CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ (P4) docx

CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG
VỀ HÓA HỮU CƠ
Ts. Trần Thượng Quảng
Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
I.4 Phản ứng hóa học trong Hóa Hữu
cơ
 I.4.1 Khái niệm về các tác nhân phản ứng
 I.4.2 Các kiểu gãy liên kết hóa học trong quá trình
phản ứng và phân loại các tác nhân phản ứng
 I.4.3 Khái niệm về cơ chế phản ứng
 I.4.4 Các cơ chế phản ứng thường gặp
2
 I.4.1 Khái niệm về các tác nhân phản ứng
 I.4.2 Các kiểu gãy liên kết hóa học trong quá trình
phản ứng và phân loại các tác nhân phản ứng
 I.4.3 Khái niệm về cơ chế phản ứng
 I.4.4 Các cơ chế phản ứng thường gặp
I.4.1 Khái niệm về các tác nhân
phản ứng
 Trong hóa hữu cơ bao giờ chúng ta cũng xác định được
trung tâm phản ứng và tác nhân phản ứng.
 Ví dụ:
Etylen là trung tâm phản ứng và HBr là tác nhân phản
ứng (ở đây H
+
).
Đôi khi trung tâm phản ứng và tác nhân phản ứng là một
chất (phản ứng Canizzaro)
 Trong hóa hữu cơ bao giờ chúng ta cũng xác định được
trung tâm phản ứng và tác nhân phản ứng.

 Ví dụ:
Etylen là trung tâm phản ứng và HBr là tác nhân phản
ứng (ở đây H
+
).
Đôi khi trung tâm phản ứng và tác nhân phản ứng là một
chất (phản ứng Canizzaro)
3
 Chúng ta thường gặp các tác nhân phản ứng
sau:
 + Tác nhân electrophil (E)
 + Tác nhân nucleophil (N)
 + tác nhân gốc tự do
 Chúng ta thường gặp các tác nhân phản ứng
sau:
 + Tác nhân electrophil (E)
 + Tác nhân nucleophil (N)
 + tác nhân gốc tự do
4
I.4.2 Các kiểu gãy liên kết hóa học trong quá trình
phản ứng và phân loại các tác nhân phản ứng
 - Các phản ứng hóa học xảy ra có nghĩa là xảy ra quá
trình phá gãy liên kết cũ và hình thành liên kết mới.
 Trong quá trình này liên kết X-Y bị gãy ra và liên kết mới
X-Z được hình thành.
 Việc bẽ gãy liên kết hóa học có thể diễn ra theo 2 cách:
 - Các phản ứng hóa học xảy ra có nghĩa là xảy ra quá
trình phá gãy liên kết cũ và hình thành liên kết mới.
 Trong quá trình này liên kết X-Y bị gãy ra và liên kết mới
X-Z được hình thành.

 Việc bẽ gãy liên kết hóa học có thể diễn ra theo 2 cách:
5
Gãy đồng ly
 Kết quả của việc gãy đồng ly là tao ra 2 gốc tự do
 Mỗi nguyên tử sẽ mang 1 điện tích tự do
 (1)
 Kết quả của việc gãy đồng ly là tao ra 2 gốc tự do
 Mỗi nguyên tử sẽ mang 1 điện tích tự do
 (1)
6
Gãy dị ly
 Kết quả của việc gãy dị ly là hình thành ion âm và ion
dương
 Một nguyên tử sẽ có đôi điện tử của liên kết (ion âm), và
nguyên tử còn lại sẽ thiếu điện tử (ion dương)
(2)
(3)
 Kết quả của việc gãy dị ly là hình thành ion âm và ion
dương
 Một nguyên tử sẽ có đôi điện tử của liên kết (ion âm), và
nguyên tử còn lại sẽ thiếu điện tử (ion dương)
(2)
(3)
7
Tác nhân phản ứng Z
 - Nếu liên kết X:Y bị gãy theo cách (1), gãy kiểu đồng ly thì
Z phải là tác nhân gốc tự do.
 - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử trung hòa về điện tích
và có 1 electron lẻ.
 Ví dụ:

