Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 51 dẫn xuất halogel của hiđrocacbon doc

Giáo án hóa học lớp 11
nâng cao - Bài 51
dẫn xuất halogel của hiđrocacbon
I - Mục tiêu bài học
1. Về kiến thức
HS biết :
 Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn
xuất halogen.
 ứng dụng của dẫn xuất halogen.
HS hiểu:
 Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
2. Về kĩ năng
 Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngược lại của
những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng.
 Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng
nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho phản ứng tách
HX.
II - Chuẩn bị
 GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu
tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế.
 GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tường, thí nghiệm
C
2
H
5
Br + KOH
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Ho
ạt động của GV +HS

Nội dung

Hoạt động 1
HS nêu sự khác nhau
giữa hai công thức
chất (a) và chất (b)
CH
4
và CH
2
FCl
Hoạt động 2
GV: Ta có thể coi
I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI,
ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Định nghĩa
(SGK)


2. Phân loại
phân tử dẫn xuất
halogen gồm hai
phần:
+ Gốc hiđrocacbon.
+ Dẫn xuất halogen.
Tại sao dẫn xuất
halogen chỉ có bậc tối
đa là 3?
Hoạt động 3
Nghiên cứu SGK cho

biết các loại đồng
phân.

GV cho một số thí dụ
hướng dẫn HS cách
gọi tên.
Hoạt động 4
GV cho HS làm việc
với bảng ở bài tập 3
a) Theo gốc hiđrocacbon.
b) Theo tên của dẫn xuất halogen.
c) Theo bậc C để phân loại bậc
của dẫn xuất halogen.



3. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân về vị trí của các
nguyên tố hal.
b) Tên gọi
- Tên thông thường.
- Tên gốc chức: Tên gốc
hiđrocacbon + tên halogenua.
- Tên thay thế: Coi các nguyên tử
halogeln là những nhóm thế đính
để rút ra nhận xét.

Sửa bài tập 1 SGK

Có thể dừng tiết 1 ở
đây!
Hoạt động 5
GV thông báo cho
HS biết về đặc điểm
cấu tạo để HS có thể
vận dụng suy ra tính
chất.


Hoạt động 6
GV hướng dẫn HS
đọc cách tiến hành và
vào mạch chính của H,C
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- ở đkt các dẫn xuất của halogen
có phân tử khối nhỏ như CH
3
Cl,
CH
3
Br là những chất khí.
- Các dẫn xuất halogen có phân
tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng
hơn nước: CHCl
3
, C
6

H
5
Br…
- Nhứng dẫn xuất polihalogen có
phân tử khối lớn hơn nữa ở thể
rắn: CHI
3

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt
tính sinh học cao: CHCl
3
có tác
dụng gây mê, C
6
H
6
Cl
6
có tácư
dụng diệt sâu bọ.
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Nhận xét: Do độ âm điện của
halogen nói chung cao hơn của C
nên liên kết giữa hal và C là liên
kết quả thí nghiệm ở
bảng 9.1 SGK và trả
lời: Dấu hiệu có AgCl
kết tủa nói lên điều
gì?

GV giải thích.





kết cộng hoá trị phân cực, hal
mang một phần điện tích âm, C
mang một phần điện tích dương.
 Phân tử dẫn xuất hal có thể
tham gia phản ứng thế nguyên tử
hal bằng nhóm OH, phản ứng
tách HX, phản ứng với Mg.
1. Phản ứng thế nguyên tử hal bằng
nhóm OH
a) Tiến hành thí nghiệm

DX hal
đã rửa
sạch Cl
-

Lắc với
H

2
O, gạn
lấy lớp
H
2
O,
axit hoá
bằng
HNO
3
,
nhỏ vào
Đun sôi
với
H
2
O,
gạn lấy
lớp
H
2
O,
axit
hoá
Đun với
dd
NaOH,
gạn lấy
lớp
H

2
O,
axit hoá
bằng










Hoạt động 7
GV thông báo sơ lược
về cơ chế phản ứng
thế nguyên tử hal.




đó dòng
điện
AgNO
3

bằng
HNO
3

,
nhỏ
vào đó
dd
AgNO
3

HNO
3
,
nhỏ vào
đó dd
AgNO
3

Propyl
clorua
K có  K có 
Có AgCl

Allyl
clorua
K có 
Có
AgCl 

Có AgCl

Clobenze
n

K có  K có  K có 
b) Giải thích
- Dẫn xuất ankyl halogenua không
phản ứng được với nước ở t
0

thường cũng như khi đun sôi,
nhưng bị thuỷ phân khi đun nóng
với dung dịch kiềm tạo ancol:
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + OH
-











Hoạt động 8
GV treo H9.1 SGK

lên bảng, mô tả thí
nghiệm và giải thích




CH
3
CH
2
CH
2
OH+ Cl
-

propyl halogenua
ancol propylic
Cl
-
sinh ra được nhận biết bằng
AgNO
3
dưới dạng AgCl .
- Dẫn xuất loại allyl halogenua bị
thuỷ phân ngay khi đun sôi với
nước:
RCH=CHCH
2
-X + H
2

O 
RCH=CHCH
2
-OH + HX
- Dẫn xuất loại phenyl halogenua
không phản ứng với dd kiềm ở
nhiệt độ thường cũng như khi đun
sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ
và áp suất cao:
Cl
+
NaOH
300
0
C,200at
+
ONa
NaCl
+
H O
2

c) Sơ lược về cơ chế phản ứng thế
nguyên tử hal

Hoạt động 9
GV mô tả thí nghiệm
và giải thích.






