài tập hố học thì cần nắm
vững những kiến thức cơ bản của nó.
2

skkn


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

Chúng ta đã hiểu ảnh hưởng của nhóm nguyên tử này đến tính chất của nhóm ngun tử
khác hay chưa?
Một cái nhìn tổng qt về vai trị của từng loại nhóm thế, làm tăng hay làm giảm tính
axit, mức độ ảnh hưởng ra sao của một nhóm thế cụ thể trong từng loại nhóm thế đó thế
nào là mấu chốt giải quyết vấn đề vừa nêu.
Đứng trước vấn đề này, vai trò của người thầy càng quan trọng hơn trong việc tìm hiểu,
nghiên cứu, tổng kết vai trị của loại nhóm thế, ảnh hưởng của chúng đến tính axit của
một vài nhóm chức để truyền đạt đến học sinh một cách vừa tổng quát lại vừa rất rõ ràng
trong bài ơn tập về một số nhóm thế gây ra tính axit của hợp chất hữu cơ.

Vì vậy, qua thực tế giảng dạy và tự nghiên cứu, tôi đã tự tổng qt hố một vấn đề mang
tính lí thuyết trong hố học hữu cơ để học sinh có một tài liệu tham khảo rất thiết thực và
bổ ích với nội dung:
“ẢNH HƯỞNG CỦA NHĨM THẾ ĐẾN TÍNH AXIT CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT
HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HỐ HỌC PHỔ THƠNG”

3

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

B.NỘI DUNG
I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT
I.1 Tính axit
1. Một số khái niệm
Tính axit là khả năng thay thế nguyên tử H trong hợp chất hữu cơ (HCHC) và được đánh
giá bằng độ linh động của nguyên tử H trong hợp chất hữu cơ.
Độ linh động của nguyên tử H là khả năng phân li ra ion H+ của hợp chất hữu cơ đó
So sánh tính axit của một số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H
trong hợp chất đó. Hợp chất nào có độ linh động ngun tử H càng cao thì tính axit càng
mạnh.
Độ linh động của nguyên tử H mang tính axit trong hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào độ
phân cực của liên kết O – H. Liên kết O-H càng phân cực thì độ linh động của nguyên tử
H càng tăng và tính axit càng mạnh.
2. So sánh tính axit của một số hợp chất hữu cơ
Trước hết phải xem xét các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức hay không
2.1 Nếu các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức, nói chung tính axit giảm dần theo thứ

tự: Axit mạnh vô cơ > axit hữu cơ > H2CO3 > phenol > H2O > ancol.
Ví dụ: HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > C2H5OH
2.2 Nếu các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức thì phải xét xem gốc hidrocacbon của
các hợp chất đó là đẩy điện tử hay hút điện tử.
Nếu các HCHC liên kết với gốc hút điện tử ( hidrocacbon khơng no, hidrocacbon thơm)
thì độ phân cực liên kết O-H tăng, độ linh động của ngun tử hay tính axit của các
HCHC đó tăng.
Khả năng hút điện tử giảm dần theo thứ tự sau:
CHC- > C6H5- > CH2 = CHDo vậy, tính axit của HCHC giảm dần theo thứ tự sau:
Gốc hidrocacbon có liên kết ba > gốc hdc thơm > gốc hdc liên kết đơi > gốc hdc no
Ví dụ: CHC- COOH > C6H5- COOH > CH2 = CH- COOH > C2H5-COOH
Nếu các HCHC liên kết với gốc đẩy điện tử ( hidrocacbon no) thì độ phân cực liên kết OH giảm, độ linh động của nguyên tử hay tính axit của các HCHC đó giảm theo thứ tự:
4

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

Gốc hdc no càng dài, càng phức tạp ( càng nhiều nhánh) thì tính axit giảm
Ví dụ: CH3COOH > C2H5COOH > CH3CH2CH2COOH > iso-C3H7COOH.
Như vậy, HCOOH là axit mạnh nhất trong dãy axit no đơn chức mạch hở.
Nếu các HCHC cùng liên kết gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại chứa các nhóm hút
điện tử thì tính axit tăng giảm dần theo thứ tự:
Cùng một nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì tính axit càng giảm
Ví dụ: ClCH2COOH > ClCH2CH2COOH > ClCH2CH2CH2COOH
Nếu cùng một vị trí của nguyên tử:
-

Khi liên kết với halogen sẽ giảm dần theo thứ tự F > Cl >Br > I

Ví dụ: FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH > ICH2COOH
-

Các nhóm thế hút điện tử giảm dần theo thứ tự sau:
NO2 > CN > F > OH

3. Tính axit của các nhóm chức
Do hố học gắn liền với thực nghiệm nên để so sánh chính xác độ mạnh yếu tính axit
phải dựa vào số liệu thực nghiệm là K a hoặc pKa. Nếu Ka càng lớn hoặc pKa càng bé thì
tính axit càng mạnh và ngược lại, Nếu Ka càng nhỏ hoặc pKa càng lớn thì tính axit càng
giảm.
3.1 Ancol
Ancol phản ứng với các kim loại kiềm nên nhìn chung ancol là những axit yếu, ta xét khả
năng ion hoá của metanol sau:
CH3–O –H

+ H–O–H 

CH3O- + H3O+

Ka = [CH3O-].[ H3O+]/[CH3OH]
Để so sánh tính axit của ancol với nước và một số axit khác, xem số bảng 1 sau đây:
Hợp chất

pKa

HCl

-7,0

CH3COOH

4,8

C6H5OH

15,57

5

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

H2O

15,54

CH3CH2OH

15,9

(CH3)2CHOH

17

(CH3)3OH

18

CHC-CH2OH

13,6

CF3CH2OH

12,4

Kết quả ở bảng 1 cho thấy, khi tăng sự phân nhánh ở mạch cacbon thì tính axit giảm, vì
khi mạch cacbon càng phân nhánh, các anion ankoxi càng kém bền nên khả năng phân li
càng giảm.
Các ancol đa chức (glicol) như CH2OH-CH2OH và C3H5(OH)3 có tính axit mạnh hơn
monoancol vì ảnh hưởng hiệu ứng cảm ứng âm (-I) của nhóm hidroxi bên cạnh
3.2 Phenol
Phenol có tính axit mạnh hơn so với ancol nhưng yếu hơn axit cacboxylic
C6H5O –H



C6H5O- + H+

Sở dĩ tính axit của phenol lớn hơn ancol là do ảnh hưởng của vòng benzen nên độ phân
cực của nhóm OH trong phenol lớn hơn trong ancol, mặt khác, tính ổn định của anion
phenolat bền hơn so với anion ancolat.
Các nhóm thế có hiệu ứng –I và –C ở trong nhân sẽ làm tăng tính axit của phenol, cịn
các nhóm có hiệu ứng +I và +C sẽ làm giảm tính axit. Ngồi ra, các nhóm thế ở vị trí

khác nhau sẽ gây ảnh hưởng đến tính axit khác nhau.

Bảng 2: Sự phụ thuộc của tính axit vào vị trí các nhóm thế của phenol
Nhóm thế

H

pKa (ở 250C)
ortho

meta

Para

10

10

10
6

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

CH3

10,29

10,09

10,26

Cl

8,48

9,02

9,38

CH3O

9,98

9,65

10,21

NO2

7,17

8,28

7,15

Như vậy:

- Gốc hidrocacbon no làm giảm tính axit của phenol
- Halogen gây ra hiệu ứng –I nên làm tăng tính axit
- CH3O gây ra hiệu ứng –I hay +I tuỳ từng vị trí
- Cả 3 đồng phân o, m, p –nitrophenol đều có tính axit cao hơn phenol trong đó p –
nitrophenol có tính axit cao nhất do điện tích âm ở anion phenolat C 6H5O- được giải toả
nhờ có hiệu ứng –I và –C của nhóm NO2
3.3 Axit cacboxylic
a. Nguyên nhân của sự phân li axit
So với các axit mạnh vơ cơ thì axit cacboxylic là những axit yếu, trong nước, axit
cacboxylic phân li tương đối yếu theo phương trình:
RCOOH

+ H–O–H 

RCOO- + H3O+

Các ion cacboxylat được bền hố bởi cấu tạo B3, anion này có độ bền cao hơn anion RO của ancol và C6H5O- của phenol, điều đó là cơ sở giải thích tại sao axit cacboxylic lại có
tính axit lớn hơn của ancol và phenol. Mặc dù axit cacboxylic là axit yếu nhưng nó vẫn
mang đầy đủ tính chất của một axit
b. Ảnh hưởng của cấu tạo gốc hidrocacbon
Tính axit của axit cacboxylic phụ thuộc rất nhiều vào hiệu ứng electron của gốc
hidrocacbon. Gốc hidrocacbon càng hút e thì liên kết OH càng dễ tách và ion cacboxylat
sinh ra càng bền, Ka càng tăng. Ngược lại, nếu gốc hdc đẩy electron thì OH càng phân li
kém, ion cacboxylat càng kém bền và Ka càng giảm.
Chúng ta sẽ so sánh tính axit giữa các loại axit cacboxylic:
-

Dãy axit béo no có hiệu ứng +I hoặc + H làm giảm Ka
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
pKa

3,77

4,76

4,88

7

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

-

Dãy axit béo no có nhóm hút electron (–I) làm tăng Ka

F-CH2COOH < NC- CH2COOH < O2N- CH2COOH < F3C-COOH
pKa

2,57

2,4

1,68

0,23

-Axit cacboxylic càng có nhiều nhóm hút e (-I) càng làm tăng tính axit
F3C-COOH > F2CH-COOH > FCH2-COOH
pKa

0,23

1,24

2,57

-Nhóm thế có hiệu ứng –I càng gần nhóm COOH thì tính axit càng tăng
CH3CH2CHCl-COOH > CH3CHClCH2-COOH > CH2ClCH2CH2-COOH
pKa

2,84

4,06

4,52

-Dãy axit chưa no có hiệu ứng –I và +C có tính axit mạnh hơn các axit cacboxylic no
tương ứng:
HC≡C-COOH > CH2 =CH-COOH > CH3CH2COOH
pKa

1,84

4,25

4,88

+ Dãy axit chưa no có liên kết bội ở các vị trí khác nhau có tính axit mạnh yếu khác nhau:
CH3CH=CHCH2-COOH > CH3CH2CH=CH-COOH
(-I)
pKa

(-I, +C)
4,48

4,83

+ Các axit cacboxylic chưa no dạng cis ln có tính axit mạnh hơn dạng trans do 2 nhóm
thế ở dạng cis có sự tương tác với nhau:
Cis-CH3CH=CH-COOH > trans- CH3CH=CH-COOH
pKa

4,08

4,82

Cis-HOOC-CH=CH-COOH > trans- HOOC-CH=CH-COOH
pKa
-

1,91

3,91

Trong dãy axit thơm, axit benzoic là axit tiêu biểu nhất có pKa = 4,2

Khi thay H trong axit fomic HCOOH bằng các gốc hidrocacbon khác nhau C 6H5-; CH3-;
C6H5CH2- ta có thể so sánh tính axit trong dãy thơm và dãy béo no:
HCOOH
pKa

3,77

C6H5COOH
4,20

C6H5CH2COOH

CH3COOH

4,30

4,76

8

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

Hiệu ứng

0

(-I, +C)

-I

+I

Axit benzoic có nhóm thế trong nhân benzen ở các vị trí khác nhau có tính axit mạnh yếu
khác nhau
Bảng 3: pKa của một số axit benzoic thế
Vị trí

O

M

p

CH3C6H4COOH

3,91

4,27

4,36

NH2C6H4COOH

4,97

4,78

4,92

FC6H4COOH

3,27

3,87

4,14

ClC6H4COOH

2,92

3,82

3,98

BrC6H4COOH

2,85

3,81

3,97

IC6H4COOH

2,86

3,85

4,02

HOC6H4COOH

2,97

4,06

4,48

CH3OC6H4COOH

4,09

4,09

4,47

NCC6H4COOH

3,14

3,84

3,55

NO2C6H4COOH

2,16

3,47

3,41

Qua bảng 3, có thể rút ra một số nhận xét:
Các nhóm thế ở vị trí o, dù hút hay đẩy e đều làm tăng tính axit so với axit benzoic, hiệu
ứng đặc biệt này gọi là hiệu ứng ortho. Hiệu ứng ortho là tổ hợp của nhiều loại hiệu ứng
(hiệu ứng không gian loại I, hiệu ứng không gian loại II, tạo liên kết hidro và hiệu ứng
cảm ứng)
Các nhóm thế ở vị trí meta và para của axit benzoic làm thay đổi tính axit theo qui lụât
đáng chú ý: các nhóm thế đẩy e do hiệu ứng +I, +C, +H ln làm giảm tính axit, cịn các
nhóm thế hút e do hiệu ứng –I, -C luôn làm tăng tính axit so với axit benzoic như nhóm NO2 hay –CN. Hai nhóm thế này ở vị trí para thì cả 2 hiệu ứng –I, -C đều phát huy được
tác dụng cho nên tính axit tăng hơn ở vị trí meta, vì ở vị trí meta các nhóm thế này chỉ có
hiệu ứng –I cịn hiệu ứng –C khơng phát huy được tác dụng.
Ngoài cách dựa vào hiệu ứng để giải thích tính axit cịn có thể dựa vào độ ổn định của
anioncacboxylat, khi các nhóm thế này ở vị trí para sẽ ổn định hơn vị trí meta.
Đối với các nhóm thế -OH, RO-, thì ở vị trí para chúng phát huy được cả 2 hiệu ứng –I
và +C nên tính axit giảm, khi các nhóm thế này ở vị trí meta, chủ yếu chỉ có hiệu ứng –I
9

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

nên tính axit tăng. Các halogen F, Br, Cl, I gắn vào nhân benzen có hiệu ứng –I > +C, ở

vị trí meta, chúng chỉ có hiệu ứng –I nên tính axit tăng, cịn ở vị trí para, hiệu ứng –I >
+C làm cho tính axit giảm hơn ở vị trí meta.
b. Một số nhầm lẫn dễ gặp
Axit CH2=CH-COOH, C6H5COOH có tính axit yếu hơn axit HCOOH do hiệu ứng +C > I nhưng đối với nhiều người, kể cả giáo viên dạy, một cái nhìn chủ quan khi cho rằng
CH2=CH- và C6H5 là nhóm thế loại 2 chỉ gây ra hiệu ứng –I nên áp đặt tính axit của
CH2=CH-COOH, C6H5COOH có tính axit mạnh hơn axit HCOOH
Axit picric C6H2(NO2)4OH là một axit rất đặc biệt, mặc dù chỉ có nhóm OH gây ra tính
axit nhưng với 3 nhóm NO2 gây hiệu ứng –C, -I nên tính axit của nó rất mạnh so với các
axit hữu cơ với pKa = 0,38, rõ ràng axit này có tính axit mạnh hơn axit HCOOH với pK a
= 3,77.
II. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Sắp xếp các hợp chất: CH3COOH, C2H5OH và C6H5OH theo thứ tự tăng axit.
Trường
hợp
nào
sau
đây
đúng:
    A. C2H5OH < CH3COOH < C6H5OH    
B. C6H5OH < CH3COOH < C2H5OH
    C.CH3COOH < C6H5OH < C2H5OH     D. C2H5OH < C6H5OH < CH3COOH
Hướng dẫn:
-

Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol

-

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol

Chọn đáp án D
Câu 2: Cho các chất HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol) (T).
Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là:
A. (T), (Y), (X), (Z)

B. (X), (Z), (T), (Y).

C. (Y), (T), (Z), (X).

D. (Y), (T), (X), (Z).

Hướng dẫn:
-

Axit vô cơ mạnh hơn axit hữu cơ

-

Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol

-

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol

Chọn đáp án C
10

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

Câu 3: Sự sắp xếp nào sau đây đúng với chiều tăng dần tính axit?
A. axit phenic < axit p-nitrobenzoic < axit p-metylbenzoic < axit benzoic
B. axit p-nitrobenzoic < axit benzoic < axit phenic < axit p-metylbenzoic
C. axit p-metylbenzoic < axit p-nitrobenzoic < axit benzoic < axit phenic
D. axit phenic < axit p-metylbenzoic < axit benzoic < axit p-nitrobenzoic
Hướng dẫn:
- Axit phenic là phenol C6H5OH
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol
- Nhóm Nitro NO2 hút e làm tăng tính axit
- Nhóm metyl CH3 đẩy e làm giảm tính axit
Chọn đáp án D
Câu 4: Tính axit của CH3COOH, C2H5COOH, C2H3COOH giảm dần theo trật tự sau:
A.

CH3COOH > C2H5COOH > C2H3COOH

B.CH3COOH > C2H3COOH > C2H5COOH
C.C2H3COOH > CH3COOH > C2H5COOH
D.

