TỔNG HỢP KIẾN TỨC HỮU CƠ - LTĐH

CaO, t
0
CaO, t
0
P đỏ
200
0
askt
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
ANKAN (PARAFIN)
Công thức chung: C
n
H
2n + 2
(n
≥
1)
I. Đồng phân: Mạch Cacbon
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
• Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan)
C
n
H
2n + 2
+ aX
2
C
n
H
2n + 2-a

X
a
+ HX
Ví dụ: C
2
H
6
+ Cl
2
→
C
2
H
5
Cl + HCl
• Phản ứng cộng: không phản ứng.
• Phản ứng trùng hợp: không phản ứng.
• Phản ứng oxi hóa: C
n
H
2n + 2
+ (
2
13 +n
)O
2
→
nCO
2
+ (n + 1)H

2
O
• Phản ứng phân hủy: C
n
H
2n + 2
→
nC + (n + 1)H
2
↑
• Phản ứng tách:
+ Dehidro
C
n
H
2n + 2
→
C
n
H
2n
+ H
2
↑
+ Cracking:
C
n
H
2n + 2
→

C
x
H
2x + 2
+ C
y
H
2y
(x + y = n, n>=3)
IV. Điều chế:
* Phương pháp Wurtst (điều chế ankan mạch dài)
2C
n
H
2n + 1
X + 2Na
→
(C
n
H
2n + 1
)
2
+ 2NaX
Ví dụ: 2C
2
H
5
Cl + 2Na
→

C
4
H
10
+ 2NaCl
Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen khác nhau thì thu hỗn hợp 3 ankan khác nhau:
R-R
’
3R-X + 6Na + 3R
’
-X
→
R
’
-R + 6NaX

R-R
* Phương pháp Dumas (giảm mạch Cacbon)

RCOONa + NaOH RH + Na
2
CO
3

(RCOO)
2
Ca + NaOH 2RH + CaCO
3
+ Na
2

CO
3

* Phương pháp Cônbơ:
2RCOONa + 2H
2
O R-R + 2CO
2
+ 2NaOH + H
2
* Với ancol, quá trình diễn ra như sau:
ROH + HI RI + HOH
2RI R-R + I
2
2ROH + 2HI R-R + I
2
+ H
2
O
MONOXICLOANKAN
* Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa liên kết đơn.
* Công thức chung: C
n
H
2n
(n ≥ 3).
* Đồng phân: số nguyên tử C tạo vòng, về số nhánh trong vòng.
* Danh pháp:
1
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + mạch chính + an

H
+
, t
0
H
+
, t
0
H
2
SO
4
, 170
0
Ni, t
0
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
* Hóa tính:
* Phản ứng thế: tương tự như ankan.
* Phản ứng đốt cháy
C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2
nCO
2
+ nH
2

O
* Phản ứng cộng mở vòng:
Xoclopropan có thể cộng hidro, brom, HBr nhưng xiclobutan chỉ cộng hidro.
Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện
trên.
* Điều chế:
Dehidro và khép vòng ankan
ANKEN (OLEFIN)
Công thức chung: C
n
H
2n
(n ≥ 2) có một nối đôi.
1. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
2. Danh pháp:
3. Tính chất hóa học:
• Phản ứng cộng (đặc trưng của anken)
C
n
H
2n
+ H
2
C
n
H
2n+2
C
n
H

2n
+ X
2

→
C
n
H
2n
X
2
C
n
H
2n
+ HX
→
C
n
H
2n+1
X (tuân theo qui tắc Macconhicop)

C
n
H
2n
+ H
2
O C

n
H
2n+1
OH
Anken có thể có phản ứng thế ở cacbon anpha
Ví dụ:
C
2
H
4
+ H
2

→
C
2
H
6
C
2
H
4
+ H
2
O CH
2
- CH
2
-OH (etylen glicol)
OH

• Phản ứng trùng hợp (tổng hợp polime)
• Phản ứng oxi hóa (dùng nhận biết anken)
Anken làm mất màu thuốc tím
C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
→
3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
C
n
H
2n
+
2
3n
O

2

→
nCO
2
+ nH
2
O
4. Điều chế:
* Từ ancol:
C
n
H
2n+1
OH C
n
H
2n
+ H
2
O
* Cracking ankan
Ví dụ: C
4
H
10

→
C
2

H
6
+ C
2
H
4
* Dehidro ankan
2
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
nA
→
(A)
n
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
Al
2
O
3
, 650
0
CuCl/NH
4
Cl
H
2
SO
4
đ
Pd/PbCO
3

CaO, t
0
CaO, t
0
Na, t
0
, P
MgO, Zn, t
0
Ni, t
0
ancol
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
C
2
H
6

→
C
2
H
4
+ H
2
* Nhiệt phân muối (phương pháp Dumas)
RCOONa + NaOH RH + Na
2
CO
3

(RCOO)
2
Ca + NaOH 2RH + CaCO
3
+ Na
2
CO
3

* Đi từ dẫn xuất halogen
R-CHX-CHX-R
’
+ 2Zn
→
R-CH=CH-R
’

+ 2ZnX
2
R-CHX-CH
3
+ KOH (đặc) R-CH=CH
2
+ KX + H
2
O
│
CH
3

ANKADIEN (ĐIOLEFIN)
Công thức chung: C
n
H
2n-2
(n≥3) có hai nối đôi.
I. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
Không tham gia phản ứng thế.
 Phản ứng cộng:
* Cộng hidro:
C
n
H
2n-2
+ 2H
2
C
n
H
2n+2
* Cộng halogen (Cl
2
, Br
2
,…)
C
n
H

2n-2
+ X
2

→
C
n
H
2n-2
X
2
C
n
H
2n-2
+ 2X
2

→
C
n
H
2n-2
X
4
* Cộng HX
Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng halogen, HX…ở các vị trí 1,2 (giống anken) hoặc
1,4 (khác anken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1, 2, ở nhiệt độ cao thì cộng 1,4.
 Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ:

nCH
2
=CH-CH=CH
2
_CH
2
-CH=CH-CH
2
_

Cao Su Bu Na
 Phản ứng oxi hóa: n
Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
C
n
H
2n-2
+
2
13 −n
O
2

→
nCO
2
+ (n-1) H
2
O
IV. Điều chế buta-1, 3-dien:

* Dehidro hóa n-buten và n-butan:
CH
3
-CH=CH-CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2
↑
* Đi từ axetilen:
2C
2
H
2
CH
2
=CH-CH≡CH (vinyl axetilen)
CH
2
=CH-CH≡CH + H
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
* Đi từ ancol
2C

2
H
5
OH CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2
O + H
2
(buta- 1,3 -dien hay còn gọi là đi vinyl))
CH
3
-CH(OH)-CH(OH)-CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
* Điện phân dung dịch muối:
2CH
2
=CH-COONa + 2H
2
O CH
2
=CH=CH=CH
2
+ 2CO

2
+ H
2
+ NaOH
3
Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí hai nối đôi + dien
Pd/PbCO
3
Pd/PbCO
3
HgCl
2
, 150
0
HgSO
4
, t
0
CuCl, NH
4
Cl
C, 600
0
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
ANKIN
Công thức chung: C
n
H
2n-2
(n

≥
2)
I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba.
II. Danh pháp:
* Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen.
III. Tính chất hóa học:
• Phản ứng thế:
R-C≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH
3
+ H
2
O
Chỉ có ankin-1 mới có phản ứng trên
• Phản ứng cộng:
* Cộng hidro
C
n
H
2n-2
+ H
2
C
n
H
2n

(Nếu dùng xúc tác là Ni/t
0
thì sản phẩm là ankan)
Ví dụ:
C
2
H
2
+ H
2
CH
2
=CH
2
* Cộng axit
C
n
H
2n-2
+ HX
→
C
n
H
2n-1
X
Ví dụ: CH≡CH + HCl CH
2
=CH-Cl (vinyl clorua)
* Cộng halogen

C
n
H
2n-2
+ X
2

→
C
n
H
2n-2
X
2
C
n
H
2n-2
+ 2X
2

→
C
n
H
2n-2
X
4
* Cộng nước:
R- C≡CH + H

2
O R-C-CH
3
(R khác 0)
║
O
• Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ: C
2
H
2
CH
2
=CH-C≡CH (vinyl axetilen)
3C
2
H
2

• Phản ứng oxi hóa hữu hạn:
Ankin làm mất màu dd thuốc tím.
3C
n
H
2n-2
+ 8KMnO
4
+ 4H
2
O

→
3C
n
H
2n-4
O
4
+ 8MnO
2
+ 8KOH
Ttrong môi trường axit phản ứng xảy ra mãnh liệt hơn.
C
2
H
2
+ 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4

→
2CO
2
+ 2MnSO
4
+ K
2
SO

4
+ 4H
2
O
C
2
H
2
+ 2KMnO
4

→
(COOK)
2
+ 2MnO
2
+ KOH + 2H
2
O
• Phản ứng oxi hóa vô hạn:
C
n
H
2n-2
+
2
13 −n
O
2
nCO

2
+ (n-1) H
2
O
IV. Điều chế
Đồng đẳng axetilen:
* Đi từ axetilen
C
2
H
2
+ Na CH≡C-Na + H
2
C≡C-Na + RX
→
CH≡C-R + NaX
4
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
H
2
SO
4
đ
AlCl
3
Fe
ancol
1500
0
, làm lạnh nhanh

t
0
t
0
ancol
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
* Tách HX của dẫn xuất halogen
R-CHX
2
-CHX
2
-R
’
+ 2Zn
→
R-C≡C-R
’
+ 2ZnX
2
R-CHX-CHX-R
’
+ 2KOH R-C≡C-R
’
+ 2KX + H
2
O

Điều chế axetilen:
Từ metan
2CH

4
C
2
H
2
+ 2H
2
Đi từ đá vôi:
CaCO
3
CaO + CO
2
CaO + 3C CaC
2
+ CO
CaC
2
+ 2H
2
O Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
Tổng hợp trực tiếp từ C (nhiệt độ cao): C + H
2
C
2
H

2
Từ dẫn xuất halogen: C
2
H
4
Br
2
+ 2KOH C
2
H
2
+ 2KBr + 2H
2
O
BENZEN và ANKYLBENZEN
Công thức tổng quát: C
n
H
2n-6
(n≥6)
I. Đồng phân: số nhánh trên vòng, vị trí các nhánh.
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
• Phản ứng thế:
 Với Brom (khan):
C
n
H
2n-6
+ Br

2
→ C
n
H
2n-7
Br + HBr (thế ở nhân)
Khi có ánh sáng làm xúc tác thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh.
* ankylbenzen phản ứng nhanh hơn.
- Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại I “đẩy electron” (ankyl, -OH, -NH
2
,
-OCH
3
, halogen) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho (o) và para
(p).
- Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại II “hút electron” (-NO
2
, -COOH, -CN,
-COOR, NH
3
) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta (m).
 Với dung dịch HNO
3
đặc trong H
2
SO
4
đặc (nitro hóa.
C
n

H
2n-6
+ HONO
2
C
n
H
2n-7
NO
2
+ H
2
O
 Với RX:
C
n
H
2n-6
+ RX C
n
H
2n-7
R

+ HX
Phản ứng thế ở vòng benzen theo cơ chế electrophin.
• Phản ứng cộng (H
2
, Cl
2

)
Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br
2
như các hidrocacbon
không no.
• Phản ứng oxi hóa:
Benzen và đồng đẳng của nó cháy trong kk sinh ra CO
2
, H
2
O và nhiều mụi than.
C
n
H
2n-6
+
2
33 −n
O
2
→ nCO
2
+ (n - 3) H
2
O
 Tác dụng với dung dịch KMnO
4
:
Benzen không tác dụng với dd KMnO
4

, nhưng Toluen lại bị oxi hóa ở gốc -CH
3
khi đun
nóng với dd KMnO
4
tạo thành C
6
H
5
COOK
C
6
H
5
CH
3
+ 2KMnO
4

→
C
6
H
5
COOK + 2MnO
2
+ KOH + H
2
O
5

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
C, 600
0
P, t
0
, xt
P, t
0
, xt
ZnO, t
0
Pd, 300
0
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
IV. Điều chế:
- Dehidro hóa xicloankan
C
n
H
2n
→ C
n
H
2n-6
+ 3H
2
- Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ xúc tác và nhiệt độ thích hợp.
C
n
H

2n+2
C
n
H
2n-6
+ 4H
2
- Phương pháp tổng hợp (kí hiệu gốc hidrocacbon thơm là Ar-)
+ Tổng hợp Wurt-Fittig
Ar-X + 2Na + X-R
→
Ar-R + 2NaX
+ Tổng hợp Friedel-Craft
Ar-H + X-R Ar-X + HX
Riêng Benzen: 3C
2
H
2
C
6
H
6
STIREN
(vinyl benzen, phenyl etilen)
Tính chất hóa học
Phản ứng cộng
C
6
H
5

CH=CH
2
+ Br
2

→
C
6
H
5
CHBr-CH
2
Br
C
6
H
5
CH=CH
2
+ HCl
→
C
6
H
5
CHCl-CH
3
Halogen, hidro halogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như anken.
Phản ứng đồng trùng hợp
nCH=CH

2
- CH-CH
2
-

→

n
-CH
2
-CH=CH-CH-CH
2
-CH
2
-
n
nCH
2
=CH-CH=CH
2
+nCH=CH
2


-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH
2

-
n
Cao su Buna-S
Poli(Butadien- Stiren)
Phản ứng oxi hóa:
Stiren làm mất màu dd KMnO
4
ở ngay nhiệt độ thường (bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng
benzen vẫn giữ nguyên).
Điều chế:
CH
2
-CH
3
CH=CH
2
NAPHTALEN (C
10
H
8
)
6
H
2
SO
4
đ, 140
0
H
+

, 170
0
H
+
, t
0
t
0
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
Công thức cấu tạo:
Tính chất hóa học: Br
+ Br
2 +
HBr
NO
2
+ HONO
2

Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí alpha là sản
phẩm chính.
Phản ứng cộng hidro tetralin decalin, C
10
H
18
+ 2H
2
+3H
2

Naphtalen không bị oxi hóa bởi KMnO
4
. khi có V
2
O
5
ở nhiệt đọ thích hợp nó bị oxi hóa bởi
oxi kk thành anhidrit phtalic.
ANCOL
Công thức chung: R(OH)
x
I. Đồng phân: vị trí nhóm –OH, mạch Cacbon.
II. Danh pháp:
Tên gốc chức:
Tên thay thế:
III. Tính chất hoá học:
Tác dụng với kim loại kiềm:
R(OH)
x
+ xNa → R(ONa)
x
+ x/2H
2
Phản ứng ester hoá (tác dụng với axit)
R(OH)
x
+ R
’
(COOH)
y

R
x
(COO)
xy
R
y
’
+ H
2
O
ROH

+ HA RA + H
2
O
Với HA là những axit vô cơ (HNO
3
đậm đặc, H
2
SO
4
đặc lạnh, HX bốc khói)
Phản ứng với ancol (eter hoá)
2C
n
H
2n+1
OH (C
n
H

2n+1
)
2
O + H
2
O
 Ete hoá hỗn hợp n ancol khác nhau có thể tạo thành tối đa ½ n(n + 1) ete.
Phản ứng tách nước:
 Qui tắc Zai-xep: Nhóm –OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở Cacbon bậc cao hơn bên
cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
C
n
H
2n+1
OH C
n
H
2n
+ H
2
O
Ancol + ankin tạo thành ete không no
Phản ứng oxi hóa
* Ancol bậc một bị oxi hóa cho andehyt
7
Ancol (hoặc rượu) + tên gốc hidrocacbon tương ứng + ic
Tên hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí –OH + ol
t
0
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh

R-CH
2
-OH + CuO RCHO + Cu + H
2
O
* Ancol bậc hai bị oxi hóa cho xeton
R-CH-R
’
+ CuO R-C-R
’
+ Cu + H
2
O
│ ║
OH O
* Ancol bậc ba bị oxi hóa ở điều kiện mãnh liệt và bị cắt đứt thành nhiều sản phẩm.
Phản ứng đốt cháy
C
n
H
2n+1
OH + 3n/2 O
2
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
Nếu oxi hóa ancol với chất oxi hóa là dung dịch KMNO
4

hoặc dung dịch K
2
CrO
7
(H
+
) trong
không khí thì cho ta axit.
Nguyên tắc chuyển ancol bậc I thành bậc hai và ngược lại: vận dụng theo trình tự qui tắc
Zai-xep và Macconhicop.
* Phản ứng riêng của ancol đa chức:
Những poliancol có 2 nhóm –OH gắn với 2 nguyên tử cacbon ở cạnh nhau tác dụng với
đồng (II) hidroxit cho dung dich màu xanh trong suốt.
 Khi phân tử ancol có nhóm –OH gắn với nguyên tử Cacbon có liên kết đôi thì ancol
này không bền, chuyển vị thành andehyt.
R-CH=CH-OH → R-CH
2
-CHO
 Khi phân tử ancol có hai nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không
bền, chuyển vị thành andehyt hoặc xeton.
R-CH(OH)
2
→ RCHO + H
2
O
OH
│
R-C-R
’
→ R-C-R

’
+ H
2
O
│ ║
OH O
 Khi phân tử ancol có ba nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không
bền, chuyển vị thành axit.
OH
│
R-C-OH → RCOOH + H
2
O
│
OH
Điều chế: tham khảo sách giáo khoa lớp 11 Ban Tự Nhiên
PHENOL và ANCOL THƠM
Phenol và ancol thơm có công thức chung là C
n
H
2n-7
OH
Tính chất hóa học
• Tác dụng với kim loại kiềm:
C
6
H
5
OH + Na → C
6

H
5
ONa + ½ H
2
• Tác dụng với dung dịch NaOH:
Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH.
Phenol là axit yếu còn gọi là “axit phenic” nên tác dụng với dd NaOH.
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O
Phenol là axit yếu, yếu hơn H
2
CO
3
và không làm đổi màu giấy quì.
Pt chứng minh tính axit yếu của phenol:
C
6
H
5
ONa + CO
2

+ H
2
O → C
6
H
5
OH + NaHCO
3
8
H
2
SO
4
đ
Chưng cất phân đoạn
Nhựa than đá
+ Cl
2
/Fe +H
2
O, P, t
0
+ Propen, xt 1) O
2
kk 2) H
2
SO
4
Br
2

, khan
CH
3
Br, Na Cl
2
, as
NaOH, t
0
, P
+ CH
3
Cl
AlCl
3
Ni, t
0
Ni, t
0
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
• Tham gia phản ứng thế ở vòng benzen
Phản ứng với dd Br
2
và dd HNO
3
OH Br OH Br
+ 3Br
2
→ (tủa màu trắng) + 3HBr

Br

OH
OH NO
2
NO
2

+ 3HONO
2
+ 3H
2
O

( axit piric)
NO
2
• Phenol tham gia phản ứng cộng
Tương tự như benzen, phenol cộng với H
2
cho xiclohexanol.
Phenol có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với andehyt formic tạo thành nhựa bakelit.
* Điều chế Phenol
Tách chiết từ nhựa than đá
Luyện than cốc → nhựa than đá Phenol
Tổng hợp phenol từ benzen:
C
6
H
6
C
6

H
5
Cl Phenol
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
cumen Phenol + CH
3
COCH
3
* Điều chế ancol thơm
Điều chế ancol benzylic từ benzen
C
6
H
6
C
6
H
5
Br toluen C

6
H
5
CH
2
Cl
C
6
H
5
CH
2
OH
ANDEHYT và XETON
A. ANDEHYT
Công thức tổng quát: R(CHO)
x
I. Danh pháp:
Tên thông thường: andehyt + tên nguồn gốc phát sinh
Theo IUPAC: tên thay thế của andehyt gồm tên hidro cacbon theo mạch chính + al
II. Tính chất hóa học
 Phản ứng cộng
Cộng H
2
R-CHO + H
2
R-CH
2
│
OH

Andehyt đa chức
9
Mn
2+
OH
-
Cu(OH)
2
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
C
n
H
2n+2-2k-x
(CHO)
x
+ (k+x)H
2
C
n
H
2n+2-x
(CH
2
OH)
x
♣ Cộng nước, hidro xianua
HCHO + HOH  H
2
C-OH ( không bền)
│

OH
R-CHO + HCN → R-CH-OH
│
C≡N
 Phản ứng oxi hóa
RCHO + ½ O
2
RCOOH
Với andehyt đơn chức
RCHO + 2[Ag(NO
3
)
2
]OH → RCOONH
4
+ 2Ag ↓ + H
2
O + 3NH
3
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH → RCOONa + H
2
O + Cu
2
O↓ (màu đỏ gạch)
Andehyt rất dễ bị oxi hóa, làm mất màu dd brom, dd thuốc tím và bị oxi hóa thành axit
cacboxylic.
RCHO + Br
2

+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
5RCHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ RCOOH + 2MnO
4
+ K
2
SO
4
+ 3H
2
O
Vơi andehyt đa chức
R(CHO)
x
+ 2x[Ag(NO
3
)
2
]OH → R(COONH
4
)
x
+ 2xAg↓ + H

2
O +3xNH
3
Tính chất của HCHO
 Phản ứng cộng
* Cộng nước
HCHO + HOH  H
2
C-OH ( không bền)
│
OH
* Cộng ancol etylic
HCHO + C
2
H
5
OH → CH
2
-OC
2
H
5
│
OH
* Cộng axitilen
2HCHO + C2H2 → CH
2
-C≡C-CH
2
│ │

OH OH
 Phản ứng trùng hợp
Nhị hợp:
2HCHO CH
2
-CHO
│
OH
Lục hợp
6HCHO C
6
H
12
O
6
(glucose)
 Phản ứng oxi hóa
HCHO + 4[Ag(NO
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag↓ + 2H
2
O + 6NH

3
III. Phương pháp điều chế
1. Phương pháp điều chế andehyt đơn chức
♣ Oxi hóa ancol bậc I
RCH
2
OH + CuO (t
0
) → RCHO + Cu + H
2
O
♣ Thủy phân dẫn xuất halogen
R-CH=CH-X + NaOH → R-CH
2
-CHO + NaX
10
Các oxit nitơ, 600
0
Ag, 600
0
HgSO
4
, 80
0
PdCl
2
, CuCl
2,
, 80
0

Ni, t
0
CH
3
COOH
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
R-CH-X + 2NaOH → RCHO + 2NaX + H
2
O
│
X
2. Điều chế andehyt riêng biệt:
• HCHO
CH
4
+ O
2
HCHO + H
2
O
2CH
3
OH + O
2
2HCHO + 2H
2
O
• CH
3
CHO

CH≡CH + H
2
O CH
3
CHO
CH
2
=CH
2
+ ½ O
2
CH
3
CHO
B. XETON
I. Công thức: R-C-R
’
║
O
II. Danh pháp:
* Tên thay thế theo IUPAC gồm tên của hidrocacbon tương ứng cộng với đuôi on
* Tên gốc chức gồm hai gốc hidrocacbon đính với nhóm –C=O và từ xeton
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng
- Cộng hidro cho ancol bậc II
R-C-R
’
+ H
2
R-C-R

’
║ 
O OH
- Phản ứng cộng hidro xianua CN

R-C-R
’
+ HCN → R-C-R
’
║ 
O OH
-Phản ứng ở gốc hidrocacbon
CH
3
-C-CH
3
+ Br
2
CH
3
-C-CH
2
Br + HBr
║ ║
O O
2. Phản ứng oxi hóa:
Khác với andehyt, xeton tương đối bền với các chất oxi hóa, không bị oxi hóa bởi Cu(OH)
2
,
nước brom, dd thuốc tím ở nhiệt độ thường, không tham gia phản ứng tráng gương.

Bị oxi hóa bới dd thuốc tím hoặc K
2
Cr
2
O
7
với H
2
SO
4
(khi đun nóng), xeton bị cắt mạch ở
các liên kết với nhóm C=O.
3. Phản ứng với amin
R-C-R
’
+ R
’’
-NH
2
→ R-C-R
’
+ H
2
O
║ ║
O C=N-R
’’

IV. Điều chế
 Oxi hóa ancol bậc II

 Hidrat hóa ankin-1
R-C≡CH + H
2
O → R-C-CH
3
11
H
2
SO
4
đ
Nung
Nung
400
0
Cr
2
O
3
+ Fe
3
O
4
400
0
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
║
O
 Từ muối của axit hữu cơ
2RCOONa RCOR + Na

2
CO
3
(RCOO)
2
Ca RCOR + CaCO
3
Riêng axeton ngoài các phương pháp trên còn có thể điều chế:
* Từ ancol etylic
2C
2
H
5
OH + H
2
O CH
3
COCH
3
+ CO
2
+ 4H
2
↓
* Từ axit axetic
2CH
3
COOH CH
3
COCH

3
+ CO
2
+ H
2
O
AXIT
Công thức chung: R(COOH)
x
I. Danh pháp:
Theo IUPAC: tên axit mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách
đặt từ axit trước tên của hidrocacbon tương ứng theo mạch chính cộng thêm đuôi -oic
II. Tính chất hóa học:
Phản ứng như một axit vô cơ thông thường
 Phân li cho H
3
O
+
trong dung dịch (làm giấy quì hóa đỏ).
 Tác dụng với kim loại hoạt động (đứng trước H trong dãy điện hóa)
2nRCOOH + 2M → 2(RCOO)
n
M + nH
2
 Tác dụng với oxit bazơ
2nRCOOH + M
2
On → 2(RCOO)
n
M + nH

2
O
 Tác dụng với bazơ → muối + nước
 Tác dụng với muối
2RCOOH + CaCO
3
→ (RCOO)
2
Ca + CO
2
+ H
2
O
RCOOH + Na
2
CO
3
→ RCOONa + NaHCO
3
2RCOOH + Na
2
CO
3
→ 2RCOONa + CO
2
+ H
2
O
 Phản ứng với ancol (este hóa)
RCOOH + HOR

’
RCOOR
’
+ H
2
O
 Phản ứng của gCốc
a. Gốc là nguyên tử hidro
→ Phản ứng tráng gương
HCOOH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ + 2NH
3
+ H
2
O
→ Phản ứng với Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm
HCOOH + 2Cu(OH)
2
+ 2NaOH → Na

2
CO
3
+ Cu
2
O↓ + H
2
O
Màu đỏ gạch
b. Gốc là hidrocacbon no → Phản ứng thế vào cacbon alpha
c. Gốc là hidrocacbon không no
→ Phản ứng cộng Brom
Ví dụ: CH
2
=CH-COOH + Br
2
→ CH
2
-CH-COOH
│ │
Br Br
→ Phản ứng trùng hợp
nCH
2
=CH-COOH → -CH
2
-CH -
│
COOH n
12

P
2
O
5
+ NaOH, t
0
+ CuO
O
2,
xt
+ O
2
, Mn
2+
Hg
2+,
t
0
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
Một số phản ứng khác
 Với ankin tạo thành este khơng no
Ví dụ: CH
3
COOH + CH≡CH → CH
3
COOCH=CH
2
Lưu ý: HCOOH + CH≡CH → HCOOCH=CH
2
2HCOONa → HCHO + Na

2
CO
3

Khi nhiệt phân muối cacboxylat
2RCOONa → RCOR
’
+ Na
2
CO
3
RCOO
Ca → RCOR
’
+ CaCO
3
RCOO
 Phương trình đốt cháy axit no đơn chức và muối natri của axit
C
n
H
2n+1
COOH + (3n+1)/2 O
2
→ (n+1)CO
2
+ (n+1)H
2
O
2C

n
H
2n+1
COONa + (3n+1) O
2
→ (2n+1)CO
2
+ (2n+1)H
2
O + Na
2
CO
3
Phản ứng tạo anhidrit: 2RCOOH R-COC- R + H
2
O
║ ║
O O
- Anhidrit dễ bị thủy phân
(RCO)
2
O + H
2
O → 2RCOOH
- Anhidrit có tính chất như một axit
(RCO)
2
O + 2NaOH → 2RCOONa + H
2
O

(RCO)
2
O + 2R
’
OH → 2RCOOR
’
+ H
2
O
III. Điều chế axit axetic
 Lên men giấm
 Oxi hóa andehyt axetic
CH
3
CHO + ½ O
2
→ CH
3
COOH
CH
3
CHO có thể điều chế từ axetilen hoặc etilen
CH≡CH + H
2
O CH
3
CHO
CH
2
=CH

2
+ ½ O
2
→ CH
3
CHO
 Đi từ metanol và cacbon oxit, nhờ xúc tác thích hợp là phương pháp hiện đại sx axit
axetic
CH
3
OH + CO → CH
3
COOH
Về mặt lí thuyết axit axetic còn có thể được điều chế:
 Từ n-butan
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 5/2 O
2
→ 2CH
3
COOH + H
2
O

 Từ muối
CH
3
COONa + HCl → CH
3
COOH + NaCl
CH
3
COONH
4
+ HCl → CH
3
COOH + NH
4
Cl
 Từ dẫn xuất halogen
RCH
2
X RCH
2
OH RCHO RCOOH
 Thủy phân ester
RCOOR
’
+ H
2
O RCOOH + R
’
OH
ESTE – LIPIT

1- Este và acid là đồng phân khác chức của nhau có CTC là: C
n
H
2n
O
2
(đơn chức,
mạch hở)
13
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
Trong bài toán tìm CTCT este nên chú ý cách xây dựng CTCT ban đầu.
- Một số phản ứng điều chế este hữu cơ:
+ Este tạo từ axit đơn chức và ancol đa chức:

+ Este tạo ra từ axit đa chức và ancol đơn chức:

+ Este tạo ra từ axit đa chức và ancol đa chức:

+ Este tạo ra từ axit đơn chức và hidrocacbon chưa no:
2- Khi thủy phân a(mol) este có n chức trong môi trường kiềm (phản ứng xà
phòng hóa) nếu thu được a mol muối của acid suy ra đó cũng là acid n chức, còn nếu thu
được a mol ancol thì đó là ancol n chức.
3- Este Vinyl: Khi thủy phân este (hoặc xà phòng hóa este) nếu có sự tạo thành
ancol không bền thì ancol này sẽ chuyển thành anđêhit hoặc xeton hoặc acid (trong
trường hợp tạo acid thì acid này lại phản ứng với kiềm tạo thành muối)
Ví dụ: HCOOCH=CH
2
+ NaOH
→
0

t
HCOONa + CH
3
CHO
4- Este phenyl: Trong trường hợp đặc biệt gốc R
’
trong este RCOOR’là (C
6
H
5
-)
hoặc vòng benzen có nhóm thế khi đó phản ứng xà phòng hóa sẽ tạo phenol, do có tính
acid phenol lại tiếp tục phản ứng với kiềm để tạo muối.
Ví dụ: CH
3
COOC
6
H
5
+2NaOH
→
0
t
CH
3
COONa + C
6
H
5
ONa + H

2
O
Nếu ta có n
este
:n
NaOH
=1:2 mà đề cho este đơn chức thì ta có thể suy ra có 1 nhóm C
6
H
5
-
trong este
5- Este fomat cho được phản ứng tráng gương.
Ví dụ: HCOOR
’
+ 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
→
0
t
NH
4
OOC-O-R
’
+ 2NH

4
NO
3
+ 2Ag
6- Este đơn chức vòng khi thủy phân cho 1 sản phẩm duy nhất.
Ví dụ:
CH
2
CH
2
CH
2
COO
+ NaOH
NaOOC-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH
7- Các este không no thể hiện đầy đủ tính chất của hydrocacbon không no: cộng,
trùng hợp, oxi hóa. Ví dụ:
Chú ý: Đối với trường hợp sản phẩm thu được có anđehit ta đặt CTCT dạng:
R-COO-CH=CH-R
’
9- Khi đốt cháy este nếu ta có : n
2
CO
= n

OH
2

⇔
este đó là este no đơn chức
10- CHẤT BÉO :
14
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
10.1- Cần nhớ và nắm rõ các khái niệm sau :
- Chất béo : Là trieste của glixerol với axit béo (còn gọi là triglyxerit hay
triaxylglixerol)
- Axit béo : Là axit đơn chức mạch Cacbon dài không phân nhánh
- Lipit : Là những hợp chất hữu cơ phức tạp bao gồm chất béo, sáp, steroit
- Xà phòng là muối Na hay K của axit béo
10.2- Khi cho glixerol tác dụng với n axit béo thì số loại monoeste, đieste, trieste
tạo ra được tính theo công thức sau :
- monoeste = 2xn
- đieste (chỉ chứa 1 loại gốc axit) = 2xn
- đieste (chứa 2 loại gốc axit) = 2x
2
n
C
- trieste = n + a.x
2
n
C
+ 3x
3
n
C

(n
3≥
)
10.3- Chú ý bài toán liên quan đến chỉ số của chất béo :
+ Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam
chất béo
+ Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do
có trong 1 gam chất béo
CACBOHIĐRAT
I. NHỮNG CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP CACBOHIĐRAT
1. Cần nắm vững tính chất đặc trưng của từng cacbohiđrat
- GLUCOZƠ :
+ Có tính chất của ancol đa chức (làm tan Cu(OH)
2
tạo dung dịch có màu xanh
lam đặc trưng)
+ Có tính chất của anđehit (nhận biết bằng phản ứng tráng gương AgNO
3
/NH
3
)
+ Ngồi ra có thể nhận biết bằng phản ứng mất màu dung dịch Brom, hoặc tạo kết
tủa đỏ gach Cu(OH)
2
/OH
-
t
0
.
- FRUCTOZƠ : Tương tự như glucozơ

+ Có tính chất của ancol đa chức (làm tan Cu(OH)
2
tạo dung dịch có màu xanh
lam đặc trưng)
+ Có tính chất của anđehit (nhận biết bằng phản ứng tráng gương AgNO
3
/NH
3
)
+ Ngồi ra có thể nhận biết bằng phản ứng tạo kết tủa đỏ gach Cu(OH)
2
/OH
-
t
0
.
(Mantozơ khơng làm mất màu dung dịch brom)
- SACCAROZƠ :
+ Có tính chất của ancol đa chức (làm tan Cu(OH)
2
tạo dung dịch có màu xanh
lam đặc trưng)
+ Khơng tham gia phản ứng tráng gương (nên còn gọi là đường khơng khử)
+ Tuy nhiên ta có thể thủy phân saccarozơ để thu được glucozơ và fructozơ, nhận
biết saccarozơ qua phản ứng đặc trưng của glucozơ và fructozơ.
- MANTOZƠ : Tương tự glucozơ
15
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
+ Có tính chất của ancol đa chức (làm tan Cu(OH)
2

tạo dung dịch có màu xanh
lam đặc trưng)
+ Nhận biết bằng phản ứng tráng gương AgNO
3
/NH
3
, kết tủa đỏ gach
Cu(OH)
2
/OH
-
t
0
.
- XENLULOZƠ :
+ Có thể thực hiện phản ứng este hóa do trong công thức cấu tạo có 3 nhóm OH có
thể tham gia phản ứng tạo este, ta có thể viết CTPT xenlulozơ gọn là : [C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+ Điều chế thuốc súng không khói và một số loại tơ : tơ visco, tơ axetat
- TINH BỘT :
+ Nhận biết bằng iot : iot + tinh bột  màu xanh tím
2- Trong phản ứng tráng gương của glucozơ và mantozơ :

Ta luôn có :
Ag
nn
2
1
=
glucozô
(do glucozơ có 1 nhóm –CHO )
Ag
nn
4
1
=
saccarozô
(do saccarozơ thủy phân tạo ra 1 gốc glucozơ và 1 gốc
fructozơ)

Ag
nn
2
1
=
mantozo

(do gốc glucozơ thứ 2 trong phân tử mantozơ có thê mở vòng tạo nhóm –CH=O)
3. Bài toán có liên quan đến phản ứng thủy phân tinh bột, xenlulozơ, lên men rượu
của glucozơ
+ Dựa trên các phản ứng : (C
6
H

12
O
6
)
n
+ nH
2
O
 →
+ 0
,tH
nC
6
H
12
O
6
C
6
H
12
O
6

 →
röôïumen
2C
2
H
5

OH + 2CO
2
+ Các bài toán dạng này ta nên giải theo phương pháp nhân chéo chia đối (tam xuất)
+ Nếu có hiệu suất phản ứng ta áp dụng quy tắc : TÁC NHÂN PHẨM CHIA
CHƯƠNG III: AMIN-AMINOAXIT-PROTEIN
I. NHỮNG CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP AMIN-AMINOAXIT-PROTEIN
1- Công thức phân tử của amin:
- Amin đơn chức: C
x
H
y
N (y
≤
2x + 3)
- Amin đơn chức no: C
n
H
2n+1
NH
2
(n
≥
1) hoặc C
n
H
2n+3
N(n
≥
1)
- Amin đa chức: C

x
H
y
N
t
(y
≤
2x + 2 + t)
- Amin đa chức no: C
n
H
2n + 2 – z
(NH
2
)
z
hay C
n
H
2n + 2 + z
N
z

- Amin thơm (đồng đẳng của anilin): C
n
H
2n – 5
N (n
≥
6)

2- Đặt CTC của aminoaxit no đơn chức mạch hở: HOOC-R-NH
2
(R
≥
14) hoặc HOOC-
C
n
H
2n
-NH
2
nếu chưa biết số nhóm chức ta đặt CTTQ: (NH
2
)
x
-R-(COOH)
y
. Tùy theo dữ kiện
bài toán mà ta đặt công thức chủ yếu là 3 dạng bài tập sau: tác dụng với acid, với bazơ và
phản ứng đốt cháy.
3-Khi amin tác dụng với axit: R(NH
2
)
x
+ xHCl  R(NH
3
Cl)
x
Số nhóm –NH
2

được tính theo công thức
⇔

x=
mina
HCl
n
n
16
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
4- Một số phản ứng dạng tổng quát:
+ Với HCl: Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có: m
aminoaxit
+ m
HCl
= m
muối
(NH
2
)
x
-R-(COOH)
y
+ xHCl (NH
3
Cl)
x
-R-(COOH)
y
Nếu có 1 nhóm –NH

2
thì 1 mol aminoaxit sau phản ứng khối lượng tăng lên 36,5g
Nếu cho muối này tiếp tục tác dụng với dung dịch kiềm (ví dụ NaOH), nhóm (-NH
2
)
được giải phóng (tạo lại amin), đồng thời nhóm (-COOH) bị trung hòa cho ra muối.
(NH
3
Cl)
x
-R-(COOH)
y
+ (x+y)NaOH  (NH
2
)
x
-R-(COONa)
y
+ xNaCl + (x+y)H
2
O
+ Với NaOH :
(NH
2
)
x
-R-(COOH)
y
+ yNaOH  (NH
2

)
x
-R-(COONa)
y
+ yH
2
O
Nếu có 1 nhóm –COOH thì 1 mol amino axit sau phản ứng khối lượng tăng lên 23-1=22g
(NH
2
)
x
-R-(COOH)
y
+ yBa(OH)
2
 [(NH
2
)
x
-R-(COO)y]
2
Ba
y
+ 2yH
2
O
5- Khi bài toán yêu cầu xác định CTPT, CTCT của aminoaxit thì
- Gọi CTTQ của aminoaxit (NH
2

)
x
-R-(COOH)
y
.
- Khi cho aminoacid t/d với HCl hoặc NaOH thì:
Số nhóm -NH
2
và số nhóm –COOH được tính như sau:
x=
aminoaxit
HCl
n
n
; y=
aminoaxit
NaOH
n
n
- Xác định R nữa là ta suy ra CTPT aminoaxit.
6- Khi đốt cháy aminoaxit thì : C
x
H
y
O
z
N
t
+ (x+
24

zy
−
)O
2
 xCO
2
+
2
y
H
2
O +
2
t
N
2
7- Hai loại hợp chất hữu cơ có chứa nitơ đóng vai trò chất lưỡng tính thường gặp là:
aminoaxit và muối amoni (NH
4
+
) của axit hữu cơ R-COONH
4
Ptpư: R-COONH
4
+ HCl  R-COOH + NH
4
Cl
R-COONH
4
+ NaOH  R-COONa + NH

3
+ H
2
O
Những hợp chất mà trong công thức phân tử chứa 4 loại nguyên tố C, H, O, N
thường gặp là: Aminoaxit, este tạo bởi aminoaxit và ancol, muối amoni, muối tạo bởi
HNO
3
và aminoaxit.
8- Nếu phân tử peptit chứa n gốc
α
-aminoaxit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là
n!
9- Nhận biết peptit bằng Cu(OH)
2
(phản ứng màu biure)  Kết tủa Cu(OH)
2
tan ra và thu
được phức chất có màu tím ( trừ dipeptit)
10- Nhận biết protein (lòng trắng trứng hay anbumin) bằng phản ứng màu biure: Kết tủa
Cu(OH)
2
tan ra và thu được phức chất có màu tím hoặc HNO
3
đặc: tạo kết tủa màu vàng.
CHƯƠNG 4: POLIME - VẬT LIỆU POLIME
I. NHỮNG CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP POLIME :
1. Viết được phương trình phản ứng điều chế các loại polime : Chất dẻo, tơ, cao
su, keo dán.
17

Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
2. Khái niệm phản ứng trùng hợp, phản ứng trùng ngưng và điều kiện để các
monome tham gia phản ứng trùng hợp và trùng ngưng.
3. Một số dạng toán
Dạng 1. Xác định số mắt xích, hệ số trùng hợp hay hệ số polime hóa
Công thức polime viết dưới dạng: (mắt xích)
n

M
mắt xích
.n = M
polime

n =
xíchmaét
polime
M
M
Ví dụ : Xác định số mắt xích của xenlulozơ, nilon -6, nilon-6,6, cao su thiên nhiên,
PVC biết phân tử khối trung bình của chúng lần lượt bằng 202500, 15029, 30000, 105000,
75000.
Dạng 2: Xác định số mắt xích phản ứng clo hoá hoặc lưu huỳnh hoá
a) Phản ứng clo hoá
Gọi x là số mắt xích có một nguyên tử clo hoá:
(mắt xích)
x
→ (mắt xích)
x
– H + Cl
Vì phản ứng clo hoá là phản ứng thế


phần trăm clo hoá =
100.
5,351.
.5,35
+−xM
xíchmaét
Ví dụ : Khi clo hoá PVC, tính trung bình cứ k mắt xích trong mạch PVC phản ứng
với một phân tử clo. Sau khi clo hoá thu được polime (tơ clorin) chứa 63,96% clo (về khối
lượng). Tính giá trị của k
Giải
(C
2
H
3
Cl)
k
→ (C
2
H
3
Cl)
k
– H + Cl
96,63100.
5,3515,62
)1(5,35
=
+−
+

k
k
Giải ra được k = 3
Chú ý: Trong bài giải có khác với hướng dẫn trên vì trong PVC có clo
b) Phản ứng lưu huỳnh hoá
Gọi x là số mắt xích có một cầu đisunfua hoá
(mắt xích)
x
→ (mắt xích)
x
– 2H + 2S
Vì phản ứng lưu huỳnh hoá là phản ứng thế

phần trăm lưu huỳnh hoá =
100.
2322.
232
xxM
x
+−
xíchmaét
Ví dụ : Cao su lưu hoá có 2% lưu huỳnh về khối lượng. Khoảng bao nhiêu mắt xích
isopren có một cầu đisunfua –S-S- ?
Giải
(C
5
H
8
)
x

→ (C
5
H
8
)
x
– 2H + 2S
2100.
232268
232
=
+− xx
x
Giải ra được x = 46
18
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
II. DẠNG CÂU HỎI VÀ BÀI TOÁN THƯỜNG GẶP TRONG CHƯƠNG:
- Chất dẻo:
1. PE: poli etylen
nCH
2
=CH
2
xt, t
0
, p
CH
2
-CH
2

n
2. PVC: poli (vinyl clorua)
nCH
2
=CH
Cl
xt, t
0
, p
CH
2
-CH
n
Cl
3. PVA: poli (vinylaxetat)
nCH
2
=CH
CH
3
COO
xt, t
0
, p
CH
2
-CH
n
CH
3

COO
4. PMM: poli (metylmetacrylat)
CH
2
=C-COOCH
3
CH
3
t
0
, p, xt
CH
2
-C
COOCH
3
CH
3
n
metyl metacrylat
Poli(metyl metacrylat)
n
5. PP: poli propilen
nCH
2
=CH
CH
3
xt, t
0

, p
CH
2
-CH
n
CH
3
6. PS: poli stiren
nCH
2
=CH
xt, t
0
, p
CH
2
-CH
n
7. PPF: (nhựa novalac, nhựa crezol, nhựa crezit hay bakelit)
- HCHO + C
6
H
5
OH ( dư) axit nhựa novalac,
HCHO (dư)+ C
6
H
5
OH kiềm nhựa crezol
- nhựa crezol 150

0
C nhựa crezit hay bakelit ( có cấu trúc không gian)
1. Tơ nilon-6
2. Tơ nilon-6,6
( NH-[CH
2
]
6
-NHCO-[CH
2
]
4
-CO ) + 2nH
2
O
nH
2
N-[CH
2
]
6
-NH
2
+ n HOOC-[CH
2
]
4
-COOH
t
0

n
Poli(hexametylen-añipamit) (nilon-6,6)
3. Tơ lapsan (axit terephtalic và etylenglicol)
nHOOC-C H COOH + nHOCH -CH OH
Axit terephtalic Etylen glicol
( CO-C H CO-O-C H O ) + 2n H O
poli(etylen terephtalat)
2 2
2
4
4
2
6
6
4
n
t
o
4. Tơ olon (nitron): acrilonitrin (vinyl xianua)
19
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh
CH
2
-CH
CN
n
Poliacrionitrin
Ví duï:
CH
2

=CHCN
n
t
0
, p, xt
Acrilonitrin
5. Tơ capron
nH
2
N[CH
2
]
5
COOH
xt, t
0
, p
HN-[CH
2
]
5
-CO
n
+ nH
2
O
policaproamit (nilon-6)
axit
ε
-aminocaproic

CH - CH - C = O
CH | ( NH-[CH ] -CO )
CH - CH - NH
2
2
2
2
2
2
5
vÕt n íc
t
o
n
n
Caprolactam capron
6. Tơ enang (axit
ϖ
- aminoetanoic)
nH
2
N[CH
2
]
6
COOH
xt, t
0
, p
HN-[CH

2
]
6
-CO
n
+ nH
2
O
- Cao su:
1. Cao su buna
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
-CH=CH-CH
2
n
n
Na
2. Cao su buna-S
CH
2
=CH-CH=CH
2
n
+
CH=CH
2

n
t
0
, p, xt
CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH
2
n
cao su buna-S
3. Cao su buna-N
CH
2
=CH-CH=CH
2
n
+
CH=CH
2
n
t
0
, p, xt
CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH

2
n
cao su buna-N
CN
CN
4. Cao su isopren
CH
2
-C=CH-CH
2
CH
3
n
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
t
0
, xt, p
n
isopren
cau su isopren
20