benzen va dong dang benzen

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học.
B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
I/ Stiren
II/ Naphtalen
C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON
THƠM
Bét Fe
→
+ Br
2
+ HBr
H
Br
Br Br
+
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
- Phản ứng với halogen.
benzen
CH
3
CH
3
Br
CH
3
Br

+ Br
2
, Fe
+ HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
+ HBr
- Phản ứng với axít nitric.
NO
2
2 4
H SO (®Æc)
→

+ HNO
3
(đ)
+ H
2
O
+ HO-NO
2

H
NOH
O
O
Nitrobenzen

H
2
SO
4
đặc
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
CH
3
NO
2
CH
3
CH
3
NO
2
+ H
2
O
+ H
2
O
+HNO
3
(đ)
- Quy tắc thế H của vòng:

Đối với các ankylbenzen,ưu tiên thế H ở vị trí ortho và para.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
+ Br
2

CH
2
Br
CH
3
0
t
→
+ HBr
CH
2
H
Br-Br
Benzylbromua
2/ Phản ứng cộng.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
+ 3 H
2
b) Cộng clo
+ 3Cl

2
→
0
Ni,t
→
¸nh s¸ng
hexacloran
xiclohexan
a) Cộng hiđrô
3/ Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
benzen
dd
KMnO
4
toluen
dd
KMnO
4
-
Benzen không làm mất màu dd KMnO
4
.
- Toluen làm mất màu dd KMnO
4
khi đun nóng.
KMnO
4
+ MnO
2

+ KOH + H
2
O
0
t
 →
+2
2
(kali benzoat)
CH
3 COOK
b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
−
−
→ + −
0
n 2n 6 2 2
t
2
3n 3
C H O nCO (n 3)H O
2
Tính chất đặc trưng chung của hidrocacbon thơm
(gọi là tính thơm):
dễ thế, khó cộng
bền với các chất oxi hoá.
Câu 1: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế H của vòng
bằng brôm sẽ ưu tiên thế vào vị trí:
A. Ortho, meta.

B. Ortho, para.
C. Meta, para.
D. Para.
l
Câu 2: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết
các chất riêng biệt: benzen, hex-1-en và toluen.
Viết phương trình phản ứng xảy ra.
C
6
H
12
+ Br
2
C
6
H
12
Br
2
C
6
H
5
CH
3
+ 2KMnO
4
C
6
H

5
COOK + 2MnO
2

+ KOH + H
2
O
Phương trình phản ứng xảy ra
t
0
1. Tính chất vật lý và cấu tạo
CTPT: C
8
H
8
I. STIREN
B. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
CTCT:
(vinylbenzen)
CH=CH
2
+ Br
2
CHBrCH
2
Br
1,2-dibrom-1-phenyletan
CH=CH
2
CH

2
CH
3
+H
2
t
o
,p,xt
CH
2
CH
3
+3H
2
t
o
,p,xt
etylbenzen
etylxiclohexan
a. Phản ứng với dd Br
2
b. Phản ứng với H
2
2. Tính chất hóa học
c. Phản ứng trùng hợp
CH=CH
2
t
o
,p,xt

CH-CH
2
n
n
polistiren
II. NAPHTALEN
CTPT: C
10
H
8
1. Tính chất vật lý và cấu tạo
CTCT:
1
2
3
45
6
7
8

Phản ứng thế với halogen
2.Tính chất hoá học: tương tự benzen
a. Phản ứng thế: ưu tiên ở vị trí số 1
1
2
3
45
6
7
8

+ Br
2
t
0
, xt
Br
+ HBr
1-bromnaphtalen

Phản ứng thế với axit HNO
3
, xúc tác H
2
SO
4
đặc.
NO
2
+ H
2
O
1-nitronaphtalen
+HNO
3
H
2
SO
4
dac, t
0

b. Phản ứng cộng
tetralin đecalin
+ 2H
2
, xt,t
0
+ 3H
2
,t
0
, xt
- Naphtalen không làm mất màu dd KMnO
4
ở điều kiện thường.
Câu hỏi củng cố:
Làm thế nào nhận biết stireniren và naphtalen từ hai bình
mất nhãn?
A. Cho tác dụng với dung dịch KMnO
4
.
B. Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.
C. Cho tác dụng với dung dịch brom.
D. Cả ba câu trên đều đúng.
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM