Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN ppsx

Giáo án hóa học lớp 11 nâng
cao - Bài 46
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
 Cấu trúc electron của benzen.
 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.
 Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của
ankylbenzen
HS hiểu:
 Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của
benzen.
2.Về kĩ năng
HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình
phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen
II - Chuẩn bị
 GV:Mô hình phân tử benzen.
 HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không
no.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của
GV & HS
Nội dung

Hoạt động 1
HS quan sát sơ đồ
và mô hình phân tử
benzen rồi rút ra
nhận xét

I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG
PHÂN, DANH PHÁP
1.Cấu trúc của phân tử benzen
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử
benzen
- 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở
trạng thái lai hoá sp
2

- 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với
nhau để tạo thành obitan  chung cho cả
vòng benzen liên kết  ở benzen tương
đối bền vững hơn so với liên kết  ở anken
cũng như ở các H,C không no khác.
b) Mô hình phân tử
-6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo
thành một hình lục giác đều. Cả 6 nguyên

Hoạt động 2
HS tìm hiểu CTCT
thu gọn cuaer một
số đồng đẳng của
benzen rồi rút ra
nhận xét



Hoạt động 3
Nghiên cứu bảng
8.1 SG rút ra nhận
xét?

tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
mặt phẳng.
- Các góc hoá trị đều bằng 120
0
.
c) Biểu diễn cấu tạo benzen
Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen.
Khi cần mới cần ghi rõ H

2. Đồng đẳng. đồng phân, danh pháp
- Các ankylbenzen họp thành một dãy
đồng đẳng có công thức chung là C
n
H
2n-6

với n 6.
- Các ankylbenzen có đồng phân mạch C
và đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng
benzen.
- Có hai cách gọi tên ankylbenzen.
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối
lượng riêng
- Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần,



Hoạt động 4
GV làm thí nghiệm:
hoà tan benzen
trong nước và trong
xăng; hoà tan iot, S
trong benzen. HS
nhận xét về màu sắc
và tính tan của
benzen.
Có thể dừng tiết 1 ở
đây!

Hoạt động 5
HS phân tích đặc
điểm cấu tạo của
nhân benzen? GV
hướng dẫn HS suy
luận khả năng tham

có sự bất thường ở p-Xilen, o-Xilen, m-
Xilen.
- Nhiệt độ sôi tăng dần.
- Khối lượng riêng của các aren nhỏ hơn
1g/cm
3
, các aren đều nhẹ hơn nước.
2, Màu sắc, tính tan, mùi
- Là những chất không màu hầu như không
tan trong nước nhưng tan trong các dung
môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các
dung môi hoà tan những chất khác.
- Các aren đều là những chất có mùi
thường có hại cho sức khoẻ.
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Nhận xét:
- Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên
hợp) nhân benzen khá bền.
Các aren có hai trung tâm phản ứng là
nhân benzen và mạch nhánh.
1. Phản ứng thế
a) Phản ứng halogen hoá
gia phản ứng hoá
học của aren.

Hoạt động 6
HS viết các phản
ứng thế của benzen,
toluen với Br
2

,
HNO
3
.
GV bổ sung điều
kiện phản ứng cho
HS.









Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br
2

khan tạo thành brombenzen và khí hiđro
bromua:
H
+
Br
2
Br
+
H-Br
Fe xt

Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo
hỗn hợp hai đồng phân ortho và para:
+
Br
2
CH
3
+
CH
3
Fe xt
-HBr
Br
CH
3
Br

o-bromtoluen
p-bromtoluen
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br
thế cho H ở nhánh:
+
Br
2
CH
2
-Br
+
CH
2

-H
As
H-Br

Benzyl bromua
Chú ý: Nhóm C
6
H
5
CH
2
- gọi là nhóm
benzyl, nhóm C
6
H
5
- gọi là nhóm phenyl

b) Phản ứng nitro hoá
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO
3
đặc và
H
2
SO
4
đậm đặc tạo thành nitrobenzen:
+
NO
2
+
H
H-O-H
HO_NO
2
H
2
SO
4

Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit
HNO

3
bốc khói và H
2
SO
4
đậm đặc đồng
thời đun nóng thì tạo thành m-
đinitrobenzen:
NO
2
HO_NO
2
H
2
SO
4
d
+
t
0
NO
2
NO
2

m-
đinitrobenzen
Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ
dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm
thế vào vị trí o- và p-:

Hoạt động 7
GV có thể dùng sơ
đồ sau đây để mô tả
qui luật thế ở nhân
benzen




+
N O
2
+
C H
3
H O _ NO
2
H
2

SO
4
-H
2
O
C H
3
N O
2
C H
3

o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK)
+
Y
+
X
Y
X
Y
X
X
Y
(I)
(II)

Hướng (I) khi X: -OH, -NH
2

, -
OCH
3
…phản ứng dễ hơn benzen .
Hướng (II) khi X: -NO
2
, -COOH, -
SO
3
H…phản ứng khó hơn benzen .
d) Cơ chế thế ở vòng benzen
- Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric
không trực tiếp tấn công.
- Tiểu phân mang điện tích dương tạo
thành do tác dụng của chúng với xúc tác
mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào



Hoạt động 8
GV trình bày cơ chế
thế ở vòng benzen.
HS viết cơ chế cho
1 phản ứng thế
tương tự.

Hoạt động 9
GV làm thí nghiệm
cho benzen vào
vòng benzen.
O
2
N-O-H
+
H
+
O
2
N-O-H
H
+
O
2
N-O-H
H
+
O=N=O
+
+
H-O-H
+
N
O

O
+
H
NO
2
+
NO
2
+
H
+

2. Phản ứng cộng
- Benzen và ankylbenzen không làm mất
màu dung dịch Br
2
(không tham gia phản
ứng cộng)
- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành
C
6
H
6
Cl
6
.
- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt,
benzen và ankylbenzen cộng với H
2
tạo

thành xicloankan. (Chú ý: phản ứng luôn
tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc
vào tỉ lệ của benzen và H
2
.)
3. Phản ứng oxi hoá
- Benzen không tác dụng với dd KMnO
4
.
- Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có
nhóm ankyl bị oxi hoá:
dung dịch Br
2
( Br
2

trong CCl
4
). HS
quan sát, nhận xét
hiện tượng.


Hoạt động 10
GV làm thí nghiệm
cho benzen vào
dung dịch
KMnO
4
.HS quan

sát, nhận xét hiện
tượng.



GV làm thí nghiệm
đốt cháybenzen,
nhỏ vaì giọt benzen
vào đế sứ rồi đốt.
HS quan sát, nhận
C
6
H
5
CH
3
K
M
n
O
4
,

H
2
O
C
6
H
5

COOK C
6
H
5
COOH
H-Cl
80
-
100

Kali benzoat
Axit benzoic
Các aren khi cháy trong không khí thường
tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn
toàn thường tạo ra CO
2
, H
2
O, toả nhiều
nhiệt.
Nhận xét chung:
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế hơn so với phản ứng cộng và bền
vững hơn với các chất oxi hoá. Đó cũng
là tính chất hoá học đặc trưng cho H,C
thơm nên được gọi là tính thơm.
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Benzen, toluen, xilen thường tách bằng
cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ.

Chúng còn được điều chế từ ankan hoặc
xicloankan:
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3
 C
6
H
6
+ 4H
2
( có
xt,t
0
)
xét hiện tượng, so
sánh với hiện tượng
đốt cháy các
hiđrocacbon đã học.



Hoạt động 11
GV nêu 2 phương
pháp chủ yếu điều

chế aren là:
- Chưng cất nhựa
than đá hoặc dầu
mỏ.
- Điều chế từ ankan
hoặc xicloankan.
GV hướng dẫn HS
viết phản ứng theo
sơ đồ SGK
Hoạt động 12
Dùng tranh hoặc
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
 C
6
H
5
CH
3
+ 4H
2
(
có xt,t
0

)
- Etylbenzen được điều chế từ benzen và
etilen
C
6
H
6
+ CH
2
=CH
2
 C
6
H
5
CH
2
CH
3
(
có xt,t
0
)
2. Điều chế




 Chất dẻo (polistiren)
 Cao su (Buna-stiren)

 Tơ sợi (tơ capron)
 Nitrobenzen (phẩm
nhuộm)
 Anilin (dược phẩm
 Phenol (thuốc trừ
hại)
 Toluen (SX thuốc nổ
TNT)
 Dung môi

bảng phụ giới thiệu
sơ đồ ứng dụng của
benzen và một số
aren.







IV Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-10/ SGK