CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ (P5) ppt

CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG
VỀ HÓA HỮU CƠ
Ts. Trần Thượng Quảng
Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
I.5 Tính axit – bazơ trong hóa hữu cơ
 I.5.1 Thuyết axit – bazơ của Bronsted
 I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis
 I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ
electrophil, tính bazơ và độ nucleophil
2
 I.5.1 Thuyết axit – bazơ của Bronsted
 I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis
 I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ
electrophil, tính bazơ và độ nucleophil
I.5.1 Thuyết axit – baz của
Bronsted
 Định nghĩa: Theo Bronsted thì axit là những chất cho
proton H
+
còn bazơ là những chất có khả năng nhận
proton H
+
 Vì quá trình phân ly axit – bazơ là một quá trình thuận
nghịch nên mỗi axit sau khi cho proton sẽ trở thành 1 bazơ
gọi là bazơ liên hợp, ngược lại mỗi bazơ sau khi kết hợp
với proton sẽ trở thành axit liên hợp

 Định nghĩa: Theo Bronsted thì axit là những chất cho
proton H
+

còn bazơ là những chất có khả năng nhận
proton H
+
 Vì quá trình phân ly axit – bazơ là một quá trình thuận
nghịch nên mỗi axit sau khi cho proton sẽ trở thành 1 bazơ
gọi là bazơ liên hợp, ngược lại mỗi bazơ sau khi kết hợp
với proton sẽ trở thành axit liên hợp

3
 Một chất có tính axit càng mạnh bao nhiêu thì bazơ liên
hợp của nó càng yếu bấy nhiêu và ngược lại.
 Chúng ta không căn cứ vào điện tích để xét tính chất của
một axit hay một bazơ
 Một chất có tính axit càng mạnh bao nhiêu thì bazơ liên
hợp của nó càng yếu bấy nhiêu và ngược lại.
 Chúng ta không căn cứ vào điện tích để xét tính chất của
một axit hay một bazơ
4
Hằng số axit
 Lấy nước làm chuẩn, cân bằng phân ly của một axit như
sau:
 Nồng độ của nước trong dung dịch loãng gần như không
đổi:
 K
a
là hằng số axit
 Lấy nước làm chuẩn, cân bằng phân ly của một axit như
sau:
 Nồng độ của nước trong dung dịch loãng gần như không
đổi:

 K
a
là hằng số axit
5
pK
a
– thước đo tính axit
 pK
a
= -log K
a
(tương tự như pH = -log [H+])
 Giá trị pK
a
của một số axit hữu cơ
6
Xét phản ứng axit – bazơ dựa trên
hằng số pK
a
7
Các axit hữu cơ
 Những hợp chất có thể cho proton H
+
từ nhóm O-H, như:
metanol, axit axetic.
 Những hợp chất có thể cho proton từ nhóm C-H, thường
là từ những nhóm C-H gắn với nhóm cacbonyl C=O
(O=C–C–H)
 Axit cacboxylic
 Những hợp chất có thể cho proton H

+
từ nhóm O-H, như:
metanol, axit axetic.
 Những hợp chất có thể cho proton từ nhóm C-H, thường
là từ những nhóm C-H gắn với nhóm cacbonyl C=O
(O=C–C–H)
 Axit cacboxylic
8
Ví dụ:
9
Axit Cacboxylic
10
Một vài axit hữu cơ
11
Bazơ liên hợp
12
Các bazơ hữu cơ
 Hợp chất có nguyên tử chứa đôi điện tử chưa sử dụng, có
thể liên kết với H
+
 Hợp chất có chứa nitơ là dẫn xuất của amoniac là những
bazơ phổ biến
 Những hợp chất có chứa oxy có thể đóng vai trò là một
bazơ khi nó tác dụng với một axit mạnh, và có thể đóng
vai trò là một axit khi tác dụng với bazơ mạnh.
 Hợp chất có nguyên tử chứa đôi điện tử chưa sử dụng, có
thể liên kết với H
+
 Hợp chất có chứa nitơ là dẫn xuất của amoniac là những
bazơ phổ biến

