Giáo án hóa học lớp 11 - Bài 58 pdf

Bài 58: ANĐEHIT-XETON
I. MỤC TIÊU
1) Kiến thức:
Biết:
 Định nghĩa,cấu trúc ,phân loại danh pháp của anđehit-xeton.
 Tính chất vật lý và hiểu tính chất hóa học của anđehit-xeton.
 Phương pháp điều chế,ứng dụng của fomandehit,axetandehit và xeton
Hiểu:
 Tính chất hóa học của anđehitxeton
2) Kĩ năng:
 Dựa vào cấu trúc để định nghĩa,phân loại anđehit-xeton.
 Đọc đúng tên anđehit,xetontheo IUPAC và theo danh pháp thông thường.
 Dựa trên đặc điểm cấu trúc,quan sát thí nghiệm (hoặc mô tả thí nghiệm)để
hiểu tính chất của chất.
3) Về giáo dục thái độ tình cảm
 Học sinh cảm nhận một cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và
tính chất, ảnh hưởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử.
 Giúp học sinh tự xác định được cách sống tốt trong cộng đồng.
 Thông qua việc học các chất này, học sinh thấy rõ phải có kiến thức về chúng
để sử dụng con người một cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trường.
II.TRỌNG TÂM
-Tính chất hoá học
III.PHƯƠNG PHÁP
-Trực quan
-Hỏi –đáp
IV.CHUẨN BỊ
1.Giáo viên chuẩn bị
-Hóa chat làm thí nghiệm
2.Học sinh chuẩn bị
-Kiến thức về bài trước
V.TIẾN HÀNH

1.Ổn định lớp
2.Kiểm tra bài cũ(10 phút)
3.Bài mới

Hoạt động thầy Hoạt động trò Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1 (10 phút):
định nghĩa và cấu trúc
-Gv viết lên bảng công
thức
cấutạocủaanđehitfomic,and
ehitaxetic,Axeton
? trong thành phấn 3 nhóm
nguyên tử đó có nhóm
nguyên tử nào giống nhau
? bên cạnh điểm giống
nhau đó còn có điểm gì
khác nhau

-Gv đàm thoại gợi mở
giúp học sinh đưa ra định
nghĩa anđehit-xeton.


Hoạt động 2: cấu trúc ( 5
phút)

-Gv yêu cầu học sinh xem
hình 9.1 (SGK)
-Gv so sánh cáu trúc hình
9.1 SGK

? cho biết các loại kết
trong nhóm CO, trạng thái
lai hóa của C( CO) và góc
hóa trị.

- Giáo viên so sánh liên kết

C=O và C = C



-HS lắng nghe


-Nhóm C = O

-HS trả lời


HSđịnhnghĩa

-HS xemSGK

-HS lắng nghe



-HS trả lời










I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI,

DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Địng nghĩa -cấu trúc
a) Định nghĩa
* Anđehit: Là hợp chất hữu cơm phân tử có chứa
nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon
hay nguyên tử H
-Nhĩm-CHOlà nhóm chức của andehit,đượcgọi là
nhóm cacbandehit.
Ví dụ:HCH=O,CH
3
CH=O

* Xeton: Là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm >C=O
lin kết trực tiếp với 2 gốc hidro cacbon
ví dụ:CH
3
COCH
3,
CH
3
COC
6
H
5
B.Cấu trúc:
-Hợp chất cacbonyl: là hợp chất có chứa nhóm
cacbonyl (C=O)

C
O

120
o

- Nguyên tử C có trạng thái lai hóa sp
2
.
- Liên kết C = O gồm 1 liên kết  bền và 1 liên kết
 kém bền
- Góc CCC = 120
o







+

-
+Liên kết C–C không
phân cực.
+ Liên kết C=O bò phân
cực. Nên tính chất của
liên kết C = O khác với
liên kết C = C
-Gvđàm thoại gợi mở
đgiúp HS nhận xét
Anđehit,xeton gồm phần
gốc và phần chức.

-GV: d
ựa theo cấu tạo gốc
hidrocacbonngười ta chia
ra làm 3 loại hợpchất
cacbonyl
-? số nhóm CH=O có trong
cơng thức cấu tạo
anđehitfomic, ande
hitaxetic
-Gv:anđehit có một nhóm
CHO là anđehit đơn chức

Hoạt động 3: danh
pháp(10 phút)
-Gv nêu qui tắc đọc tên
-Gv đưa ra các trường hợp
đạc biệt
-Gv u cầu học sinh dọc
tên theo ví dụ cho sẵn

-HS nhận xét:










-Một nhóm
CHO















-HS lắng nghe và

ghi bài



-HS đọc tên









2. Phân loại
CTTQ: Anđehit đơn chức: RCHO
CTTQ: xeton : ROR
’

Phn
loại
Anđehit Xeton Ví Dụ
Đơn
no
C
n
H
2n+1
CHO
C

m
H
2m
O
C
n
H
2n
O CH
3
CHO
CH
3
–CO–CH
3

Đơn
khơng
no
C
n
H
2n-1
CHO CH
2
=CH-
CHO
Thơm
đơn
C

n
H
2n-7
CHO
CHO


2. Danh pháp:
a) Anđehit:
* Tên thay thế:
- Chọn mạch C dài nhất chưa nhóm CHO lam mạch
chính.
-Đánh số từ HOC
1


-Tn thay thế: tn Hidrocacbon tương ứng +al
* Tên thơng thường :

Hoạt động 4: tính chất
vật lý( 5 phút)
-GV yêu cầu HS xem sgk
?dựa vào SGK so sánh

Tên Anđehit+tên axit tương ứng
Lưu ý:
Lưu ý:
ClCH
2
– CH=O :andehit  - clo axetic
BrCH
2
– CH
2
– CH = O : andehit - brom propionic
b) Xeton:
- Tên thay thế:
Tên của hidrocacbon tương ứng+ON

- Tên gốc chức:
Tn của hai gốc hidrocacbon +ON

CH
3
– CO – CH
3
: propan-2-on
dimetyl xeton ( axeton )
CH
3
– CO – CH
2
– CH
3
: butan – 2 – on
etyl metyl xeton
C
CH
3
O

Axeto phenon ( metyl phenyl xeton )
5. Tính chất vật lý:
- HCH=O : chất khí không màu, mùi xốc
-Axeton chất lỏng, không màu, dễ bay hơi cơ
Anđehit Tên thay thế Tên thông thường
HCH=O Metanal Anđehit fomic
(fomanđehit)
CH

3
CH=O Etanal Anđehit axetic
( axetan dehit)
CH
3
CH
2
CH=O Propanal Anđehit propionic
( propionan dehit)
CH
2
=CH-CHO Prop-2-en-1-al Anđehit acrylic
CH
3
-CH=CH-
CH=O
But-2-en-1-al Anđehit crotonic
CHO

Anđehit benzoic
( benzan dehit )
t
nc
,t
s
của andehit,xeton so
với các ancol tương
ứng.Gỉai thích

-GV: andehit,xeton không

tạo đựoc liên kết hidro
nhưng có liên kết C=O
phân cực mạnh nên có t
nc
,t
s

cao hơn hidrocacbon có
cùng số C
Hoạt động 5: củng cố(5
phut)
-Sửa chung bài tập 1/sgk
tại lớp

Hoạt động 6:kiểm tra bài
cũ ( 5phút)
? Nêu rõ sự giống nhau
giữa 2 loại liên kết
:C=C.C=O.từ đó dự đóan
tính chất hóa học mà
andehit,xeton có thể tham
gia .


Hoạt động 7: phản ứng
cộng hidro (5 phút)
-GV: khi có xúc tác Ni và
đun nóng ,andehit ,xeton
cộng hidro vào liên kết
C=O.

?ViếtpthhCH
3
CHO,CH
3
CO
CH
3
với H
2.
Xác định số oxi
hóa của C trên nhóm CHO
và của H. từ đó cho biết
anđehit thể hiện tính chất
gì
? cho biết sự khác nhau
của sản phẩm tạo thàmh
Hoạt động 8:cộng
nước,cộng HCN(10 phút)
-HS xem SGK

- t
nc
,t
s
của ancol cao
hơn
-Ancol có liên kết
hidro

-HS : hợp chất
cacbonyl có nối đôi
nên anđehit ,xeton
tham gia phản ứng
cộng

-HS lắng nghe



-HS viết pthh























III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:.

1. Phản ứng cộng:
a. Cộng hidro ( pứ khử )
CH
3
– CH=O+H
2

 
o
tNi,
CH
3
– CH
2
– OH


CH
3
–CO–CH
3
+H
2
 
o
tNi,
CH
3
–CH(OH)– CH
3

.


-GV trình bày liên kết
C=O ở fomandehit có phản
ứng cộng nước nhưng sản
phẩm tạo ra có hai nhóm
OH cùng đính vào một
nguyên tử C nên không
bền,không tách ra khỏi
dung dịch
-Gv hướng dẫn HS viết
phản ứng anđehit tác dụng
với HCN
-GV:C trong C=O mang
một phần điện tích dương
cho nên CN
-
dễ cộng vào C
này trước, ion H
+
phản ứng
ở giai đoạn sau.





Hoại động 9:Phản ứng

oxi hóa(10phút)
-GV làm thí nghiệm:
+Nhỏ nước brôm vào dung
dịch axetandehit,axeton
+Nhỏ dung dịch
Kalipemanganat vào dung
dịch axetandehit,axeton
?Quan sát hiện tượng xảy
ra

? Viết phản ứng của
anđehit axetic với dung
dịch Br
2
.
-GV giải thích:anđehit rất
dễ bị oxi hóa,nó làm mất
màu brôm,dd
Kalipemanagat.xeton
tương đối bền với chất oxi
hóa
-GV làm thí nghiệm:cho
-Tính khử

-Ancol bậc 1 và bậc
2.



HS lắng nghe

HS viết PTHH












HS trả lời


HS viết PTHH

HS quan sát





b.Cộng nước, hidro xianua :
R – CH=O + H
2
O  R – CH(OH)
2

CN

R – C – R + HCN  R – C – R
 
O OH


CH
3
C CH
3
O
HCN
CH
3
C

OH
CN

C
xianohidri
n

CH
3
CH = O
HCN CH
3
CH CN
OH

2. Phản ứng oxi hóa:
Kết luận: xeton khó làm mất màu dd Br
2
và KMnO
4


R – CH = O + Br
2
+ H
2
O  R – COOH + 2 HBr
R–CH=O+KMnO
4
 R–COOK+ MnO

2
+ KOH


b) Với ion Ag
+
/ddNH
3
:
R – CH = O + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH

o
t

R– COONH
4
+ 2 Ag + 3 NH
3
+ H
2
O




CH

3
CH=O + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH

o
t

CH
3
– COONH
4
+ 2 Ag + 3 NH
3
+ H
2
O
HCH=O + 4[Ag(NH
3
)
2
]OH

o
t

(NH
4

)
2
CO
3
+ 4 Ag + 6 NH
3
+ 2H
2
O


+

-
dung dịch ammoniac vào
ống nghiệm đựng dung
dich bạc nitrat đến khi kết
tủa hoàn toàn,them vào đó
dung dịch axetanđehit rồi
đun nóng
?Quan sát hiện tượng xảy
ra
-Gv giải thích:ammoniac
tạo với Ag
+
phức chất tan
trong nước.Anđehit khử
được Ag
+
thành Ag kim

loại
-GV:phản ứng này dùng
nhận biết anđehit,để tráng
gương.Tuy nhiên anđehit
độc nên thực tế người ta
không dung anđehit để
tráng gương mà thường
dùng glucozo vì glucozơ
cũng có nhóm CHO và
không độc.
Hoạt động 10:phản ứng ở
gốc hiđrocacbon(5 phút)
Giáo viên trình bày: nhóm
CO hút electron làm cho
học sinh của linh động nên
tham gia được phản ứng
thế.
? viết phản ứng thế của
anđehit với Br
2






-Trên ống nghiệm
có lớp bạc sáng

-HS lắng nghe














-HS lắng nghe




-HS viết pthh





-HS viết pthh

-HS quan sát

3.Phản ứng thế ở gốc hidroc cacbon
CH
3
-CH=O + Br
2
 
COOHCH
3

CH
2
Br-CH=O+ HBr





Hoạt động11:điều chế
(3phút )
?viết phản ứng oxi hóa của
ancon bậc 1 và ancon bậc
2với CuO
GV:Phương pháp để điều
chế anđehit và xeton là oxi
hóa ancon bậc 1 và ancon
với CuO
Hoạt động 12( 2 phút)
-GV cho HS xem các mẫu
nhựa phenonfomađehit,cồn
khô

+GV giải thích:cồn khô
không phải là ancon mà là
sản phẩm tứ hợp của
axetanđehit có tên là
mêtanđehit.
-GV tổng
kết:fomanđehit,axetanddeh
it,axeton là nguyên liệu
quan trọng của coong
nghiệp hóa chất.bên cạnh
lợi ích mà chúng đem lại
cần biết đến tính độc hại
của nó với con người và
môi trường
Hoạt động 13:củng cố( 5
phút)
1. trong các chất có cấutạo
dưới đây chất nào không
phải là anđehit:
A.HCHO
B. O=CH-CHO
C. CH
3
-CO-CH
3

D. CH
3
-CHO
2.Chất CH

3
- CH
2
- CH
2
CO
CH
3
có tên gì:
A. pent-4-on
B. pent-4-ol
C. pent-2-on
D. pent-2-ol
3. Nhận xét nào sau đây là
đúng:
A. anđehit và xeton đều

-HSlắng nghe











-Đáp án:c

-Đáp án:c










-Đáp án:d







-Đáp án:a

III. ĐIỀU CHẾ
R – CH
2
OH + CuO

o
t
R –
CHO + Cu +
H
2
O
R – COH – R’ + CuO

o
t
R – CO – R’+ Cu+
H
2
O

CH
3
–CH
2
OH+CuO


o
t
CH
3
CHO+Cu+H
2
O
CH
3
–CO–CH
3
+CuO

o
t

CH
3
–CHOH–CH
3
+ Cu+ H
2
O


2 CH
3
OH + O
2

 
O
Ag 600,
HCH=O + 2 H
2
O
2. Từ hidro cacbon
a) Fomanđehit
CH
4
+ O
2

txt,
H-CH=O + H
2
O
b) Axetan đehit
2 CH
2
= CH
2
+ O
2

txt,
2 CH
3
– CH=O
c) Axeton:oxi hĩa cumen rồi chế hĩa với H

2
SO
4

(CH
3
)
2
CHC
6
H
5 
OXI

tiểu

phn trung gian
 
42SOH
CH
3
COCH
3
+C
6
H
5
-OH

IV. ỨNG DỤNG
- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
- Sản xuất axit axetic
CH
3
-CH=O + ½ O
2

 
2
Mn
CH
3
-COOH
- Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu
cơ.


làm mất màu dd nước brôm

B. anđehit và xeton đều
không làm mất màu dd
nước brôm
C.xeton làm mất màu dd
nước brôm,còn anđehit thì
không
D. anđehit làm mất màu
dd nước brôm,còn xeton thì
không
4. Chỉ dùng một hóa chất

nào dưới đây để phân biệt
hai bình mất nhãn chứa khí
C
2
H
2
và HCHO ?
A. DD AgNO
3
/NH
3

B. DD NaOH
C. DD Br
2

D. Cu(OH)
2-




5. để điều chế anđehit từ
ancon bằng một phản ứng
ngưới ta dùng :
A. ancon bậc một
B.ancon bậc hai
C. ancon bậc ba
D. ancon bậc một và ancon
bậc hai

-Đáp án:a