Phương pháp giải este Phần 1

Nguyễn Hải Quỳnh: Phòng GD&ĐT huyện Vị Xuyên Hà Giang
Một số kinh nghiệm giải nhanh
bài tập trắc nghiệm phần este
Bài tập toán phần este có nhiều dạng, qua mỗi dạng bài cần rút ra những phơng
pháp đặc trng cho mỗi dạng. Khi giải bài tập phần este lu ý áp dụng công thức phù
hợp mà đề bài yêu cầu, áp dụng các định luật bảo toàn khối lợng, bảo toàn nguyên
tố, các suy luận logic.
Vận dụng cách giải nhanh phần bài tập phần este, tôi đa một số kinh nghiệm
cách giải nhanh phần bài tập este trong việc xác định công thức este:
1. Viết công thức chung các loại este ( theo dữ kiện bài toán)
Việc vận dụng công thức chung của các loại este giúp học sinh tìm nhanh, định
hớng đợc phép giải cho bài toán, đặt công thức phù hợp với các dự kiện bài toán các
bạn có thể giải nhanh bài toán, các bạn cũng phải nắm vững cách giải nhanh các
bài tập xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ, rợu, axit hữu cơ
a. Các trờng hợp este đơn chức:
- Este mạch hở đơn chức: C
n
H
2n-2a
O
2
( tuỳ theo dữ kiện đề bài để đặt công thức
phân tử phù hợp bài toán, a là tổng số liên kết

trong gốc R và R của este)
Ví dụ:
- Este no, đơn chức, mạch hở: RCOOR; vì R và R là các gốc no, trong gốc
không có liên kết bội nên a = 0 vậy công thức phân tử: C
n
H
2n

O
2
với n

2.
- Este đơn chức, mạch hở đợc tạo thành từ một axit cacboxylic no và rợu không
no có một liên kết đôi trong phân tử, vậy trong phân tử có một liên kết

( trong
gốc) nên a = 1 vậy công thức phân tử: C
n
H
2n-2
O
2
với n

4 ( vì rợu không no đơn
chức có số nguyên tử cacbon tối thiểu là 3)
Một số trờng hợp áp dụng cụ thể:
+ Nếu thuỷ phân một este đơn chức chứa (C, H, O) thu đợc một muối axit hữu
cơ và một anđêhit (1) hoặc một xeton (2):
Công thức: (1) RCOOCH= C R (2) RCOOCR= CH R

R
+ Trờng hợp thuỷ phân một este đơn chức thu đợc 2 muối của 2 chất hữu cơ:
Công thức: RCOOR ( trong đó R là gốc phenol); trong trờng hợp này tỷ lệ: mol
este: mol NaOH = 1: 2.
CH
3

COOC
6
H
5
+ 2NaOH > CH
3
COONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
+ Trờng hợp thuỷ phân một este thu đợc một chất hữu cơ duy nhất: este nội
phân tử: Công thức: R (COO) ; R C = O
O
Trong trờng hợp này khối lợng sản phẩm hữu cơ sau phản ứng bằng tổng khối l-
ợng este và khối lợng bazơ tham gia thuỷ phân:
Ví dụ: R(COO) + NaOH > R(OH)COONa
+ Tuỳ từng trờng hợp thuỷ phân mà các bạn có thể lựa chọn công thức cho phù
hợp. Việc lựa chọn công thức phù hợp ảnh hởng trực tiếp đến cách giải nhanh bài
toán este.
b. Các trờng hợp este đa chức:
Email: ĐT: 0915035115
1
Nguyễn Hải Quỳnh: Phòng GD&ĐT huyện Vị Xuyên Hà Giang
+ Este tạo từ axit đơn chức và ancol đa chức:
n
(RCOO) R'
+ Este tạo từ axit đa chức và ancol đơn chức:

n
R(COOR ')
+ Este tạo từ axit đa chức và ancol đa chức:
n n.m m
R (COO) R '
+ Este tạo từ axit (n) chức và ancol (n) chức: R(COO)
n
R
Cũng có thể học sinh xây dựng công thức chung (dạng phân tử) trong các trờng
hợp este đa chức.
Ví dụ: Este no, đa chức, mạch hở ( có m chức este):
Cách xây dựng nhanh công thức phân tử chung nh sau:
Mỗi chức ( -COO-) có 2 nguyên tử Oxi và một liên kết II, vậy m chức este có
2m nguyên tử Oxi và m liên kết II vậy công thức là: C
n
H
2n+2-2m
O
2m

+ Công thức chung este mạch hở là: C
n
H
2n+2-2a-2m
O
2m
( trong đó a là số liên kết
bội trong các gốc, m là số nhóm chức este).
c. Một số chú ý khi giải:
- Nhận xét tỷ lệ mol giữa este và bazơ để xác định số chức este ( chú ý các trờng

hợp đặc biệt);
- Thông qua các dữ kiện bài toán để xác định bazơ có còn d hay không? có thể
xác định đợc công thức của muối hay ancol từ đó xác định công thức este hoặc
xác định công thức phân tử của este rồi thông qua việc tìm đợc một thành phần tạo
nên công thức este từ đó xác định thành phần cấu tạo còn lại.
Một số ví dụ áp dụng:
Ví dụ 1:
Công thức tổng quát của este to bi axit no n chc v r u thm no, n
chc có dng:
A. C
n
H
2n-6
O
2
; n

7 B. C
n
H
2n-8
O
2
; n

7 C. C
n
H
2n-4
O

2
; n

6 D. C
n
H
2n-8
O
2
; n

8
Hớng dẫn:
áp dụng công thức: C
n
H
2n+2-2a-2m
O
2m
trong gốc rợu thơm có a =4; đơn chức m=1
vậy công thức chung là C
n
H
2n-8
O
2
; n

8.
Đáp án D.

Ví dụ 2:
Mt este to t axit hữu cơ no n chc v r u không no ( có một liên kết đôi)
n chc mch h. Vy công thc chung ca este l :
A. C
n
H
2n
O
2
( n5) B. C
n
H
2n-4
O
2
( n4) C. C
n
H
2n
O
2
( n3) D. C
n
H
2n
O
2
( n2)
Hớng dẫn:
áp dụng công thức: C

n
H
2n+2-2a-2m
O
2m
trong gốc rợu có a = 1 và vì rợu có một liên
kết đôi nên số nguyên tử cácbon tối thiểu bằng 3; este đơn chức m=1; tống số
nguyên tử cácbon tối thiểu bằng 4, vậy công thức chung là C
n
H
2n-4
O
2
; n

4.
Đáp án B.
Ví dụ 3:
X l este mạch hở (của axit no đơn chức v 1 ancol không no đơn chức có một
nối đôi trong phân tử ) trong đó cacbon chiếm 63,16% về khối lợng. Công thức phân
tử của este là:
A. C
5
H
8
O
2
B. C
5
H

10
O
2
C. C
6
H
10
O
2
D. C
4
H
8
O
2
Hớng dẫn:
Email: ĐT: 0915035115
2
Nguyễn Hải Quỳnh: Phòng GD&ĐT huyện Vị Xuyên Hà Giang
Từ dữ kiện bài toán vậy X đơn chức CTPT C
n
H
2n-2a
O
2
( a = 1 ( trong gốc rợu))
=> C
n
H
2n-2

O
2
Ta có:
16,63100
3014
12
=
+n
n
vậy n = 5 CTPT C
5
H
8
O
2
=> Đáp án A
Ví dụ 4:
A là một este có công thức thực nghiệm (C
3
H
5
O
2
)
n
. Một mol A tác dụng vừa đủ
hai mol NaOH trong dung dịch, tạo một muối và hai rợu hơn kém nhau một nguyên
tử cacbon trong phân tử. Tên gọi của A là:
A. Metyl Vinyl malonat B. Vinyl alyl oxalat
C. Metyl etyl malonat D. Metyl etyl aipat

Hớng dẫn:
Vì một mol A tác dụng vừa đủ hai mol NaOH, sản phẩm một muối và hai rợu
vậy A là este 2 chức tạo nên từ axit hữu cơ hai chức => n=2, công thức phân tử
C
6
H
10
O
4
có 2 liên kết trong phân tử nên tạo nên từ axit hữu cơ no hai chức và 2 rợu
đơn chức ( tổng số nguyên tử cacbon trong gốc rợu và axit là 4 và vì hai rợu hơn kém
nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử nên tổng số nguyên tử cacbon trong hai r-
ợu là ba phù hợp hai rợu là metylic và etylic, và trong gốc axit hữu cơ có một nguyên
tử cácbon ( axit malonic)
=> Đáp án C
Ví dụ 5:
Đốt cháy este A đơn chức, mạnh hở, sản phẩm cháy gồm CO
2
và H
2
O với số
mol CO
2
- mol H
2
O

bằng số mol A đem đốt cháy. Thuỷ phân 21,5 gam A thì cần
250 ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đợc 20,5 gam
muối khan. Công thức cấu tạo của A là:

A. CH
3
COOC
2
H
5
B. C
2
H
3
COOCH
3
C. HCOOC
3
H
5
D. CH
3
COOC
2
H
3
Hớng dẫn:
Vì estse A đơn chức mol CO
2
- mol H
2
O

bằng số mol A vậy công thức phân tử

A là: C
n
H
2n-2
O
2
, số mol muối bằng số mol NaOH = 0,25 mol;
M
muối
=
82
25,0
5,20
=
; gọi công thức muối là: RCOONa => R= 15 (CH
3
)
M
A
=
86
25,0
5,21
=
gọi công thức A là CH
3
COOR => R = 27 (C
2
H
3

)
Đáp án D
2. Xác định công thức este khi xác định từng thành phần cấu tạo nên este:
Đối với thể loại bài tập này theo dữ kiện bài toán đặt ra để tìm cấu tạo các gốc
R và R từ đó xác định công thức este, (Để giải nhanh cần nhớ nhanh phân tử khối
một số gốc hiđrocacbon, cần nắm chắc phản ứng thuỷ phân từng loại este để từ đó
xác định nhanh tỷ lệ mol giữa chất tham gia và các sản phẩm).
Ví dụ 6: un nóng 0,1 mol cht X ch cha mt loi nhóm chc tác dng va
vi dung dịch NaOH thu c 13,4 gam mui ca axit hu c Y mch thng v
9,2 gam ru n chc. Cho to n b lng ru tác dng vi Na vừa đủ thu c
2,24 lít H
2
(ktc). Xác nh tên gọi ca X.
Email: ĐT: 0915035115
3
Nguyễn Hải Quỳnh: Phòng GD&ĐT huyện Vị Xuyên Hà Giang
A. ietyl oxalat B. Etyl propionat C. ietyl aipat D. imetyl oxalat.
Hớng dẫn:
Theo giả thiết X là este.
Vì rợu đơn chức nên n
H2
=
n
2
1

rợu
= 0,1 mol => n
rợu
= 0,2 mol

M rợu =
=
2,0
2,9
46 Vậy công thức rợu là: C
2
H
5
OH
Vì theo dữ kiện bài toán ta không thể xác định đợc chức este nên để xác định đ-
ợc chức ta theo dữ kiện Y mạch thẳng chỉ có 2 trờng hợp ( đơn chức hoặc 2 chức).
Trong trờng hợp đơn chức n
muôí
= n
rợu
= 0,2 mol => M
muôí
=
=
2,0
4,13
67
R=0 ( Vô lý)
Trong trờng hợp 2 chức n
muôí
=
n
2
1

rợu
= 0,1 mol => M
muôí
=
=
1,0
4,13
134
R(COONa)
2
=> R = O; CT este: ietyl oxalat;
Đáp án A.
Ví dụ 7: Thuỷ phân ho n to n 0,1 mol este E (mạch hở và chỉ chứa một loại nhóm
chức ) cần dùng vừa đủ 100 ml dung dịch NaOH 3M, thu đợc 24,6 gam muối của một axit
hữu cơ v 9,2 gam một r ợu. Vậy công thức của E l :
A. C
3
H
5
(COOC
2
H
5
)
3
B. (HCOO)
3
C
3
H

5

C. (CH
3
COO)
3
C
3
H
5
D.(CH
2
=CH-COO)
3
C
3
H
5
Hớng dẫn:
Theo đầu bài ta có tỷ lệ: n
NaOH
: n
E
= 3:1 vậy E là este 3 chức ( vì cha rõ rợu và
muối của axit hữu cơ nên có 3 khả năng xảy ra:
KN 1: E đợc tạo thành từ axit hữu cơ 3 chức và rợu đơn chức
KN 2: E đợc tạo thành từ axit hữu cơ đơn chức và rợu 3 chức
KN 3: E đợc tạo thành từ axit hữu cơ 3 chức và rợu 3 chức)
( Các bạn lu ý là đối với bài tập trắc nghiệm với 4 phơng án khác nhau chỉ cần
1 khả năng trùng với đáp án thì ta không tiếp tục biện luận các khả năng tiếp theo,

hoặc các bạn cũng cần có một suy luận theo kinh nghiệm để tìm đợc khả năng nào
là khả năng của bài toán theo các dữ kiện)
Đối với KN 1: nhận thấy M rợu = 9,2/0,3 = 30,67 (loại)
Đối với KN 2: nhận thấy M rợu = 9,2/0,1 = 92 => R = 92 17.3= 41 (C
3
H
5
)
M muối = 24,6/ 0,3= 82 => R = 82 67 = 15 (CH
3
) ;
Đáp án C.
Vì KN 2 đúng ta không thực hiện giả với KN 3.
Ví dụ 8: Este X có công thức phân tử là C
5
H
8
O
2
. Đun nóng 10g X với 200 ml dung
dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đợc 13,4 gam chất rắn khan. Công
thức của este l :
A. CH
3
COOCH
2
-CH=CH
2
B. CH
2

=CH-COOC
2
H
5
C. CH
2
= C(CH
3
)COOCH
3
D. HCOOCH=C(CH
3
)
2
.
Hớng dẫn:
Email: ĐT: 0915035115
4
Nguyễn Hải Quỳnh: Phòng GD&ĐT huyện Vị Xuyên Hà Giang
Từ công thức phân tử X tính số mol X = 10/100 = 0,1 mol;
Vì X đơn chức vậy tỷ lệ mol X: NaOH = 1:1 => n
NaOH (P)
= 0,1 mol
n
NaOH (Ban đầu)
= 0,2 mol vậy n
NaOH (d)
= 0,1 mol m
NaOH (d)
= 4 gam

Chất rắn khan gồm muối của axít và NaOH d
khối lợng muối = 13,4 4=9,4 gam;
Phân tử khối muối M
RCOONa
= 9,4/0,1 = 94 gam
=> R = 94 67 = 27 ( C
2
H
3
- ); từ CTPT X và gốc axit ta tìm đợc phần cấu
tạo thu gọn còn lại của este =>
Đáp án B
Ví dụ 9: Cho 0,01 mol một este (không tạp chức) phản ứng vừa đủ với 100ml
dung dịch NaOH 0,2M sản phẩm tạo th nh chỉ gồm một ancol v một muối có số
mol bằng nhau và bằng số mol este đem thuỷ phân. Mặt khác, khi x phòng hoá
hoàn to n 1,29 g este đó bằng một l ợng vừa đủ 60ml dung dịch KOH 0,25M, sau khi
phản ứng kết thúc, đem cô cạn dung dịch thu đợc 1,665g muối khan. Este có công
thức l :
A. C
2
H
4
(COO)
2
C
4
H
8
B. C
4

H
8
(COO)
2
C
2
H
4
C. CH
2
(COO)
2
C
4
H
8
D. C
4
H
8
(COO)
2
C
3
H
6
Hớng dẫn:
Xét tỷ lệ n
NaOH
: n

este
= 2:1 vậy este chứa 2 chức este; vì sản phẩm tạo th nh chỉ
gồm một ancol v một muối có số mol bằng nhau và bằng số mol este đem thuỷ
phân nên este phải là este tạo nên từ rợu và axít đều 2 chức.
CTPT: R(COO)
2
R
Phơng trình phản ứng: R(COO)
2
R + 2KOH R(COOK)
2
+ R(OH)
2
n
KOH
= 0,015 mol: 0,0075 0,015 0,0075 (mol)
M
R(COOK)2
= 1,665/0,0075 = 222 => R = 56 (C
4
H
8
)
Meste = 1,29/0,0075 = 172 => R = 172- 56 - 44.2= 28 (C
2
H
4
)
Đáp án B
Ví dụ 10:

X l một este ( không tạp chức, mạch hở). Làm bay hơi hết 17 gam X thì thu đ -
ợc 2,24 lít hơi (ĐKTC). Thực hiện phản ứng xà phòng hoá 17 gam X thì cần dùng
vừa đủ 200ml dung dịch KOH 1M. X tạo bởi một axit hữu cơ đơn chức và một rợu.
Công thức phân tử của este là:
A. C
2
H
4
(COO)
2
C
4
H
8
B. (C
2
H
3
COO)
2
C
2
H
4
C. (CH
3
COO)
2
C
4

H
8
D. (C
2
H
3
COO)
2
C
3
H
6

Hớng dẫn:
M
X
= 17/0,1 = 170; n
KOH
= 0,2 mol
Tỷ lệ n
NaOH
: n
este
= 2:1 vậy este chứa 2 chức este; Vì X tạo bởi một axit hữu cơ
đơn chức vậy rợu 2 chức. Tổng khối lợng phân tử gốc axit và gốc rợu tạo este = 170
88 = 82
Gọi gốc axit R; gốc rợu R ta có 2R + R = 82 ( tính nhanh tổng: C
6
H
10

)
Vì este 2 chức tối thiểu gốc rợu phải có từ 2 nguyên tử C trở lên:
Nếu gốc R là C
2
H
4
vậy R là C
2
H
3
( 27) phù hợp;
Đáp án B
Email: ĐT: 0915035115
5
Nguyễn Hải Quỳnh: Phòng GD&ĐT huyện Vị Xuyên Hà Giang
Ví dụ 11:
Đun nóng 10 gam este X đơn chức với 200 ml dung dịch NaOH 1,5 M ( lấy d).
Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đợc chất rắn B có khối lợng 17,4 gam và một
ancol Y. Thực hiện phản ứng tách nớc Y ở điều kiện thích hợp thu đợc 2,24 lít anken
( hiệu suất tách nớc đạt 100%). Công thức X là:
A. CH
3
COOC
2
H
5
B. CH
2
=CH-COOC
2

H
5
C. HCOOCH
2
-CH
2
CH
3
D. HCOO C
2
H
5
Hớng dẫn:
Vì este X đơn chức nên tỷ lệ mol các sản phẩm thuỷ phân bằng số mol este:
n
Y
= n
anken
= n
X
= 2,24/22,4 = 0,1 mol vậy n
NaOH
phản ứng = 0,1 mol
n
NaOH
ban đầu = 0,3 mol => n
NaOH
d = 0,2 mol; m
NaOH
d = 8 gam

Khối lợng muối sau thuỷ phân = 17,4-8=9,4 gam
Gọi công thức muối là RCOONa ; M
RCOONa
= 9,4/0,1 = 94 => R = 27 (C
2
H
3
)
Công thức este: C
2
H
3
COOR => R = 100 27- 44 = 29 (C
2
H
5
)
Đáp án B
Ví dụ 12: Chất A có công thức phân tử C
9
H
16
O
4
, khi đun 9,4g A với dung dịch
NaOH vừa đủ thu đợc 3,9g hn hp 2 rợu và muối của axit hữu cơ có mạch cacbon
không phân nhánh. Tên gọi A là:
A. dimetyl adipat B. dietyl adipat
C. etyl metyl adipat D. dietyl glutamat
Hớng dẫn:

Vì A tác dụng NaOH thu đợc hn hp 2 rợu và muối của axit hữu cơ có mạch
cacbon không phân nhánh nên A là este 2 chức.
n
A
= 9,4/188= 0,05 mol; số mol hỗn hợp rợu = 2n
A
= 0,1 mol, n
NaOH
= 0,1 mol
M
hỗn hợp rợu
= 3,9/0,1=39 vậy có một rợu là CH
3
OH; n
muối
= 0,05 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lợng:
m
muối
= m
A
+ m
NaOH
m
hỗn hợp rợu
= 9,4 + 4 3,9 = 9,5 gam
M
muối
= 9,5/0,05 = 190; gọi công thức muối là R (COONa)
2

;
R = 190 67x2 = 56 ( C
4
H
8
) vậy rợu còn lại có 2 nguyên tử cacbon
Tên gọi A là: etyl metyl adipat
Đáp án C
Qua các ví dụ trên về xác định công thức este việc nắm chắc công thức chung
và công thức cấu tạo thu gọn gúp cho học sinh có thể vận dụng sáng tạo để giải
nhanh các bài tập este nói riêng và thể loại xác định công thức hoá học hợp chất
hữu cơ nói chung./.
=================
Email: ĐT: 0915035115
6