C2H5COOH > C2H3COOH > CH3COOH

Hướng dẫn:
- C2H3 là nhóm hút e làm tăng tính axit.
- C2H5 và CH3 là nhóm hút e làm giảm tính axit nhưng C2H5 hút e mạnh hơn CH3.
Chọn đáp án C.
Câu 5: So sánh tính axit của các chất sau đây:

CH2Cl-CH2COOH (1), CH3COOH (2), HCOOH (3), CH3-CHCl-COOH (4)
   
A. (3) > (2) > (1 ) > (4)    
B. (4) > (2) > (1 ) > (3)    
C. (4) > (1) > (3). > (2)  

D. Kết quả khác

Hướng dẫn: - CH3-CHCl-COOH có nguyên tử Cl ở vị trí α hút e nhưng tính axit yếu hơn
axit HCOOH.
- CH3-CHCl-COOH có nguyên tử Cl ở vị trí α hút e nên tính axit mạnh hơn axit CH 2ClCH2COOH có ngun tử Cl ở vị trí β

11

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

- axit CH2Cl-CH2COOH có tính axit mạnh hơn axit CH3COOH do nguyên tử Cl hút e.
Vậy tính axit giảm dần theo thứ tự sau: (3) > (4) > (1) > (2)
Tham khảo pKa: HCOOH có pKa = 3,77; ClCH2COOH có pKa = 3,87
Chọn đáp án D.
Câu 6:
Hợp
    A. CCl3-COOH   

chất nào sau đây có tính axit mạnh
B. CH3COOH    C. CBr3COOH    D. CF3COOH

nhất?

Hướng dẫn: khả năng hút e giảm dần từ F > Cl > Br
Chọn đáp án D
Câu 7: Cho bốn hợp chất sau:
(X). CH3CHClCHClCOOH

(Y). ClCH2CH2CHClCOOH

(Z). Cl2CHCH2CH2COOH

(T). CH3CH2CCl2COOH

Hợp chất nào có tính axit mạnh nhất?
A. Hợp chất (X).

B. Hợp chất (Y).

C. Hợp chất (Z). D. Hợp chất (T).

Hướng dẫn :
- Các hợp chất cùng CTPT, cùng nhóm chức.
- Nguyên tử Cl càng gần nhóm COOH thì tính axit càng mạnh
Chọn đáp án D.
Câu 8. Cho các chất sau: C2H5OH, CH3COOH, HCOOH, C6H5OH.
Chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H trong các nhóm chức của 4 chất là:
A. C6H5OH, C2H5OH, CH3COOH, HCOOH.
B. C2H5OH, C6H5OH, HCOOH, CH3COOH.
C. C6H5OH, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH.

D. C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH, HCOOH.
Hướng dẫn:
-

Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol

-

Axit HCOOH có tính axit mạnh hơn CH3COOH

-

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol

Chọn đáp án C
12

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

Câu 9. Cho 4 axit:
CH3COOH

(X),

Cl2CHCOO
H

(Y
)

ClCH2COOH

(Z),

BrCH2COO
H

(T)

Chiều tăng dần tính axit của các axit đã cho là:
A. Y, Z, T, X.

B. T, Z, Y, X.

C. X, T, Z, Y. D. X, Z, T, Y.

Hướng dẫn :
- axit HCOOH có tính axit mạnh hơn BrCH2COOH
- Ngun tử Cl có tính hút e mạnh hơn nguyên tử Br
- 2 nguyên tử Cl tăng cường khả năng hút e làm tăng tính axit của Cl 2CHCOOH so
với HCOOH.
Chọn đáp án C
Câu 10. Brom phản ứng với axit butiric (X) sinh ra CH 3CHBrCH2COOH (Y) hoặc
CH3CH2CHBrCOOH (Z) hoặc BrCH2CH2CH2COOH (T) tùy theo điều kiện phản ứng.
Chiều tăng dần tính axit (từ trái qua phải) của các axit trên là:
A. T, Z, Y, X.

B. X, Y, Z, T.

C. Y, Z, T, X.

D. X, T, Y, Z.

Hướng dẫn : Nguyên tử Br càng gần nhóm COOH thì càng làm tăng tính axit.
Chọn đáp án D
Câu 11. Cho các axit sau: (CH3)2CHCOOH, CH3COOH, HCOOH, (CH3)3CCOOH.
Chiều giảm dần tính axit (tính từ trái qua phải) của các axit đã cho là:
A. HCOOH, CH3COOH, (CH3)2CHCOOH, (CH3)3CCOOH.
B. (CH3)3CCOOH, (CH3)2CHCOOH, CH3COOH, HCOOH.
C. HCOOH, (CH3)3CCOOH, (CH3)2CHCOOH, CH3COOH.
D. HCOOH, CH3COOH, (CH3)2CHCOOH, (CH3)3CCOOH.
Hướng dẫn: - axit HCOOH là axit mạnh nhất trong dãy axit béo no đơn chất. Gốc
hidrocacbon càng cồng kềnh thì tính axit càng giảm.
Chọn đáp án D.

13

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

Câu 12: Sắp xếp các axit sau theo thứ tự tăng dần tính axit: (CH 3)2CHCOOH (1),
CH3COOH(2), C6H5COOH(3)
A. 1 < 2 <3

C. 3 < 1 < 2

B. 3 < 2 < 1

D. 2 < 3 < 1

Hướng dẫn:
-

C6H5 là nhóm thế hút e nên tính axit mạnh nhất trong dãy.

-

Axit no đơn chức càng cồng kềnh thì tính axit càng giảm.

Chọn đáp án A.
III. BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Câu 1: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: CH 3OH, C2H5OH, HCOOH,
C6H5OH, CH3COOH, C2H3COOH.
Câu 2: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: C 2H5COOH, ClCH2COOH,
CH3COOH, Cl2CHCOOH, C2H5OH, H2O.
Câu 3: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: C 6H5COOH, HCOOH,
CH3CH2CH2COOH, (CH3)2CHCOOH, C2H3COOH.
Câu 4: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: CH 3COOH, ClCH2COOH,
BrCH2COOH, BrCH2CH2COOH, CH2ClCHClCOOH.
Câu 5: (HSG lớp 12 tỉnh Thanh Hoá 2000-2001) Đối với dãy axit cacboxylic đơn chức
sau có hằng số axit (Ka.105)
CH2=CH – COOH

5,56

CH2=CH – CH2 - COOH

4,62

CH2=CH – CH2 – CH2 – COOH

2,11

CH2=CH – CH2 – CH2 - CH2 – COOH

1,90

Hãy giải thích qui luật của sự thay đổi hằng số axit?

14

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

C. KẾT LUẬN
Qua thực tế giảng dạy cho thấy , việc nắm vững lí thuyết là chìa khố thành cơng cho bất
cứ học sinh nào muốn học tốt mơn hố học.
Đối với mỗi một phần học, việc tiếp thu, hiểu, nắm chắc lí thuyết và biết vận dụng lí
thuyết vào giải quyết một vấn đề khó của hố học là liều thuốc bổ kích thích tinh thần,
hứng thú học tập của học sinh. Việc tìm tịi, nghiên cứu, tổng qt hoá một vấn đề hoá

học và xây dựng những bài tập nhằm củng cố, hồn thiện lí thuyết là điều cần thiết đối
với người dạy vì như vậy người thầy đang trao cho các em chìa khố để mở ra cánh cửa
thành cơng. Cịn người học thì sao, với việc hiểu và biết vận dụng, tìm ra đáp số trong
thời gian nhanh nhất như dịng suối mát lan tỏa ni dưỡng lịng say mê vơi bộ mơn hóa
học. Khi bước khởi đầu đã vững chắc thì những bước đi tiếp theo càng chắc chắn và
nhanh nhẹn hơn. Lí thuyết hữu cơ thật phong phú và đa dạng, cùng những điều bất
thường đặc biệt nên ln gây khó khăn cho cả người dạy và người học, sự vững chắc
trong quá trình tiếp thu kiến thức được thể hiện rõ ràng nhất trong quá trình vận dụng và
sử dụng thành thạo các bài tập được giao, người thầy đóng vai trị như người dẫn đường
đưa lối để học sinh tư vượt qua thử thách. Để đáp ứng được yêu cầu ngày một cao hơn
của xã hội đòi hỏi người thầy phải tự học hỏi rất nhiều. Vì thế, việc trao đổi các kinh
nghiệm dạy - giữa các thầy cô giáo và với học sinh là một việc làm hết sức cần thiết và
đầy ý nghĩa.

15

skkn
Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong


Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong

Skkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thongSkkn.ve.anh.huong.cua.nhom.the.den.tinh.axit.cua.mot.so.hop.chat.huu.co.trong.chuong.trinh.hoa.hoc.pho.thong