alcol

Ancol
Dµnh cho häc sinh líp
11 THPT (2 tiÕt )

Ancol

Định nghĩa- Phân loại- Đồng phân- Danh pháp

Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol

Tính chất hoá học

Điều chế ứng dụng

Ancol
I. Định nghĩa Phân loại - Đồng phân Danh pháp
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH ( n1)

Ancol
2. Ph©n lo¹i

cÊu t¹o gèc hi®rocacbon

sè l îng nhãm hi®roxyl trong
ph©n tö

B¶ng 9.2 – Ph©n lo¹i ancol

Ancol Ph©n lo¹i theo cÊu t¹o gèc
hi®rocacbon
Ph©n lo¹i theo sè l îng
nhãm hi®roxyl
C
2
H
5
OH Ancol no, bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol)
Xiclo-C
6
H
11
OH Ancol no, bËc II Ancol ®¬n chøc (monoancol)
(CH
3
)
3
COH Ancol no, bËc III Ancol ®¬n chøc (monoancol)
HO-CH
2
CH
2
-OH Ancol no, bËc I Ancol ®a chøc (poliancol)
HO-CH
2
CHOH-CH
2
-OH Ancol no, bËc I,II Ancol ®a chøc (poliancol)
RCH=CH-CH

2
-OH Ancol kh«ng no, bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol)
C
6
H
5
CH
2
OH Ancol th¬m, bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol)

Ancol
3. §ång ph©n- Danh ph¸p
a. §ång ph©n

§ång ph©n m¹ch cacbon
§ång ph©nvÞ trÝ nhãm chøc
§ång ph©n nhãm chøc

§ång ph©n m¹ch cacbon vµ vÞ
trÝ nhãm chøc
C4H9OH:

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CHCH3
OH

CH3- CH- CH2OH
CH3
CH3


CH3- C - OH
CH3

§ång ph©n nhãm chøc
C2H6O:

CH3CH2OH : r îu

CH3OCH3 : ete

3. §ång ph©n- Danh ph¸p
b. Danh ph¸p

Tªn gèc- chøc:
Ancol + tªn hi®rocacbon + ic
VD:
CH
3
OH CH
3
- CH – OH
Ancol metylic CH
3

ancol isopropylic
CH
2
=CHCH
2

OH C
6
H
5
CH
2
OH
Ancol anlylic ancol benzylic

VD:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH ancol butylic
CH
3
CH
2
CHCH
3
ancol sec-butylic
OH
CH
3
- CH- CH

2
OH ancol isobutylic
CH
3
CH
3
CH
3
- C - OH ancol tert-butylic
CH
3

3. Đồng phân- Danh pháp
b. Danh pháp

Tên thay thế:
-
Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm
-OH.
-
Số chỉ vị trí đ ợc bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
Gọi tên: Tên hiđrocacbon t ơng ứng + số chỉ vị trí + ol

VD:
CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
OH butan-1-ol
CH
3
CH
2
CHCH
3
butan-2-ol

OH
CH
3
- CH- CH
2
OH 2-metylpropan-1-ol
CH
3
CH
3
CH
3
- C - OH 2-metylpropan-2-ol
CH
3

VD:
CH
2

– CH
2
etan-1,2-®iol
OH OH (etylenglicol)
CH
2
- CH- CH
2
propan-1,2,3-triol
OH OH OH (glixerol)
CH
3
C=CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
3

3,7-®imetyloct-6-en-1-ol (xitronelol, trong tinh dÇu x¶)


Ancol

II. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ liªn kÕt hi®ro
cña ancol.
1.TÝnh chÊt vËt lÝ

C«ng thøc
T
nc
,
0
C T
s
,
0
C D,g/cm
3
§é tan,g/100g
H
2
O
CH
3
OH -97,7 64,7 0,792 ∞
CH
3
CH
2
OH -114,5 78,3 0,789 ∞
CH
3
CH

2
CH
2
OH -126,1 97,2 0,804 ∞
CH
3
CH(OH)CH
3
-89,0 82,4 0,785 ∞
CH
2
=CHCH
2
OH -129,0 97,0 0,854 ∞
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH -89,5 117,3 0,809 9 (15
0
C)
CH
3
CH
2
CH(OH)CH

3
-114,7 99,5 0,806 12,5 (25
0
C)
(CH
3
)
2
CHCH
2
OH -108,0 108,4 0,803 9,5 ( 18
0
C)
(CH
3
)
3
COH -25,5 82,2 0,789 ∞
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH -117,2 132,0 0,812 2,7 (22
0
C)
HOCH

2
CH
2
OH -12,6 197,8 1,115 ∞
HOCH
2
CHOHCH
2
OH 20,0 290,0 1,260 ∞
C
6
H
5
CH
2
OH -15,3 205,3 1,045 4,0 (17
0
C)

1.Tính chất vật lí
*Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic là những chất không màu.
*CH
3
OH C
12
H
25
OH : chất lỏng
Từ C
13

H
27
OH trở đi: chất rắn
*C
1
C
3
: tan vô hạn trong n ớc; số
nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
*Poliancol: sánh, nặng hơn n ớc, vị ngọt.

2.Liên kết hiđro

Khái niệm về liên kết hiđro
O
-
O
-
-
C H
+
H
+
H
+
Sự phân cực ở nhóm C-O-H ancol và ở phân tử n ớc
+
Nguyên tử H mang 1 phần điện tích d ơng(+) của
nhóm OH này khi ở gần nguyên tử O mang 1 phần
điện tích âm (-) của nhóm OH kia thì tạo thành 1

liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu
105
0
104,5
0

VD:
Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö n íc:
…O – H …O – H …O – H …
H H H
Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol:
…O – H …O – H …O – H …
R R R

Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol víi c¸c ph©n tö
n íc:
…O – H …O – H …O – H …
R H R


2.Liên kết hiđro

ảnh h ởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
Khi có liên kết hiđro giữa các phân tử thì:

Làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy.

Làm tăng khả năng hoà tan trong n ớc.

Ancol

III. TÝnh chÊt ho¸ häc
1. Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH ancol
a. Ph¶n øng chung cña ancol
C
2
H
5
OH + Na C
2
H
5
ONa + 1/2H
2
C
2
H
5
ONa + HOH C
2
H
5
OH + NaOH

Natri etylat
Tæng qu¸t:
RO-H + Na RO-Na + 1/2H
2
RO-Na + HOH RO-H + NaOH
Natri ancolat

Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
b. Phản ứng riêng của glixerol
CH
2
-OH HO-CH
2
CH
2
OH HO-CH
2
CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H
2
O
CH
2
-OH HO-CH
2
CH
2
-OH HO-CH
2
YN:Nhận biết glixerol và poliancol mà các nhóm
OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau
đồng(II) glixerat, xanh da trời

2. Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol
(CH
3

)
2
CHCH
2
CH
2
-OH + H
2
SO
4

(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
-SO
3
H + HOH
R-OH + HA R-A + H
2
O
HA: H
2
SO
4
®Ëm ®Æc (l¹nh),HNO

3
®Ëm ®Æc, axit
halogenic bèc khãi
CH
2
-OH CH
2
-ONO
2
CH-OH + 3HNO
3
CH-ONO
2
+ 3H
2
O
CH
2
-OH CH
2
-ONO
2
glixerol
Glixerol trinitrat

3. Ph¶n øng t¸ch n íc
a.T¸ch n íc liªn ph©n tö
VD:
C
2

H
5
O-H + HO-C
2
H
5
C
2
H
5
-O-C
2
H
5
+ HOH
®ietyl ete
H
2
SO
4
®
140
0
C

3. Phản ứng tách n ớc
b. Tách n ớc nội phân tử
VD: CH
2
- CH

2
CH
2
=CH
2
+ H-OH
H OH anken
H
2
SO
4
đ
170
0
C
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH u tiên tách ra cùng với H
ở C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C
mang nhiều nhóm ankyl hơn.
H
2
C-CH - CH-CH
3
CH
3-
CH=CH-CH
3
+CH
2
=CH-CH
2

-CH
3

H OH H but-2-en(spc) but-1-en(spp)
H
2
SO
4
đ,t
0
-H
2
O

4. Phản ứng ôxi hóa
R-CH
2
-OH + CuO R-CH=O + Cu + H
2
O

t
o
R CH -R + CuO R C
R+Cu+H
2
O
OH O
Ancol bậc III bị ôxi hoá mạnh thì gãy mạch C
Phản ứng cháy:

C
n
H
2n+1
OH + _____O
2
nCO
2
+ (n+1)H
2
O

ancol bậc II
xeton
ancol bậc I anđêhit
t
0
3n+1
2