Giao an Dai cuong hoa học Huu co danh cho lop Chuyen Hoa

Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

HểA HU C
CHNG I
TIẾT 1:

ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ

I. Khái niệm.
1/ Hợp chất hữu cơ:
Là hợp chất của C trừ(CO, CO2, các muối cacbonat, xianua, cacbua của kim loại và amoni)….
Số lượng hợp chất hữu cơ rất nhiều…
Được gọi là hợp chất hữu cơ vì những chất được nghiên cứu ban đầu chỉ có trong cơ thể người,
động thực vật.
2/ Hóa học hữu cơ:
Là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ
II. Phân loại hợp chất hữu cơ.
1/ Dựa vào thành phần nguyên tố
→ Hidrocacbon: CTTQ CxHy hoặc CnH2n+2-2a(a = π + v) độ bất bão hòa của phân tử(nêu cách xác định).
- Hidrocacbon no
- Hidrocacbon không no
- Hidrocacbon thơm
→ Dẫn xuất của hidrocacbon: các loại dẫn xuất và cách phân loại trong mỗi loại dẫn xuất
- Dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất oxi
- Dẫn xuất nitơ
2/ Dựa vào mạch C
→ Hợp chất khơng vịng(mạch hở)

→ Hợp chất mạch vịng
3/ Một số khái niệm liên quan
* Nhóm chức: Là nhóm nguyên tử gây nên những phản ứng hóa học đặc trưng cho hợp chất hữu cơ
Các loại nhóm chức
- Nhóm chức gắn với mạch: C=C; C≡C: VD
- Nhóm chức có oxi
+ -OH; -O-: VD
+ -CHO; -CO- : VD
+ -COOH; -COO- : VD
- Nhóm chức có nitơ: -NH2; -NH-… chức amin. : VD
* Hợp chất đơn chức là hợp chất hữu cơ chỉ chứa một nhóm chức
VD:
* Hợp chất đa chức là hợp chất hữu cơ chứa 2 hay nhiều nhóm chức cùng loại (còn gọi là thuần chức)
VD:
* Hợp chất tạp chức là hợp chất chứa 2 hay nhiều loại nhóm chức khác nhau
VD:
→ Cách hình thành cơng thức tổng qt
* Bậc cacbon
- Bậc 0: VD
- Bậc 1, 2, 3, 4.: VD
III. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ.
1/ Thành phần cấu tạo
- Thành phần nguyên tố: Nhất thiết có C, thường có H hay gặp O, N rồi đến các nguyên tố halogen…
- Thành phần liên kết: Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết CHT(giải thích)
2/ Tính chất

1


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

- Tớnh cht vật lí: Phần lớn các hợp chất hữu cơ thường khơng tan hoặc rất ít tan trong nước, nhưng tan
trong dung mơi hữu cơ(giải thích)
- Tính chất hóa học
+ Các hợp chất hữu cơ tương đối dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy(giải thích)
+ Các phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm và theo nhiều hướng
khác nhau tạo thành hỗn hợp sản phẩm.(do đó cần định hướng sản phẩm chính bằng nhiệt độ hay xúc
tác). (giải thích)
IV. Danh pháp hợp chất hữu cơ.
1/ Phân loại về danh pháp
2/ Danh pháp IUPAC.
- Danh pháp thay thế
- Danh pháp gốc - chức
TIẾT 2:

PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ, TÁCH HỢP CHẤT HỮU CƠ

I. Các phương pháp thông thường.
1/ Phương pháp chiết.
- Nguyên tắc: Tách các chất lỏng không tan vào nhau
- Cách tiến hành
2/ Phương pháp kết tinh
- Nguyên tắc: Dựa vào độ tan của chất trong một dung môi ở nhiệt độ xác định
- Cách tiến hành: Hòa tan chất cần tinh chế hay tách vào dung mơi đun nóng để được dung dịch bão
hịa. Sau đó làm lạnh dung dịch, chất có độ tan nhỏ sẽ kết tinh trước….
3/ Phương pháp chưng cất
- Chưng cất thường
+ Nguyên tắc: Tách các chất có nhiệt độ sơi khác nhau nhiều ra khỏi hỗn hợp.

+ Cách tiến hành:
- Chưng cất phân đoạn
+ Nguyên tắc: Tách các chất có nhiệt độ sơi khác nhau khơng nhiều lắm ra khỏi hỗn hợp.
+ Cách tiến hành:
- Chưng cất lơi cuốn hơi nước
+ Ngun tắc: Tách chất có nhiệt độ sôi cao ra khỏi hỗn hợp.
+ Cách tiến hành: Cho hơi nước đi qua hỗn hợp cần tách, hơi nước làm chất cần tách bay hơi
theo.
II. Phương pháp sắc kí
TIẾT 3:

THÀNH PHẦN NGUN TỐ VÀ CƠNG THỨC PHÂN TỬ

I. Các loại công thức hợp chất hữu cơ.
- CTTQ: Cho biết thành phần nguyên tố có trong hợp chất
+ CTTQ của hidrocacbon(điều kiện của x, y )
+ CTTQ của dẫn xuất(điều kiện của x, y, z)
- CTĐG, CTTG: Cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ
VD:
- CTTN: Tương tự cơng thức đơn giản
VD:
- CTPT: Cho biết số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất
VD:
- CTCT: Cho biết thứ tự liên kết của các nguyên tố có trong hợp chất.
II. Phân tích nguyên tố.
1/ Phân tích định tính.
* Mục đích: Xác định thành phần nguyên tố tạo nên hợp chất.

2

Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

* Nguyờn tc: Chuyển hợp chất cần xác định thành các hợp chất vơ cơ đơn giản, dễ nhận biết, sau đó
nhận biết chúng bằng các phản ứng hóa học đặc trưng.
a/ Xác định C, H
- Cách tiến hành: Đun nóng hchc với CuO(khơng đốt bằng khơng khí vì có nhiều tạp chất). Nhận biết
hơi nước bằng CuSO4 khan, CO2 bằng nước vôi trong
- Chú ý để nhận biết chính xác ta nhận biết hơi nước trước, CO2 sau
b/ Xác định N.
- Đốt cháy hợp chất hữu cơ có mùi khét → N
- Đun hợp chất hữu cơ với Na → NaCN
Fe2+ + 6CN- → [Fe(CN)6]44Fe3+ + 3[Fe(CN)6]4- → Fe4[Fe(CN)6]3↓ (màu xanh đậm)
- Đun nóng hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc, chuyển N thành (NH4)2SO4, cho kiềm dư vào sản phẩm
thu được thấy có khí mùi khai bay ra và làm xanh q tím ẩm
c/ Xác định halogen.
Đốt hợp chất hữu cơ bằng ancol etylic thu được khí hidro halogenua, dẫn khí vào dung dịch AgNO 3
thấy có kết tủa, kết tủa lại bị hịa tan trong NH3 → có halogen.
d/ Định tính oxi.
- Phương pháp trực tiếp khó thực hiện
VD: Phân hủy hợp chất hữu cơ chứa oxi thành CO, sau đó cho tác dụng với I 2O5→CO2 + I2 nhận biết
sự có mặt của iot bằng hồ tinh bột
- Phương pháp gián tiếp: từ phân tích định lượng → mO = mh/c - mC – mH…
2. Phân tích định lượng.
* Mục đích: Xác định hàm lượng % các nguyên tố có trong hợp chất (xác định CTĐG hay CTTN)
* Nguyên tắc: chuyển hóa hồn tồn các ngun tố trong hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ
đơn giản, sau đó định lượng các hợp chất vơ cơ thơng qua thể tích, khối lượng, từ đó tính được phần
trăm của các nguyên tố (theo định luật bảo toàn nguyên tố).

3. Phương pháp xác định.
* Nguyên tắc: Dựa theo định luật bảo toàn nguyên tố:
Lượng một nguyên tố trong các chất tham gia phản ứng bằng lượng nguyên tố đó trong các chất sản
phẩm
a/ Định lượng C, H
Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ bằng CuO hay O 2 ngun chất ở nhiệt độ cao (khơng dùng khơng
khí) → sản phẩm cháy có CO2 và H2O. Để định lượng chúng dùng các phương pháp sau:
+ Định lượng riêng: phải định lượng H2O trước, CO2 sau
- Định lượng nước bằng cách cho sản phẩm đi qua các bình đựng chất hút ẩm, hấp thụ H 2O
(chú ý các chất này khơng có tính bazơ) như P 2O5, H2SO4, CaCl2, CuSO4. Sự tăng về khối lượng của
bình đựng chính là khối lượng H2O bị hấp thụ
- Định lượng CO2, khí đi ra khỏi bình hấp thụ H 2O cho đi vào bình đựng các chất có tính bazơ
như CaO, dung dịch kiềm…. Định lượng CO 2 thông qua sự tăng khối lượng bình đựng hay dựa vào
lượng kết tủa.
+ Định lượng cả CO2 và H2O. Vì những chất hấp thụ CO2 thì cũng có khả năng hấp thụ H2O nên ta cho
sản phẩm cháy vào bình đựng chất hấp thụ như dung dịch Ba(OH) 2, Ca(OH)2 (nước vôi trong) dư,
hoặc dùng đủ lượng để hấp thụ hết sản phẩm cháy.
- Nếu dùng dư các dung dịch hấp thụ thì
Từ m↓ → xác định được CO2
Khối lượng bình đựng tăng ∆m = m CO 2 + m H 2 O
Nếu khối lượng dung dịch tăng thì: ∆m = m CO 2 + m H 2 O - m↓
Nếu khối lượng dung dịch giảm thì: ∆m = m↓ - ( m CO 2 + m H 2 O )
- Khi dùng a mol Ca(OH)2 hay Ba(OH)2 mà thu được b mol kết tủa (b < a) thì ta phải xét 2 trường hợp
Chỉ có phản ứng tạo kết tủa (tạo muối trung hịa)
Có cả phản ứng tạo muối trung hòa và tạo muối axit
b/ Định lượng N
- Cách 1: dùng phương pháp Dumass