 Những hợp chất có chứa oxy có thể đóng vai trò là một
bazơ khi nó tác dụng với một axit mạnh, và có thể đóng
vai trò là một axit khi tác dụng với bazơ mạnh.
13
Một số bazơ hữu cơ
14
I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis
 Theo lewis axit là những chất có khả năng nhận cặp
electron tự do hoặc electron chưa chia của bazơ để tạo
nên liên kết cộng hóa trị, còn bazơ là nhưng chất có cặp
electron chưa chia.
 Định nghĩa của Lewis giải thích được các phản ứng hữu
cơ nhưng không có giá trị xác định độ mạnh axit như
trường hơp pK
a
của Bronsted
 Theo lewis axit là những chất có khả năng nhận cặp
electron tự do hoặc electron chưa chia của bazơ để tạo
nên liên kết cộng hóa trị, còn bazơ là nhưng chất có cặp
electron chưa chia.
 Định nghĩa của Lewis giải thích được các phản ứng hữu
cơ nhưng không có giá trị xác định độ mạnh axit như
trường hơp pK
a
của Bronsted
15
Các axit theo định nghĩa của
Lewis
 Các cation kim loại như : Mg
2+

. Chúng có thể nhận đôi
điện tử khi tạo liên kết với bazơ
 Hợp chất của các nguyên tố nhóm 3A như là BF
3
và AlCl
3
,
là những axit bởi vì các nguyên tố nhóm 3A có số electron
lớp ngoài cùng nhỏ hơn 8
 Hợp chất của kim loại chuyển tiếp như: TiCl
4
, FeCl
3
,
ZnCl
2
, và SnCl
4
, là những axit theo Lewis
 Các cation kim loại như : Mg
2+
. Chúng có thể nhận đôi
điện tử khi tạo liên kết với bazơ
 Hợp chất của các nguyên tố nhóm 3A như là BF
3
và AlCl
3
,
là những axit bởi vì các nguyên tố nhóm 3A có số electron
lớp ngoài cùng nhỏ hơn 8

 Hợp chất của kim loại chuyển tiếp như: TiCl
4
, FeCl
3
,
ZnCl
2
, và SnCl
4
, là những axit theo Lewis
16
Một số axit theo Lewis
17
Bazơ theo Lewis
 Theo Lewis, Bazơ là những chất cho đôi điện tử để tạo
liên kết, như vậy nó nhận proton của các axit Lewis. Như
vậy định nghĩa bazơ của Lewis bao quát định nghĩa bazơ
của Bronsted.
 Hầu hết các hợp chất chứa nguyên tử Oxy và Nitơ đều là
những Bazơ theo Lewis bởi vì chúng có đôi điện tử tự do
 Một số hợp chất có thể phản ứng đòng thời với axit hoặc
bazơ phụ thuộc vào điều kiên phản ứng.
 Theo Lewis, Bazơ là những chất cho đôi điện tử để tạo
liên kết, như vậy nó nhận proton của các axit Lewis. Như
vậy định nghĩa bazơ của Lewis bao quát định nghĩa bazơ
của Bronsted.
 Hầu hết các hợp chất chứa nguyên tử Oxy và Nitơ đều là
những Bazơ theo Lewis bởi vì chúng có đôi điện tử tự do
 Một số hợp chất có thể phản ứng đòng thời với axit hoặc
bazơ phụ thuộc vào điều kiên phản ứng.

18
Một số bazơ theo Lewis
19
20
21
I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ
electrophil, tính bazơ và độ nucleophil
 Các phản ứng hữu cơ như: phản ứng thế electrophil, phản
ứng cộng nucleophyl … đều được xem như là những quá
trình tương tác axit – bazơ
 Axit được gọi là tác nhân electrophyl và bazơ là tác nhân
nucleophyl
 Một hợp chất hữu cơ có độ electrophyl cao khi nó có khả
năng tấn công vào trung tâm phản ứng giàu electron của
một hợp chất hữu cơ khác. Như vậy theo Lewis một hợp
chất có tính axit mạnh thì độ electrophyl cao
 Theo Lewis, bazơ là một chất có độ nucleophyl cao. Tính
bazơ cao thì độ nucleophyl càng cao.
 Các phản ứng hữu cơ như: phản ứng thế electrophil, phản
ứng cộng nucleophyl … đều được xem như là những quá
trình tương tác axit – bazơ
 Axit được gọi là tác nhân electrophyl và bazơ là tác nhân
nucleophyl
 Một hợp chất hữu cơ có độ electrophyl cao khi nó có khả
năng tấn công vào trung tâm phản ứng giàu electron của
một hợp chất hữu cơ khác. Như vậy theo Lewis một hợp
chất có tính axit mạnh thì độ electrophyl cao
 Theo Lewis, bazơ là một chất có độ nucleophyl cao. Tính
bazơ cao thì độ nucleophyl càng cao.
22

Những axit thường dùng trong hóa
hữu cơ
23
24