Nghiên Ứu Bán Tổng Hợp Tetrahydrourumin (Cururmin Trắng) Và Khả Năng Ứng Dụng Trong Mỹ Phẩm Và Thự Phẩm Hứ Năng.pdf

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
-------------------------------

VŨ NGỌC HOÀNG

NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP
TETRAHYDROCURCUMIN (CURCUMIN TRẮNG) VÀ
KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG MỸ PHẨM VÀ THỰC
PHẨM CHỨC NĂNG

LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC
CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

Hà Nội – 2018

17083300331743d21c6ee-2b2f-472c-ae5c-ba099c2099c3
17083300331748410d1c7-d628-424a-8697-2b6203b4dc96
17083300331749dddcf13-06e5-4638-b253-5a355fb65c49


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
-------------------------------

VŨ NGỌC HOÀNG

NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP
TETRAHYDROCURCUMIN (CURCUMIN TRẮNG) VÀ
KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG MỸ PHẨM VÀ THỰC
PHẨM CHỨC NĂNG

LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC
CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 1. PGS.TS. NGUYỄN THỊ MINH TÚ
2. TS. NGUYỄN MAI CƯƠNG

Hà Nội – 2018


[ ]
LỜI CAM ĐOAN

i s ng dn khoa hc ca PGS.TS Nguyn Th Minh Tú và TS.
Nguy. Các s liu và kt qu trong lu
c công b trong bt k tài liu nào.
n mi s  trong q trình hồn thành lu
 c c       n trong lu
ngun gc.
Tơi xin hồn tồn chu trách nhim v nhng s liu trong lu 
này.
Hà N
Hc viên

c Hoàng

i


[ ]

LỜI CẢM ƠN
Em xin c   n Th Minh Tú và TS. Nguyn M
ng d em thc hin nghiê
Em xin chân thành cm   y cô trong b môn Qun lý Cht
ng, Vin Công ngh Sinh hc và Công ngh Thc phm, trng i hc
Bách Khoa Hà Ni  o, gi và to u kin cho em trong
thi gian hc tp và làm thí nghim. ng thi, em xin c các anh, ch,
các bn ng nghip và Vin Hóa hc Cơng nghip Vit Nam  nhit tình
  em hoàn thành lu
Xin gi li c 
 t qua m hoàn thành lu
Hà N
Hc viên

c Hoàng

ii


[ ]
MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT............................................................................... vi
DANH MỤC BẢNG ............................................................................................... vii
DANH MỤC HÌNH ẢNH ....................................................................................... ix
MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1
CHƢƠNG I: TỔNG QUAN TÀI LIỆU .................................................................. 3
1.1. Giới thiệu chung về chi Nghệ Curcuma ............................................................ 3
1.2. Curcumin ............................................................................................................ 4
c tính lý hóa ca curcumin .................................................................... 4
1.2.2. Hot tính sinh hc ca curcumin ............................................................... 6

1.3. Dẫn xuất Tetrahydrocurcumin (THC) .............................................................. 9
1.3.1. c tính lý hóa ca THC ........................................................................... 9
1.3.2. Hot tính sinh hc ca THC....................................................................... 9
1.3.2.1. Tác dng chng ơxi hóa ........................................................................ 11
1.3.2.2. Tác dng kháng viêm ............................................................................ 15
1.3.2.3. Hot tính ch ....................................................................... 16
1.3.2.4. Các hot tính khác ................................................................................. 17
1.3.3. ng dng ca THC .................................................................................. 18
ng pháp bán tng hp THC ...................................................... 18
1.3.5. Tình hình xut - nhp khu THC ............................................................. 20
CHƢƠNG II: VẬT LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ..................... 21
2.1. Vật liệu nghiên cứu .......................................................................................... 21
2.1.1. Nguyên liu .............................................................................................. 21
2.1.2. Hóa cht và thit b nghiên cu ............................................................... 21
2.1.2.1. Hóa cht nghiên cu ............................................................................. 21
iii


