Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55 PHENOL doc

Giáo án hóa học
lớp 11 nâng cao - Bài 55
PHENOL
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
 Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm
nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế
phenol.
HS biết :
 Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
2.Về kĩ năng
 GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu
thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải
đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
 Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm
 Thí nghiệm C
6
H
5
OH + NaOH.
 Thí nghiệm C
6
H
5
OH +dd Br
2
.
 Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của

một số phenol nếu cần dùng tới.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung


Hoạt động 1
GV viết công thức hai chất phenol
và ancol benzylic lên bảng rồi đặt
câu hỏi:
Cho biết sự giống và khác nhau về
cấu tạo phân tử của hai chất này


Khái quát kiến thức bằng các ví dụ
rồi yêu cầu HS gọi tên.

Hoạt động 2
I - Đ
ỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất m
à trong
phân t
ử có chứa nhóm hiđroxyl
liên kết trực tiếp với v
òng
benzen.
Chú ý:- Phenol cũng l
à tên riêng

của C
6
H
5
OH. Đó là phenol đơn
giản nhất và tiêu bi
ểu cho các
phenol.
- Chất có nhóm OH đính v
ào
mạch nhánh của của vòng th
ơm
thì ch
ất đó không thuộc loại
phenol mà thuộc loại ancol th
ơm.
GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý
HS đến đặc điểm : nhóm OH phải
liên kết trực tiếp với vòng benzen,
đồng thời hướng dẫn cách gọi tên.

Hoạt động 3
GV dạy theo phương pháp nêu vấn
đề:
Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:

2. Phân loại
- Những phenol mà phân t
ử có
ch
ứa 1 nhóm OH thuộc loại
monophenol.
OH
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3

phenol o-crezol m-
crezol
p-crezol
- Những phenol mà phân t
ử có
ch
ứa nhiều nhóm OH thuộc loại

poliphenol.

OH
OH
OH
OH
OH
OH
catechol rezoxinol
hiđroquinol
3. Tính chất vật lí
- Là chất rắn không m
àu, tan ít
trong nư
ớc lạnh, tan vô hạn ở
66
0
C, tan t
ốt trong dung môi hữu
Phenol t
0
n/c

t
0
s độ tan
g/100g
phenol
o-crezol
m-crezol

p-crezol
hiđroquinol

43
31
12
36
171
182

191

203

203

286

9,5(25
0
C)

3,1(40
0
C)

2,4(25
0
C)

2,4(40
0
C)

5,9(15
0
C)


Phenol là chất răn hay lỏng ở
t
0
thường? T
0
sôi cao hay thấp so
với rượu etilic?Có liên kết H liên
phân tử hay không?

PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa
các nhóm nguyên tử trong phân tử
phenol trước  tính chất hoá học
và làm thí nghiệm.
Hoạt động 4
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệmA
cơ.
- Dễ chảy rữa và thẫm màu d
ần
do hút ẩm và b
ị oxi hóa bởiooxi

không khí.
- Đ
ộc, khi tiếp xúc với da sẽ gây
bỏng,thường là ch
ất rắn, có nhiệt
độ sôi cao.
- Có liên kết H liên phân t
ử nh
ở ancol.




II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC



1. Tính axit
a) Thí nghiệm
b) Giải thích
đựng nước, ống nghiệm B đựng
NaOH.Quan sát. Tại sao trong ống
nghiệm A phenol không tan còn
trong ống B phenol lại tan hết?
- Tính axit của phenol mạnh tới
mức độ nào?
GV làm thí nghiệm sục khí CO
2

vào natriphenolat thấy xuất hiện

vẩn đục
Hoạt động 5
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e
trong vòng benzen tăng lên làm
cho phản ứng thế dễ dàng hơn và
ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước
Br
2
vào dung dịch phenol.Màu của
nước Br
2
bị mất và xuất hiện ngay
kết tủa trắng.


- Căn cứ vào c
ấu tạo ta thấy
phenol có tính axit nên tan trong
NaOH tạo thành muối NaOC
6
H
5
- phenol ít tan trong nư
ớc ở nhiệt
độ thường
- Phenol có tính axit y
ếu, ye3éu
hơn cả axit H

2
CO
3
.
ở nhiệt độ
thường phenol ít tan trong nư
ớc
nên làm cho nước bị vẩn đục.
c) Tổng kết
Phenol có tính axit mạnh h
ơn
ancol nhưng yếu hơn c
ả axit
cacbonic.Dung d
ịch phenol
không làm đổi màu quì tím.
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
a) Thí nghiệm
b) Giải thích
OH
+ 3Br-Br
OH
Br
BrBr
+ 3HBr
Phản ứng này dùng đ
ể nhận biết

Hoạt động 6
GV phân tích các hiệu ứng trong

phân tử phenol.
Cặp e chưa tham gia liên kết của
nguyên tử O ở cách các e  của
vòng benzen làm cho mật độ e dịch
chuyển vào vòng benzen (mũi tên
cong).









Hoạt động 7
GV thuyết trình pp điều chế phenol
phenol
c) Nhận xét
Phản ứng thrế vào nhân thơm c
ủa
phenol dễ hơn ở benzen, ở đk
êm
dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.
3. Ảnh hư
ởng qua lại giữa các
nhóm nguyên t
ử trong phân tử
phenol
:

O
H

- Liên kết OH trở lên phân c
ực
hơn, làm cho nguyên t
ử H linh
động hơn d
ễ phân li cho một
lượng nhỏ cation H
+
. Do đó
phenol coá kh
ả năng thể hiện tính
axit.
- Mật độ e trong v
òng benzen
tăng lên làm cho ph
ản ứng thế dễ
dàng hơn và ưu tiên thế vào v
ị trí
ortho và para.
- Liên kết C-O trở nên b
ền vững
trong công nghiệp hiện nay

Hoạt động 8
Cần phải cho HS nắm được lợi ích
và độc hại của phenol.

hơn so với ở ancol, vì th
ế nhóm
OH của ancol không b
ị thế bởi
gốc axit như nhóm OH c
ủa ancol.
III - ĐIỀU CHẾ VÀ
ỨNG
DỤNG
1. Điều chế
S
ản xuất đồng thời phenol v
axeton :
O- H
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2

C
6
H
5
C(CH
3
)
O
C
6
H
5
OH
+
CH
3
-C-CH
3
O
CH
2
=CHCH
3
H
3
PO
4
O
2
, kk

H
+
Ngoài ra còn đư
ợc tách từ nhựa
than đá.
2.ứng dụng SGK


IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK