Benzen va dong dang

Benzen vµ d·y ®ång
Benzen vµ d·y ®ång
®¼ng.
®¼ng.


Nội dung chính cần nắm.
Nội dung chính cần nắm.


+ Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất
+ Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất
của benzen và dãy đồng đẳng.
của benzen và dãy đồng đẳng.


+Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
+Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.


+Tính chất của ankyl benzen.
+Tính chất của ankyl benzen.


+ Quy tắc thế vào vòng benzen
+ Quy tắc thế vào vòng benzen


+Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất
+Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất
benzen.

benzen.


+ Điều chế và ứng dụng
+ Điều chế và ứng dụng
I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng
I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng
phân và danh pháp.
phân và danh pháp.
1.
1.
Cấu trúc phân tử của benzen.
Cấu trúc phân tử của benzen.


a.Công thúc phân tử: C
a.Công thúc phân tử: C
6
6
H
H
6.
6.


b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen:
b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen:


Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp

Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp
2
2
,mỗi nguyên
,mỗi nguyên
tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh và với nguyên
tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh và với nguyên
tử H bằng liên kết xichma( sử dụng obitan lai hoá).Mỗi
tử H bằng liên kết xichma( sử dụng obitan lai hoá).Mỗi
nguyên tử C còn 1 obitan p (có trục đôí xứng vuông
nguyên tử C còn 1 obitan p (có trục đôí xứng vuông
góc với mặt phẳng phân tử) xen phủ bên với 2 obitan p
góc với mặt phẳng phân tử) xen phủ bên với 2 obitan p
của 2 nguyên tử c bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng.
của 2 nguyên tử c bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng.




§é dµi liªn kÕt:
§é dµi liªn kÕt:


L
L
C=C
C=C
= 134 pm
= 134 pm

L
L
C-C
C-C
= 150 pm
= 150 pm


Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 pm
Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 pm
,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt
,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt
®¬n.§iÒu nµy ® îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong
®¬n.§iÒu nµy ® îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong
benzen liªn hîp víi nhau.
benzen liªn hîp víi nhau.
§¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ d íi
§¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ d íi
mÆt ph¼ng cña vßng.
mÆt ph¼ng cña vßng.
M« h×nh kh«ng gian cña benzen
M« h×nh kh«ng gian cña benzen
§Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta
§Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta
dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau.
dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau.
2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh
2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh

ph¸p.
ph¸p.
2.1.§ång ®¼ng:
2.1.§ång ®¼ng:


C
C
6
6
H
H
6
6
,C
,C
7
7
H
H
8
8
,C
,C
9
9
H
H
10
10

…C
…C
n
n
H
H
2n-6
2n-6
.Hîp thµnh d·y ®ång ®¼ng cña benzen gäi lµ
.Hîp thµnh d·y ®ång ®¼ng cña benzen gäi lµ
aren.
aren.
2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n .
2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n .


-Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl +benzen.
-Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl +benzen.


VD: C
VD: C
6
6
H
H
5
5
-CH
-CH

3
3
metyl benzen ( toluen).
metyl benzen ( toluen).


C
C
6
6
H
H
5
5
-C
-C
2
2
H
H
5
5
etyl benzen.
etyl benzen.

+ Khi vòng ben zen có hai
+ Khi vòng ben zen có hai
nhóm thế ankyl sẽ có
nhóm thế ankyl sẽ có
đồng phân về vị trí của
đồng phân về vị trí của
hai nhóm thế đó:
hai nhóm thế đó:


Nguyên tắc
Nguyên tắc
: Đánh số
: Đánh số
nguyên tử C của vòng
nguyên tử C của vòng
,bắt đầu từ 1 ở C có
,bắt đầu từ 1 ở C có
nhóm thế.( vị trí số 2
nhóm thế.( vị trí số 2
ortho, 3-meta,4-para
ortho, 3-meta,4-para
).
).
CH
3
CH
3
1,2 dimêtyl benzen hay o-
mêtyl tôluen

CH
3
1,3 dimêtyl benzen hay
m- mêtyl tôluen
CH
3
CH
3
CH3
1,4 dimêtyl benzen hay p-
mêtyl tôluen
II.Tính chất vật lý.
II.Tính chất vật lý.