[ ]
2.1.2.2. Thit b nghiên cu ............................................................................... 21
2.2. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................ 22
u ng ca các thông s cô
curcuminoid t ng 95% lên 98% .......................................................... 22
2.2.1.1. Thit k thí nghim: Quy trình tinh ch curcuminoid t ng 95%
lên 98% .............................................................................................................. 22
2.2.1.2. ng cn hiu sut phn ng ..........................
2.2.1.3. ng ca nhi kt tinh n hiu sut phn ng .................... 2
2.2.1.4. ng ca thi gian kn hiu sut phn ng ...............
u ng ca các thơng s cơ
trình bán tng hp THC ng  90%) .................................................... 23

2.2.2.1. Thit k thí nghim: Quy trình bán tng hp THC ng  90%)
............................................................................................................................ 23
2.2.2.2. Nghiên cu la chn xúc tác phn ng phù hp cho quy trình bán tng
hp THC............................................................................................................. 25
2.2.2.3. Kho sát la chn dung môi tn ng ................................ 25
2.2.2.4. Nghiên cu ng ca áp sun hiu sut phn ng ................. 25
2.2.2.5. Nghiên cu ng ca thn hiu sut phn ng ..........
2.2.2.6. Nghiên cu ng ca nhi  phn  n hiu sut thu
THC .................................................................................................................... 26
2.2.2.7. Nghiên cu ng ca t l xúc tác/nguyên lin hiu sut th
nhn THC ........................................................................................................... 26
2.2.2.8. Nghiên ci và tái s dng xúc tác ..................
2.2.2.9. Nghiên cu kin kt tinh THC thơ ......................................... 27
2.2.3. Quy trình tinh ch ng trên 98
 ...............................................................
m chy.....................................................
iv


[ ]
háp sc ký lp mng: ............................................................
 ................................
u sut thu hi sn phm .......................
CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................ 29
3.1. Xây dựng quy trình tinh chế curcuminoid hàm lượng 95% lên 98% ............ 29
3.1.1.  ng ca h dung môi k  n hiu su  
curcuminoid ....................................................................................................... 29
3.1.2. ng ca nhi và thn hiu sut kt tinh ..........
3.2. Xây dựng quy trình bán tổng hợp THC  90%..........................................35
3.2.1. La chn xúc tác phn ng phù hp cho quy trình bán tng hp ........... 35

3.2.2. La chn dung môi tn ng ................................................. 37
3.2.3. ng ca áp sun hiu sut phn ng ...................................... 38
3.2.4. ng ca thn hiu sut phn ng .................................
3.2.5. ng ca nhi phn n hiu sut thu nhn THC ..........
3.2.6. ng ca n n hiu sut thu nhn THC ........
3.2.7. Thu hi và tái s dng xúc tác ................................................................. 42
u kin kt tinh THC thô ............................................................... 4
3.2.9. Xây dng quy trình thu nhn THC thơ t  ............... 4
3.3. Quy trình làm sạch THC thơ sau kết tinh ....................................................... 47
3.3.1. nh hng ca lng than hot tn hng THC kt tinh ........ 4
nh cu trúc ca sn phm THC kt tinh ........................................
3.4. Đánh giá chất lượng sản phẩm và khả năng ứng dụng trong mỹ phẩm và
thực phẩm chức năng

51

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................................ 53
TÀI LIỆU THAM KHẢO...................................................................................... 54
PHỤ LỤC ................................................................................................................ 58
v


[ ]
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
DAC: diacetyl curcumin
DHC: dihydrocurcumin
HHC: hexahydrocurcumin
HPLC: Sc ký hi
NaC: natri curcuminat
OHC: octahydrocurcumin

