Axit cacbõylic Tiết 1

GV: Phạm Lâm Duy
Hà giang, ngày 22 tháng 04 năm 2010
GV: Phạm Lâm Duy
AXIT CACBOXYLIC
ANĐEHIT – XETON
AXIT CACBOXYLIC
Chương
9
Bài
45
(Tiết 64)
Năm häc: 2009 2010.–
GV: Phạm Lâm Duy
GV: Phạm Lâm Duy
Giấm ăn
GV: Phạm Lâm Duy
DƯA, CÀ MUỐI
GV: Phạm Lâm Duy
GV: Phạm Lâm Duy
GV: Phạm Lâm Duy
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân
tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử C hoặc nguyên tử H.
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1. Định nghĩa:
VD:
H-COOH , CH
3
-COOH, C
6
H

5
-COOH,
CH
2
=CH-COOH, HOOC-COOH
GV: Phạm Lâm Duy
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
2. Phân loại:
H-COOH
CH
3
-COOH
CH
3
-CH
2
-COOH
VD:
CH
2
=CH-COOH
CH≡C-COOH
HOOC-COOH
HOOC-CH
2
-COOH
C
6
H
5

-COOH
C
6
H
5
-CH
2
-COOH
GV: Phạm Lâm Duy
AXIT CACBOXYLIC
Axit no,
đơn chức,
mạch hở:
Axit
không no,
mạch hở,
đơn chức:
Axit thơm,
đơn chức:
Axit đa chức
no đa chức và
Không no đa
Chức.
* Chú ý: Ngoài ra còn một số cách phân loại khác như :
CTTQ axit no đơn chức mạch hở: C
n
H
2n+1
COOH (n≥0) hay C
n

H
2n
O
2
(n ≥1)
CH
2
=CH-COOH
(Axit acrylic)
C
6
H
5
-COOH
(Axit benzoic)
HOOC-COOH
(Axit oxalic)
H-COOH
(Axit fomic)
CH
3
COOH
(axit axetic)
+ Axit tạp chức: Là axit caboxylic ngoài chứa nhóm cacboxyl còn chứa các nhóm
chức khác
VD: Axit lactic CH
3
CH(OH)COOH
+ Axit béo: Là các axit cacboxylic mạch cacbon dài, không nhánh:
VD: C

17
H
35
COOH (axit stearic); C
17
H
33
COOH (axit oleic);
C
15
H
31
COOH (axit panmitic)
GV: Phạm Lâm Duy
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
3. Danh pháp
Lưu ý: - Chọn mạch chính là mạch C chứa nhóm COOH dài nhất
và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh STT bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm COOH
- Tên axit = Axit + vị trí nhánh + tên nhánh (theo ABC)+ tên
hidrocacbon mạch chính + “oic”
Tên axit = Axit + tên hidrocacbon mạch chính + “oic”
b. Tên thay thế:
CH
3
– CH
2
- CH - CH
2
- CH

2
- CH –COOH
CH – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
– CH
2
-
5
CH -
4
CH
2
-
3
CH
2
-
2
CH –
1
COOH

6
CH – CH

3
CH
3

7
CH
3
Axit-5-etyl-2,6 đi metyl
heptanoic
a. Tên thông thường: Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.
GV: Phạm Lâm Duy
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
3. Danh pháp:
Tên thay thếCTCT Tên thường
HCOOH
Axit fomic
Axit metanoic
CH
3
-COOH
Axit axetic Axit etanoic
CH
3
CH
2
COOH
Axit propionic
Axit propanoic
(CH
3

)
2
CH-COOH
Axit isobutiric
Axit 2-metylpropanoic
CH
3
(CH
2
)
3
COOH
Axit pentanoic
CH
2
=CH-COOH
Axit acrylic
Axit propenoic
HOOC-COOH Axit etanđioic
Axit valeric
Axit oxalic
GV: Phạm Lâm Duy
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
R-C
O
O H
. .
∂
-
∂

+
∂+
* Hệ quả: (Do ảnh hưởng của nhóm cacbonyl (hút electron)
-
Liên kết -O-H của axit phân cực hơn của ancol. Và -C-OH của axit phân cực
hơn nhóm -C-OH của ancol và phenol.
 Do đó H trong nhóm –OH và cả nhóm –OH đều có thể bị thay thế.
 Tính axit của axit caboxylic > phenol > ancol
Nếu gốc R là gốc hút electron làm tăng tính axit và ngược lại.
-
Phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như nhóm >C=O andehit, xeton
nữa.
-
Có sự tạo thành liên kết H liên phân tử.
Nhóm Cacbonyl
Nhóm Hiđroxyl
Nhóm Cacbo
xyl
LK phân cực hơn
LK phân cực hơn
GV: Phm Lõm Duy
III. Tớnh cht vt lý
- Cỏc axit cacboxylic u trng thỏi rn, lng Cỏc axit fomic, axetic,
propionic tan vụ hn trong nc.
-
Nhit sụi ca axit cacboxylic cao hn ancol, andehit, xeton, ankan
cú cựng s nguyờn t C. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm
cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic

b) Dạng đime
- Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có vị
chua giấm, axit xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit
tactric có vị chua nho
a) Dng polime
GV: Phạm Lâm Duy