3

Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

Oxi húa hon toàn hợp chất hữu cơ bằng CuO, O 2 thu được CO2, H2O, N2… Cho toàn bộ sản phẩm
cháy đi qua bình đựng dung dịch kiềm đặc (Hình vẽ)
N2, hơi nước
h
A
B
PA = PB
→ Pkq = Pnitơ + Phơi nước bão hòa + Pcột nước
→ Pkq = Pnitơ + Phơi nước bão hịa + h/13,6
Cách 2: Phương pháp Kiecdan. Chuyển hóa N trong hợp chất hữu cơ thành NH 3, rồi định lượng NH3
bằng axit
c. Định lượng halogen
Chuyển hóa hợp chất hữu cơ chứa halogen thành các axit halogen hidric tương tứng, cho sản phẩm tác
dụng với dung dịch AgNO3, rồi định lượng kết tủa.
d. Định lượng oxi.
- Phương pháp trực tiếp
- Phương pháp gián tiếp
Ví dụ 1: Đốt cháy 11,6 gam chất A thu được 5,3 gam Na 2CO3; 4,5 gam H2O và 24,2 gam CO2.
Hàm lượng C trong A là
Ví dụ 2: Đốt chày hồn tồn 7,4 gam chất hữu cơ A bằng một lượng oxi vừa đủ. Sản phẩm
cháy cho hấp thụ hồn tồn vào bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư(khơng có khí thốt ra), thu được 40
gam kết tủa, lọc bỏ kết tủa thu dung dịch thấy khối lượng dung dịch giảm 13,4 gam so với dung dịch
ban đầu. Hàm lượng O trong A là
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,282 gam hợp chất hữu cơ B rồi cho sản phẩm cháy lần lượt qua
bình 1 đựng CaCl2 khan và bình 2 đựng KOH rắn. Sau thí nghiệm, khối lượng bình 1 tăng 0,194 gam

và bình 2 tăng 0,80 gam. Mặt khác, khi đốt cháy hồn tồn 0,186 gam B thu được 22,4 ml khí N 2
(đktc). Phân tử B chỉ chứa 1 nguyên tử nitơ. Xác định CTPT của B.
Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hợp chất hữu cơ A (thành phần chứa C, H, Cl) thu
được 0,44gam CO2 và 0,18 gam H2O. Khi xác định lượng Clo trong cùng một lượng chất A bằng dung
dịch AgNO3 dư thì thu được 2,87 gam AgCl. Phần trăm khối lượng của Cl trong A là
III. Xác định phân tử khối
1. Dựa vào khối lượng và số mol
- Khối lượng chất thường được đầu bài cho
- Xác định số mol của chất dựa vào thể tích thơng qua phương trình trạng thái. Hoặc xác định số mol
dựa vào số mol của chất cho cùng thể tích ở cùng điều kiện về nhiệt độ, áp suất
2. Dựa vào tỉ khối.
M
d A / B = A → MA = MB . dA/B
MB
- Đối với khơng khí chọn M = 29
- Trong trường hợp hỗn hợp khí ta phải tính phân tử khối trung bình
VD cho hỗn hợp khí A, B với số mol tương ứng n A, nB, thiết lập cơng thức tính phân tử khối trung
bình của hỗn hợp khí
m
m + mB
M = hh = A
n hh
nA + nB
3. Dựa vào định luật Raun
∆ts = Ks . Cm (Cm là số mol chất tan có trong 1000 gam dung môi)
∆tđ = Kđ . Cm
100m
Giả thiết trong a gam chất tan có m gam dung mơi ta có cơng thức ∆t = K.
M ct .a

4


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

4. Phng phỏp đo phổ khối lượng
Đây là phương pháp hiện đại tiến hành nhanh, lượng mẫu nhỏ và chính xác
IV. Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ.
1. Thiết lập công thức đơn giản-công thức thực nghiệm.
Giả thiết hợp chất hữu cơ có cơng thức tổng qt là CxHyOzNt
Để tìm tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố ta sử một trong 3 cách sau:
x : y : z : t = nC : nH : nO : n N
mC mH mO m N
:
:
:
12
1
16 14
% C % H %O % N
=
:
:
:
12
1
16 14
Nguyên hóa các số liệu bằng cách chia các số còn lại cho số nhỏ nhất. Nếu vẫn chưa được thì có thể

nhân thêm với 2;5...
Ví dụ 1: Trong một hợp chất hữu cơ có hàm lượng các nguyên tố lần lượt là 51,3%C ; 9,4%H ;
12,0%N ; 27,3%O. Công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ?
Hướng dẫn
Gọi công thức tổng quát hợp chất hữu cơ là C x H y O z N t
Có
=

%C % H %O % N
:
:
:
12
1 16 14
51,3 9,4 27,3 12
=
:
:
:
12 1 16 14
= 4,275 : 9,400 : 1,706 : 0,857

x:y:z:t =

= 5 : 11 : 2 : 1

Vậy công thức đơn giản của hợp chất hữu cơ là C5H11O2N
Ví dụ 2: Khi phân tích một hợp chất hữu cơ thấy: cứ 2,1 phần khối lượng C thì có 2,8 phần khối
lượng oxi và 0,35 phần khối lượng hiđro. Công thức đơn giản của hợp chất hữu cơ là
Hướng dẫn

Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là C x H y O z
m m m
x: y:z = C : H : O
12 1 16
= 0,175 : 0,35 : 0,175

= 1: 2 :1
Vậy công thức đơn giản là CH2O ⇒ đáp án B.
Ví dụ 3: Đốt cháy hồn tồn 5,2 gam hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm cháy lần lượt qua bình 1
đựng H2SO4 đặc và bình 2 đựng dung dịch nước vơi trong dư. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình 1
tăng 1,8 gam và bình 2 có 15 gam kết tủa. Cơng thức đơn giản của A là
Hướng dẫn
Theo đầu bài có
m H 2 O = 1,8g ⇒ n H 2 O = 0,1mol ⇒ n H = 0,2mol ⇒ m H = 0,2g
m CaCO 3 = 15g ⇒ n CaCO 3 = 0,15mol ⇒ n CO 2 = 0,15mol ⇒ n C = 0,15mol

⇒ m O = m A − m C − m H = 3,2g ⇒ n O = 0,2mol
Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là C x H y O z
x : y : z : t = nC : nH : nO : n N
= 0,15 : 0,2 : 0,2
= 3: 4 : 4
Vậy công thức đơn giản của A là C3H4O4 ⇒ đáp án D.

5


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

2. Xỏc nh công thức phân tử từ hàm lượng các nguyên tố.
Với hợp chất hữu cơ A có cơng thức tổng qt C x H y O z N t .
- Nếu biết hàm lượng các nguyên tố ta có thể xác định công thức phân tử bằng một trong các
cách sau
12.x
y
16.z 14.t 12.x + y + 16.z + 14.t M A
=
=
=
=
=
(IV.1)
mC mH mO m N
mA
mA
Hoặc
12.x
y
16.z 14.t 12.x + y + 16.z + 14.t M A
=
=
=
=
=
(IV.2)
%C % H % O % N
100
100
- Nếu biết công thức đơn giản C x H y O z N t thì cơng thức phân tử sẽ có dạng (C x H y O z N t ) n .

Khi biết khối lượng phân tử M ta sẽ xác định được hệ số n.
M = (12.x + y + 16.z + 14.t).n
(IV.3)
Ví dụ 1: Cho biết trong một hợp chất hữu cơ X hàm lượng các nguyên tố lần lượt là 54,5%C ; 9,1%H
và 36,4%O. Biết 1,76 gam hơi chất hữu cơ đó chiếm thể tích 448 ml (đktc). Công thức phân tử của
hợp chất hữu cơ X là
Hướng dẫn
Gọi công thức của X là C x H y O z

1,76
= 88(đvC)
0,448
Có
22,4
M .%C
= 4 ; tương tự có y = 8; z = 2.
Từ cơng thức IV.2 ⇒ x = X
12.100
Vậy công thức phân tử của X là C4H8O2
Ví dụ 2: Khi phân tích một hợp chất hữu cơ Y thấy: cứ 2,10 phần khối lượng C thì có 2,80 phần khối
lượng oxi và 0,35 phần khối lượng hiđro. Ở đktc, 1 g chất Y chiếm thể tích 373,3 cm 3. Cơng thức phân
tử của Y là
Hướng dẫn
Gọi công thức của X là C x H y O z
Giả thiết có mC = 2,1 gam; mH = 0,35 gam; mO = 2,8 gam.
⇒ mY = mC + mH + mO = 5,25 gam.
1
MY =
= 60(đvC)
0,3733

Theo đầu bài có
22,4
Áp dụng cơng thức IV.1 ta sẽ thu được x = 2; y = 4; z = 2.
Vậy công thức phân tử của Y là C2H4O2 ⇒ đáp án D.
3. Xác định công thức phân tử từ công thức đơn giản.
Để làm được theo phương pháp này ta cần xác định được CTĐG và biết được phân tử khối,
giới hạn phân tử khối, điều kiện về số nguyên tử của một ngun tố nào đó trong phân tử.
Ví dụ 1: Khi phân tích một hợp chất hữu cơ A thấy: cứ 2,1 phần khối lượng C thì có 2,8 phần khối
lượng oxi và 0,35 phần khối lượng hiđro. Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ trong các
trường hợp sau.
a/ Tỉ khối hơi của A so với heli bằng 45.
b/ Tỉ khối hơi của A so với hidro nhỏ hơn 30.
c/ A là một axit hữu cơ đơn chức.
Hướng dẫn
Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là C x H y O z
MX =

6


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh
x: y:z =

Th/sĩ Ngô Văn Bình

mC m H mO
:
:
12 1 16
= 0,175 : 0,35 : 0,175

= 1: 2 :1
Vậy công thức đơn giản là CH2O → công thức nghiệm của A là (CH2O)n và MA = 30.n
a/ Từ tỉ khối → MA = 180 → 30.n = 180 → n = 6 → CTPT của A là C6H12O6.
b/ Từ tỉ khối → MA < 60 → 30.n < 60 → n < 2 → n= 1 → CTPT của A là CH2O.
c/ A là một axit hữu cơ đơn chức nên có chứa một nhóm COOH, vậy trong A có chứa 2 nguyên tử oxi,
do đó n =2 → CTPT là C2H4O2.
4. Dạng xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ theo phương trình phản ứng cháy.
Giả thiết hợp chất hữu cơ A có công thức tổng quát là C x H y O z N t
Phương trình phản ứng cháy

y z
y
t
− )O 2 → xCO 2 + H 2 O + N 2
4 2
2
2
Theo phương trình phản ứng ta có tỉ lệ hệ số giữa các chất bằng tỉ lệ về số mol của chúng, ở
cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất tỉ lệ đó cũng bằng tỉ lệ về thể tích của các hợp chất
n CO 2 VCO 2
x n CO 2 VCO 2
=
=
⇒x=
=
1
nA
VA
nA

VA
nH O
VH O
y n H 2 O VH 2 O
=
=
⇒ y = 2. 2 = 2. 2
2
nA
VA
nA
VA
C x H y O z N t + (x +

nN
VN
t n N 2 VN 2
=
=
⇒ t = 2. 2 = 2. 2
2 nA
VA
nA
VA

(x +

n O 2 VO 2
n CO 2 n H 2 O
nO

y z
− )=
=
⇒ z = 2.
+
− 2. 2
4 2
nA
VA
nA
nA
nA
= 2.

VCO 2
VA

+

VH 2 O
VA

− 2.

VO 2
VA

Ta cũng có thể xác định z khi biết MA.
MA = 12.x + y + 16.z + 14.t
Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 1 lít khí A cần 5 lít O 2, thu được 3 lít CO2 và 4 lít H2O. Các thể tích đo ở

cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Công thức phân tử của A là
Hướng dẫn
Gọi công thức hợp chất hữu cơ A là C x H y O z
Phương trình phản ứng cháy
y z
y
C x H y O z + ( x + − )O 2 → xCO 2 + H 2 O
4 2
2
Áp dụng các cơng thức ở trên ta có
x = 3; y = 8; z = 0. Vậy công thức phân tử của A là C3H8.
Ví dụ 2: Trộn 400 ml hỗn hợp khí (gồm N 2 và một hiđrocacbon) với 900 ml O 2(dư) rồi đốt. Thể tích
của hỗn hợp khí và hơi sau khi đốt là 1400 ml. Sau khi ngưng tụ hơi nước, thể tích hỗn hợp cịn 800
ml, cho hỗn hợp qua dung dịch KOH, thể tích cịn lại là 400 ml. Các thể tích khí và hơi được đo ở
cùng điều kiện. Xác định CTPT của hiđrocacbon.
Hướng dẫn
Gọi công thức hiđrocacbon là C x H y . Đặt thể tích của Hiđrocacbon là a, thể tích của N2 là b.
Có a + b = 400.
Phương trình phản ứng cháy
y
y
C x H y O z + ( x + )O 2 → xCO 2 + H 2 O
4
2
a →(x + y/4).a → a.x → a.y/2

7


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

Th tớch hn hợp giảm đi khi ngưng tụ hơi nước là thể tích của hơi nước(600ml). Tiếp tục cho
hỗn hợp đi qua dung dịch KOH thể tích giảm đi là thể tích của CO 2 bị hấp thụ(400ml). Hỗn hợp còn
lại là của N2 và O2 dư. Nên ta có hệ
a + b = 400
a.x = 400


a.y / 2 = 600
b + 900 − a.( x + y / 4) = 400

Giải hệ ta có a = b = 200; x = 2; y = 6. Vậy công thức phân tử của hiđrocacbon là C2H6
Ví dụ 4: Đốt cháy hết hiđrocacbon B bằng một lượng O2 vừa đủ thì thể tích khí CO2 thu được bằng
một nửa tổng thể tích của B và O2. Sô công thức phân tử của B thoả mãn điều kiện là
Hướng dẫn
Gọi công thức của B là C x H y ( y ≤ 2 x + 2)
Ptpư: C x H y + ( x + y / 4)O 2 → xCO 2 + y / 2H 2 O
1
(x + y/4)
x
Theo đầu bài ⇒ 2.x = 1 + x + y/4 ⇒ 4x = y + 4. Để thoả mãn điều kiện của y chỉ có 2 cặp
nghiệm x = 2; y = 4 và x = 3; y =8.
5. Xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ khi biết khối lượng phân tử.
Giả thiết hợp chất hữu cơ A có cơng thức tổng qt là C x H y O z N t
Trong đó x, y, z, t là các số nguyên dương và y ≤ 2.x + t + 2
M = 12.x + y + 16.z + 14.t
Ta lập bảng biện luận bắt đầu từ biến nào có hệ số lớn nhất. Trong ví vụ trên ta bắt đầu biện
luận theo biến z.

Ví dụ 1: Một hiđrocacbon có tỉ khối so với hiđro bằng 28. Cơng thức phân tử của hiđrocacbon đó là
Hướng dẫn
Gọi công thức của hiđrocacbon là CxHy (y ≤ 2.x + 2)
d = 28 ⇒ M = 28.2 = 56 ⇒ 12.x + y = 56
x
1
2
3
4
5
y
44 32 20
8 -4
Vậy công thức phân tử của hiđrocacbon là C4H8
Ví dụ 2: Số cơng thức phân tử hợp chất hữu cơ (có thành phần nguyên tố gồm C, H và O) có cùng
khối lượng phân tử 60 là
Hướng dẫn
Giả thiết hợp chất hữu cơ có cơng thức tổng qt là C x H y O z
Trong đó x, y, z là các số nguyên dương và y ≤ 2.x + 2
M = 12.x + y + 16.z = 60
z
1
2
3
x
1
2
3
4
1

2
3
1
y
32 20 8
-4
16
4
-8
0
Vậy có 2 cơng thức phân tử thoả mãn là C3H8O và C2H4O2
Ví dụ 3: Một hidrocacbon A khi cho tác dụng với Brom thu được sản phẩm B, tỉ khối hơi của B so với
khơng khí bằng 5,207. Cơng thức phân tử của B là
Hướng dẫn
Giả thiết hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát là C x H y Brz
Theo đầu bài ⇒ B có M = 151 < 2*80 ⇒ trong B chỉ có 1 Br, nên cơng thức của B chỉ có thể
là C5H11Br.

8


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh
TIT 4

Th/sĩ Ngô Văn Bình

CU TO HĨA HỌC-CẤU TRÚC KHƠNG GIAN

I. Thuyết cấu tạo hóa học.
Nội dung thuyết cấu tạo hóa học của Butlerop

* Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tố kết hợp với nhau theo một thứ tự nhất định và theo
đúng hóa trị của chúng. Thứ tự đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự kết hợp đó sẽ tạo ra chất
mới.
* Trong phân tử hợp chất hữu cơ, C có hóa trị 4. Các nguyên tử cacbon có thể kết hợp khơng những
với ngun tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon
khác nhau.
* Tính chất các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử(bản chất và số lượng các nguyên
tử) và cấu tạo hóa học(thứ tự kết hợp các ngun tử).
II. Cơng thức cấu tạo.
1/ Khái niệm: Là công thức biểu diễn thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
CTCT cho biết loại liên kết, thứ tự liên kết, các thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
2/ Cách thức biểu diễn CTCT.
- CTCT khai triển(chi tiết): biểu diễn tất cả các liên kết trong phân tử
- CTCT thu gọn: viết gộp các nguyên tử H với các nguyên tử mà chúng liên kết thành các nhóm
- CTCT thu gọn nhất: chỉ dùng đoạn thẳng để biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử C. Đầu mút các
đoạn thẳng là các nhóm CHx sao cho C có đủ hóa trị 4. Các nguyên tử khác và các nhóm chức đượ giữ
nguyên.
VD 1: viết các công thức cấu tạo có thể có ứng với cơng thức phân tử C 4H8 theo cả 3 cách biểu diễn
CTCT.
VD 1: viết các cơng thức cấu tạo có thể có ứng với cơng thức phân tử C 4H8O theo cả 3 cách biểu diễn
CTCT.
3. Cách xác định CTCT.
Để xác định CTCT người ta áp dụng các phương pháp thực nghiệm xác định cấu tạo bao gồm: phương
pháp hóa học (dựa vào tính chất) và phương pháp vật lí (dựa vào nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi..)
4. Ý nghĩa.
- Thuyết cấu tạo hóa học cho biết mối liên hệ giữa cấu tạo hóa học và tính chất của hợp chất hữu cơ.
Khi biết cấu tạo hóa học có thể dự đốn được tính chất và ngược lại.
- Là cơ sở khoa học cho các nghiên cứu phân tích lí thuyết về hóa học hữu cơ và ứng dụng của hợp
chất hữu cơ trong đời sống.
III. Đồng đẳng, đồng phân.

A. Đồng đẳng.
1. Khái niệm: Là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân
tử khác nhau một hay nhiều nhóm cấu trúc nhất định, thường là nhóm metylen -CH 2, có thể là
CH(OH)...
Những chất đó gọi là đồng đẳng với nhau và chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
VD:
- Dãy đồng đẳng của metan
- Dãy đồng đẳng của etilen
- Dãy đồng đẳng của ancol
- Dãy đồng đẳng của ancol no đa chức, tạp chức (cacbohidrat)
2. Nhận xét. (trong chương trình phổ thơng chỉ xét các đồng đẳng hơn kém nhau nhóm CH2)
* Các chất cùng dãy đồng đẳng có
- Cùng cơng thức chung (CTTQ)
- Cấu tạo và tính chất tương tự nhau
- Khối lượng phân tử hơn kém nhau bội số của 14
* Các chất đồng đẳng liên tiếp là các chất hơn kém nhau một nguyên tử C, phân tử khối hơn kém nhau
14u.
* Chú ý: Các chất có cùng cơng thức tổng qt chưa chắc đã là đồng đẳng của nhau. Để xác định đồng
đẳng chúng ta phải dựa vào công thức cấu tạo.
* Trong bài tập cho các chất cùng dãy đồng đẳng ta sử dụng cơng thức trung bình (cơng thức tương
đương)

9


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

VD 1: Cho hỗn hợp 2 chất C2H6(0,2 mol) và C3H8(0,3 mol). Từ công thức của 2 chất → công thức

tổng quát → cơng thức trung bình có dạng
- Cách tính phân tử khối trung bình
- Cách tính số ngun tử cacbon trung bình
- Cách tính số ngun tử hidro trung bình
→ Cơng thức đường chéo xác định tỉ lệ mol
VD 2: Đốt cháy hoàn toàn 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp thu được CO 2 và H2O theo tỉ lệ thể tích là
16:21. Xác định cơng thức 2 ankan và tính phần trăm khối lượng, số mol, thể tích của mỗi chất có
trong hỗn hợp.
B. Đồng phân.
1. Khái niệm.
K/n: Là những chất khác nhau có cùng cơng thức phân tử.
Là những chất có cùng CTPT nhưng có cấu trúc hóa học(CTCT, cấu trúc khơng gian) khác nhau nên
có tính chất khác nhau (cấu trúc không gian là sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong
phân tử). Do vậy với cùng một CTPT, thứ tự liên kết chưa chắc đã phải cùng một chất.
VD: một trường hợp đồng phân hình học.
2. Nhận xét.
- Các chất có cùng khối lượng phân tử, cùng thành phần nguyên tố chưa chắc là đồng phân của nhau.
VD: Các chất có cùng khối lượng phân tử 44 gồm
CTPT gồm C3H8 hoặc C2H4O.
CH2-CH2
O
Với C2H4O có thể có các đồng phân CH3-CH=O hoặc CH2=CH-OH hoặc
3. Phân loại.
* Đồng phân cấu tạo: Có thứ tự liên kết khác nhau. Gồm
+ Đồng phân nhóm chức.
+ Đồng phân mạch C.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức.
* Đồng phân lập thể: Có thứ tự liên kết giống nhau, nhưng khác nhau về sự phân bố của các nguyên tử
hay nhóm nguyên tử trong không gian. Gồm 2 loại
+ Đồng phân hình học.

+ Đồng phân quang học.
a. Đồng phân cấu tạo.
* Đồng phân mạch C
- Đồng phân mạch không nhánh (mạch thẳng)
- Đồng phân mạch có nhánh
VD:
* Đồng phân nhóm chức, loại liên kết
- Đồng phân loại liên kết như: anken=xicloankan, ankin=ankadien
VD:
- Đồng phân loại nhóm chức: ancol-ete; andehit-xeton...
VD:
* Đồng phân vị trí nhóm chức, vị trí liên kết bội.
VD:
* Đồng phân hỗ biến (đồng phân tautome): Đây là loại đồng phân đặc biệt, 2 đồng phân tồn tại trong
cùng một cân bằng, đồng phân này chuyển hóa thành đồng phân kia qua sự thay đổi vị trí của 1
nguyên tử H dẫn đến sự thay đổi của 1 liên kết đôi. Cân bằng giữa 2 đồng phân này gọi là cân bằng hỗ
biến hay sự hỗ biến.
VD: CH3-CH=O (100% dạng xeto)
CH2=CH-OH (dạng enol)
CH3-C-CH2-COOC2H5
CH3-C=-CH-COOC2H5
OH
O
Xeto
- Chuyển hóa nitro → axi

Enol

10

Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình
OH

O
CH3-CH=N

CH3-CH2-N

O
O
Chỳ ý: Trong các đồng phân hỗ biến, tùy theo độ bền của các đồng phân mà trong cân bằng dạng
đồng phân nào sẽ chiếm chủ yếu.
VD
O
O

...H
O

O

Dạng enol bền hơn do tạo được liên kết H (vòng 5 cạnh)
chiếm 100%
* Các bước viết đồng phân cấu tạo.
+ Bước 1: xác định độ bất bão hịa(độ khơng no a = liên kết π + vòng)
2x + 2 − y
(a ≥ 0)

- Với hợp chất CxHyOz(St) a =
2
O, S không ảnh hưởng đến độ bất bão hòa của phân tử.
2x + 2 − y − z
(a ≥ 0) X là các halogen
- Với hợp chất CxHyXz a =
2
2x + 2 − y + z
(a ≥ 0) trong đó x, y cùng lẻ hoặc cùng chẵn.
- Với hợp chất CxHyNz a =
2
VD: Xác định độ bất bão hòa của các chất sau C6H12O6, C6H7N, C5H6Cl2
+ Bước 2: Xác định loại nhóm chức, loại liên kết.
VD: Xác định loại hợp chất ứng với CTPT C5H10O → ancol-ete(mạch hở, mạch vòng), andehit-xeton
+ Bước 3: Viết các kiểu mạch C.
- Đồng phân mạch hở không nhánh, đồng phân mạch hở có nhánh(1 nhánh, 2 nhánh, 3 nhánh...)
- Đồng phân mạch vịng khơng nhánh, mạch vịng có nhánh
+ Bước 4: Viết các đồng phân vị trí theo từng kiểu mạch C
- Đồng phân vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức (chú ý tới tính đối xứng của mạch)
VD: Viết các đồng phân ứng với CTPT C6H14; C4H8O; C3H9N; C5H10; C4H7Cl; C4H8Cl2, C4H8BrCl.
b. Đồng phân lập thể.
* Các cách biểu diễn cấu trúc phân tử trong không gian.
+ Công thức phối cảnh:
- Liên kết nằm trên mặt phẳng giấy: 1 nét gạch bình thường –
- Liên kết nằm sau mặt phẳng giấy: nét đứt --- hay
- Liên kết nằm trước mặt phẳng giấy: nét liền đậm
hay
(gần người quan sát đầu liên kết sẽ to hơn)
VD
H

H
H

H

C

C
H

C
H

H
H
H
Với phân tử lớn, liên kết tạo mạch được xét nằm trên mặt phẳng giấy
+ Cơng thức Niumen: Nhìn phân tử dọc theo một liên kết nào đó, thường là liên kết C-C, các ngun
tử cacbon là các hình trịn đồng tâm, ngun tử đứng trước là 1 dấu chấm-các liên kết được biểu diễn
từ tâm, ngun tử đứng sau là một hình trịn-các liên kết được biểu diễn từ giới hạn của đường tròn.
VD:
H

11


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

H

H

HH

H

H

H

H

H
H

H

H

+ Cụng thc chiếu Fisơ:
- Chọn mặt phẳng giấy đi qua nguyên tử C
- Liên kết nằm ngang là liên kết nằm trước mặt phẳng giấy.
- Liên kết nằm dọc là liên kết nằm sau mặt phẳng giấy.
VD
F

F

OH

H
C

H

Cl

OH

C

OH

H

F

Cl

Cl

Quy đổi ngược lại
CHO

CHO
OH

H

H

C

H
OH

C
OHC

CH2OH

CH2OH

OH
CH2OH

→ Chú ý: Công thức phối cảnh và công thức Niumen biểu diễn phân tử theo cả 3 chiều trong không
gian (trái-phải, trên-dưới, trước-sau) do đó khi quay phân tử một góc bất kì khơng làm thay đổi chất
(khơng tạo ra đồng phân)
Cơng thức Fisơ chỉ biểu diễn theo 2 chiều (trái-phải, trên –dưới) khơng biểu diễn mối liên hệ
trước sau. Do đó khơng tùy tiện xoay phân tử một góc nào đó, khi xoay 90 0 hay 2700 thu được đồng
phân đối quang (có C*)
* Đồng phân hình học: Là những đồng phân có cùng cơng thức cấu tạo nhưng có dạng hình học khác
nhau hoặc là những đồng phân có cùng CTCT nhưng vị trí khơng gian của các nhóm ngun tử trong
phân tử xung quanh bộ phận cứng nhắc khác nhau (liên kết đơi hoặc vịng)
VD: But-2-en
+ Ngun nhân gây ra đồng phân hình học: mặt phẳng liên kết đơi hay vịng no khơng thể tự do quay
xung quanh trục liên kết.→ các nguyên tử, nhóm nguyên tử liên kết với các bộ phân này có nhiều cách

sắp xếp trong khơng gian khác nhau tạo thành đồng phân hình học.
+ Điều kiện để có đồng phân hình học
- Điều kiện cần: trong phân tử phải có bộ phận cứng nhắc, có mặt phẳng liên kết đơi, mặt
phẳng vịng no.
- Điều kiện đủ: mỗi nguyên tử C ở bộ phận cứng nhắc được so sánh phải liên kết với 2 nguyên
tử hay nhóm nguyên tử khác nhau
VD
d
c
d
b
c
a
b
C=C
d
c
a
a
b
Với a ≠ b; c ≠ d

12


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

+ Vi hp chất có nhiều liên kết đơi liền nhau, số liên kết đơi chẵn khơng có đồng phân hình học, số

liên kết đơi lẻ có đồng phân hình học.
VD:
+ Với hợp chất có các liên kết đơi cách nhau một liên kết đơn C-C → hệ liên hợp, có đồng phân hình
học
VD: với phân tử CH3CH=CH-CH=CH-CH3 có bao nhiêu kiểu đồng phân hình học?
+ Tên gọi đồng phân hình học:
- Đồng phân cis-trans: hợp chất có liên kết đơi, vịng no
Mạch chính C ở cùng phía với nhau: đồng phân cis
Mạch chính C ở khác phía với nhau: đồng phân trans
VD: CH3CH=C(CH3)-CH2CH3.
- Đồng phân syn-anti, áp dụng cho hợp chất có liên kết đôi CH=N và N=N
Với –CH=N-: H và cặp e của N khác phía là đồng phân syn, cùng phía là anti
Với N=N 2 cặp e cùng phía là syn, khác phía là anti
VD: C6H5-N=N-C6H5 và CH3CH=NH; CH3CH=NCH3
+ Danh pháp E-Z
- Độ hơn cấp của các nhóm thế
- Nguyên tố có số thứ tự lớn hơn → nhóm thế có độ hơn cấp cao hơn
-Br > Cl > F > OH > NH2 > CH3
- Với cùng một nguyên tố
- Đồng vị nào có số khối lớn hơn sẽ có tính hơn cấp cao hơn.
-C(CH3)3 < -C(CH3)=CH2 < -C≡CH
-CH(OH)2 < -CH=O
- cặp electron tự do được cho có tính hơn cấp bằng 0
- Nếu các nguyên tố đầu cùng cấp thì xét các nguyên tố tiếp theo
- Đồng phân E-Z
- Các nhóm thế cao cấp hơn ở cùng phía: đồng phân Z
- Các nhóm thế cao cấp hơn ở khác phía: đồng phân E.
VD: CHCl=CCl-CH3
+ Tính chất của các đồng phân hình học: Các đồng phân hình học có tính chất hóa học tương tự nhau
nhưng khác nhau về độ bền (∆G), nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, moomen lưỡng cực, độ tan…

VD: cis-but-2-en có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn trans-but-2-en do phân tử có khả năng sắp xếp đặc
khít hơn, nhưng ngược lại có mơmen lưỡng cực, nhiệt độ sơi cao hơn do các nhóm thế đối xứng nhưng
khơng ngược chiều.
* Đồng phân quang học
+ Tính chất quang hoạt là tính chất khơng trùng ảnh-vật
+ Tính quang hoạt là tính chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực 1 góc α nào đó
Chất có tính quang hoạt gọi là chất quang hoạt
Để đo độ mạnh yếu sử dụng độ quay cực riêng:
 α: góc quay mặt phẳng ánh sáng phân cực

α.V  V: thể tích chứa chất quang hoạt
t0
[α ] λ =

l.d  L: độ dày lớp chất ánh sáng đi qua
D: khối lượng riêng của chất quang hoạt


+ Tính khơng trùng vật-ảnh: phân tử có tính khơng trùng vật-ảnh sẽ có tính quang hoạt
+ Điều kiện để phân tử có tính khơng trùng vật ảnh: phân tử phải khơng có tâm đối xứng, khơng có
trục đối xứng.
- Nguyên tử C bất đối C*: 4 nhóm thế liên kết với nguyên tử C là khác nhau
C*abcd (a ≠ b ≠ c ≠ d)
- Phân tử có 1C*: có tính khơng trùng ảnh vật→ có tính quang hoạt
- Phân tử có nhiều C*: Nếu có tâm đối xứng hoặc mặt phẳng đối xứng thì khơng có tính quang
hoạt, nếu khơng có tâm đối xứng và mặt phẳng đối xứng thì có tính quang hoạt

13

Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

+ ng phõn quang học là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau, dạng hình học của phân tử
như nhau vì vậy có tính chất vật lí và hóa học như nhau, chỉ khác nhau về khả năng làm quay mặt
phẳng ánh sáng phân cực.
- Nếu phân tử có tác dụng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải một góc α thì kí
hiệu [+ α] → chất quay phải
- Nếu phân tử có tác dụng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang trái một góc α thì kí
hiệu [- α] → chất quay trái
VD: axit lactic CH3-CH(OH)-COOH

COOH

COOH

C

C
H

CH3

H

OH

OH

CH3

Ax (+) lactic
Ax (-) lactic
Ax L(+ 3,8)-lactic
Ax D(- 3,8)-lactic
+ Các loại đồng phân quang học:
- Đồng phân đối quang: ảnh và vật qua gương
VD: Ax L(+ 3,8)-lactic và Ax D(- 3,8)-lactic là cặp đối quang
- Đồng phân meso:
VD 1:
COOH
COOH
H

OH

HO

H

H

OH

HO

H
COOH

COOH

Hai cơng thức là 1, chúng đều có mặt phẳng đối xứng nên khơng có tính quang hoạt và là đồng phân
meso hay là đồng phân đia của cặp đối quang (2 đồng phân sau)
COOH

COOH
HO
H

H

H

OH

HO

OH
H
COOH

COOH

Hai đồng phân này là cặp đối quang của nhau
→ Như vậy axit tactric chỉ có 3 đồng phân
- Số đồng phân quang học: Nếu phân tử có nC*, khơng có tâm đối xứng, mặt phẳng đối xứng, trục đối
thì có 2n đồng phân quang học. Nếu phân tử có một trong các yếu tố đối xứng thì số đồng phân quang
học < 2n.
VD: OHC-CH(OH)-CH(OH)-COOH có 4 đồng phân

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH có 3 đồng phân(một đồng phân meso)
+ Hỗn hợp raxemic
- Là tập hợp đẳng phân tử (có số mol bằng nhau) của 2 đồng phân đối quang

14


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

VD: bin th raxemic ax (±) tactric gồm ax (+) tactric và ax (-) tactric
- Mặt phẳng phân cực không bị quay do 2 đồng phân đối quang có chiều quay ngược nhau làm triệt
tiêu sự quay mặt phẳng phân cực.
* Cấu hình của các nguyên tử C*
+ Cấu hình tương đối (L, D)
- Lấy glixerandehit làm chuẩn: CH2(OH)-CH(OH)-CHO
CHO

CHO
OH

H

HO

H
CH2OH

CH2OH

D-glixeradehit
L-glixerandehit
→ Những chất có cấu hình giống L-glixerandehit → L
→ Những chất có cấu hình giống D-glixerandehit → D
VD: CH2OH-CHCl-CHO
+ Cấu hình tuyệt đối:
Phân cấp các nhóm thế của C*: C*abcd giả thiết a > b > c > d
Nhìn liên kết C*-d từ C* đến d (C* ở gần người quan sát, d ở xa người quan sát)
- Nếu độ hơn cấp các nhóm thế giảm dần theo chiều ngược chiều kim đồng hồ → cấu hình S
- Nếu độ hơn cấp các nhóm thế giảm dần theo chiều cùng chiều kim đồng hồ → cấu hình R
OH
OH
C

C
Cl

H

CH3

H

CH3

Cl
R-

S- Xác định cấu hình tuyệt đối từ cấu hình tương đối Fisơ

→ Nếu nhóm thế thấp cấp nhất nằm trên liên kết ngang. Khi độ hơn cấp của các nhóm thế cịn lại
giảm dần theo chiều kim đồng hồ là cấu hình S, ngược lại là cấu hình R
→ Nếu nhóm thế thấp cấp nhất nằm trên được thẳng đứng thì ngược lại, theo chiều kim đồng hồ là cấu
hình R, ngược chiều kim đồng hồ là cấu hình S.
VD: Xác định cấu hình tuyệt đối của đồng phân sau
CHO
OH

H
HO

F
CH3

(2R, 3S)

IV. Cấu dạng.
* K/n: Những cấu dạng là những cấu trúc không gian khác nhau của cùng một chất được tạo nên do sự
quay quanh trục liên kết đơn của các nhóm thế.
VD: các cấu dạng của etan. Cấu dạng bền nhất là dạng xen kẽ (các chất khác có xen kẽ kề và xen kẽ
đối). Cấu dạng kém bền nhất là cấu dạng che khuất (do các nhóm thế càng gần nhay thì tương tác đẩy
càng mạnh → kém bền)

15


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh
TIT 5

Th/sĩ Ngô Văn Bình

DANH PHP HỢP CHẤT HỮU CƠ

I. Tên thông thường.
- Là tên xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chất, đơi khi có thêm đuôi để chỉ loại hợp chất
VD: HCOOH (fomica) ax fomic
CH3COOH (axtus) ax axetic
II. Tên quốc tế-IUPAC.
International Union Pure and Applied of Chemistry
1. Tên gốc chức.
a. Gốc(nhóm) hidrocacbon
- Là phần còn lại của hidrocacbon khi mất đi một hay nhiều nguyên tử H
- Mất đi một nguyên tử H → gốc hóa trị 1
Hidrocacbon
Tên hidrocacbon
Gốc
Tên gốc
CH4
Metan
CH3Metyl
-CH2Metylen
C2H6
Etan
C2H5Etyl
CH3CH2CH3
Propan
CH3CH2CH2Propyl
CH3-CH(CH3)isopropyl
(sec-propyl) gốc bậc 2
CH3CH2CH2CH3

Butan
CH3CH2CH2CH2Butyl
CH3CH2CH(CH3)Sec-butyl
CH3-CH(CH3)2
Isobutan
CH3-CH(CH3)-CH2Isobutyl
(CH3)3CNeobutyl
(Tert-butyl) gốc bậc 3
CnH2n+2
Ankan
CnH2n+1Ankyl
Ngồi ra cịn một số gốc (nhóm) thơng dụng :
CH2=CH: Vinyl
CH2=CH-CH2 : Anlyl
C6H5: phenyl
C6H5-CH2: benzyl
b. Tên nhóm chức
- Halogen
: halogenua
- ancol (OH) : ic
- ete (-O-)
: ete
- xeton (-CO-) : xeton
c. Danh pháp gốc chức
Tên phần gốc (thường là gốc hidrocacbon) + tên phần chức
VD: CH3CH2OH ancol etylic
CH3OCH2CH3 etyl metyl ete
CH3Cl metyl clorua
CH2=CH-C≡CH vinyl axetilen
CH3COCH3 đimetyl xeton

2. Tên thay thế.
* Tên mạch C: C1→C10
C11: undeca
C12: dodeca
C13 : trideca
........
C19: nonadeca
C20: icosa
* Tên nhóm chức
- No: đi an
- Khơng no:
C=C: en
2(C=C): đien
3(C=C) : trien…..
- OH ancol đuôi : ol (nếu đứng trước gọi là hidroxyl)
- CHO : al
- CO- : on

16

C14: tetradeca

C≡C : in


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

- COOH : ic

- NH2, -NH-, N: amin (nếu đứng trước NH2 gọi là amino)
* Tên thay thế:
Tên phần thế-mạch nhánh (có thể có hoặc khơng) + tên mạch chính + tên phần chức
Chú ý: trước tên phần thế và tên phần chức bao giờ cũng có số chỉ vị trí C mà chúng liên kết, giữa số
và chữ bao giờ cũng cách nhau một gạch ngang (-).
VD: CH2=CH-CH3
CH3CH(OH)CH3
….
* Quy tắc chọn mạch chính và đánh số thứ tự
- Chọn mạch dài nhất có chứa nhóm chức, chứa liên kết bội, chứa nhiều nhánh
- Đánh số thứ tự C trên mạch chính theo chiều từ đầu mạch nào sao cho tổng số chỉ vị trí nhóm chức,
liên kết bội, mạch nhánh là nhỏ nhất.
VD: CH3-CH=C(Cl)-CH3
CH3-C(CH3)2-CH(OH)-CH2-CH3

17


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh
TIT 6

Th/sĩ Ngô Văn Bình

HIU NG CẤU TRÚC

A. LIÊN KẾT CỘNG HÒA TRỊ.
I. Các cách biểu diễn CTCT của chất
1. Công thức Lewis: biểu diễn các cặp electron bằng dấu chấm và liên kết bằng những nét gạch.
VD: CH3-NO2
C6H6

.O..
..
CH -N
..O..
3

→ Một chất có thể biểu diễn bằng nhiều CTCT, giữa các cơng thức cấu tạo đó có thể chuyển hóa lẫn
nhau
2. Cơng thức cộng hưởng.
- Theo thuyết cộng hưởng mỗi chất có nhiều cơng thức nhưng khơng cơng thức nào đúng, phù hợp
hồn tồn với tính chất vật lí, hóa học của chất. Chất sẽ được biểu diễn tốt hơn bằng cơng thức lai hóa
giữa các cơng thức
O
...
..
CH -N .
.O
3

II. Liên kết cộng hóa trị.
1. Sự xen phủ giữa các AO, liên kết σ, liên kết π. Liên kết đơn, liên kết bội.
* Phân loại liên kết CHT
- Theo hình thức góp electron: CHT thơng thường, CHT cho-nhận
- Theo sự phân cực liên kết: CHT không cực, CHT có cực
- Theo số lượng cặp electron dùng chung: Liên kết đơn, liên kết bội.
* Sự xen phủ các AO
Khi góp chung electron các AO chứa các electron góp chung xen phủ với nhau
- Xen phủ trục: s-s, s-p, p-p
- Xen phủ bên: p-p

* Liên kết σ, π.
- Xen phủ trục tạo ra vùng xen phủ lớn nên liên kết tạo thành bền vững kí hiệu là σ. Các nguyên tử có
thể quay quanh trục liên kết.
- Xen phủ bên tạo ra vùng xen phủ nhỏ hơn lại nằm hai bên đường nối tâm 2 nguyên tử liên kết, nên
nó là bộ phận cứng nhắc, kém bền.
* Liên kết đơn, liên kết bội.
- Số cặp electron dùng chung bằng 1 thì tạo liên kết đơn
….
2. Sự lai hóa
* K/n: Là sự tổ hợp trộn lẫn 1 số AO trong nguyên tử đẻ tạo ra trừng ấy AO lai hóa giống nhau (có
hình dạng và năng lượng như nhau) nhưng định hướng khác nhau trong không gian.
* Điều kiện: Các AO phải ở gần nhau và có năng lượng tương đương nhau (thường nằm trong cùng
một lớp electron)
Các nguyên tố thuộc chu kì 2 lai hóa hiệu quả nhất do kích thước của các AO bé.
* Đặc điểm của các AO lai hóa:
- Số các AO lai hóa bằng số các AO tham gia lai hóa.
- Các AO lai hóa có cùng hình dạng, năng lượng nhưng khác nhau về sự định hướng trong khơng gian.
Vì vậy chúng tạo ra các liên kết giống nhau.
- Các AO lai hóa có một phần mở (tham gia xen phủ tạo thành liên kết), một phần thu hẹp.

18


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

- Cỏc AO lai hóa chỉ tham gia xen phủ trục.
* Một số kiểu lai hóa thường gặp
+ Lai hóa sp3:

- Chỉ tạo liên kết đơn.
- Phân tử có thể ở dạng, tứ diện đều(4 nguyên tử), tứ diện lệch(4 nguyên tử), chóp tam giác(4 nguyên
tử), góc(3 nguyên tử).
+ Lai hóa sp2:
- Có thể tạo liên kết đơn hoặc liên kết đôi.
- Phân tử có thể ở dạng tam giác đều (4 nguyên tử), góc (3 nguyên tử)
+ Lai hóa sp:
- Có thể tạo liên kết đơn liên kết đôi, liên kết ba.
- Phân tử có dạng đường thẳng.
3. Đặc điểm của liên kết CHT.
a. Năng lượng liên kết CHT.
Năng lượng phân li liên kết: là năng lượng cần thiết để phá vỡ liên kết thành các nguyên tử tự do.
b. Độ dài liên kết CHT.
- Là khoảng cách giữa 2 hạt nhân của 2 nguyên tử tham gia liên kết.
- Độ dài liên kết phụ thuộc vào bản chất nguyên tử, trạng thái lai hóa, độ bội liên kết.
- Độ dài càng ngắn liên kết càng bền.
c. Góc liên kết
- Là góc giữa 2 liên kết của cùng một nguyên tử.
- Góc liên kết phụ thuộc vào trạng thái của nguyên tử (lai hóa kiểu nào hay khơng lai hóa)
d. Mơmen lưỡng cực.
- Liên kết CHT phân cực khi 2 nguyên từ có độ âm điện khác nhau liên kết với nhau. Khi đó cặp
electron dùng chung bị lệch về phía ngun tử có độ âm điện lớn hơn,nguyên tử đó mang một phần
điện tích âm (δ-), ngun tử cịn lại bị mất một phần electron nên mang một phần điện tích dương
(δ+).
Giữa 2 nguyên tử xuất hiện một lưỡng cực có đọ lớn q(điện tích của lưỡng cực).
Khoảng cách giữa 2 hạt nhân nguyên tử là khoảng cách của lưỡng cực: l(A0)
Moomen lưỡng cực đặc trưng cho độ lớn của lưỡng cực: µ
µ =l.q
- Theo thang Paolinh
µA−B = χA − χB

Từ đó có thể xác định % độ ion của liên kết A-B theo biểu thức = 3,5µ 2 + 1,6µ
e. Độ phân cực hóa.
- Khi µ càng lớn liên kết càng phân cực.
- Khả năng bị phân cực hóa (làm biến dạng đám mây electron) dưới tác động của điện trường bên
ngồi.
- Khả năng bị phân cực hóa tăng theo chiều tăng của bán kính ngun tử (trong một nhóm A)
- Khả năng bị phân cực hóa giảm dần từ trái sang phải trong một chu kì (do bán kính giảm)
- Khả năng bị phân cực hóa của liên kết π > σ (do liên kết π nằm ở hai bên hạt nhân)
- Khả năng bị phân cực hóa của nguyên tử trung hòa lớn hơn ion dương (+), nhưng nhở hơn ion âm
tương ứng (do ảnh hưởng của bán kính và số electron ở lớp ngồi cùng)
VD: Xét các HX Từ F→I, bán kính nguyên tử tăng khả năng bị phân cực hóa tăng độ bền liên kết
giảm→khả năng phân li tăng→tính axit tăng (ngược chiều so với độ phân cực của liên kết).
B. MỘT SỐ LOẠI LIÊN KẾT YẾU.
I. Liên kết hidro.
1. Khái niệm.
- Là liên kết được hình thành do lực hút tĩnh điện giữa H mang một phần điện tích dương với nguyên
tử mang một phần điện tích âm có độ âm điện lớn và cịn cặp electron chưa tham gia liên kết (thực
chất là một dạng xen phủ AO trơng của H với AO có cặp electron chưa tham gia liên kết)
- Kí hiệu: Liên kết H được biểu diễn bằng 3 dấu chấm

19


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

X-HY (X, Y là nguyên tố có độ âm điện lớn)
VD:

... ..H
.... .
O

O

H

H
H

O
H

H
2. Điều kiện hình thành liên kết hidro.
* Liên kết H liên phân tử. Hai phân tử có đủ 2 yếu tố
- Có nguyên tử H linh động: là H liên kết với O, N, F
- Có nguyên tử độ âm điện lớn và còn cặp electron chưa tham gia liên kết: O, F, N,
* Liên kết H nội phân tử. Trong phân tử có đồng thời
- Có nguyên tử H linh động: là H liên kết với O, N, F
- Có ngun tử độ âm điện lớn và cịn cặp electron chưa tham gia liên kết: O, F, N,
- Liên kết H tạo thành vòng 5, 6 cạnh bền
VD: C2H4(OH)2
3. Độ bền của liên kết H. R-X-H...Y-R’
- H càng linh động liên kết H càng bền, muốn vậy X phải có độ âm điện càng lớn, mật độ electron
càng nhỏ (R hút electron thì làm giảm mật độ electron của X, ngược lại thì làm tăng mật độ electron)
- Y có độ âm điện càng lớn, mật độ electron lớn thì liên kết càng bền (R’ là nhóm thể đẩy electron thì
làm tăng mật độ electron của R’, ngược lại thì làm giảm mật độ electron của R’).
VD: Biểu diễn các kiển liên kết H liên phân tử có trong rượu uống (dung dịch của etanol với nước).

Loại liên kết H nào bền nhất?
4. Ảnh hưởng của liên kết H đến tính chất vật lí của chất.
a. Ảnh hưởng đến nhiệt độ sơi.
- Chất có liên kết H liên phân tử có nhiệt độ sơi cao hơn chất có khối lượng phân tử tương đương hoặc
lớn hơn nhưng khơng có liên kết H liên phân tử.
- Liên kết H nội phân tử làm cho phân tử có dạng cầu nên làm giảm nhiệt độ sôi của phân tử.
- Liên kết H càng bền hoặc càng nhiều liên kết H thì nhiệt độ sôi càng tăng.
VD: C2H4(OH)2 > C2H5OH > C2H5NH2
b. Ảnh hưởng đến độ tan vào nước.
Chất có khả năng tạo liên kết H với nước tan nhiều trong nước.
II. Liên kết Vandervan.
- Có bản chất tĩnh điện và là liên kết yếu. Liên kết Vandervan được hình thành do lực hút giữa các
lưỡng cực (phân tử phân cực) hay các lưỡng cực tạm thời (phân tử không phân cực)
- Lực Vandervan giảm nhanh theo khoảng cách giữa các lưỡng cực
q .q
F = 1 2 (n > 2)
rn
- Lực Vandervan bao gồm
+ Tương tác lưỡng cực-lưỡng cực (tương tác định hướng)
+ Tương tác lưỡng cực-lưỡng cực cảm ứng (tương tác cảm ứng).
+ Tương tác lưỡng cực cảm ứng-lưỡng cực cảm ứng (tương tác khuếch tán).
1. Tương tác định hướng.
- Phân tử chứa các liên kết CHT phân cực nhưng không bị triệt tiêu sẽ hình thành một lưỡng cực. Các
lưỡng cực được sắp xếp sao cho các đầu trái dấu hút nhau với lực hút F.
VD: So sánh nhiệt độ sơi các đồng phân của 1,2-đicloeten(dạng cis có µ = 1,89, dạng trans có µ = 0)
2. Tương tác cảm ứng.
- Dưới tác dụng của một điện trường (được tạo nên do một phân tử phân cực hay một ion), các phân tử
không phân cực bị phân cực tạm thời tạo thành lưỡng cực cảm ứng. Lực hút giữa lưỡng cực cảm ứng
với lưỡng cực cố định gọi là tương tác cảm ứng (cách tính lực tương tự tương tác định hướng).
3. Tương tác khuếch tán.

- Các phân tử không phân cực tại một thời điểm nào đó trọng tâm của điện tích âm khác điện tích
dương làm cho phân tử có lưỡng cực cảm ứng tạm thời, lưỡng cực này tác động đến các electron của

20


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

cỏc nguyờn t khác làm cho ở một thời điểm nhất định tất cả các phân tử khơng phân cực đều có thể
trở thành lưỡng cực cảm ứng. Tương tác giữa các lưỡng cực cảm ứng gọi là tương tác khuếch tán.
- Độ lớn của tương tác khuếch tán phụ thuộc vào khối lượng phân tử, khả năng phân cực hóa.
+ Khối lượng phân tử tăng → tương tác khuếch tán tăng.
+ Khả năng phân cực hóa tăng → tương tác khuếch tán tăng.
- Mọi chất đều có tương tác khuếch tán, nhưng đối với chất phân cực và ion thì tương tác này quá bé
nên bỏ qua.
III. Ảnh hưởng của hình dạng phân tử đến nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sơi.
* Ở dạng tinh thể, phân tử nào có khả năng sắp xếp đặc khít nhất (dạng cầu) thì phân tử đó sẽ có nhiệt
độ nóng chảy cao.
* Ở trạng thái lỏng, các phân tử chuyển động hỗn loạn, khi đó các phân tử có tương tác liên phân tử
càng lớn (bề mặt tiếp xúc lớn) thì nhiệt độ sơi càng cao.
C. HIỆU ỨNG CẤU TRÚC.
I. Hiệu ứng cảm ứng I.
1. Sự phân cực của liên kết σ.
Trong liên kết σ các electron dùng chung bị lệch về phía nguyên tử có độ âm điện cao hơn.
2. Hiệu ứng cảm ứng I.
CH3 > CH2 >> CH2 >>> Cl
+ K/n: Hiệu ứng cảm ứng là sự chuyển dịch mật độ electron dọc theo mạch liên kết σ trong phân tử
gây ra do sự chênh lệch về độ âm điện.

+ Hiệu ứng cảm ứng âm (- I) gây ra bởi nguyên tử, nhóm ngun tử hút electron về phía mình
- Ion dương hút electron mạnh hơn các nhóm khơng mang điện tích.
- Hiệu ứng –I tăng theo độ âm điện: -I<-Br<-NH2<-OH- Phụ thuộc vào trạng thái lai hóa: sp3 < sp2 < sp
-CH=CH2 < -C6H5 < -C≡CH < -C≡N
+ Hiệu ứng cảm ứng dương (+I): gây ra bởi các nhóm nguyên tử đẩy electron thường là các nhóm
ankyl CnH2n+1- Hiệu ứng +I tăng theo độ dài của mạch, bậc của gốc và sự phân nhánh
VD: so sánh hiệu ứng +I của các gốc butyl
+ Đặc điểm của hiệu ứng I: giảm rất nhanh theo chiều dài của mạch cacbon
VD: So sánh tính axit của các chất sau
CH3CH2CHClCOOH(1); CH2ClCH2CH2COOH(2); CH3CH2CHFCOOH(3); CH3CHClCH2COOH(4)
II. Hiệu ứng liên hợp C.
1. Sự phân cực của các liên kết π.
Trong liên kết π sự phân cực cũng xảy ra tương tự liên kết σ.
2. Hiệu ứng liên hợp C.
* Hệ liên hợp là hệ gồm các electron π và electron p (cặp electron tự do chưa tham gia liên kết) cách
nhau một liên kết σ
VD: Hệ π –π : CH2=CH-CH=CH2
Hệ π – p: CH2=CH-Cl
* K/n: Hiệu ứng liên hợp là sự chuyển dịch mật độ electron π hay electron p trong hệ liên hợp về phía
ngun tử có độ âm điện lớn hơn hay về phía hệ π của các electron p.
VD: CH2=CH-CH=O
CH2=CH-Cl
* Hiệu ứng liên hợp âm (-C) gây ra bởi các nhóm có độ âm điện lớn hay nhóm mang điện tích dương,
có AO trống
-C=O > -C=NH >> -C=CH2
-NO2 > -COOH > - CHO > -COR
* Hiệu ứng liên hợp dương (+C) gây ra bởi các nhóm đẩy electron về phía liên kết đơi, đó là các
ngun tử có một hay nhiều cặp electron chưa tham gia liên kết, các electron này linh động dễ bị hút
về phía liên kết đơi.

-NH2 > -OH > F

21


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

- F > -Cl > -Br > -I
* Đặc điểm: Hiệu ứng cảm ứng ít thay đổi theo chiều dài mạch C
Chú ý: + Đối với các nhóm có hiệu ứng liên hợp ln có hiệu ứng I đi kèm (thường là hiệu ứng –I).
- Nếu có + C > -I thì nhóm có tính chất đẩy electron(-OH, -OR, -NH2, -NHR..)
VD: (-)CH2=CH-OR
- Nếu có + C < -I thì nhóm có tính chất hút electron(các helogen).
VD: (+)CH2=CH(++)-Cl
- Nếu có –C, -I thì nhóm có tính chất hút electron mạnh
+ Đối với vịng benzen hiệu ứng liên hợp chỉ tác dụng trên hệ liên hợp phẳng, vì vậy nhóm
ngun tử nào gây cản trở tính đồng phẳng của hệ sẽ làm giảm hiệu ứng liên hợp.
VD: Ảnh hưởng của hiệu ứng ortho
III. Hiệu ứng siêu liên hợp H.
- Các liên kết C-H ở vị trí liên hợp với liên kết π
H-C-C=C
Các liên kết C-H đẩy electron σ về phía liên kết đơi → các liên kết C-H có hiệu ứng siêu liên hợp
dương (+H)
- Các liên kết C-F ở vị trí liên hợp với liên kết π

F-C-C=C
Các liên kết C-F hút electron về phía mình nên có hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H)
VD: So sánh độ bền của các gốc

CH3. ; CH3-CH2. ; (CH3)2CH. ; CH3CH2CH2.
IV. Hiệu ứng không gian.
1. Hiệu ứng không gian loại 1.
-K/n: là hiệu ứng của những nhóm thế có kích thước tương đối lớn, chiếm những khoảng khơng gian
đáng kể, do đó cản trở hay hạn chế khơng cho một nhóm chức nào đó của phân tử tương tác với phân
tử hay ion khác.
VD: o,o-ddiissopropylstiren tác dụng với Br2
2. Hiệu ứng không gian loại 2.
- K/n: Là hiệu ứng của những nhóm thế có kích thước lớn đã vi phạm tính song song của trục các đám
mây electron π và n trong hệ liên hợp
VD: So sánh tính axit của p-nitrophenol và o,o-đimetyl-p-nitrophenol

22


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

23


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh
TIT 7

Th/sĩ Ngô Văn Bình

PHN NG HỮU CƠ

I. Phân loại phản ứng hữu cơ.

1. Phản ứng thế. S: Subsitution
Phân loại theo tác nhân gồm: SR; SE; SN(SN, SN2)
VD: CH3-H + Cl-Cl → CH3-Cl + HCl :SR
C6H5-H + Br-Br → C6H5-Br + HBr
: SE
C2H5-Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl : SN
* K/n: Phản ứng thế là phản ứng trong đó nguyên tử (nhóm nguyên tử) này thay thế cho nguyên tử
(nhóm nguyên tử) khác.
2. Phản ứng cộng. A: Addition.
VD: CH2 =CH2 + H-H → CH3-CH3
* K/n: là phản ứng trong đó 2 hay nghiều phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với nhau mà không tách ra
một phân tử nào
3. Phản ứng tách. E : Elimination
VD: CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O
CH3-CH2Cl → CH2=CH2 + HCl
* K/n: Phản ứng tách là phản ứng trong đó 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi 1 phân tử
mà khơng có ngun tử hay nhóm ngun tử nào thay thế.
II. Các loại phân cắt liên kết CHT.
Nx:
1. Phân cắt đồng li → gốc tự do.
VD: Cl2 → 2Cl.
Cl. + CH3-H → CH3Cl + HCl
* K/n: Phân cắt đồng li là sự phân cắt liên kết CHT sao cho cặp electron chung được chia đều cho 2
nguyên tử được tham gia liên kết.
* K/n gốc tự do: là những tiểu phân chứa một electron độc thân.
Đặc điểm của gốc tự do: rất không bền, thời gian tồn tại ngắn, có khả năng phản ứng cao. Gốc tự do
càng bền khi electron độc thân được giải tỏa nhờ hiệu ứng liên hợp, siêu liên hợp hoặc hiệu ứng cảm
ứng.
VD: So sánh độ bền của các gốc tự do sau
a/ CH3. ; CH3CH2. ; (CH3)3C. ; (CH3)2CH.

b/ CH2=CH-CH2. ; C6H5CH2. ; CH3-CH2-CH2.
* Chú ý: gốc tự do càng bền khả năng tạo sản phẩm tương ứng và gốc tự do đó càng dễ dàng → sản
phẩm chiếm ưu thế.
VD: CH3CH2CH3 + Br2 → sản phẩm chính(> 90%), phụ (< 10%)
2. Phân cắt di li→ cacbocation, cacboanion.
(CH3)3CBr
2-brom-2-metylpropan

H+

 →

→

(CH3)3C+ + HBr
cacbocation

+ (C6H5)3CCacboanion
* K/n: Phân cắt di li là sự phân cắt liên kết CHT phân cực trong đó nguyên tử có độ âm điện cao
chiếm hẳn cặp electron chung trở thành tiểu phân mang điện tích âm, ngun tử cịn lại màn điện tích
dương.
- Điện tích dương nằm trên nguyên tử C → cacbocation
- Điện tích âm nằm trên nguyên tử C → cacboanion
* Đặc điểm của cacbocation và cacboanion: Đều không bền, thời gian tồn tại ngắn và chỉ là tiểu phân
trung gian trong các phản ứng hóa học hữu cơ. Độ bền của chúng phụ thuộc vào cấu trúc: những yếu
tố hiệu ứng làm giải tỏa điện tích ở nguyên tử C sẽ làm tăng độ bền của chúng.
VD: CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH3)3C+ < CH2=CH-CH2+ < C6H5CH2+
CH3CH2CH2- < CH2=CH-CH2- < C6H5-CH2(C6H5)3C-H + Na

H2 + Na+

24


Trờng THPT Chuyên Bắc Ninh

Th/sĩ Ngô Văn Bình

Tng t nh gốc tự do, nếu gốc cacbocation và cacboanion càng bền thì xác suất chuyển hóa thành
sản phẩm càng lớn.
III. Tác nhân electrophin và nucleophin.
Nx: Tác nhân phản là các hợp chất hữu cơ đơn giản hay các hợp chất vô cơ.
1. Tác nhân electrophin (E+).
- Là những tác nhân có ái lực với electron.
- Tác nhân electron bao gồm:
+ các ion dương: cacbocation; Br+; NO2+; H3O+. Những tiểu phân có hiệu ứng làm tăng mật độ
điện tích dương sẽ làm tăng độ mạnh của tác nhân electron.
+ các phân tử chứa nguyên tử thiếu hụt electron do sự phân cực mạnh của các liên kết như SO 3,
AlCl3, FeCl3.
2. Tác nhân nucleophin (N:Nu)
- Là những tiểu phân (có nhiều electron ) có ái lực với hạt nhân nguyên tử
- Tác nhân nucleophin bao gồm:
+ Các ion âm: cacboanion, OH-, Br-.
+ Các phân tử chứa nguyên tử còn cặp electron chưa tham gia liên kết: H2O; NH3; ROH; RNH2
(các tiểu phân nucleophin có các nhóm thế làm tăng mật độ electron thì sẽ làm tăng độ mạnh của tác
nhân nucleophin đó)
IV. Tốc độ phản ứng và năng lượng hoạt hóa.
1. Tốc độ phản ứng.
2. Năng lượng hoạt hóa.
* K/n: Là năng lượng cần cung cấp để phân tử chuyển lên trạng thái chuyển tiếp có năng lượng cao

nhất
Ttct

ttct

Ea

Hệ chất đầu

Ea

∆H >0

∆H <0

Hệ chất cuối
Tiến trình phản ứng
Phản ứng tỏa nhiệt

Hệ sản phẩm

Hệ chất đầu
Tiến trình phản ứng
Phản ứng thu nhiệt
Ttct1
Ttct2

Ea
Sp trung gian
Hệ chất đầu

∆H <0
Hệ chất cuối
Tiến trình phản ứng

Giản đồ năng lượng của phản ứng

25