TEC: triethyl curcumin
THC: Tetrahydrocurcumin
TLC: Sc ký bn mng

vi


[ ]
DANH MỤC BẢNG
Trang
Bng 1.1. Giá tr IC
50 ca curcumin và các d n xut

14

Bng 2.1. Danh mc các hóa ch dng trong nghiên cu

21

Bng 3.1. ng cn hiu sut kt tinh ln 29
tinh ln 2 và hiu sut kt tinh tng
Bng 3.2. ng cn hiu sut kt tinh l 31
tinh ln 2 và hiu sut kt tinh tng
Bng 3.3. ng ca % ethyl axetat trong n-n hiu 33
ln 1, hiu sut kt tinh ln 2 và hiu sut kt tinh tng
Bng 3.4. ng ca nhi ti hiu sut kt tinh ln 1, hi 34
ln 2 và hiu sut kt tinh tng
Bng 3.5. ng ca thi gian ti hiu sut kt tinh 1, hiu su34
ln 2 và hiu sut kt tinh tng
Bng 3.6. ng ca xúc tác ti hiu sut thu nhn sn phm

36

Bng 3.7: Tính chn ca Ni-Raney sau khi hot hóa

36

Bng 3.8. ng cn hiu sut thu nhn s37
Bng 3.9. ng ca áp sut ti hiu sut thu nhn sn phm

38

Bng 3.10. ng ca nhi n hiu sut thu nhn sn ph40
Bng 3.11.  ng ca t l xúc tác/nguyên li n hiu su 42
THC
Bng 3.12. ng ca s ln tái s d n 43
sn phm
Bng 3.13. ng cn hiu sut kt tinh

43

Bng 3.14. ng ca nhi n hiu sut kt tinh

44

Bng 3.15. ng cng than hon quá trìn 48

vii

[ ]
PHỤ LỤC
Ph lc 1: S HPLC

58



59

Ph lc 3: LC&MS demethoxycurcumin

61

Ph lc 4: LC&MS bisdemethoxycurcumin

63

c 5: 1H-

65

. 13C-

67

. ESI-

69

 THC

71

viii


[ ]
DANH MỤC HÌNH ẢNH
Trang
Hình 1.1. Mt s cht có hot tính sinh h  c phân lp t 4
Curcuma
8
Hình 1.2. Các sn phm hydro hóa ca curcumin
9
Hình 1.3. Tetrahyrocurcumin  dng bt
o
 bn c
C 10

Hình 1.5. S chuyi cht ca curcumin trong huy10
Hình 1.6. ng ci vi các b11
12
Hình 1.7. Cu trúc ca THC
Hình 1.8. Hot tính chng oxi hóa ca curcuminoid và tetrahydrocurcuminoid13
trong các mơ hình phịng thí nghim
Hình 1.9. Kh c ch ca THC 15
Hình 1.10. Tình hình nhp khu THC ca mt s c trên th gi 20
qua (2013-2016)
22

Hình 2.1: Thit b phn ng cao áp Parr Inst. (M)
Hình 2.2: Quy trình tinh ch ng t 95% lên 922
Hình 2.3. Xây dng quy trình bán tng hp THC ng  90%)

24

Hình 3.1: TLC ca sn phm kt tinh li trong MeOH

30

Hình 3.2: TLC ca sn phm kt tinh li trong MeOH 80%

31

Hình 3.3: TLC ca sn phm kt tinh li trong axetone 80%

32

Hình 3.4: TLC ca sn phm kt tinh li trong ethyl acetate/n-hexane:7/3

33

Hình 3.5: S HPLC

41

Hình 3.6: Hình nh SEM ca xúc tác Ni-c và sau khi hot hó 43
37
Hình 3.7. TLC ca hn hp phn ng trong các dung mơi khác nhau
38

Hì h 3 8 TLC  h h h  ti á
t 3 5  5 b
Hình 3.9: ng ca thn phn ng to sn phm 39
Hình 3.10. TLC ca hn hp phn ng toiC70

40

Hình 3.11. TLC ca hn hp phn ng toiC50và 90 oC

41

Hình 3.12: ng cn hiu sut kt tinh

44

Hình 3.13. TLC ca sn phm sau kt tinh

45

 quy trình cơng ngh bán tng hp THC

47

ix


[ ]
Hình 3.15. TLC ca hn hp phn ng tu kin t

47

Hình 3.16. TLC ca sn phm sau ty màu  các t l than hot tính khác nh 48
49
Hình 3.17. Sn phn làm sch
Hình 3.18. TLC cc khi chy sc ký51
Hình 3.19. Enol:5-hydroxy-1,7-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-heptan-3-one 52

x


[ ]
MỞ ĐẦU
T   ngh  c s dng ph bin  mt s  
mt th gia v     o mùi v và màu sc hp
phm. Không nhng th, ngh c bit loi thu
mn nht, làm lin so, làm lành vc bi c
n d dày. Ngày nay, cùng vi s tin b ca khoa hc k thu
  n ra nhóm nht màu curcuminoid  tuy ch chim t l nh 
nhóm hot cht chính to nên các tác dng sinh hc quan trng ca c ngh. Trong
nhnng quay tr v s dng các s
nhiên, vic phát trin nhng hot cht có ngun gc thc ngày càng tr thành
mi quan tâm ln. c c
ca cây Ngh vàng Curcuma longa u s quan tâm ca các nhà kh
hc bi các tác dng sinh hc quan trng. Curcumin là thành phn chính c tìm thy
trong thân cây ngh vàng, ngồi ra cịn có demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin.
c nghiên cu và chng minh có tác dng sinh hng
kháng khun, kháng virus, kháng viên, ch
Mc dù, curcumin có nhiu tác dng quan trng, tuy nhiên lm
 nh kém, b chuyn hóa nhanh chóng khi s
ng ung; do    dng ca curcumin thp. Mt khác, curcumin li

màu vàng và khó ra sch nên nhu cu s dng curcumin b hn chc bit, trong
m phm. Vi nhng hn ch ca curcumin thì vic s dng curcumin trong các
ch phm dùng ngồi da và m phm dc thay th bng tetrahydrocurcumin
(THC), mt cht bán tng hp t curcumin. THC là hot cht có ti  ng
dng ln trong bào ch m phm bi tác dng kháng viêm, chng ơxi hóa mnh và
tính cht không màu ca nguyên liu. ng thi, THC c coi là cht chuyn hóa
cui cùng c    u s dng THC
khc ph   m sinh kh dng kém ca curcumin. Chính vì hiu
u tr, giá tr kinh t nc bào ch thích hp và xut phát t nhu cu cho s
phc th ng quan tâm, THC c rt nhiu các nhà khoa h
th gii quan tâm nghiên cu nhiu và hin có mt vài nghiên cu phát trin quy
trình bán tng hp THC phc v cho quy mô sn xut  THC  
1


[ ]
nhóm nghiên cu ca Trn Khi hc Bách khoa Hà Ni, bán tng h
s dng xúc tác Zn-NiCl2 kt hp sóng siêu âm. Tuy nhiên, kt qu mi ch dng 
nghiên cm, hiu sut không 
dng trong sn xut. hóm nghiên cu bán tng hp các hot cht có ho
tính sinh hc ca Vin Hóa hc Cơng nghip Vi   n hành nghiên c
tng hp THC   tài cp b ca B    c nghi
2013. Xut phát t nhng lý do trên, em tin hành thc hi  tài Nghiên cứu
bán tổng hợp tetrahydrocurcumin (curcumin trắng) và khả năng ứng dụng
trong mỹ phẩm và thực phẩm chức năng
Mục đích của đề tài:
Xây dng quy trình bán tng hp THC
Nội dung nghiên cứu:
- Nội dung 1: Xây dng quy trình tinh ch cur  ng 95% lên
98%

- Nội dung 2: ng hp THC  90%
- Nội dung 3: Xây dng quy trình tinh ch THC  98%
- Nội dung 4:    ng sn phm và kh ng dng
phm và Thc phm ch

2


[ ]
CHƢƠNG I: TỔNG QUAN TÀI LIỆU
1.1. Giới thiệu chung về chi Nghệ Curcuma
T th   cây h Gng (Zingiberaceae  c s dng làm
trong thc phm và làm thuc trong Y hc c truyn , Trung Quc, Vit Nam
t s loài thuc chi Ngh (Curcuma C. longa (Ngh
C. aromatica (Ngh di) và C. xanthorrhiza (Ngh Java).  thuc
   - Rhizoma curcuma longae - chính là thân r ca ngh vàn
c thái lát, hp trong 6 - 12 gi     c r  
 ng, tính bình, có tác dng hành khí, hot huyt, làm tan
ng và gia viêm loét d dày, tá tràng, viêm gan, vàng da, kinh nguyt
u. Bt ngh c  cha thp khp, tay, 
mn nht, gh, t 
mt ong hp vào n sáng, 10 gi ti h
 t cha viêm loét d dày, giúp thông , hành huy  ng
tháng s thy hiu qu. Ngh c lc ung có th ch
u [3].
Mt s chc phân lp t các loài Curcuma là các cht có hot cht sinh
hc q (Hình 1.1). Ví d, curcumol (1), mt sesquiterpene tách ra t C.
aromatica, th hin hot tính cao  u tr    t cung [20
nhiên, phn lc tính có kh  bnh ca các loài Curcuma nm 
curcuminoid, là các polyphenol và là cht to màu vàng cho c ngh. Cht màu

curcuminoid chim 0,3%, là tinh th      
u, ete, cloroform, dung dch có hunh quang màu xanh lc. Màu sc ca
curcuminoid bi 
 máu ri ng tím. Hin nay, 
hc và tính cht hóa hc ca các curcuminoid [8, 10, 30].
Các hp cht curcuminoid trong C. longa và các loài Curcuma khác ch yu
là curcumin (2), demethoxycurcumin (DMC) (3) và bisdemethoxycurcumin
(BDMC) (4). Trong s c nghiên cu nhiu nht và th hin
lot các tác dng sinh h  ng viêm, chng oxi hóa, chng HIV, phòng
3


[ ]
chn tin li
H

O
O

O

MeO

OH

OH

HO
Curcumin (2)

Curcumol (1)
O

OMe

O

O

O

MeO
HO

OH

OH

HO
Bisdemethoxycurcumin (4)

Demethoxycurcumin (3)

Hình 1.1. Một số chất có hoạt tính sinh học q đƣợc
phân lập từ các lồi Curcuma
1.2. Curcumin
Curcumin là thành  chính  Curcuminoid trong   Curcuma
longa Linn.         



1.2.1. Đặc tính lý hóa của curcumin
MeO
HO

3"

2"

O

1
1"
2

4"

O

7

5

3
4

1'

2'

6

5'

5"

OMe

4'

6'

6"

3'

OH

Công thc phân t: C21 H20 O6
Khi lng phân t: 368 dvC
Danhpháp: 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
Nhit  nóng chy: 183°C
Màu sc: V
Tính tan: Tan trong axeton, metanol, etanol, etylaxetat, tan trong dung dch
ki     c  pH    
  i ta phi s dng các cht ho ng b m 
sulfat, gelatin, polysacharid, polyetylenglycol, cyclodextran. Trong dung dch,
4


[ ]
curcumin tn ti  trng thái cân bng gia dng keto và dng enol. Cu trúc dng

enol  mng  pha rn và dng dung dch [14].
O

O

O

OH

R1

R2

R1

R2

HO

OH

HO

OH

Keto

Enol

Bng cách hòa tan curcumin trong các dung dm phosphate  pH t 111 và phân tích trên thit b HPLC, Tonnesen và các cng s  

c các dng tn ti ca curcumin trong dung dch và góp phn gi
solvat hóa curcumin  các pH khác nhau [46].
+ pH < 1: Curcumin tn ti  dng4 A
H+, dung d:
OH OH
R1

R2

HO

OH

+

+ pH t 1-7: Curcumin bn  dng trung tính3A
H có màu vàng cam trong
dung dch:
O

OH

R1

R2

HO

OH

+ pH > 7,5: Dung dch li chuy    tía, curcumin lúc này khơng bn
vng và chuyn thành các dng 2H
A- ( pH 7,8), HA2- (pH 8,5) và A3- (pH 9).
pH 7,8: H2A- có dng:
O-

O
R1

R2

HO

OH

pH 8,5: HA2- có dng:
O-

O
R1

R2

HO

O-

pH 9: A 3- có dng:
O-

O
R1

R2

-O

O

5


[ ]
Các hp chi bn  
 trong dung dc có pH > 8,5, ch sau khong 30 gi curcumin b thy phân
thành axit ferulic và feruloylmetan  hp cht s b thy phân tip tc thành vanilin
 [50].
1.2.2. Hoạt tính sinh học của curcumin
Nhiu cơng trình nghiên cu th nghim  c trên th gi
nh t lâu rng hot cht curcumin có tác dng c ch t    
mnh. Các khi u da, tuyn vú, khoang ming, thc qun, d dày, rui tràng,
ph dp tt bi curcumin [8, 10]
trin ng dng curcumin làm thuc ch Vin nghiên cu Quc gia M
c hin mt s thng kê so sánh kh  nhim b
vong ca các nhóm c     phát trin xã h 
(không s dng curcumin) và  (có s dng curcumin)[5]. Các kt qu thng
kê trên cho thy vic s dt loi thc phm ch
s dng h tr u tr m rt nhiu t l mc phi vì c
c bit, các nghiên c ng t curcumin không
thui vi tim, phi và thn [30] mà còn c ch

trin ca t 
Ngày nay vi s phát trin mnh m ca các hp chc
các ngành sinh hc phân t, hot tính c  c làm sáng t bi
nghiên cu v  tác dng ca các hp chi v
i vi các tác nhân min dch và các tác nhân gây b sinh vt
ng oxi hóa c sinh vt da vào tác d
enzym peroxy hóa lipit và các enzym thuc nhóm HIF, ho ng ca các enzym
này gây cn tr s vn chuyn oxy huyt [8, 10]. Ngoài ra curcumin cịn có kh
t tính cu k
oxy ca hng cu.
Tuy nhiên, do cu trúc ni ti ca phân t curcumin và do kh 
 c, curcumin ch c hp th mt cách hn ch  
Hot lc phòng và tr bnh ca curcumin, vì vc phát huy mt cách t
t.
6


[ ]
Nhiu nghiên cu g   y các dn xut và nhng hn hp
phm ca curcumin hoc th hin ho
dn xut Hydrazinocurcumin là nhng hp cht có ti
tr các bnh v tê lit và thối hóa h thn kinh: Parkinson, Alzeheimer, Huntington)
[4] hong kh p th b khung c
nh c ci thin rõ rt (mt s dn xut curcumi
 p cht g
ch phm hn hp Curcumin- hp th curcumin lên hà
ln)[43].
 Vit Nam, ng dng kh  bnh ca curcumin mi ch
 mc hoc s dng trc tip hn hp nói trên hoc b sung nó vào mt s loi thc
phm chi mng s kháng c

 dày, ch mi g
  t ch phm kt hp Curcumin- Piperin) ca các nhà
hc   c bit ti, ng dng ca curcumin ti Vi  c nâng lê
mi sn ph y là s k
thành tu khoa hc th gii và tinh hoa ca thc Vi
c kt hp vc liu quý khác (Cao Dip H Châu, r cây Hoàng
c li T i mt sn phm h tr u t
din  mt gii pháp mi hu hiu trong h tr u tr viêm gan siêu vi B [43].
Bên c  các dn xut hydro hóa ca curcumin (Hình 1.2) bao gm
dihydrocurcumin (DHC), hexahydrocurcumin (HHC), octahydrocurcumin (OHC)
c bit là THC thu hút rt nhiu s chú ý ca các nhà khoa hc bi nhng
hot tính sinh hc mt nhiu.

7


[ 
O

O
OMe

MeO
HO

Curcumin

H2

O

O
OMe

HO

H2

OH

H2

H2

O

MeO

OH

O

O

MeO

OMe

HO

OH

Dihydrocurcumin

Tetrahydrocurcumin

(DHC)

(THC)

H2

(H

H2

OH OH
OMe

MeO

OH

HO

Octahydrocurcumin
(OHC)

Hình 1.2. Các sản phẩm hydro hóa của curcumin
8

HO

Hexahyd

H2

H2

MeO