bài giảng dẫn xuất Halogen ( hay lắm)

Hãy so sánh sự khác nhau về thành phần phân tử và mối quan
hệ giửa các chất sau đây
a)CH
4
và CH
3
Cl
b) CH
4
và CH
2
FCl
c)CH
2
=CH
2
và CF
2
=CF
2
d)C
6
H
6
và C
6
H
5
Cl

Các chất CH
3
Cl ; CH
2
FCl ;CF
2
=CF
2
; C
6
H
5
Cl được xếp thành
loại nào trong sự phân loại hợp chất hữu cơ ?
Các chất CH
3
Cl ; CH
2
FCl ;CF
2
=CF
2
; C
6
H
5
Cl thuộc loại dẫn
xuất halogen của hrocacbon .

I/KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1/ Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hrô trong phân
tử hrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta
được dẫn xuất halogen của hrocacbon, gọi tắt là dẫn
xuất halogen.
2/Phân loại
Dẫn xuất halogen
Gốc hrocacbon Halogen
No Không No Thơm
F
Cl Br I

Dẫn xuất halogen có : dẫn xuất flo, dẫn xuất clo ,dẫn xuất
brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời một vài halogen
khác nhau .
Dựa vào cấu tạo gốc hrocacbon , người ta phân thành
các loại sau :
Dẫn xuất halogen no :
Dẫn xuất halogen không no :
Dẫn xuất halogen thơm :
Hãy sắp xếp các chất sau theo đúng loại của nó?
CH
2
Cl
2
; CH
2
Cl −CH

2
Cl ;
CF
2
=CF
2
;
C
6
H
5
F ;
CH
3
−CHBr−CH
3
;
CH
2
=CH−Cl ; CH
2
=CH−CH
2
−Br
C
6
H
5
CH
2

−Cl
; p−CH
3
C
6
H
4
Br
(CH
3
)
3
CI ; C
6
H
5
I

Ngoài ra ngøi ta còn phân loại theo bậc của dẫn xuất
halogen .
Ví dụ
CH
3
− CH
2
− CH
2
Cl
CH
3

− CH−Cl
CH
3
CH
3
− C − Cl
CH
3
CH
3
(Dẫn xuất halogen bậc I) ( Dẫn xuất halogen bậc II)
(Dẫn xuất halogen bậc III)
3. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân
Viết các công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức
phân tử là :C
4
H
9
Cl

CH
3
− CH
2
−CH
2
− CH
2
Cl CH

3
− CH
2
−CHCl− CH
3
CH
3
− CH−CH
2
Cl
CH
3
CH
3
− CCl−CH
3
CH
3
b) Tên thông thường
CHCl
3
CHBr
3
CHI
3
Clorofom
Bromofom
Iodofom
Dùng cách biến đổi nào để viết được các đồng phân như thế ?
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon giống như

hrocacbon, đồng thời còn có đồng phân vò trí nhóm chức
c) Tên gốc chức
Tên gốc chức =tên gốc hrocacbon + tên halogenua
(gốc ) ( chức )

Ví dụ :
CH
2
Cl
2
CH
2
=CH−F
CH
2
=CH−CH
2
−Cl C
6
H
5
− CH
2
−Cl
Vinyl florua
Metylen clorua
Anlyl clorua
Benzyl clorua
d) Tên thay thế
Xem các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào

mạch chính của hrocacbon.
Cl
2
CHCH
3 ClCH
2
CH
2
Cl
1,1-đicloetan 1,2-đicloetan

Br
Br
Br
Br
1,3-đibrombenzen
1,4-đibrombenzen
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái Khí Lỏng Rắn
Chất điển hình
Khối lượng
phân tử


Tính tan
Chất có hoạt
tính sinh học
cao
Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung
môi không phân cực như hrocacbon , ete

CHCl
3
có tác dụng gây mê
C
6
H
6
Cl
6
có tác dụng diệt sâu bọ.
CH
3
F ,CH
3
Cl ,
CH
3
Br
CH
3
I , CH
2
Cl
2
,
CHCl
3
,CCl
4
,

C
2
H
4
Cl
2
, C
6
H
5
Br

CH
3
I ,C
6
H
6
Cl
6
<
< Lớn

III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
Dẫn xuất
halogen
Lắc với nước,
gạn lấy lớp nước ,
axit hoá bằng

HNO
3
, nhỏ vào
dung dòch AgNO
3
Đun sôi với
nước , gạn lấy lớp
nước , axit hoá
bằng HNO
3
, nhỏ
vào dung dòch
AgNO
3
Đun với dd NaOH
, gạn lấy lớp
nước , axit hoá
bằng HNO
3
,
nhỏ vào dung
dòch AgNO
3
Propyl clorua
CH
3
CH
2
CH
2

Cl
Anlyl clorua
CH
2
=CHCH
2
Cl
Phenyl clorua
C
6
H
5
Cl
Không có ↓
Không có ↓
Không có ↓
Không có ↓
Không có ↓
Không có ↓
Có AgCl ↓
Có AgCl ↓
Có AgCl ↓

Kết luận gì về khả năng phản ứng của các loại dẫn xuất
halogen ?
Dẫn xuất halogen Nước
(t
o
thường )
Nước

(đun sôi )
Dung dòch
kiềm
Alkyl halogenua
Anlyl halogenua
Phenyl halogenua
(halogen gắn trực
tiếp vòng benzen)
Không phản ứng Không phản ứng
Không phản ứng
Không phản ứng
Không phản ứng
Phản ứng (1)
Phản ứng (3)
Phản ứng(2)Không phản ứng
o
t
→
1) CH
3
CH
2
CH
2
Cl +OH
-
CH
3
CH
2

CH
2
OH + Cl
-
2) RCH=CHCH
2
−X+ H
2
O RCH=CHCH
2
OH + HX

o
t
→
3) RCH=CHCH
2
−X+ OH
-
RCH=CHCH
2
OH + X
-


o
t
→

Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen :

Ví dụ
H
3
C
CH
3
CH
3
C
Br
+ Br
-
(1)
C
H
3
C
CH
3
CH
3
+
Dung môi phân cực
Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH
-
tạo thành ancol
C
H
3
C

CH
3
CH
3
+
+ OH
-
H
3
C
CH
3
CH
3
C
OH
(2)

Phản ứng (2) xảy ra nhanh không thuận nghòch vì thế nó
làm cho cân bằng (1) chuyển dòch về phía phải, dẫn tới sự
thế hoàn toàn Br bằng OH

Viết phương trình hoá học của các phán ứng sau và gọi tên
sản phẩm tạo thành
a) CH
3
CHBrCH
2
CH
3

với dung dòch NaOH/H
2
O đun nóng
b) CH
3
CHBrCH
2
CH
3
với dung dòch KOH/ancol đun nóng
a) CH
3
CHBrCH
2
CH
3
+NaOH CH
3
CHOHCH
2
CH
3
+ NaBr
o
t
→
Butan-2-ol
b) CH
3
CHBrCH

2
CH
3

/ ,
o
KOH ancol t
HBr−
→



Hãy sắp xếp các chất được kí hiệu bởi các chữ cái vào đúng
loại dẫn xuất halogen
a) Dẫn xuất halogen loại ankyl
b) Dẫn xuất halogen loại anlyl
c) Dẫn xuất halogen loại phenyl
d) Dẫn xuất halogen loại vinyl
CH
2
=CH−CH
2
−C
6
H
4
−Br (A)
CH
2
=CH−CHBr−C

6
H
5
(B)
CH
2
=CBr−CH
2
−C
6
H
5
(C)
CH
3
− C
6
H
4
−CH
2
−CH
2
Br (D)
a)
D
b)
B
c)
A

d)
C

Gọi tên thay thế các dẫn xuất halogen sau , chỉ rõ bậc của
chúng ?
CH
3
I
CHI
3
BrCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
CH
3
CHFCH
3
(CH
3
)
2
CClCH
2
CH

3
CH
2
=CHCH
2
Br
Iotmetan ( bậc 1)
Triiotmetan ( bậc 1)
1,4-Đibrombutan( bậc 1)
2-Flopropan( bậc 2)
2-Clo-2-metylbutan ( bậc 3)
3-Bromprop-1-en ( bậc 1)

Cho bảng nhiệt độ sôi (
o
C) của một số halogentrong bảng sau
Công thức X=F X=Cl X=Br X=I
CH
3
X -78 -24 4 42
CHX
3
-82 61 150 Thăng hoa ở
210
o
C
CH
3
CH
2

X -38 12 38 72
CH
3
CH
2
CH
2
X -3 47 71 102
(CH
3
)
2
CHX -10 36 60 89
C
6
H
5
X 85 132 156 188

Nhận xét qui luật biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng?
 Ở nhiệt độ thường các dẫn xuất CH
3
F , CH
3
Cl , CH
3
Br là
chất khí , CH
3
I là chất lỏng

 Nhiệt độ sôi tăng khi X lần lượt thay bằng F, Cl, Br , I
 Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl có số nguyên tử cacbon
tăng