Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao Bài 47 STIREN VÀ NAPHTALEN pot

Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao -
Bài 47
STIREN VÀ NAPHTALEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
 Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và
naphtalen.
2.Về kĩ năng
HS hiểu:
Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng
phương pháp hoá học.
HS vận dụng
Viết ptpư chứng minh tính chất hoá học của stiren
và naphtalen.
II - Chuẩn bị
 Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh .
 Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), HNO
3
đặc.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động
của GV &
HS
Nội dung

Hoạt động 1

G
V thông
báo tính chất

vật lí của
stiren. Yêu
cầu HS viết
CTCT có
công thức
phân tử C
8
H
8

có chứa vòng
I- STIREN
1.Cấu tạo
- là chất lỏng không màu, nhẹ h
ơn
nước, không tan trong nước.
- Khi đun nóng stiren v
ới dung dịch
KMnO
4
rồi axit hoá thì thu đư
ợc axit
benzoic  Stiren có chứa v
òng
benzen và có chứa một nhóm thế.
- Stiren có khả năng làm m
ất mầu
dung dịch nước Br
2
, tạo thành h

ợp
benzen. Cho
HS biết
CTCT vừa
viết đó là
công thức
của stiren .









HS nhận xét
cấu tạo của
chất có công thức phân tử C
8
H
8
Br
2

 nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó
là nhóm vinyl CH
2
=CH-
 Công thức cấu tạo của stiren:

C
H
=
C
H
2

Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen,
phenyletilen.
to
n/c
= -31
0
C; t
0
s
=145
0
C
- Stiren: + có vòng benzen.
+ Có một liên kết đôi
ngoài vòng benzen.
 + Có tính chất giống aren.
+ Có tính chất giống anken.

2. Tính chất hoá học
a) Phản ứng cộng
stiren từ đó
dự đoán tính
chất hoá học

của stiren

GV đặt vấn
đề
Stiren có khả
năng tham
gia ph
ản ứng
thế v
ào vòng
benzen, phản
ứng cộng vào
nối đôi.
Hoạt động 2

HS dự đoán
ht thí
- Hal, hiđrohalogenua cộng v
ào
nhóm vinyl ở stiren tương tự nh
ư
cộng vào anken.
C
6
H
5
-CH=CH
2
+
Br

2
C
6
H
5
-CH-CH
2
Br
Br
C
6
H
5
-CH=CH
2 +
H-Br
C
6
H
5
-CH-CH
3
Br

b) Phản ứng trùng hợp và đồng tr
ùng
hợp
C
6
H

5
CH=CH
2
xt,t
0
C
6
H
5
-CH-CH
2
-
n
n


polistiren
n CH
2
=CH-CH=CH
2
+
C
6
H
5
CH=CH
2
n
xt,t

0
C
6
H
5
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH
2
-
n


Poli (Butađien-stiren)
Nhận xét:
- Phản ứng trùng h
ợp: Chỉ có một
nghiệm: Cho
stiren vào
dung dịch
nước Br
2
, HS
giải thích,
viết ph
ương
trình phản
ứng. Lưu

ý:
qui tắc cộng
Mac-cop-
nhi-cốp.

Hoạt động 3

GV gợi ý để
HS viết hai
pt trùng hợp
và đồng
trùng hợp,
loại monome tham gia.
- Phản ứng đồng trùng hợp: có 2
loại monome trở lên.
c) Phản ứng oxi hoá
Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl, c
òn
vòng benzen vẫn giữ nguyên.
C
6
H
5
CH=CH
2
KMnO
4
C
6
H

5
CH-CH
2
OH
OH
80
0
C

3. Ứng dụng
- Sản xuất polime. Polistiren là m
ột
chất nhiệt dẻo, trong suốt dùng đ
ể
chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ d
ùng
gia đình.
- Poli (Butađien-stiren) còn gọi là
cao su buna-s, có độ bền cơ học cao
hơn cao su buna.
II- NAPHTALEN
nêu nhận xét.






Hoạt động 4

GV g
ợi ý:
tương tự nh
ư
etilen, stiren
cũng làm m
ất
màu dung
dịch KMnO
4
.
HS viết sơ đồ
phản ứng

Hoạt động 5

1. Tính chất vật lí và cấu tạo
- Là chất rắn màu tr
ắng thăng hoa
ngay ở nhiệt độ thường, t
0
nc
=80
0
C,
t
0
s
=218
0

C, có mùi đặc trưng, d
ễ
thăng hoa.
- Không tan trong nước nh
ưng tan
trong các dung môi hữu
cơ. Công
thức phân tử C
10
H
8
, cấu tạo bởi 2
nhân benzen có chung một cạnh.
H
H
H
H
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6
7
8
9

10

2. Tính chất hoá học
Naphtalen có thể coi như hai v
òng
benzen giáp nhau nên có tính thơm
tương tự như benzen.
a) Phản ứng thế
HS nghiên
cứu SGK liên
hệ thực tiễn.




Hoạt động 6

GV cho HS
quan sát
naphtalen,
HS nhận xét
về mùi và
màu.
GV bổ sung
t/c vật lí
khác.
- Tham gia phản ứng thế dễ h
ơn
benzen ưu tiên vào vị trí 1:
+

Br
2
CH
3
COOH
Br
+
H-Br
+
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
+
H-O-H

b) Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá)
H2
2
Ni,
150
0
H2
3
Ni,
200

0
,
35
atm

C
10
H
8,
naphtalen C
10
H
12
,
tetralin C
10
H
18
, đecalin
c) Phản ứng oxi hoá
Naphtalen không b
ị oxi hoá bởi dung
dịch KMnO
4
, khi có xúc tác V
2
O
5
ở
nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi

không khí tạo thành anhiđrit phtalic.
3. ứng dụng




Hoạt động 7

GV nêu vị trí
ưu tiên khi
tham gia
phản ứng thế
của
naphtalen.
HS viết pt
phản ứng.




- Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit
phtalic, naphtol, naphtylamin…dùng
trong công nghiệp chất dẻo, dược
phẩm, phẩm nhuộm. Dùng làm ch
ất
chống gián.
- Tetralin và đeca
lin dùng làm dung
môi.

GV gợi ý cho
HS viết pt
cộng hiđro
theo 2 nấc.




GV viết sơ
đồ phản ứng
oxi hoá
naphtalen,
chú ý đki
ện
phản ứng.
Hoạt động 8

HS nêu m
ột
s
ố ứng dụng
của
naphtalen,
GV bổ sung


IV- Củng cố bài học

Bài tập về nhà từ 1-6/ 197 SGK