 - Nếu liên kết X:Y bị gãy theo cách (1), gãy kiểu đồng ly thì
Z phải là tác nhân gốc tự do.
 - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử trung hòa về điện tích
và có 1 electron lẻ.
 Ví dụ:
8
Cl
2
2Cl
Tác nhân electrophil
 Nếu liên kết X-Y gãy theo cách (2) thì để hình thành liên
kết X-Z mới, Z phải là tác nhân thiếu electron, có nghĩa là
phải mang điện tích dương hoặc lớp electron ngoài cùng
của nó thiếu ít nhất một đôi điện tử không chia. Tác nhân
này được gọi là tác nhân electrophil (tác nhân ái điện tử)
 Ví dụ:
 Nếu liên kết X-Y gãy theo cách (2) thì để hình thành liên
kết X-Z mới, Z phải là tác nhân thiếu electron, có nghĩa là
phải mang điện tích dương hoặc lớp electron ngoài cùng
của nó thiếu ít nhất một đôi điện tử không chia. Tác nhân
này được gọi là tác nhân electrophil (tác nhân ái điện tử)
 Ví dụ:
9
Tác nhân nucleophil
 Nếu liên kết X-Y gãy dị ly theo cách (3) thì để hình thành
liên kết X-Z mới, Z phải là tác nhân có dư electron (:Z), có
nghĩa là Z phải mang điện tích âm hoặc chứa đôi điện tử
không chia. Trong trường hợp này Z được gọi là tác nhân
nucleophil (tác nhân ái dương hay ái nhân)
 Ví dụ:

 Nếu liên kết X-Y gãy dị ly theo cách (3) thì để hình thành
liên kết X-Z mới, Z phải là tác nhân có dư electron (:Z), có
nghĩa là Z phải mang điện tích âm hoặc chứa đôi điện tử
không chia. Trong trường hợp này Z được gọi là tác nhân
nucleophil (tác nhân ái dương hay ái nhân)
 Ví dụ:
10
 Tùy thuộc vào đặc trưng của các tác nhân mà ta có thể có
ba loại tác nhân phản ứng:
 + Tác nhân electrophil: thường là các ion dương
(cacbocation), SO
3
, NO
2
+
, FeCl
3
,
 + Tác nhân nucleophil thường là các anion
(cacboanion), OH
-
, Cl
-
, CH COO
-
….hoặc những phân
tử trung hòa chứa nguyên tử có đôi điện tử không chia:
Hoặc những phân tử có electron  linh động:
 + Tác nhân gốc tự do
 Tùy thuộc vào đặc trưng của các tác nhân mà ta có thể có

ba loại tác nhân phản ứng:
 + Tác nhân electrophil: thường là các ion dương
(cacbocation), SO
3
, NO
2
+
, FeCl
3
,
 + Tác nhân nucleophil thường là các anion
(cacboanion), OH
-
, Cl
-
, CH COO
-
….hoặc những phân
tử trung hòa chứa nguyên tử có đôi điện tử không chia:
Hoặc những phân tử có electron  linh động:
 + Tác nhân gốc tự do
11
C C
C
6
H
5
I.4.3 Khái niệm về cơ chế phản ứng
 Theo quan điểm của lý thuyết điện tử, xét cơ chế phản
ứng tức là xét quá trình gãy liên kết cũ và đồng thới xét

toàn bộ các trạng thái của hệ đã được hình thành trong
quá trình phản ứng.
 Các loại cơ chế phản ứng:
 + Cơ chế phản ứng dị ly hay ion
 + Cơ chế phản ứng đồng ly hay cơ chế gốc
 Theo quan điểm của lý thuyết điện tử, xét cơ chế phản
ứng tức là xét quá trình gãy liên kết cũ và đồng thới xét
toàn bộ các trạng thái của hệ đã được hình thành trong
quá trình phản ứng.
 Các loại cơ chế phản ứng:
 + Cơ chế phản ứng dị ly hay ion
 + Cơ chế phản ứng đồng ly hay cơ chế gốc
12
Cơ chế phản ứng dị ly
 Cơ chế mà trong đó xảy ra quá trình gãy dị ly các liên kết
của phân tử tham gia phản ứng và hình thành liên kết mới
do đôi điện tử chỉ của một phân tử đóng góp (của tác nhân
phản ứng hay của một phần tử tham gia phản ứng).
 Có 2 loại cơ chế phản ứng dị ly:
 + Cơ chế nucleophil: liên kết mới do đôi điện tử của tác
nhân phản ứng
 Cơ chế electrophil: liên kết mới do đôi điện tử của một phần
tử tham gia phản ứng
 Cơ chế mà trong đó xảy ra quá trình gãy dị ly các liên kết
của phân tử tham gia phản ứng và hình thành liên kết mới
do đôi điện tử chỉ của một phân tử đóng góp (của tác nhân
phản ứng hay của một phần tử tham gia phản ứng).
 Có 2 loại cơ chế phản ứng dị ly:
 + Cơ chế nucleophil: liên kết mới do đôi điện tử của tác
nhân phản ứng

 Cơ chế electrophil: liên kết mới do đôi điện tử của một phần
tử tham gia phản ứng
13
Cơ chế phản ứng đồng ly
 Cơ chế mà trong đó xảy ra việc gãy liên kết theo kiểu
đồng ly và liên kết mới được tạo thành do phân tử tham
gia phản ứng và tác nhân phản ứng cùng góp chung điện
tử.
14
I.4.4 Các cơ chế phản ứng thường
gặp
 Phản ứng thế S (Substitution reactions)
 Phản ứng cộng A (Addition reactions)
 Phản ứng tách loại E (Elimination reactions)
 Phản ứng chuyển vị (Rearrangement
reactions )
 Phản ứng thế S (Substitution reactions)
 Phản ứng cộng A (Addition reactions)
 Phản ứng tách loại E (Elimination reactions)
 Phản ứng chuyển vị (Rearrangement
reactions )
15
Phản ứng thế
 Là phản ứng trong đó một nguyên tử hay nhóm nguyên tử
của phân tử được thay thế bằng 1 nguyên tử hay nhóm
nguyên tử khác, thường được ký hiệu S.
 Tùy thuộc loại tác nhân mà ta có:
 + Phản ứng thế electrophil
 + Phản ứng thế nucleophil
 + Phản ứng thế gốc tự do

 Là phản ứng trong đó một nguyên tử hay nhóm nguyên tử
của phân tử được thay thế bằng 1 nguyên tử hay nhóm
nguyên tử khác, thường được ký hiệu S.
 Tùy thuộc loại tác nhân mà ta có:
 + Phản ứng thế electrophil
 + Phản ứng thế nucleophil
 + Phản ứng thế gốc tự do
16
Phản ứng cộng
 Là phản ứng trong đó hai phân tử hoặc ion kết hợp thành
1 phân tử hay ion mới, thường được ký hiệu A
 Tùy thuộc vào tác nhân phản ứng mà ta có:
 + Phản ứng cộng electrophil
 + Phản ứng cộng nucleophil
 + Phảnu ứng cộng gốc tự do
 Là phản ứng trong đó hai phân tử hoặc ion kết hợp thành
1 phân tử hay ion mới, thường được ký hiệu A
 Tùy thuộc vào tác nhân phản ứng mà ta có:
 + Phản ứng cộng electrophil
 + Phản ứng cộng nucleophil
 + Phảnu ứng cộng gốc tự do
17
Phản ứng tách loại
 Là phản ứng làm cho 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử
bị tách ra khỏi phân tử, thường được ký hiệu E.
18
Phản ứng chuyển vị
 Là phản ứng trong đó có sự chuyển vị trí của nguyên tử
hay nhóm nguyên tử nào đó trong phân tử.
19