dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Kiểm tra bài cũ
Câu hỏi: a, Bậc cacbon đ ợc xác định nh thế nào?
b, hãy xác định bậc của các nguyên tử cacbon trong các chất sau
CH
3
-CH
2
-CH
3
, CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

CH
3
I
IIiiII III I
Bài làm
a, Bậc cacbon đ ợc xác định bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon đó

Tiết 55 :
Bµi 39: dÉn xuÊt halogen
cña
hi®rocacbon
Ch ¬ng 8:
dÉn xuÊt halogen

Ancol-
phenol
NhiÖt liÖt chµo mõng c¸c thÇy gi¸o, c« gi¸o ®Õn dù giê

Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
Hãy nghiên cứu
SGK rồi cho biết thế
nào là dẫn xuất
halogen của
hiđrocacbon ?
Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta đ
ợc dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
Trong các chất sau chất nào là dẫn xuất hiđrocacbon:
CH
3
Cl, CH
3
Br , CH
2
=CH-Cl , CH
3
-CH
3
, CH
3
-CH
2
-OH ,

C
6
H
5
Br , CH
4
, CH
2
Cl
2
, CH
2
ClF , CH
2
=CH-CH
3
Trong các chất sau chất nào là dẫn xuất hiđrocacbon:
CH
3
Cl, CH
3
Br , CH
2
=CH-Cl , CH
3
-CH
3
, CH
3
-CH

2
-OH ,
C
6
H
5
Br , CH
4
, CH
2
Cl
2
, CH
2
ClF , CH
2
=CH-CH
3
VD: CH
3
Cl , CH
2
Cl
2
, CH
2
=CH-Cl , C
6
H
5

Br
Dẫn xuất halogen đ ợc thu
bằng cách nào? Viết ph
ơng trình phản ứng minh
hoạ?
Dẫn xuất halogen đ ợc thu bằng nhiều cách
+ Thay thế nhóm OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen
C
2
H
5
-OH + H-Br >
C
2
H
5
Br +
H
2
O
+ Phản ứng cộng hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no
CH
2
=CH
2
+
Br
2
> CH
2

Br- CH
2
Br
+ Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen
CH
4


+
Cl
2
CH
3
Cl
+
HCl
C
6
H
6
+
Br
2
C
6
H
5
Br
+ HBr

o
tFe,

askt

2. Phân loại:

Gốc hiđrocacbon + Ngun tử halogen

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở
VD: C
2
H
5
Cl etyl clorua
CHCl
3
clorofom (triclometan)
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no,
mạch hở
VD: CH
2
=CHCl vinyl clorua
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơ
VD: C
6
H
5
Br : phenyl bromua hay brom benzen

CH
3
-CH-CH
3
Cl
Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon
2. Ph©n lo¹i
* BËc dÉn xuÊt halogen :
BËc cña dÉn
xuÊt
halogen ®
îc x¸c ®Þnh
nh thÕ nµo?
B»ng bËc cña nguyªn tö cacbon liªn kÕt víi nguyªn tö
halogen
X¸c ®Þnh bËc
cña dÉn
xuÊt
halogen
sau?
CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl
CH
3
-C-Br

CH
3
CH
3
Cl
CH
3
-CH-CH
3
I
III
II
BËcI
BËc III
BËc II

Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
II. Tính chất vật lý
Cho biết
các tính chất vật lý
của dẫn xuất
halogen?
- ở điều kiện th ờng
+ Là chất khí (một số chất có phân tử khối nhỏ): CH
3
Cl,
CH
3
F
+ Là chất lỏng hoặc rắn: các dẫn xuất có phân tử khối lớn

- Hầu nh không tan trong n ớc, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
iii. tính chất hoá học
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
C->-
X
C
ấ
U

T
ạ
O

C
ủ
A

D
ẫ
N

X
U
ấ
T

H
A
L
O
G
E
N
N
H
ậ
N

X
é
T

G
ì

V
ề

L
I
Ê
N

K
ế
T

G
I
ữ
A

C
A
C
B
O
N

V
à

H
A
L
O
G

E
N
?
Dự ĐOáN TíNH CHấT HOá HọC
CủA DẫN XUấT HALOGEN?
1. PHảN ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -oh
thí nghiệm: Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua (C
2
H
5
-Br) trong
dung dịch NaOH , đồng thời lắc đều sau một thời gian thu đựơc hỗn hợp
đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng?
viết ph ơng trình
phản ứng xảy ra?
thí nghiệm
C
2
H
5
Pt:
-Br
ohohNa+
-br
C
2
H
5
-oh
+ naBr

o
t
Ph ơng trình hoá học chung
R-x + naOH

o
t
R-OH + NaX

Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
iii. tính chất hoá học
1. PHảN ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -oh
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
* pt:
Nêu hiện t ợng xảy ra?
giải thích hiện t ợng đó ?
Viết pt xảy ra?
Ch
2
-CH
2
H br
+ koh

o
tOHHC ,
52
CH
2

=Ch
2
+ Kbr + H
2
O

-
-
-
-
-
-
-


-
-
-
-
-
-
-
* Cách tách:
Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C bên cạnh

thí nghiệm tách halogenua.
KOH; C
2
H
5

OH;
dung dịch
nươc brom
CH
3
CH
2
Br
↟
↠
↡
↡
Mất màu dung
dịch nước brom

CH
2
– CH – CH
2

H HBr
1
3
CH
2
= CH – CH
3
+
KBr
Ví duï

C
2
H
5
OH,t
0
KOH
+
+
H
2
O

Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua?
CH
2
–CH–CH–CH
3
H
H
Br
C
2
H
5
OH, t
0
CH
3
- CH = CH-CH

3
CH
2
= CH-CH
2
-CH
3
I
II
( sp chính)
( sp phụ)
Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên
tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở
bên cạnh.
Xác đònh sản phẩm chính ?
KOH
+
KBr
H
2
O
+
+
KBr
+
+
H
2
O

IV. Ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Ống
PVC
ng PVC màuỐ

OÁng daãn
Nhöïa che möa
OÁng daãn
OÁng daãn

Vaûi giaû da

Dụng cụ đun nấu không dính
Vật liệu siêu bền

Cao su tổng
hợp


Teflon

Boàn chöùa dung moâi
2. Laøm dung moâi

Thu c gi m ñau cho ố ả
caùc v n ñ ng vieânậ ộ
Thuốc diệt nấm
mốc.
3. Caùc lónh vöïc khaùc

IV: Ứng Dụng
CH
2
=CHCl
poli(viny clorua)
CH
2
=CCl – CH = CH
2
CH
2
- CCl = CH -CH
2
(
)
n
CH
2
- CHCl
)
n
(
Cao su cloropren
1. Lµm nguyªn liÖu cho tæng hîp h÷u c¬
→
→

I. ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

CF
2
=cf
2
( CF
2
=cf
2
)
n
(teflon)
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác:
Clorofom (CHCl
3
), 1,2-đicloetan(CH
2
Cl-CH
2
Cl) , CCl
4
Halotan (CF
3
-CHClBr): chất gây mê qua đ ờng hô hấp
Etyl clorua C
2
H
5
Cl : chất gây mê cục bộ
Thuc dit nm mc.

Ankan
Anken
Dẫn xuất
halogen
Ancol
Anken
+ X
2
+ NaOH(l),t
0
+ X
2
,as,t
0
+ HX

+ KOH/C
2
H
5
OH ,
t
0
Bµi 1: Khi ®un nãng CH
3
-CH
2
-CH

2
-Cl trong dung dÞch chøa
KOH vµ C
2
H
5
OH thu ® ỵc
A.Propanol B. Propan
C. axetilen D. Propen
Bµi 2: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :
Etan → etylclorua → etylen → etylclorua →
etanol

Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon
Bµi 3: Khi ®un nãng CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl trong dung dÞch chøa KOH vµ C
2
H
5
OH thu ® îc
A. propanol
B. Propan
D. Propen
C. axetilen
Bµi 4:

CH
3
-CH-CH-CH
3
Br
Cl
B. 1,2- clobrom butan
A. Butan
C. 2- brom-3-clo butan
D. Butan bromua
Cã tªn gäi lµ