+
-
C
X

Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn
xuất hal và đk tiến hành phản ứng,
sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra
theo các cơ chế khác nhau.
Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III
dưới tác dụng của dung môi phân
cực bị phân cắt dị li ở mức độ
không đáng kể:
H C-C-CH
3
3
3

CH
Br
H C-C-CH
3
3
3
CH
+
+
Br
(1)

Cacbocation sinh ra kết hợp ngay
với OH tạo thành ancol:
H C-C-CH
3
3
3
CH
+
+
OH
H C-C-CH
3
3
3
CH
OH
(2)

Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không
thuận nghịch, vì thế nó làm cho cân





Hoạt động 10
Hướng dẫn HS đọc
SGK rồi tổng kết.




bằng 1 chuyển dịch về phía phải
dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng
OH.
2. Phản ứng tách hiđro halogenua

a) Thí nghiệm
- Đun sôi dd gồm C
2
H
5
Br và KOH
trong C
2
H
5
OH. Nhận biết khí sing

ra bằng nước Br.
b) Giải thích
- Khí sinh ra làm mất màu nước Br
đồng thời tạo thành giọt chất lỏng
không tan trong nước C
2
H
4
Br
2
.Điều
đó chứng tỏ phản ứng tách đã xảy
ra:

HCH
2 2
CH
Br
KOH
CH =CH +
+
2
2
KBr + H O
2
ancol,t
0

c) Hướng của phản ứng tách HX
2

2
KOH
CH -CH-CH
H
H
Br
-CH
3
ancol,t
0
,
-HBr
CH -CH=CH-CH (chinh)
CH =CH-CH -CH (phu)
3
3
2
2
3

Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi
dẫn xuất hal, nguyên tử hal X ưu
tiên tách ra cùng với H của nguyên
tử C bậc cao hơn bên cạnh.
2. Phản ứng với Mg
a) Thí nghiệm
Cho bột Mg vào đietyl ete khan,
khuấy mạnh, bột Mg không biến
đổi chứng tỏ Mg không tan trong
đietyl ete khan.

- Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy
đều, bột Mg dần tan hếtchứng tỏ
phản ứng giữa etyl bromua và Mg
sinh ra chất mới tan được trong
đietyl ete khan.
b) Giải thích:
2
3
CH CH -Br
+ Mg
ete khan
2
3
CH CH -Mg-Br
(etyl magie bromua)

Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-
kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ
kim. Liên kêtá C-Mg là trung tâm
phản ứng. Hợp chất cơ magiê tác
dụng nhanh với hợp chất có H linh
độngnhư H
2
O, ancol và tác dụng
với khí CO
2
….
IV- ỨNG DỤNG
1. Dùng làm dung môi
- Metylen clorua, clorofom, cacbon

tetraclorua, 1,2-đicloetan
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp
hữu cơ
- Các dẫn xuất hal của etilen và
buta-1,3-đien dùng làm monome
tổng hợp các polime quan trọng.
- Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi
trong tổng hợp hữu cơ tạo ra các
hợp chất với các gốc H,C khác
nhau.
3. Các ứng dụng khác
Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học
cao thường dùng làm chất gây mê.
Nhiều polihalogen có tác dụng diệt
sâu bọ…… nhưng lại có hại cho
môi trường.
Lưu ý : Các tác hại của chúng đối
với môi trường.
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK

Hướng dẫn giải bài tập về nhà:
Bài 5: a) CH
2
=CH
2
+ Cl
2
 CH
2

Cl-CH
2
Cl
CH
2
Cl-CH
2
Cl + NaOH  CH
2
=CHCl + NaCl
+ H
2
O (đk etanol)
nCH
2
=CHCl  PVC (đk: HCl/HgCl
2
, 150-
200
0
C)
Bài 6:
a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-
brombut-2-en (3)
Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước, gạn lấy
lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO
3
nhỏ vào đó dung
dịch AgNO
3

chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl
halogenua có kết tủa nhận ra.
Lần lượt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung
dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá
bằng HNO
3
nhỏ vào đó dung dịch AgNO
3
chỉ có ống
thứ (1) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra.
Còn lại là ống thứ (2).
b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3).
Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước…. chỉ có
ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận
ra.
Lần lượt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung
dịch loãng NaOH, … chỉ có ống thứ (3) thuộc loại
ankyl halogenua có kết tủa nhận ra.
Còn lại là ống thứ (2).