Benzen và các đồng đẳng chứa 1,2 hay 3 nhóm R
Benzen và các đồng đẳng chứa 1,2 hay 3 nhóm R
(nhỏ) ở trạng thái lỏng ,độc với cơ thể( hệ thần
(nhỏ) ở trạng thái lỏng ,độc với cơ thể( hệ thần
kinh và niêm mạc),dễ cháy nổ.Nhiệt độ sôi tăng
kinh và niêm mạc),dễ cháy nổ.Nhiệt độ sôi tăng
khi khối l ợng phân tử tăng,còn nhiệt độ nóng chảy
khi khối l ợng phân tử tăng,còn nhiệt độ nóng chảy
phụ thuộc vào cấu trúc phân tử(sự đối
phụ thuộc vào cấu trúc phân tử(sự đối
xứng).không tan trong n ớc,có mùi thơm đặc tr ng.
xứng).không tan trong n ớc,có mùi thơm đặc tr ng.


Hằng số vật lý của một số

Hằng số vật lý của một số
chất
chất


III.TÝnh chÊt ho¸ häc
III.TÝnh chÊt ho¸ häc
1.Ph¶n øng thÕ:
1.Ph¶n øng thÕ:


+ Ph¶n øng halogen
+ Ph¶n øng halogen
ho¸
ho¸


+C¬ chÕ:
+C¬ chÕ:
+
Cl
2
Cl
+
HCl
Fe
t
0
Fe
+

Cl
2
FeCl
3
FeCl
3
+
Cl
2
Cl
Cl
+
FeCl
3
Cl
Cl
+
-
+
FeCl
3
-
+
H
Cl
FeCl
4
+
-
+

H
Cl
Cl
+
H
+
+Ph¶n øng cña ankylbenzen (xóc t¸c Fe)
+Ph¶n øng cña ankylbenzen (xóc t¸c Fe)
CH
3
+
Br
2
CH
3
Br
+
HBr
CH
3
Br
+
HBr
o-Brom toluen
p-Brom toluen


+Khi chiếu sáng:
+Khi chiếu sáng:

+Phản ứng nitro hoá:
+Phản ứng nitro hoá:
CH
3
+
Br
2
A S
CH
2
Cl
+
HCl
phản ứng dễ dàng hơn so với benzen.
nh vậy nhóm - CH
3
và nhân benzen có ảnh h ởng lẫn nhau.
+
HNO
3
H
2
SO
4
đ
t
0
NO
2

+
H
2
O
M« t¶ thÝ nghiÖm ®iÒu chÕ nitro
M« t¶ thÝ nghiÖm ®iÒu chÕ nitro
benzen
benzen
m¸y khuÊy.
H
2
SO
4,
HNO
3
sinh hµn
C
6
H
6
§iÒu chÕ nitro benzen
Khi d HNO
Khi d HNO
3
3
.
.
NO
2
+

HNO
3
NO
2
NO
2
+
H
2
O
1,3 §initro benzen.
Ph¶n øng cña ankyl benzen.
Ph¶n øng cña ankyl benzen.
CH
3
+
HNO
3
CH
3
NO
2
CH
3
+
H
2
SO
4
®

HNO
3
H
2
SO
4
®
CH
3
NO
2
+
H
2
O
+
H
2
O
C¬ chÕ ph¶n øng nitro ho¸.
C¬ chÕ ph¶n øng nitro ho¸.
H
2
SO
4
H
+
HSO
4
HSO

4
SO
4
2
+
H
HO-NO
2
+
H
H
2
O-NO
2
H
2
O-NO
2
NO
2
+H
2
O
+
NO
2
NO
2
H
chËm

NO
2
H
NO
2
+
H
nhanh
ả
ả
nh h ởng của nhóm thế đối với phản
nh h ởng của nhóm thế đối với phản
ứng vào vòng benzen.
ứng vào vòng benzen.
Quy tắc:
Quy tắc:


Những nhóm thế loại 1(nhóm đẩy điện tử vào
Những nhóm thế loại 1(nhóm đẩy điện tử vào
nhân benzen):-OH,-NH
nhân benzen):-OH,-NH
2
2
,-NRH,-OR,ANKYLlàm
,-NRH,-OR,ANKYLlàm
hoạt hoá nhân benzen,đặc biệt là 2 vị trí o,và -p(mật
hoạt hoá nhân benzen,đặc biệt là 2 vị trí o,và -p(mật
độ electron ở o,-p cao) có tác dụng làm tăng khả
độ electron ở o,-p cao) có tác dụng làm tăng khả

năng phản ứng.
năng phản ứng.


C
H
H
H
-Khi vòng benzen có chứa
-Khi vòng benzen có chứa
nhóm thế loại 2 nh :-NO
nhóm thế loại 2 nh :-NO
2
2
,-COOH CN,là những
,-COOH CN,là những
nhóm hút điện tử làm cho
nhóm hút điện tử làm cho
mật độ electron trong nhân
mật độ electron trong nhân
benzen nghèo ,đặc biệt là ở
benzen nghèo ,đặc biệt là ở
o,-p .Phản ứng khó khăn
o,-p .Phản ứng khó khăn
hơn benzen và sẽ u tiên thế
hơn benzen và sẽ u tiên thế
vào vị trí m.
vào vị trí m.
N
O

O
2.Ph¶n øng céng.
2.Ph¶n øng céng.
+Benzen vµ ®ång ®¼ng
+Benzen vµ ®ång ®¼ng
kh«ng lµm mÊt mµu n
kh«ng lµm mÊt mµu n
íc brom.
íc brom.
+Ph¶n øng céng hidro/Ni
+Ph¶n øng céng hidro/Ni
xóc t¸c.
xóc t¸c.
+Ph¶n øng céng halogen.
+Ph¶n øng céng halogen.
+
3CL
2
Cl
Cl
ClCl
Cl
Cl
6,6,6. thuèc trõ s©u rÊt
m¹nh(hiÖn giê cÊm sö dông)
+
3H
2
Ni
t

0
Phản ứng oxihoá
Phản ứng oxihoá


- Phản ứng o xihoá
- Phản ứng o xihoá
1phần:
1phần:
Benzen
Benzen
bền với tác nhân
bền với tác nhân
oxihoá :KMnO
oxihoá :KMnO
4
4
Các
Các
đồng đẳng của benzen
đồng đẳng của benzen
khi oxihoá bởi
khi oxihoá bởi
KMnO
KMnO
4
4
/OH
/OH
-

-
hay H
hay H
+
+
sẽ
sẽ
thu đ ợc axit.
thu đ ợc axit.
CH
3
+
3
O
KMnO
4
COOH
+
H
2
O
H
+
C
2
H
5
+
6
O

KMnO
4
H
+
COOH
+
CO
2
+
2H
2
O
Ph¶n øng ch¸y:
Ph¶n øng ch¸y:


Aren dÔ tham gia
Aren dÔ tham gia
ph¶n øng ch¸y to¶
ph¶n øng ch¸y to¶
nhiÒu nhiÖt.
nhiÒu nhiÖt.


C
n
H
2n-6
+(3n-3)
2

O
2
n CO
2
+(n -3) H
2
O + Q
C
6
H
6
+ 15
2
O
2
6 CO
2
+3H
2
O
+3350 KJ


điều chế.
điều chế.
-Trong phòng thí nghiệm :
-Trong phòng thí nghiệm :
- Trong công nghiệp benzen và
- Trong công nghiệp benzen và
đồng đẳng đ ợc tách từ dầu mỏ

đồng đẳng đ ợc tách từ dầu mỏ
,nhựa than đá:
,nhựa than đá:


Ch ng cất phân đoạn nhựa than đá
Ch ng cất phân đoạn nhựa than đá
ở 80 đến 170
ở 80 đến 170
0
0
c thu đ ợc benzen và
c thu đ ợc benzen và
dãy đồng đẳng.
dãy đồng đẳng.




3 C
2
H
2
600
0
c
than hoạt tính
+
CH
3

Cl
CH
3
+
HCl
AlCl
3
øng dông
øng dông
Benzen vµ ®ång ®¼ng cã nhiÒu øng dông quan träng trong ®êi
Benzen vµ ®ång ®¼ng cã nhiÒu øng dông quan träng trong ®êi
sèng:
sèng:


-Dïng ®iÒu chÕ nitro benzen ,alinin lµ nguyªn liÖu ®Ó ®iÒu
-Dïng ®iÒu chÕ nitro benzen ,alinin lµ nguyªn liÖu ®Ó ®iÒu
chÕ phÈm nhuém (chÊt mµu azo:chiÕm 70 % phÈm mµu).
chÕ phÈm nhuém (chÊt mµu azo:chiÕm 70 % phÈm mµu).


-§iÒu chÕ clobenzen dïng lµm dung m«i, ®iÒu chÕ DDT,chÊt
-§iÒu chÕ clobenzen dïng lµm dung m«i, ®iÒu chÕ DDT,chÊt
diÖt cá,thuèc trõ s©u.
diÖt cá,thuèc trõ s©u.


-Toluen dung ®iÒu chÕ thuèc næ:TNT
-Toluen dung ®iÒu chÕ thuèc næ:TNT

-Stiren dïng tæng chÊt dÎo.
-Stiren dïng tæng chÊt dÎo.


-§iÒu chÕ chÊt tÈy röa tæng hîp….vµ nhiÒu øng dông kh¸c.
-§iÒu chÕ chÊt tÈy röa tæng hîp….vµ nhiÒu øng dông kh¸c.