Amino axit - peptit - protein

October 22, 2009
AMINO AXIT - PROTEIN
1.
Tên thông thường của một số đơn chức
STT Công thức tên
1 H-COOH axit fomic
2 CH
3
COOH axit axetic
3 CH
3
CH
2
COOH axit propionic
4 CH
3
[CH
2
]
2
COOH axit butyric
5 CH
3
[CH
2
]
3
COOH axit valeric
6 CH
3
[CH

2
]
4
COOH Axit caproic
7 CH
3
[CH
2
]
5
COOH Axit enantoic
2.
Tên thông thường của một số axit hai chức
STT Công thức tên
1 HOOC-COOH axit oxalic
2 HOOCCH
2
COOH axit malonic
3 HOOC[CH
2
]
2
COOH axit sucxinic
4 HOOC[CH
2
]
3
COOH axit glutaric
5 HOOC[CH
2

]
4
COOH axit ađipic
3.
Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa
đồng thời nhóm cacboxyl (-COOH) và nhóm anino (-NH
2
).
Công thức chung của amino axit: R(NH
2
)
x
(COOH)
y
4.
Một số α-amino axit.
STT Kí hiệu tên thường Công thức
1 Gly Glyxin
2 Ala Alanin
3 Val Valin
4 Leu Leuxin
5 Ile Isoleuxin
1
October 22, 2009
AMINO AXIT - PROTEIN
6 Phe Phenylalanin
7 Tyr Tyrosin
8 Glu Axit glutamic
9 Lys Lysin
5.

Tên gọi
(a) Tên thường
Ví dụ: NH
2
CH
2
COOH Glyxin
(b) Tên bán hệ thống
Amino axit được xem là dẫn xuất của axit cacboxylic. Nên tên
của nó xuất phát từ tên của axit tương ứng.
C C C C C C COOH
γ β
ω ε δ α
− − − − − −

H
2
N-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
axit ε-aminocaproic
(c) Tên hệ thống

H
2
N-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
Axit 6-aminohexanoic
6.
Tính chất vật lí
- Trạng thái: chất rắn kết tinh không màu
- Nhiệt độ nóng chảy cao
- Dễ tan trong nước.
Vì amino axit tồn tại dưới dạng muối nội phân tử, ion lưỡng
cực.
2
October 22, 2009
AMINO AXIT - PROTEIN
7.
Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit
Dung dung dịch lysin có môi trường kiềm và dung dịch axit
glutamic có môi trường axit.
8.
Amino axit có tính lưỡng tính.

Các amino axit tác dụng được với dung dịch axit mạnh và
dung dịch bazơ mạnh. Viết phản ứng khi cho glyxin tác
dụng với dung dịch HCl và NaOH.
9.
Phản ứng este hóa.
H Cl
2 2 2 5 2 2 2 5 2
H NCH COOH +C H OH NH CH COOC H H O
−
+
ˆ ˆ ˆ ˆ†
‡ ˆ ˆ ˆˆ
10.
Phản ứng với HNO
2
2 2 2 2 2 2
H NCH COOH +HNO HOCH COOH N H O
→ + +
11.
Tác dụng nhiệt
a. Đối với
α
-aa tác hai phân tử nước tạo thành điamit vòng
b. Đối với β-aa tách NH
3
tạo axit không no.
c. Đối với γ và δ-aa tạo thành lactam
d. Đối với ε và ω-aa tạo ra poliamit
3
October 22, 2009

AMINO AXIT - PROTEIN
12.
Phản ứng thế vào vòng benzen
Đối với các amino axit có chứa vòng benzen như Phe và
Tyr còn có phản ứng thế vào vòng benzen.
13.
Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị amino
axit được gọi là liên kết peptit.
14.
Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit
liên kết với nhau bằng liên kết peptit.
15.
Phân loại
Oligopeptit: 2 - 10 aa
Polipeptit: 11-50 aa
16.
Đồng phân
n amina axit tạo ra n ! peptit có chứa đồng thời n loại aa đó.
Ví dụ 3 amino axit X, Y và Z tạo ra 3! = 6 tripeptit chứa
đồng thời cả ba amino axit đó.
17.
Tên gọi amino axit.
Ví dụ: Ala-Gly-Val : Alanylglyxylvalin
18.
Phản ứng màu biure
Ure: H
2
N-CO-CH
2
, Biure: NH

2
-CO-NH-CO-NH
2
Phản ứng với màu biure là phản ứng giữa peptit (trừ
đipeptit vì nó chỉ có một liên kết peptit) với
Cu(OH)
2
/NaOH tạo ra phức có màu tím đặc trưng.
4
October 22, 2009
AMINO AXIT - PROTEIN
19.
Phản ứng thủy phân: Khi thủy phân đến cùng peptit tạo ra
các α-amino axit.
20.
Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ
chục ngàn đến vài triệu.
21.
Phân loại
Protein đơn giản tạo ra từ các gốc α-amino axit.
Protein phức tạp: tạo thành từ protein đơn giản và các thành
phân phi protein như axit nucleic, lipit, cacbohidrat, …
22.
Dạng tồn tại
Dạng sợi: keratin (tóc, móng sừng), miozin (cơ bắp),
fibroin (tằm, nhện). Dạng cầu: anbumin (trứng),
hemoclobin (máu)
23.
Tính tan
Protein hình sợi không tan, hình cầu tan trong nước.

Khi đun nóng protein bị đông tụ.
24.
Phản ứng thủy phân : Khi thủy phân đến cùng protein tạo ra
các α-amino axit.
25.
Phản ứng màu xantoprotein với HNO
3
26.
Phản ứng màu biure với Cu(OH)
2
/NaOH.
5
October 22, 2009
AMINO AXIT - PROTEIN
BÀI TẬP
27.
Khi thay thế nguyên tử H trong CH
3
của axit axetic ta được
một amino axit X có công thức: H
2
N-CH
2
-COOH. Cho biết
tên thường, tên bán hệ thống và hệ thống của X
28.
Cho biết công thức cấu tạo và tên khi thay thế một nguyên
tử H ở gốc hiđrocacbon của axit propionic.
29.
Axit isovaleric có công thức cấu tạo:

CH CH
2
COOH
H
3
C
CH
3
Cho biết công thức cấu tạo và tên của amin axit tạo ra, khi
thay thế nguyên tử H ở vị trí α của axit isovaleric bằng
nhóm amino.
30.
Axit glutaric có công thức cấu tạo:
COOHCH
2
CH
2
CH
2
HOOC
Cho biết công thức cấu tạo và tên của amin axit tạo ra, khi
thay thế một nguyên tử H ở vị trí α của axit glutaric bằng
nhóm amino.
31.
Cho biết công thức cấu tạo và tên thường của các amino
axit có tên hệ thống sau:
(a) axit 2-amino-3-phenylpropanoic.
(b) axit 2-amino-3-metylbutanoic.
(c) axit 2-amino-4-metylpentanoic.
(d) axit 2-amino-3-metylpentanoic.

32.
Cho biết tên bán hệ thống và tên hệ thống của Phe và Tyr.
33.
Amino axit tác dụng được với dung dịch NaOH.
Viết các phản ứng hóa học khi cho Val, Phe và Glu tác
dụng với dung dịch NaOH.
34.
Viết phương trình phản ứng cho Gly, Ala và Lys tác dụng
với dung dịch HCl.
6
October 22, 2009
AMINO AXIT - PROTEIN
35.
Cho alani tác dụng với dung dịch HCl, cho muối thu được
tác dụng với dung dịch NaOH. Viết các phương trình phản
ứng.
36.
Cho Valin tác dụng với dung dịch HCl, sau đó cho muối thu
được tác dụng với dung dịch NaOH. Viết các phản ứng hóa
học.
37.
Bột ngọt là muối mononatri của axit glutamic. Viết công
thức cấu tạo nó.
38.
Viết phản ứng este hoá giữa glixin với ancol etylic và
alanin với ancol metylic.
39.
(a) Viết phương trình phản ứng khi cho alanin tác dụng với
HNO
2

. (b) Nhưng HNO
2
không bền nên không có sẵn
HNO
2
, nó được tạo ra từ phản ứng NaNO
2
tác dụng với
CH
3
COOH. Em hãy viết phương trình hoá học khi cho
glixin tác dụng với NaNO
2
/CH
3
COOH.
40.
Viết các phản ứng khi đun nóng (a) Alanin, (b) Axit
β
-
aminoisobutyric, (c) Axit
γ
-aminobutyric và (d) axit
ω
-
aminoenantoic
41.
Viết phản ứng tạo thành tơ nilon-6 và nilon-7
42.
Viết phản ứng tạo butyrolactam và valerolactam.

43.
Khi thủy phân hoàn toàn tripeptit sau, thu được các amino
axit nào ?
H
2
N CH
2
C
O
N
H
CH
CH
3
C
O
N
H
CH COOH
(CH
2
)
2
COOH
44.
Một α- amino axit X chỉ chứa 1 nhóm amino và 1 nhóm
cacboxyl. Cho 10,68 gam X tác dụng với HCl dư thu được
15,06 gam muối. Xác định công thức cấu tạo và tên của X.
45.
Cho 0,2 mol X (α-amino axit dạng H

2
NR(COOH)
2
) phản
ứng hết với HCl tạo 36,7 gam muối. Xác định công thức
phân tử, công thức cấu tạo của X.
7
October 22, 2009
AMINO AXIT - PROTEIN
46.
X là một aminoaxit mạch thẳng, chứa một nhóm amin (-
NH
2
) và một nhóm axit (-COOH). Cho 0,1 mol X tác dung
với dung dịch NaOH dư tạo muối hữu cơ Y. Cho toàn bộ
lượng Y này tác dụng với dung dịch HCl dư tạo 24 gam
muối. Xác định công thức cấu tạo của X.
47.
X là amino axit tự nhiên. 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với
0,01 mol HCl tạo được muối Y. Lượng Y sinh ra tác dụng
vừa đủ với 0,02 mol NaOH tạo 1,11 gam muối hữu cơ Y.
Xác định công thức cấu tạo của X.
48.
Một hợp chất X chứa các nguyên tố C, H, O, N có M
X
= 89
đvC. Khi đốt cháy 1 mol X thu được hơi nước, 3 mol CO
2
và 0,5 mol N
2

. Biết rằng X là một amin axit có trong tự
nhiên. Xác định công thức cấu tạo của X
49.
Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất hữu cơ X (C, H, O, N) cần
3 mol không khí (gồm N
2
và O
2
, trong đó N
2
chiếm 80% về
thể tích) thu được 0,5 mol CO
2
, 0,6 mol H
2
O và 2,5 mol N
2
.
Xác định công thức phân tử của X.
50.
Cho 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch HCl (dư),
thu được m
1
gam muối Y. Cũng 1 mol amino axit X phản
ứng với dung dịch NaOH (dư), thu được m
2
gam muối Z.
Biết m
2
–m

1
=7,5. Xác định công thức phân tử của X. Biết
M
X
= 147 đvC.
51.
Cho 100 mL dung dịch amino axit A nồng độ 0,2 M tác
dụng vừa đủ với 80 mL dung dịch NaOH 0,25 M. Mặt khác
100 mL dung dịch amino axit trên tác dụng vừa đủ với 80
mL dung dịch HCl 0,5M. Biết A có tỉ khối hơi so với H
2
bằng 52. Xác định công thức phân tử của A.
52.
Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A thì thu được 3
mol glyxin, 1 mol alanin và 1 mol valin. Khi thủy phân
không hoàn toàn A thì trong h~n hợp sản ph•m thấy có các
đipeptit Ala-Gly, Gly-Ala và tripeptit Gly-Gly-Val. Xác
định công thức cấu tạo của A.
8
October 22, 2009
AMINO AXIT - PROTEIN
53.
Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200 ml
dung dịch HCl 0,1M thu được 3,67 gam muối khan. Mặt
khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch
NaOH 4%. Công thức của X là.
9