bài giảng các quy trình cơ sở thí nghiệm hóa dược chương 3 phản ứng diels alser

CHƯƠNG 3
PHẢN ỨNG DIELS -ALDER
Phản ứng cộng hợp đóng vòng [4+2] giữa một hợp chất chứa một liên kết đôi hoặc
liên kết ba với một hợp chất chứa hai liên kết đôi liên hợp tạo thành hợp chất chứa
vòng 6 cạnh gọi là phản ứng Diels-Alder.
Phản ứng Diels-Alder
Ví dụ công thức cấu tạo của một vài dien :
Ví dụ công thức cấu tạo của một vài dienophile :
O
Hoàn thành phản ứng sau:
O
O
O
O
O
Hoàn thành phản ứng sau:
C
C
O
O
O
C
O
O
O
C
O
O
O
Một số quy tắc quan trọng:

1. Chỉ có dien có cấu dạng “cis” mới tham gia phản ứng Diels-
Alder, còn cấu dạng “trans” không tham gia phản ứng.
Những dien nào dưới đây không tham gia phản ứng Diels-Alder ?
2. Sản phm chính có cấu trúc dạng “endo” (các nhóm thế trong
thành phần dienophile nằm cùng phía liên kết đôi mới tạo ra).
Cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau:
3. Trong sản phm cộng hợp, các thành phần dienophile luôn giũ
nguyên dạng ban đầu:
Hoàn thành các phản ứng sau đây :
O NH
O
O
O
C
N
Retro phản ứng Diels-Alder:
Sử dụng phản ứng Diels- Alder, viết phản ứng tổng hợp các chất sau:
Sử dụng phản ứng Diels- Alder, viết phản ứng tổng hợp các chất sau: