Giáo án hóa học lớp 11 - Bài 61 pps

BÀI 61: AXIT CACBOXYLIC: TÍNH CHẤT HÓA HỌC,ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I/ Mục tiêu :
1, Nội dung : học sinh hiểu :- hiểu mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất của nhóm cacboxyl
Học sinh biết: - vận dụng kiến thức cũ và phản ứng của gốc hỉđocacbon của axit cacboxylic
- biết phương pháp điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic .
2, Kĩ năng : - viết và cân bằng phản ứng hóa học.
- kĩ năng giải thích tính mạnh yếu cuả các axit cacboxylic

II/ Chuẩn bị:
GV: giáo án , tranh
HS: xem trước bài.

III: Trọng tâm của bài: tính chất hóa học của axit cacboxylic

IV/ Tiến trình lên lớp:

1. Ổn định lớp

2. Kiểm tra bài cũ

3. Bài mới:

BÀI 61: A XIT CACBOXYLIC: TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG .

HOẠT ĐỘNG I: I-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hoạt động của thầy
GV: nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết
hợp bởi nhóm cacbonyl(>C=O) và nhóm
hydroxyl (-OH). Sự tương tác giữa nhóm
cacbonyl và hiđroxyl lam cho mật độ
electron dich chuyển về phía cacbon , làm

cho nguyên tử hiđro ở nhóm cacboxyl trở
nên linh động hơn. Vì vậy axit cacboxylic
có khả năng điện ly trong nước và sự điện
ly đó là không hoàn toàn.
? Em hãy viết phương trình điện ly của axit
cacboxlic trong nước.
GV: Giải thích cho học sinh biết K
a
là mức
độ lực axit , K
a
càng lớn thì tính axit càng
mạnh, và ngược lại.
? Em hãy cho biết lực axit cacboxylic phụ
thuộc vào yếu tố nào.




? Em hãy cho ví dụ về sự phụ thuộc của
gốc (R-) đối với lực axit cua axit
cacboxylic
GV: l
Lấy ví dụ và giải thích cho học sinh hiểu
về sự thay đổi của lực axit cacboxlic khi
nhóm (R-) có chứa nhóm hút e
-


GV: cho học sinh biết axit cacboxylic là

một axit yếu nhưng vẫn có những tính chất
Hoạt động của trò









Học sinh viết.




Cấu tạo của axit cacboxylic
gồm 2 phần đó là gốc
cacboxyl(-COOH) và gốc(R-),
sự khác nhau giữa cac axit
cacboxylic là do gốc (R-) khác
nhau. Do đó lực axit của axit
cacboxlic phụ thuộc vào tính
chất của gốc(R-).

VD: trong dãy đồng đẳng của
axit fomic thì axit fomic là
mạnh hơn cả sau đó tới các
axit khác theo thứ tự tăng dần
của cacbon thì lực axit giảm

dần ( vì số lượng cacbon trong
Nội đung ghi bảng
I/ tính chất hóa học
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

- Sự điện ly của axit cacboxylic trong nước là sự điên ly
không hoàn toàn.
RCOOH + H
2
O  H
3
O
+
+ RCOO
–

K
a
= j

- Nếu K
a
càng lớn thì tính axit càng mạnh và ngược lại
- Lực axit của axit cacbxylic phụ thuộc vào gốc( R-)


VD: H-COOH; CH
3
COOH; C
2

H
5
COOH
K
a
(25
0
C)17,72.10
-5
1,75. 10
-5
1,29. 10
-5


VD: CH
3
COOH; ClCH
2
COOH; FCH
2
COOH
K
a
(25
0
C)1,75.10
-5
,5. 10
-5

26,9. 10
-5


- Axit cacboxylic là một axit yếu song nó vẫn có
toàn bộ tính chất như một axit bình thường khác.









như axit thông thường.

GV: Người ta cho thực hiện phản ứng giữa
axit axetic và rượu etylic trong những
bình thủy tinh hàn kín ở nhiệt độ 80
0
C ,
sau đó đem chuẩn độ bằng dung dịch
NaOH 1M để xác định lượng axit dư và
từ đó tính được số mol este tạo thành(n
E
)
. Kết quả thực nghiệm được biểu diễn ở
đồ thị hình (9.4 )

GV: Giải thích đồ thị cho học sinh hiểu:

Nếu người ta dùng 1 mol axit axetic và 1
mol rượu etylic cho tham gia phản ứng (
có xúc tác trong môi trường axit thì) đạt
tới giới hạn là tạo ra 2/3 mol este và còn
dư 1/3 mol axit axetic cũng như rượu
etylic. Còn nếu xuất phát từ 1 mol este và
1 mol nước thì khi đạt tới hạn sẽ thu
được 1/3 mol axit axetic cũng như rượu
etylic, và còn dư 2/3 mol este .

? Dư vào đặc điểm trên em có nhận xét gì
về phản ứng giữa axit axetic và rựợu
etylic. Và phản ứng tổng quát giữa axit
cacboxylic và rượu.

GV: khi có tác dụng của P
2
O
5
, thì lúc đó 2
phân tử axit sẽ tách đi một phân tử nước
tạo tthành anhiđrit.
mạch càng tăng thì nhóm đó
đẩy electron càng tăng dẫn tới
nguyêntử hiđroở nhóm
( -COOH) càng kém linh động
tức là tính axit càng giảm).

Học sinh trả lời





Học sinh trả lời


2, Phản ứng tạo dẫn xuất axit

a, Phản ứng với ancol(phản ứng este hóa)

- Phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic là phản ứng
thuận nghịch.

CH
3
COOH + C
2
H
5
OH  CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
H
+
; t
0

- Phương trình tổng quát phản ứng giữa axit cacboxylic
và ancol la:
RCOOH + R
/
OH  RCOOR
/
+ H

2
O
H
+
; t
0



- Chiều thuận là chiều este hóa , chiều nghịch là phản
ứng thủy phân.






b, phản ứng tách nước liên phân tử:
VD: 2 CH
3
COOH  (CH
3
CO)
2
O + H
2
O
Axit axetic P
2
O

5
anhiđrit axetic










? Em hãy cho ví dụ để chứng tỏ điều trên.




? Em hãy liên hệ với các bài trước viết
phương trình phản ứng giữa một axit
cacboxylic với Br
2
.

? Em hãy viết phương trình phản ứng giữa
axit cacboxylic với Cl
2
khi có xúc tác là
(P)

? Em hãy viết phương trình phản ứng giữa

axit benzonic và axit nitric.


? Hoàn thành các phản ứng sau
Học sinh trả lời




Học sinh trả lời






Học sinh hoàn thành phương
trình phản ứng trên bảng

3/ Phản ứng gốc hiđrocacbon
a. Phản ứng thế ở gốc no
VD: CH
3
CH
2
COOH + Br
2
 CH
3
CHBrCOOH

+HBr
 CH
2
BrCH
2
COOH
C
3
H
7
COOH + Cl
2
 CH
3
CH
2
CHClCOOH
P
- Khi sử dụng photpho làm xúc tác thì Cl chỉ thế Hiđro ở
cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl
b. Phản ứng thế với nhân thơm


c. Cộng vào gốc không no

CH
2
=CHCOOH + H
2
 CH

3
CH
2
COOH
Ni;t
0



CH
3
CH=CHCOOH + Br
2
 CH
3
CHBr-CHBrCOOH

HOẠT ĐỘNG II: II- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

4.Củng cố:
Một số câu hỏi :? Em hãy viết phương trình hóa học thể hiện axit axetic có đầy đủ tính chất của một axit
? Làm bài tập số 3 trong SGK
……HẾT…
HOẠT ĐỘNG CÚA THẦY

? Em hãy viết một số phương trình điều
chế axit cacboxylic trong phòng thí nghiệm
cũng như trong công nghiệp mà em biết

GV:Yêu cầu học sinh đọc phần ứngdụng
trong SGK
HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ

Học sinh viết phương trình phản ứng


NỘI DUNG GHI BẢNG
II/ Điều chế và ứng dụng
1/ Điều chế
a. Trong phòng thí nghiệm
- Đi từ dẫn xuất Halogen ta có thể điều chế được
hầu hết tất cả các axit cacboxylic
R-X  R-CN  RCOOH
KCN H

3
O
+
,t
0

- Õi hóa hiđrocacbon, ancol …
C
6
H
5
-CH
3
 C
6
H
5
COOK  C
6
H
5
COOH
KMnO
4
,H
2
O,t
0
H
3

O
+
b. Trong công nghiệp :
- Người ta sản xuất axit axetic bằng cách lên men
dấm :
C
2
H
5
OH + O
2
 CH
3
COOH + H
2
O
men dấm,25-30
0
C
-Oxy hóa anđehit axetic
CH
3
CHO + 1/
2
O
2
 CH
3
COOH
x t,t

0

- Đi từ metanol và cacbon oxit :
CH
3
OH + CO  CH
3
COOH
x t,t
0


2/ Ứng dụng:SGK