bài giảng hóa học đại cương chương ii hidrocarbon- ths. nguyễn vinh lan

Gồm 4 nội dung:
A- ANKAN ( Tự đọc )
B- ANKEN
C- ANKIN ( Tự đọc )
D- HIDROCARBON THƠM
CHƯƠNG II : HIDROCARBON
I.
Gọ
i t
ên
:

2. Tên

quốc
t
ế
:
1. Tên

thông

thường
:
áp

dụng

vớ
i
các

ankan

có

mạch

đơn

giản
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

IsopentanIsohexan
-Chọn

mạch carbon dà
i
nhấ
t l
àm

mạch

ch
í
nh
-Đánh

số

mạch

ch
í
nh

sao

cho carbon mang

nhánh

có

số

nhỏ
-Gọ
i
tên: Tên nhánh ( có kèm theo số chỉ vị trí nhánh ) + tên

mạch

ch
í
nh
A- ANKAN
A- ANKAN
A- ANKAN
A- ANKAN
3. Tên cicloankan :
-Nếu số carbon trên dây nhánh ≤ số carbon trên
vòng thì xem vòng là mạch chính.
-Nếu số carbon trên dây nhánh > số carbon trên
vòng thì dây nhánh là mạch chính.
CH
CH
3
CH
3
CH
2

CHCH
2
CH
3
Cl
Isopropylciclohexan
1-Ciclopropyl-2-clobutan
-Không tan trong nước, chỉ tan trong các dung môi
hữu cơ không phân cực, không tan trong axit, bazơ
loãng, dung dịch H
2
SO
4
đđ lạnh.
-Nhẹ hơn nước.
-Nhiệt độ sôi, nóng chảy thấp. Số C tăng, nhiệt độ sôi,
nóng chảy tăng.
-Cùng số C, đồng phân có nhiều dây nhánh hơn sẽ
có nhiệt độ sôi, nóng chảy thấp hơn.
C
1
-C
4
: khí
C
5
-C
17
: lỏng
C

18
: rắn
II. Tính chất vật lý :
III. Điều chế :
1. Hidro hóa anken, akin :
CC
+ H
2
CC
HH
CC
+ 2H
2
CC
HH
HH
Ni
t
0
Ni
t
0
2. Khử Halogenua ankyl RX :
b. Dùng H đang sinh :
a. Dùng H
2
xúc tác Pt hoặc Ni :
RX + H
2
RH + HX

Pt
RX + 2[H]
RH + HX
Zn/HCl
c. Dùng LiAlH
4
(Liti nhôm hidrua) :
2RX + Na
R-R + 2NaX
t
0
3. Tổng hợp Wurtz :
RX + RX ' + Na
R-R + R'-R' + R-R + NaX
t
0
- Chỉ thích hợp điều chế ankan đối xứng, khi dùng 2
halogenua ankyl khác nhau thì sẽ tạo hỗn hợp
sản phẩm
�
hiệu suất thấp.
4. Phản ứng khử carbonyl (Clemensen) :
5. Khử CO
2
của muối RCOONa :
RC
OON
a +
N
a

OH
R
-
H
+
N
a
2
C
O
3
Ca
O
t
o
Zn-Hg/HCl
RC
O
H
RCH
3
Zn-Hg/HCl
RC
O
R'RCH
2
R'
IV. Tính chất hóa học :
1. Phản ứng đốt cháy :
C

n
H
2n+2
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
t
o
+ O
2
- Ankan cho khả năng cháy tốt : cho ngọn lửa sáng,
không khói.
- Tuy nhiên khi số C tăng thì khả năng cháy càng
giảm.
- So sánh giữa các ankan > anken > ankin > aren.
- Trong trường hợp đốt cháy những hydrocarbon
có khả năng cháy kém hoặc đốt cháy trong điều
kiện thiếu oxy thì quá trình đốt cháy cho nhiều khói,
muội than.
2. Phản ứng halogen hóa :
- Đ
i
ều

kiện
:
ánh

sáng

hoặc

nhiệ
t
độ

cao ( 200-400
o
C )
RH
C
l
2
R-C
l
HC
l
hν
+
+
-
Khả năng phản ứng : Cl
2
> Br
2
> I
2
(I

2
hầu như không phản

ứng).
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Cl
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
+CH
3
CH
2
CHCH
3
Cl
Cl

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Br
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
+CH
3
CH
2
CHCH
3
Br
Br
(30%)(70%)
(2%)(98%)
3. Phản ứng nitro hóa :
- Xảy ra ở pha khí, nhiệt độ cao, mạch carbon có

thể bị cắt đứt cho hỗn hợp sản phẩm.
RH + HNO
3
RNO
2
+ H
2
O
4. Phản ứng cracking :
CHCH
2
+ R'H R
RCH
2
CH
2
R'
t
o
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
ƯƠ
ƯƠ
ƯƠ

ƯƠƯƠ
ƯƠ
ƯƠ
ƯƠ
NG II- HIDROCARBON
NG II- HIDROCARBON
NG II- HIDROCARBON
NG II- HIDROCARBON
NG II- HIDROCARBON
NG II- HIDROCARBON
NG II- HIDROCARBON
NG II- HIDROCARBON
G
G
G
G
G
G
G
G
ồ
ồ
ồ
ồ
ồ
ồ
ồ
ồ
m
m

m
m
m
m
m
m
4
4
4
4
4
4
4
4
n
n
n
n
n
n
n
n
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ

i
i
i
i
i
i
i
i
dung:
dung:
dung:
dung:
dung:
dung:
dung:
dung:
A- ANKAN ( T
A- ANKAN ( T
Ự
Ự


Đ
Đ
Ọ
Ọ
C )
C )
B- ANKEN
B- ANKEN

C- ANKIN ( T
C- ANKIN ( T
Ự
Ự


Đ
Đ
Ọ
Ọ
C )
C )
D- HIDROCARBON TH
D- HIDROCARBON TH
Ơ
Ơ
M
M
B - ANKEN
B - ANKEN
B - ANKEN
B - ANKEN
B - ANKEN
B - ANKEN
B - ANKEN
B - ANKEN
I.
I.
I.
I. I.

I.
I.
I. G
G
G
GG
G
G
Gọ
ọ
ọ
ọọ
ọ
ọ
ọi
i
i
ii
i
i
i





t
t
t
tt

t
t
tê
ê
ê
êê
ê
ê
ên
n
n
nn
n
n
n :
:
:
: :
:
:
:
1.
1.
T
T
ê
ê
n
n

th
th
ô
ô
ng
ng


th
th
ư
ư
ờ
ờ
ng
ng
:
:
CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2

CHCH
3
CH
3
CHCHCH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
EtylenPropylen
α-butylen
β-butylen
Isobutylen
CH
3
2.
2.
T
T
ê
ê
n
n


qu
qu

ố
ố
c
c


t
t
ế
ế
:
:




T
T
ê
ê
n
n


ankan
ankan


đ
đ

ổ
ổ
i
i
AN
AN
th
th
à
à
nh
nh
EN
EN




Đ
Đ
á
á
nh
nh


s
s
ố
ố

sao
sao


cho
cho


li
li
ê
ê
n
n


k
k
ế
ế
t
t


đ
đ
ô
ô

i
i


c
c
ó
ó


s
s
ố
ố


nh
nh
ỏ
ỏ
CH
3
Cl
4-Metylciclohexen
4-Metylciclohexen
5-Clociclohexadien-1,3
5-Clociclohexadien-1,3
II.
II.
II.

II. II.
II.
II.
II. Đ
Đ
Đ
ĐĐ
Đ
Đ
Đi
i
i
ii
i
i
iề
ề
ề
ềề
ề
ề
ều
u
u
uu
u
u
u

ch
ch
ch
chch
ch
ch
chế
ế
ế
ếế
ế
ế
ế :
:
:
: :
:
:
:
1.
1.
Hidro
Hidro


h
h

ó
ó
a
a


ankin
ankin
:
:
CC
+
H
2
CC
Pd
t
o
HH
2.
2.
Kh
Kh
ử
ử


n
n
ư

ư
ớ
ớ
c
c


ancol
ancol
:
:
-
-
ĐĐ
ii
ềềuu

kikiệệnn : H : H
2
2
SOSO
4
4

đđđđ (170 (170
o
o
C) C) hohoặặcc Al Al
2
2

OO
3
3
(400-800 (400-800
o
o
C)C)
-
-
Kh
Kh
ả
ả


n
n
ă
ă
ng
ng


ph
ph
ả
ả
n
n

ứ
ứ
ng
ng
:
:
ancol
ancol
III >
III >
ancol
ancol
II >
II >
ancol
ancol
I
I
-
-
Đ
Đ
ị
ị
nh
nh


h

h
ư
ư
ớ
ớ
ng
ng


ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng
:
:
tu
tu
â
â
n
n

theo
theo


quy
quy


t
t
ắ
ắ
c
c


Zaixep
Zaixep
R-CHR-CH
2
2
-CHOH-CH-CHOH-CH
3
3
R-CH=CH-CH R-CH=CH-CH
3
3
+ H + H
2

2
OO
3.
3.
Kh
Kh
ử
ử
HX
HX
c
c
ủ
ủ
a
a
RX (
RX (
halogenua
halogenua


ankyl
ankyl
) :
) :

R-CH
R-CH
2

2
-CHX-CH
-CHX-CH
3
3


KOH/KOH/rrưư
ợợ
uu
R-CH=CH-CH
R-CH=CH-CH
3
3
+ HX
+ HX
-
-
KhKhảả

nnăăngng

phphảảnn

ứứngng
: :
-
-Đ
Đ
ị

ị
nh
nh


h
h
ư
ư
ớ
ớ
ng
ng


ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng
:
:
tu

tu
â
â
n
n


theo
theo


quy
quy


t
t
ắ
ắ
c
c


Zaixep
Zaixep
R-I > R-Br > R-
R-I > R-Br > R-
Cl
Cl
> R-F

> R-F
B
B
ậ
ậ
c
c
3 >
3 >
b
b
ậ
ậ
c
c
2 >
2 >
b
b
ậ
ậ
c
c
1
1
4.
4.
Kh
Kh
ử

ử
X
X
2
2


c
c
ủ
ủ
a
a

α
α
-
-
dihalogenua
dihalogenua
(
(
vic-dihalogenua
vic-dihalogenua
) :
) :
-
-Ứ
Ứ
ng

ng


d
d
ụ
ụ
ng
ng
:
:
đ
đ
ể
ể


b
b
ả
ả
o
o


v
v
ệ
ệ

n
n
ố
ố
i
i


đ
đ
ô
ô
i
i
C
X
C
X
+ Zn
t
o
CC
+ ZnX
2
III-
III-
III-
III-
III-

III-
III-
III-
T
T
T
T
T
T
T
T
í
í
í
í
í
í
í
í
nh
nh
nh
nh
nh
nh
nh
nh

ch
ch
ch
ch
ch
ch
ch
ch
ấ
ấ
ấ
ấ
ấ
ấ
ấ
ấ
t
t
t
t
t
t
t
t

v
v
v
v
v
v
v
v
ậ
ậ
ậ
ậ
ậ
ậ
ậ
ậ
t
t
t
t
t
t
t

t








l
l
l
l
l
l
l
l
ý
ý
ý
ý
ý
ý
ý
ý
TTựự đđọọcc
IV.
IV.
IV.
IV. IV.

IV.
IV.
IV. T
T
T
TT
T
T
Tí
í
í
íí
í
í
ính
nh
nh
nhnh
nh
nh
nh





ch
ch
ch
chch

ch
ch
chấ
ấ
ấ
ấấ
ấ
ấ
ất
t
t
tt
t
t
t





h
h
h
hh
h
h
hó
ó
ó
óó

ó
ó
óa
a
a
aa
a
a
a





h
h
h
hh
h
h
họ
ọ
ọ
ọọ
ọ
ọ
ọc
c
c
cc

c
c
c :
:
:
: :
:
:
:


N
N
ố
ố
i
i


đ
đ
ô
ô
i
i
C = C
C = C
c
c
ủ

ủ
a
a


anken
anken


g
g
ồ
ồ
m
m
1
1
n
n
ố
ố
i
i


σ
σ


b

b
ề
ề
n
n


v
v
à
à
1
1
n
n
ố
ố
i
i


π
π


k
k
é
é
m

m


b
b
ề
ề
n
n


d
d
ễ
ễ


b
b
ị
ị


b
b
ẻ
ẻ


g

g
ã
ã
y
y
. Do
. Do
v
v
ậ
ậ
y
y


ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


đ

đ
ặ
ặ
c
c


tr
tr
ư
ư
ng
ng


nh
nh
ấ
ấ
t
t


c
c
ủ
ủ
a
a

ankenanken
ll
àà

ccáácc

phphảảnn

ứứngng

ccộộngng

trongtrong

đđóó

nnốố
ii
π
π bb
ịị
đđứứ
tt
rara



Ngo
Ngo

à
à
i
i


ra
ra


c
c
á
á
c
c


anken
anken


c
c
ò
ò
n
n

c
c
ó
ó


c
c
á
á
c
c


ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


oxi
oxi

h
h
ó
ó
a
a
,
,
ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


th
th
ế
ế

H
H
αα
.
.
P.
P.
P.
P.
P.
P.
P.
P.
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng

c
c
c
c
c
c
c
c
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng

ng
P.
P.
P.
P.
P.
P.
P.
P.
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng

oxi
oxi
oxi
oxi
oxi
oxi
oxi
oxi








h
h
h
h
h
h
h
h
ó
ó
ó

ó
ó
ó
ó
ó
a
a
a
a
a
a
a
a
P.
P.
P.
P.P.
P.
P.
P.ứ
ứ
ứ
ứứ
ứ
ứ
ứng
ng
ng
ngng
ng

ng
ng







c
c
c
cc
c
c
củ
ủ
ủ
ủủ
ủ
ủ
ủa
a
a
aa
a
a
a

anken
anken
anken
ankenanken
anken
anken
anken
C
C
C
CC
C
C
Cộ
ộ
ộ
ộộ
ộ
ộ
ộng
ng
ng
ngng
ng
ng

ng H
H
H
H H
H
H
H
2
2
2
2
2
2
2
2
C
C
C
C
C
C
C
C
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ

ộ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ion
ion
ion
ion
ion
ion
ion
ion
KMnO
KMnO
KMnO
KMnO
KMnO
KMnO
KMnO
KMnO
4
4
4
4
4

4
4
4
O
O
O
O
O
O
O
O
3
3
3
33
3
3
3
C
C
C
Cá
á
á
ác
c
c
c

lo
lo
lo
loạ
ạ
ạ
ại
i
i
i


ph
ph
ph
phả
ả
ả
ản
n
n
n


ứ
ứ
ứ
ứng
ng
ng

ng


c
c
c
củ
ủ
ủ
ủa
a
a
a


anken
anken
anken
anken:
:
:
:
IV.1- IV.1- PhPhảảnn ứứngng ccộộngng : :
1.
1.
1.
1.
1.
1.
1.

1.
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
n
n
n
n
n
n
n
n

ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng








c
c
c

c
c
c
c
c
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
H
H
H
H
H
H
H
H
2

2
2
2
2
2
2
2
:
:
X
X
ú
ú
c
c


t
t
á
á
c
c
Ni, Pt.
Ni, Pt.
C
C
ơ
ơ

ch
ch
ế
ế


h
h
ấ
ấ
p
p


ph
ph
ụ
ụ
R-CH=CH
R-CH=CH
22
+ H
+ H
22
R-CH
R-CH
22
-CH
-CH

33
2.
2.
2.
2.
2.
2.
2.
2.
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
n
n
n
n
n

n
n
n








ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng

c
c
c
c
c
c
c
c
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ion:

ion:
ion:
ion:
ion:
ion:
ion:
ion:









C
C
C
C
C
C
C
C
ơ
ơ
ơ
ơ
ơ
ơ

ơ
ơ








ch
ch
ch
ch
ch
ch
ch
ch
ế
ế
ế
ế
ế
ế
ế
ế

ph
ph
ph
ph
ph
ph
ph
ph
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
n
n
n
n
n
n
n
n

ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
:
:
:
:
:
:
:
:

Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


c
c
ộ
ộ
ng
ng


á
á
i
i

đ
đ
i
i
ệ
ệ
n
n


t
t
ử
ử


(
(
th
th
â
â
n
n


đ
đ
i
i

ệ
ệ
n
n


t
t
ử
ử
,
,
electrophil
electrophil
)
)


T
T
á
á
c
c


nh
nh
â
â

n
n


á
á
i
i


đ
đ
i
i
ệ
ệ
n
n


t
t
ử
ử
:
:
l
l
à
à

1
1
cation
cation
( H+, Br+,
( H+, Br+,
…
…
)
)
ho
ho
ặ
ặ
c
c


ph
ph
â
â
n
n


t
t
ử
ử

ph
ph
â
â
n
n


c
c
ự
ự
c
c
.
.

C
C
ơ
ơ


ch
ch
ế
ế
: 2

: 2
giai
giai


đ
đ
o
o
ạ
ạ
n
n
:
:


RC
H
C
H
2
XY
+
Böôùc chaäm
RCHCH
2
X
+
Y

_
RCHCH
2
+
Y
X
_
Böôùc nhanh
RC
H
C
H
2
X
_
_
Y
δ
+
δ
+
δ
-
δ
-
δ+



Giai
Giai


đ
đ
o
o
ạ
ạ
n
n
1 :
1 :
T
T
á
á
c
c


nh
nh
â
â
n
n

á
á
i
i


đ
đ
i
i
ệ
ệ
n
n


t
t
ử
ử


t
t
ấ
ấ
n
n

c
c
ô
ô
ng
ng


v
v
à
à
o
o
C
C
t
t
í
í
ch
ch


đ
đ
i
i
ệ
ệ

n
n


â
â
m
m


c
c
ủ
ủ
a
a


li
li
ê
ê
n
n


k
k
ế
ế

t
t


đ
đ
ô
ô
i
i
t
t
ạ
ạ
o
o


carbocation
carbocation
(
(
b
b
ư
ư
ớ
ớ
c
c

ch
ch
ậ
ậ
m
m
).
).



GiaiGiai đđooạạnn 2 : Anion 2 : Anion ttấấnn ccôôngng vvààoo carbocationcarbocation C C
+
+
đđểể hhììnhnh

th
th
à
à
nh
nh


s
s
ả
ả

n
n


ph
ph
ẩ
ẩ
m
m
(
(
b
b
ư
ư
ớ
ớ
c
c


nhanh
nhanh
).
).
Ph
Ph
ả
ả

n
n


ứ
ứ
ng
ng


s
s
ẽ
ẽ


x
x
ẩ
ẩ
y
y


ra
ra


thu
thu

ậ
ậ
n
n


l
l
ợ
ợ
i
i


n
n
ế
ế
u
u


anken
anken


c
c
ó
ó

m
m
ậ
ậ
t
t


đ
đ
ộ
ộ
electron
electron
cao
cao


ở
ở


n
n
ố
ố
i
i

đ
đ
ô
ô
i
i
C=C:
C=C:
R-CH=CH
R-CH=CH
2
2
< R-CH=CH-R
< R-CH=CH-R
’
’
< R
< R
2
2
C=CH-R < R
C=CH-R < R
2
2
C=CR
C=CR
’
’

2
2










C
C
C
C
C
C
C
C
á
á
á
á
á
á
á
á
c
c

c
c
c
c
c
c








ph
ph
ph
ph
ph
ph
ph
ph
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả

n
n
n
n
n
n
n
n








ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ng
ng
ng

ng
ng








c
c
c
c
c
c
c
c
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ng
ng
ng
ng

ng
ng
ng
ng








á
á
á
á
á
á
á
á
i
i
i
i
i
i
i
i

đ
đ
đ
đ
đ
đ
đ
đ
i
i
i
i
i
i
i
i
ệ
ệ
ệ
ệ
ệ
ệ
ệ
ệ

n
n
n
n
n
n
n
n








t
t
t
t
t
t
t
t
ử
ử
ử
ử
ử
ử

ử
ử








c
c
c
c
c
c
c
c
ụ
ụ
ụ
ụ
ụ
ụ
ụ
ụ

th
th
th
th
th
th
th
th
ể
ể
ể
ể
ể
ể
ể
ể
:
:
:
:
:
:
:
:

a-
a-
a-
a-
a-
a-
a-
a-
C
C
C
C
C
C
C
C
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ng
ng
ng
ng

ng
ng
ng
ng
halogen:
halogen:
halogen:
halogen:
halogen:
halogen:
halogen:
halogen:
R-CH=CH
R-CH=CH
2
2
+ X
+ X
2
2
R-CHX-CH
R-CHX-CH
2
2
X
X


b-
b-

b-
b-
b-
b-
b-
b-
C
C
C
C
C
C
C
C
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ộ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng

HX (
HX (
HX (
HX (
HX (
HX (
HX (
HX (
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
,
,
,
,
,
,
,
,
HBr
HBr
HBr
HBr
HBr
HBr

HBr
HBr
, HI ):
, HI ):
, HI ):
, HI ):
, HI ):
, HI ):
, HI ):
, HI ):
R- CH=CH
R- CH=CH
22
+ HX R-CHX-CH
+ HX R-CHX-CH
33




N
N
ế
ế
u
u
R-
R-
l
l

à
à


nh
nh
ó
ó
m
m


đ
đ
ẩ
ẩ
y
y
electron:
electron:

PhPhảảnn ứứngng xxẩẩyy rara theotheo Qui Qui ttắắcc MarkownikovMarkownikov : H : H ccộộngng vvààoo C C
mang
mang


nhi
nhi
ề
ề

u
u


hidro
hidro


h
h
ơ
ơ
n
n
:
:
HX
X
_
R - CH - CH
3
R - CH = CH
2
+
CH
2
C
l
CH
2

CH
+
δ+
δ−
H
Cl




N
N
ế
ế
u
u
R-
R-
b
b
ấ
ấ
t
t


k
k
ỳ
ỳ

(
(
c
c
ó
ó


th
th
ể
ể


đ
đ
ẩ
ẩ
y
y


ho
ho
ặ
ặ
c
c

h
h
ú
ú
t
t
electron ):
electron ):
H
H
c
c
ộ
ộ
ng
ng


v
v
à
à
o
o
C
C
ph
ph
â
â

n
n


c
c
ự
ự
c
c


â
â
m
m
:
:
CH
2
ClCH
2
CH
2
Cl
RCH
CH
2
+
HC

l
R
CHCH
3
C
l
Gi
Gi
Gi
Gi
ả
ả
ả
ả
i
i
i
i


th
th
th
thí
í
í
ích
ch
ch
ch

Qui
Qui
Qui
Qui
Qui
Qui
Qui
Qui
t
t
t
t
t
t
t
t
ắ
ắ
ắ
ắ
ắ
ắ
ắ
ắ
c
c
c
c
c

c
c
c








Markownikov
Markownikov
Markownikov
Markownikov
Markownikov
Markownikov
Markownikov
Markownikov

:
:
:
:
δ+
δ−


Tr
Tr

ư
ư
ờ
ờ
ng
ng


h
h
ợ
ợ
p
p


đ
đ
ặ
ặ
c
c


bi
bi
ệ
ệ
t
t

:
:
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


v
v
ớ
ớ
i
i


HBr
HBr


c
c

ó
ó


m
m
ặ
ặ
t
t


m
m
ộ
ộ
t
t


peroxit
peroxit


( ROOR ),
( ROOR ),
s
s
ả
ả

n
n


ph
ph
ẩ
ẩ
m
m


ch
ch
í
í
nh
nh


tu
tu
â
â
n
n


theo
theo

qui
qui
t
t
ắ
ắ
c
c


Kharash
Kharash
: H
: H
c
c
ộ
ộ
ng
ng


vvààoo C C mangmang
íítt
hidrohidro

hhơơnn
::
HBr
CH

2
CHCH
3
Peroxit
CH
2
CH
2
CH
3
B
r
(
(
s
s
ả
ả
n
n


ph
ph
ẩ
ẩ
m
m

ch
ch
í
í
nh
nh
)
)








L
L
L
L
L
L
L
L
ư
ư
ư
ư
ư
ư

ư
ư
u
u
u
u
u
u
u
u








ý
ý
ý
ý
ý
ý
ý
ý
:
:
:
:

:
:
:
:


Peroxit
Peroxit


ch
ch
ỉ
ỉ


c
c
ó
ó


ả
ả
nh
nh


h
h

ư
ư
ở
ở
ng
ng


v
v
ớ
ớ
i
i


HBr
HBr
,
,
kh
kh
ô
ô
ng
ng


c
c

ó
ó


t
t
á
á
c
c


d
d
ụ
ụ
ng
ng


vvớớ
ii
ccáácc
tt
áácc

nhnhâânn

bbấấ
tt

đđốố
ii
xxứứngng

khkháácc

nhnhưư

HClHCl, HI, H, HI, H
2
2
SOSO
4
4
, H, H
2
2
OO


CH
CH
2
2
= CH
= CH
–
–
CH
CH

3
3
+
+
HCl
HCl
CH
CH
3
3


–
–


CHCl
CHCl


–
–
CH
CH
3
3
peroxit
c-
c-
c-

c- c-
c-
c-
c- Ph
Ph
Ph
PhPh
Ph
Ph
Phả
ả
ả
ảả
ả
ả
ản
n
n
nn
n
n
n







ứ

ứ
ứ
ứứ
ứ
ứ
ứng
ng
ng
ngng
ng
ng
ng







c
c
c
cc
c
c
cộ
ộ
ộ
ộộ
ộ

ộ
ộng
ng
ng
ngng
ng
ng
ng H
H
H
H H
H
H
H
2
2
2
2
2
2
2
2
SO
SO
SO
SOSO
SO
SO
SO
4

4
4
4
4
4
4
4







v
v
v
vv
v
v
và
à
à
àà
à
à
à

hidrat
hidrat
hidrat
hidrathidrat
hidrat
hidrat
hidrat







h
h
h
hh
h
h
hó
ó
ó
óó
ó
ó

óa
a
a
aa
a
a
a (
(
(
( (
(
(
( c
c
c
cc
c
c
cộ
ộ
ộ
ộộ
ộ
ộ
ộng
ng
ng
ngng
ng
ng

ng H
H
H
H H
H
H
H
2
2
2
2
2
2
2
2
O ) :
O ) :
O ) :
O ) :O ) :
O ) :
O ) :
O ) :
CH
2
CH R
+
H
2
SO
4CH

3
CH R
OSO
3
H
(1)
CH
3
CH R
OSO
3
H
+
H
2
OCH
3
CH R
OH
+
H
2
SO
4
(2)
CH
2
CH R
+
H

2
SO
4
H
2
OCH
3
CH R
OH
Cộng (1) và (2) ta

được

phản

ứng

hidrat

hóa

anken
:
(
3)
3)
3)
3)
CHCH
2

R
BH
2
H
δ−
δ−
δ+
δ+
3-
3-
3-
3- Ph
Ph
Ph
Phả
ả
ả
ản
n
n
n


ứ
ứ
ứ
ứng
ng
ng
ng

hidro-bo
hidro-bo
hidro-bo
hidro-bo


h
h
h
hó
ó
ó
óa
a
a
a:
:
:
:
P
P
P
Pư
ư
ư
ư

c
c
c
củ
ủ
ủ
ủa
a
a
a




anken
anken
anken
anken




v
v
v
vớ
ớ
ớ

ớ
i
i
i
i



boran
boran
boran
boran BH
BH
BH
BH
3
3
3
3
.
.
.
.
Phản

ứng

xẩy

ra

theo

cơ

chế 4 trung
t
âm
:
CHCH
2
R
BH
2
H
δ− δ+
δ+ δ−
RCH
2
CH
2
BH
2
ankyl boran
RCH
2
CH
2
BH
2

CH
CH
2
R
2
RCH
2
CH
2
)
(
3
B
RCH
2
CH
2
)
3
B
H
2
O
2
/OH
-
RCH
2
CH
2

OH
(
+
H
3
BO
3
triankyl boran
Ankyl

boran

còn 2
li
ên

kế
t
B – H nên

có

thể

pư

vớ
i
2 phân
t

ử

anken

nữa
:
PhPhảảnn

ứứngng

đưđượợcc

viviếế
tt tt
ổổngng

ccộộngng

nhnhưư

sausau
::
CHCH
2
R
1
-
BH
3
2

-
H
2
O
2
/OH
-
RCH
2
CH
2
OH
Để so sánh
:
R – CH = CH
2
R – CHOH – CH
3

H
2
O/H
2
S
O
4
1.
1.
Ph
Ph

ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


oxi
oxi


h
h
ó
ó
a
a


v
v
ớ
ớ
i
i

KMnO
KMnO
4
4
:
:
a.
a.
V
V
ớ
ớ
i
i
dung
dung
d
d
ị
ị
ch
ch
KMnO
KMnO
4
4


lo
lo

ã
ã
ng
ng
,
,
nhi
nhi
ệ
ệ
t
t


đ
đ
ộ
ộ


th
th
ấ
ấ
p
p
:
:
CHCH
2

+

2KM
n
O
4

+

4H
2
O 3R3RCH
OH
CH
2

+

2M
n
O
2

+

2KOH
OH
+7
+4 -1 -2 -10

b.
b.
V
V
ớ
ớ
i
i
dung
dung
d
d
ị
ị
ch
ch
KMnO
KMnO
4
4


đ
đ
ặ
ặ
c
c
,
,

nhi
nhi
ệ
ệ
t
t


đ
đ
ộ
ộ


cao
cao
: :
CH
2
CHCHC
CH
3
CH
3
CO
CO
2
2
HOOC-COOH
HOOC-COOH

+
+
+
+
OC
CH
3
CH
3
IV.2-
IV.2-
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


oxi
oxi


h

h
ó
ó
a
a
:
:
RC
H
C
H
2
K
M
n
O
4
R
C
OOH
+ C
O
2
+
H
2
O
RC
H
C

R'
R"
K
M
nO4
R
C
R'
R"
O
+
COO
H
V
V
V
VÍ
Í
Í
Í D
D
D
DỤ
Ụ
Ụ
Ụ
2.
2.
Ph
Ph

ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


Ozon
Ozon


gi
gi
ả
ả
i
i
:
:
GGồồmm 2 2 phphảảnn

ứứngng: (1)- : (1)- ôôxixi

hhóóaa

bbằằngng O O
3
3

vvàà
(2)-
(2)-
th
th
ủ
ủ
y
y


ph
ph
â
â
n
n


c
c
ó
ó


m

m
ặ
ặ
t
t


b
b
ộ
ộ
t
t
Zn
Zn
CC
R
2
R
4
R
1
R
3
O
3
CH
2
Cl
2

CC
R
1
R
3
R
2
R
4
O O
O
Ozonid
Ozonid
H
2
O,Zn
hoaëc H
3
O
+
+
+
R
1
C
R
2
O
R
3

C
R
4
O
(
1
)
CC
R
1
R
3
R
2
R
4
O O
O
(2
)
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ

ng
ng


ô
ô
zon
zon


gi
gi
ả
ả
i
i


cho
cho


s
s
ả
ả
n
n

ph
ph
ẩ
ẩ
m
m


l
l
à
à


andehit
andehit


ho
ho
ặ
ặ
c
c


x
x
ê
ê

ton
ton


t
t
ù
ù
y
y


thu
thu
ộ
ộ
c
c


c
cấấ
u
u


t
t
ạạ
o

o


anken
anken
:
:
RCHCH
2
R
CH
C
R
'
R
"
1
-
O
3
2
-
H
2
O/Zn
1
-
O
3
2

-
H
2
O/Zn
RCH
=
O
+
HCH
=
O
RCH
=
O
R'R
"
C
+
O
=
C
H
H
CHCH
C
CH
3
CH
3
O

O
O
O
O
O
O
O
+
+
1- O
3
2- H
2
O/Zn
C
H
H
CHCH
C
CH
3
CH
3
V
V
V
VÍ
Í
Í
Í D

D
D
DỤ
Ụ
Ụ
Ụ:
:
:
:
V
V
V
V
Í
Í
Í
Í
D
D
D
DỤ
Ụ
Ụ
Ụ 1:
1:
1:
1:
X CH
3
CO CH

3
( sản

phẩm

duy

nhấ
t
). CTCT X
l
à
:
1- O
3
2-
H
2
O/Zn
(CH
3
)
2
C = C(CH
3
)
2
: 2,3-dimetilbut-2-en
V
V

V
V
Í
Í
Í
Í
D
D
D
DỤ
Ụ
Ụ
Ụ 2:
2:
2:
2:
Y CHO – (CH
2
)
4

– CHO . Y
l
à
:
1-
O
3
2-
H

2
O/Zn

Ứng dụng: Pứ ozon giải thường dùng để xác định cấu tạo anken:
RCH
1- O
3
2- H
2
O/Zn
X
OO
R
R
'
C
+
CTCT X là:
7.
7.
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ

ng
ng


th
th
ế
ế
H
Hα
α
:
:
CH
3
CHCH
2
+ Cl
2
ClCH
2
CHCH
2
+ HCl
450
o
C
C - ANKIN
�
Tùy cấu trúc ankin mà người ta chia ankin làm 2 loại

là ankin cuối dây và ankin giữa dây :
RCCHCCR' R
Akin cuố
i
dây
Akin giữa dây
�Axetilen là ankin cuối dây duy nhất có cấu trúc đối
xứng.
HCCH
I. Gọi tên :
2. Tên

quốc
t
ế
:
1. Tên

thông

thường
:
xem

như

dẫn

xuấ
t

của

axetilen
-Nếu

hợp

chấ
t
vừa

có nố
i
đô
i
và nố
i
ba thì phả
i
đánh số ưu

ti
ên

nố
i
đô
i
có STT nhỏ

hơn
.
CH
3
CCHCH
2
CCH CH
3
Metyla
x
etilenEtyla
x
etilen
CCCH
3
CH
3
CHCCH CH
3
CH
3
Dimetyla
x
etilenIsopropyla
x
etilen
-Giống ankan, anken (tan trong H
2
SO
4

đđ lạnh).
II. Tính chất vật lý :
III. Điều chế :
1. Điều chế axetilen :
a. Từ than đá và đá vôi :
Than đáThan cốc
Đá vô
i
Cao
2000
o
C
CaC
2
H
2
O
C
2
H
2
CaC
2
+ 2H
2
O
Ca(OH)
2
+ C
2

H
2
b. Oxi hóa metan :
6CH
4
+ O
2
2C
2
H
2
+ 2CO + 10H
2
1500
o
C
2. Khử 2HX của

dihalogenua

ankyl (vic

hoặc gem) :
-Tác

chấ
t
: NaNH
2
/NH

3
l
ỏng
.
RCCH
X
X
H
H
RCCH
X
H
HX
KOH
EtOH
+
halogenua vinyl
NaNH
2
NH
3

l
ỏng
2Na + 2NH
3
2NaNH
2
+ H
2

Fe(NO
3
)
3
-33
o
C
-Phản ứng này thường được dùng để điều chế ankin cuố
i
dây. Nhưng vì ankin cuố
i
dây có tính axit nên ngườ
i
ta

thường dùng dư NaNH
2
(3:1) và sẽ thu được muố
i
axetilua natri thay vì ankin. Sau cùng phả
i
thêm vào dung
d
ị
ch

axit

để

chuyển

hóa

muố
i
natri

thành akin
t
ương

ứng
.
RCCH
RCHCH
2
X X
RCCH
RCCH
X
X
H
H
RCHCH
2
vic-dihaloankan
gem-dihaloankan
RCCH
+ 2HX

+ 2HX
NaNH
2
NH
3
l
NaNH
2
NH
3
l
X
2
3. Khử X
2

của

tetrahalogenua

ankyl
:
C
X
X
C
X
X
+ Zn
t

o
CC
+ 2ZnX
2
-Ứng

dụng
:
để

bảo

vệ

nố
i
ba
4. Phản

ứng

thế

axetilua

natri

vớ
i
R

’
X (halohenua

ankyl) :
-Là

phản

ứng
t
ăng

mạch
RCCH
NaNH
2
NH
3
l
RCCNa
Ankin cuố
i
dâyAxetilua natri
R'
X
>
δ
+
δ-
+

RCCR'+ NaX
IV. T
í
nh

chấ
t
hóa

học
:
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


c
c
ộ
ộ
ng

ng
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


oxi
oxi


h
h
ó
ó
a
a
(KMnO
(KMnO
4
4
)

)
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


c
c
ủ
ủ
a
a


ankin
ankin
C
C
ộ
ộ
ng

ng


đ
đ
ố
ố
i
i


x
x
ứ
ứ
ng
ng
C
C
ộ
ộ
ng
ng


b
b
ấ
ấ
t

t


đ
đ
ố
ố
i
i


x
x
ứ
ứ
ng
ng
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng

th
th
ể
ể


hi
hi
ệ
ệ
n
n


t
t
í
í
nh
nh


axit
axit


y
y
ế

ế
u
u
(
(
ankin
ankin


cu
cu
ố
ố
i
i


d
d
â
â
y
y
)
)
*

Cộng

các

t
ác

nhân

đố
i
xứng
:
1. Phản

ứng

cộng H
2
:
2. Phản

ứng

cộng X
2
:
CCCC
XX
CC
X
XX
X
DihaloankenTetrahaloankan

X
2
X
2
*

Cộng

các
t
ác

nhân

bấ
t
đố
i
xứng
:
3. Phản

ứng

cộng HX (hidracid):
-Đố
i
vớ
i
ankin

cuố
i
dây
:
RCCH
RC
CH
2
X
HX
(
sản phẩm chính
)
RC
CH
2
X
HX
H
+
RC
CH
2
X
RCCH
3
X
RCCH
3

X
X
(
sản phẩm chính
)
gem-dihaloankan
RCCH
3
X
X
X
X
X
X
-
-
-
-
-Đố
i
vớ
i
ankin

giữa

dây (bấ
t
đố
i

xứng) :
RCCR'RCCH
X
R
'
HX
(
hỗn hợp sản phẩm
)
HX
(
sản phẩm chính
)
RCHCR
'
X
+
RCCH
X
R
'
RCCH
2
X
R
'
X
HX
(
sản phẩm chính

)
RCHCR
'
X
RCH
2
CR
'
X
X
gem
-Đố
i
vớ
i
ankin

giữa

dây

đố
i
xứng

hoặc

axetilen
:
RCCR

HX
(
sản phẩm duy nhất
)
HX
(
sản phẩm chính
)
RCHCR
X
RCCH
X
R
RCCH
2
X
R
X
gem
HCCH
HX
HX
(
sản phẩm chính
)
CH
2
CH
X
H

3
CCH
X
X
gem
4. Phản

ứng

cộng H
2
O (xúc
t
ác HgSO
4
) :
-Đố
i
vớ
i
axetilen
:
HCCH
H
2
O
H
3
CCH
O

HgSO
4
c/v
ị
H
2
C
CH
HO
Axetandehit
-Đố
i
vớ
i
akin cuố
i
dây
:
CCH R
H
2
O
HgSO
4
c/v
ị
Metylceton
CH
CH
2

R
OH
(
sản phẩm chính
)
CCH
3
R
O
-Đố
i
vớ
i
akin giữa

dây
:
RCCR'RC
OH
CHR
'
RCHCR
'
HO
+
H
2
O
HgSO
4

c/v
ị
c/v
ị
RC
O
CH
2
R
'
RCH
2
CR
'
O
+
Hỗn hợp 2 ceton
RCCR
H
2
O
HgSO
4
c/v
ị
1 ceton
RCHCR
HO
RCH
2

CR
O
(
sản phẩm duy nhất
)
5. Phản

ứng

cộng HCN và CH
3
COOH :
-HCN và CH
3
COOH ch
ỉ
cộng

mộ
t l
ần
.
RCCH
RC
CH
2
CN
HCN
RCCH
RC

CH
2
OCOCH
3
CH
3
COOH
*

Phản

ứng

oxi

hóa
:
6. Phản

ứng

oxi

hóa

bở
i
KMnO
4
:

RCCR'
KMnO
4
RCOOHR
’
COOH
+
*

Thể

hiện
tí
nh

axit

yếu

của

ankin

cuố
i
dây
:
-T
í
nh

axit

của akin cuố
i
dây

được

giả
i
th
í
ch
:
RCCHRCC
H
+
+
H
+
+
HA
A
-
-T
í
nh

axit

của akin cuố
i
dây

rấ
t
yếu (axetilen

pk
a
= 25)
r
út e
-
RCCH
7. Tạo

axetilua

kim

loạ
i
kiềm

vớ
i
NaNH
2

:
NaNH
2
NH
3
l
RCCNa
8. Tạo

axetilua

kim

loạ
i
nặng

vớ
i
CuCl/NH
3

và AgNO
3
/NH
3
:
+
NH
3

+
RCCNa
+
H
2
O
RCCHNaOH
+
RCCH
[Cu(NH
3
)
2
]
+
RCCC
u
+
NH
3
+
RCCH
[Ag(NH
3
)
2
]
+
RCCAg
+

NH
3
+
NH
4
+
+
NH
4
+
+
-Dùng

để

nhận

biế
t
ankin

cuố
i
dây
.
D
D
D
D
D

D
D
D
–
–
–
–
–
–
–
–
HIDROCARBON TH
HIDROCARBON TH
HIDROCARBON TH
HIDROCARBON TH
HIDROCARBON TH
HIDROCARBON TH
HIDROCARBON TH
HIDROCARBON TH
Ơ
Ơ
Ơ
Ơ
Ơ
Ơ
Ơ
Ơ
M
M
M

M
M
M
M
M

HidrocarbonHidrocarbon ththơơmm llàà nhnhữữngng HDRCB HDRCB mmạạchch vvòòngng ccóó
m
m
ộ
ộ
t
t


đ
đ
ặ
ặ
c
c


t
t
í
í
nh
nh

g
g
ọ
ọ
i
i


l
l
à
à


t
t
í
í
nh
nh


th
th
ơ
ơ
m
m
.

.


Benzen
Benzen


l
l
à
à


m
m
ộ
ộ
t
t


HDRCB
HDRCB
th
th
ơ
ơ
m
m

quan
quan


tr
tr
ọ
ọ
ng
ng


nh
nh
ấ
ấ
t
t


v
v
ì
ì


n
n
ó

ó


l
l
à
à


h
h
ợ
ợ
p
p


ch
ch
ấ
ấ
t
t


g
g
ố
ố
c

c


c
c
ủ
ủ
a
a


t
t
ấ
ấ
t
t


c
c
ả
ả


c
c
á
á
c

c
HDRCB
HDRCB
th
th
ơ
ơ
m
m


c
c
ó
ó


v
v
ò
ò
ng
ng


benzen
benzen
.
.
I- C

I- C
I- C
I- C
I- C
I- C
I- C
I- C
Ấ
Ấ
Ấ
Ấ
Ấ
Ấ
Ấ
Ấ
U T
U T
U T
U T
U T
U T
U T
U T
Ạ
Ạ
Ạ
Ạ
Ạ
Ạ
Ạ

Ạ
O C
O C
O C
O C
O C
O C
O C
O C
Ủ
Ủ
Ủ
Ủ
Ủ
Ủ
Ủ
Ủ
A BENZEN:
A BENZEN:
A BENZEN:
A BENZEN:
A BENZEN:
A BENZEN:
A BENZEN:
A BENZEN:




C

H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
H
2
/Ni, 20
O
O
C
2-3
2-3
atm
atm
, 75
, 75
ph
ph
ú
ú
t
t
C
H

2
C
H
3
H
2
/Ni, 125
O
O
C
110
110
atm
atm
, 100
, 100
ph
ph
ú
ú
t
t



VVớớ
ii
CTPT C CTPT C
6
6

HH
6
6
, ,
nnăămm 1865 1865 KekuleKekule

chocho

rrằằngng

benzenbenzen

ccóó

ccấấuu

t
t
ạ
ạ
o
o


c
c
ủ
ủ
a
a

m
m
ộ
ộ
t
t


xiclohexatrien
xiclohexatrien
:
:
Tuy
Tuy


nhi
nhi
ê
ê
n
n


v
v
ề
ề

m
m
ặ
ặ
t
t


ho
ho
ạ
ạ
t
t


đ
đ
ộ
ộ


h
h
ó
ó
a
a

h
h
ọ
ọ
c
c


benzen
benzen


kh
kh
ô
ô
ng
ng


th
th
ể
ể


hi
hi

ệ
ệ
n
n


t
t
í
í
nh
nh


kh
kh
ô
ô
ng
ng
no
no
ở
ở


m
m
ứ
ứ

c
c


đ
đ
ộ
ộ


cao
cao


nh
nh
ư
ư


c
c
ó
ó


th
th
ể
ể

d
d
ự
ự


đ
đ
o
o
á
á
n
n


cho
cho


m
m
ộ
ộ
t
t

c
c
ấ
ấ
u
u


tr
tr
ú
ú
c
c


xiclohexatrienxiclohexatrien
::




Đ
Đ
ộ
ộ


d
d

à
à
i
i


c
c
á
á
c
c


li
li
ê
ê
n
n


k
k
ế
ế
t
t

trong
trong


benzen
benzen


đ
đ
ề
ề
u
u


b
b
ằ
ằ
ng
ng


nhau
nhau


v
v

à
à


b
b
ằ
ằ
ng
ng


1,39A
1,39A
o
o
,
,
d
d
à
à
i
i


h
h
ơ
ơ

n
n
1
1
li
li
ê
ê
n
n


k
k
ế
ế
t
t


đ
đ
ô
ô
i
i
C=C (1,33A
C=C (1,33A
o
o

)
)
nh
nh
ư
ư
ng
ng


l
l
ạ
ạ
i
i


ngngắắnn

hhơơnn 1 1
lili
êênn

kkếế
tt
đđơơnn C-C (1,54A C-C (1,54A
o
o
).).

H
H
H
H H
H
1,39
1,39
A
A
o
o




Ng
Ng
à
à
y
y
nay
nay
ng
ng
ư
ư
ờ
ờ
i

i


ta
ta


bi
bi
ế
ế
t
t


r
r
ằ
ằ
ng
ng


c
c
á
á
c
c
orbital

orbital
p
p
trong
trong


v
v
ò
ò
ng
ng


benzenbenzen

xenxen

phphủủ
lili
êênn
tt
ụụcc

vvớớ
ii
nhaunhau
tt
ạạoo

ththàànhnh

hhệệ electron electron
π
π

li
li
ê
ê
n
n


h
h
ợ
ợ
p
p








k

k
í
í
n
n


gi
gi
ả
ả
i
i


t
t
ỏ
ỏ
a
a


tr
tr
ê
ê
n
n

to
to
à
à
n
n


b
b
ộ
ộ


v
v
ò
ò
ng
ng


benzen
benzen
:
:
>
>











V
V
V
V
V
V
V
V
ậ
ậ
ậ
ậ
ậ
ậ
ậ
ậ
y
y
y
y
y

y
y
y
:
:
:
:
:
:
:
:


C
C
á
á
c
c


h
h
ệ
ệ


th
th
ố

ố
ng
ng


c
c
ó
ó


m
m
ộ
ộ
t
t


h
h
ệ
ệ
electron
electron π
π


li
li

ê
ê
n
n


h
h
ợ
ợ
p
p


t
t
ạ
ạ
o
o


th
th
à
à
nh
nh

v
v
ò
ò
ng
ng


k
k
í
í
n
n
,
,
t
t
ư
ư
ơ
ơ
ng
ng


đ
đ
ố
ố

i
i


b
b
ề
ề
n
n


v
v
ữ
ữ
ng
ng
,
,
c
c
ó
ó


khuynh
khuynh

h
h
ư
ư
ớ
ớ
ng
ng


d
d
ễ
ễ


tham
tham


gia
gia


v
v
à
à
o
o

c
c
á
á
c
c


ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


th
th
ế
ế
,
,

kh
kh
ó
ó


tham
tham


gia
gia


v
v
à
à
o
o


c
c
á
á
c
c

ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


c
c
ộ
ộ
ng
ng


đư
đư
ợ
ợ
c
c

g
g
ọ
ọ
i
i


l
l
à
à


c
c
á
á
c
c


h
h
ệ
ệ


th
th

ố
ố
ng
ng


th
th
ơ
ơ
m
m
hay
hay
c
c
ó
ó


t
t
t
t
t
t
t
t
í
í

í
í
í
í
í
í
nh
nh
nh
nh
nh
nh
nh
nh








th
th
th
th
th
th
th
th

ơ
ơ
ơ
ơ
ơ
ơ
ơ
ơ
m
m
m
m
m
m
m
m
II. T
II. T
Ê
Ê
N G
N G
Ọ
Ọ
I :
I :
1.
1.
T
T

ê
ê
n
n


qu
qu
ố
ố
c
c


t
t
ế
ế
:
:
EtPrt-Bu
N
O
2
Br
Etyl
Etyl
benzen
benzen
n-Propyl

n-Propyl
benzen
benzent-Butyl
t-Butyl
benzen
benzen
Nitro
Nitro
benzen
benzen
Brom
Brom
benzen
benzen
-
-
N
N
ế
ế
u
u


tr
tr
ê
ê
n
n

nh
nh
â
â
n
n


th
th
ơ
ơ
m
m


ch
ch
ỉ
ỉ


ch
ch
ứ
ứ
a
a

nh
nh
ó
ó
m
m


th
th
ế
ế


nh
nh
ư
ư
:
:
ankyl
ankyl
, halogen, NO
, halogen, NO
22
,
,
…

…
Me
Me
Br
NO
2
Cl
NO
2
-
-
N
N
ế
ế
u
u


tr
tr
ê
ê
n
n


nh
nh
â

â
n
n


th
th
ơ
ơ
m
m


ch
ch
ứ
ứ
a
a


nhi
nhi
ề
ề
u
u


nh

nh
ó
ó
m
m


th
th
ế
ế


th
th
ì
ì


ph
ph
ả
ả
i
i


đ
đ
á

á
nh
nh


s
s
ố
ố
(
(
theo
theo


quy
quy


t
t
ắ
ắ
c
c
) :
) :
4-Brom-1,2-dimetyl
4-Brom-1,2-dimetyl
benzen

benzen
2-Clo-1,4-dinitro
2-Clo-1,4-dinitro
benzen
benzen
-
-
Tuy
Tuy


nhi
nhi
ê
ê
n
n


n
n
ế
ế
u
u


tr
tr
ê

ê
n
n


nh
nh
â
â
n
n


th
th
ơ
ơ
m
m


ch
ch
ứ
ứ
a
a


nh

nh
ó
ó
m
m


đ
đ
ị
ị
nh
nh


ch
ch
ứ
ứ
c
c


h
h
ó
ó
a
a

h
h
ọ
ọ
c
c


th
th
ì
ì


m
m
ạ
ạ
ch
ch


ch
ch
í
í
nh
nh

l
l
ú
ú
c
c


n
n
à
à
y
y
(
(
bao
bao


g
g
ồ
ồ
m
m


benzen

benzen


v
v
à
à


nh
nh
ó
ó
m
m


đ
đ
ị
ị
nh
nh


ch
ch
ứ
ứ
c

c


đ
đ
ó
ó
)
)
s
s
ẽ
ẽ


c
c
ó
ó


t
t
ê
ê
n
n


ri

ri
ê
ê
ng
ng


v
v
à
à


nh
nh
ó
ó
m
m


đ
đ
ị
ị
nh
nh


ch

ch
ứ
ứ
c
c


đư
đư
ơ
ơ
ng
ng


nhi
nhi
ê
ê
n
n


đ
đ
á
á
nh
nh

s
s
ố
ố
1.
1.
COO
H
1
SO
3
H
1
C
H
O
1
O
H
1
NH
2
1
Acid benzoicAcid benzoicAcid Acid benzensulfonicbenzensulfonicBenzandehit
Benzandehit
Phenol
Phenol
Anilin
Anilin

C
H
3
1
ToluenToluen
Me
NO
2
NO
2
NO
2
1
OH
Br
1
Br
2,4,6-Trinitro
2,4,6-Trinitro
toluen
toluen
2,6-Dibrom
2,6-Dibrom
phenol
phenol
COOH
OH
1
Acid
Acid

3-hidroxi
3-hidroxi
benzoic
benzoic
2.
2.
T
T
ê
ê
n
n


th
th
ô
ô
ng
ng


th
th
ư
ư
ờ
ờ
ng
ng

:
:
M
e
M
e
M
e
Ph
C
H
C
H
2
Toluen
Toluen
o,m,p
o,m,p
-Xilen
-Xilen
Biphenyl
Biphenyl
Stiren
Stiren
Naptalen
Naptalen
1
2
3
4

5
6
7
8
α
β
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Antrancen
Antrancen
Phenantren
Phenantren

Cumen
Cumen
M
e
o,m,p
o,m,p
-Cimen
-Cimen
M
e
M
e
M
e
Mestilen
Mestilen
C
H
C
H
Stilben
Stilben
- - NgoNgoààii ccááchch đđáánhnh ssốố đđểể chchỉỉ vvịị trtríí 2 2 nhnhóómm ththếế trtrêênn
nh
nh
â
â
n
n

th
th
ơ
ơ
m
m


v
v
ớ
ớ
i
i


nhau
nhau


ng
ng
ư
ư
ờ
ờ
i
i

ta
ta


c
c
ò
ò
n
n


d
d
ù
ù
ng
ng


c
c
á
á
c
c


ti

ti
ế
ế
p
p


đ
đ
ầ
ầ
u
u


ng
ng
ữ
ữ
:
:
orto
orto
,
,
meta
meta
,
,
para

para


vi
vi
ế
ế
t
t


t
t
ắ
ắ
t
t


o-
o-
,
,
m-
m-
,
,
p-
p-
(

(
c
c
ư
ư


xxửử nhnhưư ssốố
C
l
C
l
M
e
Br
C
H
O
C
l
o
o
-Diclobenzen
-Diclobenzen
m
m
-Bromtoluen
-Bromtoluen
pp
-Clobenzandehit-Clobenzandehit

Y
orto
orto
meta
meta
para
para
-
-
Trong
Trong


m
m
ộ
ộ
t
t


s
s
ố
ố


tr
tr
ư

ư
ờ
ờ
ng
ng


h
h
ợ
ợ
p
p


g
g
ọ
ọ
i
i


t
t
ê
ê
n
n

aren
aren


g
g
ặ
ặ
p
p


kh
kh
ó
ó


kh
kh
ă
ă
n
n
,
,
c
c
ó

ó


th
th
ể
ể


xem
xem


nh
nh
â
â
n
n


th
th
ơ
ơ
m
m


l

l
à
à
m
m


nh
nh
ó
ó
m
m


th
th
ế
ế
.
.
C
H
(C
H
2
)
4
C
H

3
C
H
3
CC
H
CC
H
C
H
3
C
H
3
2-Phenylheptan
2-Phenylheptan
Phenylacetilen
Phenylacetilen
2-Phenylbuten-2
2-Phenylbuten-2
II.
II.
T
T
í
í
nh
nh

ch
ch
ấ
ấ
t
t


v
v
ậ
ậ
t
t


l
l
ý
ý
:
:
Đ
Đ
a
a


s
s

ố
ố


l
l
à
à


ch
ch
ấ
ấ
t
t


l
l
ỏ
ỏ
ng
ng


tr
tr
ừ
ừ

c
c
á
á
c
c


h
h
ợ
ợ
p
p


ch
ch
ấ
ấ
t
t


đ
đ
a
a

nh
nh
â
â
n
n


l
l
à
à


chchấấtt rrắắnn

ĐĐồồngng phphâânn parapara ththưườờngng ccóó đđiiểểmm chchảảyy caocao hhơơnn
v
v
à
à


đ
đ
ộ
ộ
tan

tan
k
k
é
é
m
m


h
h
ơ
ơ
n
n


đ
đ
ồ
ồ
ng
ng


ph
ph
â
â
n

n


orto
orto
, meta.
, meta.
III. III. ĐĐiiềềuu chchếế : :
1.
1.
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


Wurtz
Wurtz
-
-
Fittig
Fittig

:
:
C
C
6
6
H
H
5
5
Br + CH
Br + CH
3
3
Br + 2Na
Br + 2Na
C
C
66
H
H
55
CH
CH
33
+ 2NaBr
+ 2NaBr
2.
2.
Ph

Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


ankyl
ankyl


h
h
ó
ó
a
a


Friedel
Friedel
- Craft :
- Craft :
ete

ete
khan
khan
3.
3.
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


ancyl
ancyl


h
h
ó
ó
a
a

Friedel
Friedel
- Craft :
- Craft :
A
l
C
l
3
t
o
RX +
R
HX+
A
l
C
l
3
t
o
+
RC
O
C
l
C
O
R

Zn, Hg
/
HC
l
C
H
2
R
HC
l
+
IV.
IV.
T
T
í
í
nh
nh


ch
ch
ấ
ấ
t
t


h

h
ó
ó
a
a


h
h
ọ
ọ
c
c
:
:
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


tr

tr
ê
ê
n
n


nh
nh
â
â
n
n


th
th
ơ
ơ
m
m
-
-
Ph
Ph
ả
ả
n
n

ứ
ứ
ng
ng


th
th
ế
ế


á
á
i
i


đ
đ
i
i
ệ
ệ
n
n


t

t
ử
ử
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


tr
tr
ê
ê
n
n


d
d
â
â
y

y


nh
nh
á
á
nh
nh
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng
Th
Th
ế
ế


tr
tr
ê

ê
n
n


d
d
â
â
y
y


nh
nh
á
á
nh
nh
Oxi
Oxi


h
h
ó
ó
a
a
Ph

Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


c
c
ộ
ộ
ng
ng


c
c
ủ
ủ
a
a


benzen

benzen


PhPhảảnn ứứngng ththếế ááii đđiiệệnn ttửử ( ( ththâânn đđiiệệnn ttửử ): ):
C
C
ơ
ơ


ch
ch
ế
ế
: 2
: 2
b
b
ư
ư
ớ
ớ
c
c


B
B
ư
ư

ớ
ớ
c
c


ch
ch
ậ
ậ
m
m
:
:
T
T
á
á
c
c


nh
nh
â
â
n
n

á
á
i
i


đ
đ
i
i
ệ
ệ
n
n


t
t
ử
ử
E
E
+
+


t
t
ấ
ấ

n
n


c
c
ô
ô
ng
ng
(1)
(1)


BBưướớcc

nhanhnhanh
: :
LoLoạạ
ii
proton proton đđểể

hh
ìì
nhnh

ththàànhnh

ssảảnn

phphẩẩmm (2) (2)
EE
+
+
E
+
HE
+ H
+
( 1 )
( 2 )
Phức σ
Sản phẩm


C
C
ó
ó
5
5
lo
lo
ạ
ạ
i
i


ph

ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


th
th
ế
ế


á
á
i
i


đ
đ
i
i
ệ

ệ
n
n


t
t
ử
ử


v
v
à
à
o
o


v
v
ò
ò
ng
ng


benzen
benzen
,

,
baobao ggồồmm::




Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng
nitro
nitro
h
h
ó
ó
a
a



Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


sunfon
sunfon


h
h
ó
ó
a
a




Ph
Ph

ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng
halogen
halogen
h
h
ó
ó
a
a




Ph
Ph
ả
ả
n
n

ứ
ứ
ng
ng


ankyl
ankyl


h
h
ó
ó
a
a




Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ

ng
ng


axyl
axyl


h
h
ó
ó
a
a


1.
1.
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng

nitr
nitr
ô
ô


h
h
ó
ó
a
a
:
:
NO
2
H
NO
2
N
OO
+ H
+
HNO
3
+ 2H
2
SO

4
NO
2
+ H
3
O + 2HSO
4
N
O
2
+ HNO
3

H
2
SO
4
+ H
2
O
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
ả
ả

ả
ảả
ả
ả
ả
n
n
n
n
n
n
n
n








ứ
ứ
ứ
ứứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng

ng
ng
ng
ng
ng
ng
Nitro
Nitro
Nitro
Nitro
Nitro
Nitro
Nitro
Nitro
h
h
h
h
h
h
h
h
ó
ó
ó
ó
ó
ó
ó
ó

a
a
a
a
a
a
a
a
2. 2. PhPhảảnn ứứngng sulfonsulfon hhóóaa : :
SO
3
H
H
SO
3
H
S
OO
O
H
H
H
2
2
SO
SO
4
4
HSOHSO
4

4
-
-
+ H+ H
2
2
SOSO
4
4
+
+
S
OO
O
S
OO
O
H
HSO
HSO
4
4
-
-
+
+
SO
3
H
+ H

2
SO
4

bốc

khó
i
+ H
2
O
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
ả
ả
ả
ảả
ả
ả
ả
n
n
n
n

n
n
n
n








ứ
ứ
ứ
ứứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng

sulfon
sulfon
sulfon
sulfon
sulfon
sulfon
sulfon
sulfon








h
h
h
h
h
h
h
h
ó

ó
ó
ó
ó
ó
ó
ó
a
a
a
a
a
a
a
a
3.
3.
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng
halogen

halogen
h
h
ó
ó
a
a
:
:
P
P
ư
ư


v
v
ớ
ớ
i
i
halogen
halogen
x
x
ú
ú
c
c

t
t
á
á
c
c


axit
axit


Lewis: AlCl
Lewis: AlCl
3
3
, FeCl
, FeCl
3
3
(
(
ho
ho
ặ
ặ
c
c
Fe )

Fe )
Cl
H
Cl
FeClFeCl
4
4
-
-
+ FeCl+ FeCl
3
3
+ + HClHCl
ClCl
FeCl
FeCl
3
3
Cl
Cl
3
3
Fe
Fe
…
…


Cl
Cl

…
…


Cl
Cl
δ
δ
-
-
δ
δ
+
+
Cl
Cl
+
+
FeCl
FeCl
44
- -
+
+
Cl
Cl
++
C
l
+ Cl

2
FeCl
3
+ HCl
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
ả
ả
ả
ảả
ả
ả
ả
n
n
n
n
n
n
n
n

ứ
ứ
ứ
ứứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
ng
Halogen
Halogen
Halogen
Halogen
Halogen
Halogen
Halogen
Halogen
h
h

h
h
h
h
h
h
ó
ó
ó
ó
ó
ó
ó
ó
a
a
a
a
a
a
a
a
4. 4. PhPhảảnn ứứngng ankylankyl hhóóaa FridelFridel-Crafts :-Crafts :



TTáácc

nhnhâânn
: :

ankylankyl

halogenuahalogenua RX, RX, xxúúcc
tt
áácc AlCl AlCl
3
3
CH
3
H
CH
3
AlCl
AlCl
4
4
-
-
+ AlCl
+ AlCl
3
3
+
+
HCl
HCl
CH
3
Cl
AlCl

AlCl
3
3
CH
3
A
l
C
l
3
t
o
RX
+
R
HX
+
CH
3
+
AlCl
4


T
T
á
á
c
c

nh
nh
â
â
n
n


ankyl
ankyl


h
h
ó
ó
a
a
,
,
ngo
ngo
à
à
i
i

ankyl
ankyl


halogenua
halogenua
RX
RX
c
c
ó
ó


th
th
ể
ể


d
d
ù
ù
ng
ng


ancol
ancol

,
,
anken
anken


v
v
ớ
ớ
i
i


x
x
ú
ú
c
c


t
t
á
á
c
c
H
H

2
2
SO
SO
4
4
:
:
+
C
H
3
-C
H
=C
H
2
H
2
S
O
4
C
H
C
H
3
C
H
3


PhPhảảnn

ứứngng

ankylankyl

hhóóaa

khkhôôngng

xxẩẩyy

rara

khikhi

trtrêênn vvòòngng benzenbenzen

c
c
ó
ó


c
c
á
á
c

c


nh
nh
ó
ó
m
m


h
h
ú
ú
t
t
electron
electron
m
m
ạ
ạ
nh
nh
: -NO
: -NO
2
2
, -COOH,

, -COOH,
-COOR, -CHO, SO
-COOR, -CHO, SO
3
3
H
H
…
…


T
T
á
á
c
c


nh
nh
â
â
n
n


á
á
i

i


đ
đ
i
i
ệ
ệ
n
n


t
t
ử
ử


trong
trong


ph
ph
ả
ả
n
n

ứ
ứ
ng
ng


ankyl
ankyl


h
h
ó
ó
a
a


l
l
à
à


carbocation
carbocation
R
R
+

+


n
n
ê
ê
n
n


đ
đ
ô
ô
i
i


khi
khi


c
c
ó
ó


chuy

chuy
ể
ể
n
n


v
v
ị
ị


t
t
ừ
ừ


b
b
ậ
ậ
c
c
I sang
I sang
b
b
ậ

ậ
c
c


cao
cao


h
h
ơ
ơ
n
n


b
b
ề
ề
n
n


h
h
ơ
ơ
n

n


d
d
ẫ
ẫ
n
n


t
t
ớ
ớ
i
i


h
h
ì
ì
nh
nh


th
th
à

à
nh
nh


h
h
ỗ
ỗ
n
n


h
h
ợ
ợ
p
p


s
s
ả
ả
n
n


ph

ph
ẩ
ẩ
m
m
:
:
CH
2
CH
2
CH
3
Cl
AlCl
AlCl
3
3
A
lCl
4
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH CH

3
H
Chuy
Chuy
ể
ể
n
n


v
v
ị
ị
CH
3
CH CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
C
l
CH
2
-CH
2

-CH
3
CH(CH
3
)
2
+
A
l
C
l
3
S
S
ả
ả
n
n


ph
ph
ẩ
ẩ
m
m


ch
ch

í
í
nh
nh
Sản phẩm phụ


Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


ankyl
ankyl


h
h
ó
ó
a

a


r
r
ấ
ấ
t
t


kh
kh
ó
ó


d
d
ừ
ừ
ng
ng


ở
ở


đ

đ
ơ
ơ
n
n


ankyl
ankyl


h
h
ó
ó
a
a


v
v
ì
ì


nh
nh
ó
ó
m

m


ankyl
ankyl


l
l
à
à


nh
nh
ó
ó
m
m


t
t
ă
ă
ng
ng


ho

ho
ạ
ạ
t
t


nh
nh
â
â
n
n


th
th
ơ
ơ
m
m


l
l
à
à
m
m

cho
cho


nh
nh
â
â
n
n


th
th
ơ
ơ
m
m


c
c
ó
ó


th
th
ể

ể


nh
nh
ậ
ậ
n
n


th
th
ê
ê
m
m


nhi
nhi
ề
ề
u
u


nh
nh
ó

ó
m
m


ankyl
ankyl


n
n
ữ
ữ
a
a


d
d
ẫ
ẫ
n
n


đ
đ
ế
ế
n

n


s
s
ự
ự


đ
đ
a
a


ankyl
ankyl


h
h
ó
ó
a
a
.
.
Đ
Đ
ể

ể


tr
tr
á
á
nh
nh


s
s
ự
ự


đ
đ
a
a


ankyl
ankyl


h
h
ó

ó
a
a


ng
ng
ư
ư
ờ
ờ
i
i


ta
ta


th
th
ư
ư
ờ
ờ
ng
ng


s

s
ử
ử


d
d
ụ
ụ
ng
ng


l
l
ư
ư
ợ
ợ
ng
ng


th
th
ừ
ừ
a
a

benzen
benzen
.
.
AlCl
3
, t
o
(CH
3
)
3
CCl
C(CH
3
)
3
C(CH
3
)
3
C(CH
3
)
3
+
Ph
Ph
Ph

PhPh
Ph
Ph
Ph
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
n
n
n
nn
n
n
n






ứ
ứ
ứ
ứ
ứ

ứ
ứ
ứ
ng
ng
ng
ngng
ng
ng
ng Alkyl
Alkyl
Alkyl
Alkyl Alkyl
Alkyl
Alkyl
Alkyl h
h
h
hh
h
h
hó
ó
ó
óó
ó
ó
óa
a
a

aa
a
a
a
5.
5.
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


axyl
axyl


h
h
ó
ó
a
a

Fridel
Fridel
-Crafts :
-Crafts :
CO
H
R
COR
AlCl
AlCl
4
4
-
-
+ AlCl
+ AlCl
33
+
+
HCl
HCl
AlCl
AlCl
3
3
RCO
AlCl
3

HCl
t
o
+
C
+
R
O
C
R
C
l
O
RC
O
C
l
AlCl
4
+
+
RCO
Ph
Ph
Ph
PhPh
Ph
Ph
Ph
ả

ả
ả
ả
ả
ả
ả
ả
n
n
n
nn
n
n
n






ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ứ
ng
ng

ng
ngng
ng
ng
ng





Acyl
Acyl
Acyl
AcylAcyl
Acyl
Acyl
Acyl





h
h
h
hh
h
h
hó
ó

ó
óó
ó
ó
óa
a
a
aa
a
a
a


Quy
Quy


t
t
ắắc
c


đ
đ
ịịnh
nh


h

h
ư
ư
ớớng
ng


tr
tr
ê
ê
n
n


nh
nh
â
â
n
n


th
th
ơ
ơ
m
m
H

H
H
H H
H
Y
orto
orto
meta
meta
para
para


Khi
Khi


trong
trong


v
v
ò
ò
ng
ng


benzen

benzen


c
c
ó
ó


s
s
ẵ
ẵ
n
n
1
1
nh
nh
ó
ó
m
m


th
th
ế
ế
,

,
n
n
ó
ó


s
s
ẽ
ẽ


ả
ả
nh
nh


h
h
ư
ư
ở
ở
ng
ng


đ

đ
ế
ế
n
n


c
c
á
á
c
c


ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


ti

ti
ế
ế
p
p


theo
theo


tr
tr
ê
ê
n
n
2
2
ph
ph
ư
ư
ơ
ơ
ng
ng


di

di
ệ
ệ
n
n
:
:



Kh
Kh
ả
ả


n
n
ă
ă
ng
ng


ph
ph
ả
ả
n
n

ứ
ứ
ng
ng
(
(
d
d
ễ
ễ
hay
hay
kh
kh
ó
ó


h
h
ơ
ơ
n
n
),
),
v
v

à
à




V
V
ị
ị


tr
tr
í
í


c
c
ủ
ủ
a
a


nh
nh
ó
ó

m
m


v
v
à
à
o
o


sau
sau
(
(
s
s
ự
ự


đ
đ
ị
ị
nh
nh

h
h
ư
ư
ớ
ớ
ng
ng
)
)


T
T
ù
ù
y
y


v
v
à
à
o
o


b
b

ả
ả
n
n


ch
ch
ấ
ấ
t
t


c
c
ủ
ủ
a
a


c
c
á
á
c
c

nh
nh
ó
ó
m
m


th
th
ế
ế
,
,
ng
ng
ư
ư
ờ
ờ
i
i


ta
ta


chia
chia

ch
ch
ú
ú
ng
ng


th
th
à
à
nh
nh
3
3
lo
lo
ạ
ạ
i
i
:
:


C
C

á
á
c
c


nh
nh
ó
ó
m
m


đ
đ
ẩ
ẩ
y
y
electron:
electron:
Nh
Nh
ó
ó
m
m

t
t
ă
ă
ng
ng


ho
ho
ạ
ạ
t
t
,
,
đ
đ
ị
ị
nh
nh


h
h
ư
ư
ớ
ớ

ng
ng
o-, p
o-, p
Thu
Thu
ộ
ộ
c
c


v
v
à
à
o
o


lo
lo
ạ
ạ
i
i


n
n

à
à
y
y


g
g
ồ
ồ
m
m


c
c
ó
ó
: -OH, -OR, -NH
: -OH, -OR, -NH
22
, -NHR, -NR
, -NHR, -NR
22
,
,
-NHCOR, -NHCOR, ccáácc

ggốốcc

ankylankyl



CCáácc

nhnhóómm

hhúú
tt
electron: electron: NhNhóómm hhạạ hohoạạ
tt
, , đđịịnhnh hhưướớngng m m ThuThuộộcc

v
v
à
à
o
o


lo
lo
ạ
ạ
i
i

n
n
à
à
y
y


g
g
ồ
ồ
m
m


c
c
ó
ó
: -NO
: -NO
2
2
, -COOH, -COOR, -CHO, COR, -
, -COOH, -COOR, -CHO, COR, -
SO
SO
33
H.

H.




Ri
Ri
ê
ê
ng
ng


c
c
á
á
c
c
halogen:
halogen:
H
H
ạ
ạ


ho
ho
ạ

ạ
t
t
,
,
đ
đ
ị
ị
nh
nh


h
h
ư
ư
ớ
ớ
ng
ng
o-, p
o-, p


Khi
Khi


trong

trong


v
v
ò
ò
ng
ng


benzen
benzen


c
c
ó
ó


s
s
ẵ
ẵ
n
n
2
2
nh

nh
ó
ó
m
m


th
th
ế
ế
, 1
, 1
t
t
ă
ă
ng
ng


ho
ho
ạ
ạ
t
t
, 1
, 1
h

h
ạ
ạ


ho
ho
ạ
ạ
t
t


th
th
ì
ì


v
v
ị
ị


tr
tr
í
í

c
c
ủ
ủ
a
a


nh
nh
ó
ó
m
m


th
th
ứ
ứ
3
3
đư
đư
ợ
ợ
c
c

quy
quy
ế
ế
t
t


đ
đ
ị
ị
nh
nh


b
b
ở
ở
i
i


nh
nh
ó
ó
m

m


t
t
ă
ă
ng
ng


ho
ho
ạ
ạ
t
t
;
;
c
c
ò
ò
n
n


n
n
ế

ế
u
u
2
2
nh
nh
ó
ó
m
m


đ
đ
ề
ề
u
u


t
t
ă
ă
ng
ng


ho

ho
ạ
ạ
t
t


th
th
ì
ì


v
v
ị
ị


tr
tr
í
í


nh
nh
ó
ó
m

m


th
th
ứ
ứ
3
3
đư
đư
ợ
ợ
c
c


quy
quy
ế
ế
t
t


đ
đ
ị
ị
nh

nh


b
b
ở
ở
i
i


nh
nh
ó
ó
m
m


t
t
ă
ă
ng
ng


ho
ho
ạ

ạ
t
t


m
m
ạ
ạ
nh
nh


h
h
ơ
ơ
n
n
.
.

ChiChiềềuu
tt
ăăngng

mmứứcc

đđộộ

phphảảnn

ứứngng

ccủủaa

ccáácc

nhnhóómm

ththếế

nhnhưư

sausau
::


-NO
-NO
2
2
-SO
-SO
3
3
H -COOH -CHO -Br -F -R -OCH
H -COOH -CHO -Br -F -R -OCH
3
3

-NH
-NH
2
2






- CN -COCH
3
-COOCH
3
-I -Cl -H -NHCOCH
3
-OH



Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ

ng
ng


tr
tr
ê
ê
n
n


d
d
â
â
y
y


nh
nh
á
á
nh
nh
:
:
6. 6. PhPhảảnn ứứngng halogen halogen hhóóaa : :
CH

2
CH
2
CH
3
α
β
CHCH
2
CH
3
Cl
Cl
2
aùs
α


Đ
Đ
ặ
ặ
c
c


đ
đ
i
i

ể
ể
m
m
:
:
ph
ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


th
th
ế
ế


t
t
ạ
ạ

i
i
H
Hα
α
7.
7.
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


oxi
oxi


h
h
ó
ó
a

a
(KMnO
(KMnO
4
4
đđ
đđ
) :
) :

Đ
Đ
ặ
ặ
c
c


đ
đ
i
i
ể
ể
m
m
:
:
oxi
oxi

h
h
ó
ó
a
a
(
(
c
c
ắ
ắ
t
t


đ
đ
ứ
ứ
t
t


m
m
ạ
ạ

ch
ch
)
)
t
t
ạ
ạ
i
i


t
t
ấ
ấ
t
t


c
c
ả
ả
C
C
α
α
C
H

2
C
H
2
αβ
COO
H
KM
n
O
4
t
o
C
H
3
+
CH
3
COOH
CC
H
3
KM
n
O
4
t
o
C

H
3
C
H
3


PhPhảảnn ứứngng ccộộngng ccủủaa benzenbenzen ( (ttựự đđọọcc) :) :
8. 8. PhPhảảnn ứứngng ccộộngng H H
22
: :
9.
9.
Ph
Ph
ả
ả
n
n


ứ
ứ
ng
ng


c
c
ộ

ộ
ng
ng
Cl
Cl
22
:
:
Ni, t
o
p

c
a
o
H
H
H
H
H
H
C
l
2
C
l
C
l
C
l

C
l
C
l
C
l
aùs
Hexaclociclohexan
Hexaclociclohexan