tổng quan về các loại xà phòng

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA –ĐHQG TPHCM KHOA
CÔNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ DẦU KHÍ BỘ MÔN
HÓA HỌC THỰC PHẨM
(LÔGÔ)
Bài báo cáo
TỔNG QUAN VỀ CÁC LOẠI SÁP
GVBM: Tôn Nữ Minh Nguyệt
SINH VIÊN THỰC HIỆN:
1. Nguyễn Thò Hồng Hạnh
2. Hùynh Ngọc Bích
1
TÓM TẮT
A.Giới thiệu và phân loại-------------------------------------------------------- -------- trang 3
B.Tính chất và cấu tạo của sáp --------------------------------------------------------- trang 5
1.Tính chất vật lý---------------------------------------------------------------------------trang 5
2.Tính chất hóa họcChỉ số acid---------------------------------------------------------- trang 6
a. Chỉ số xà phòng hóa
b. Chỉ số ester
c. Chỉ số Iod
d. Chỉ số acetyl
3.1 số loại sáp tự nhiên quan trọng---------------------------------------------- trang 7
a. Sáp ong
b. Spermaceti
c. Wool Grease và sáp lanolin
d. Sáp Carnauba
e. Sáp candelilla
f. Sáp ozocerite
C. Các quá trình tinh chế sáp từ sáp tự nhiên--------------------------------------------trang 8
1. Quá trình chiết tách sáp trang 8
2. Quá trình tách các lọai sáp khác nhau trang9
3. Đònh tính, đònh lượng sáptrang 15

D. Sinh tổng hợp của sáp tự nhiên.-----------------------------------------------------------trang 19
2

A. Giới thiệu
Sáp thường được biết tới như là những hợp chất kỵ nước mạch dài, thường được tìm thấy
trên bề mặt của cây cỏ và động vật. Bản chất hóa học sáp là ester của acid béo mạch dài và
rượu đơn chức mạch dài phân tử lượng lớn. Dạng tổng qt là: R-O-C-R
1

Với R: là gốc rượu cetilic, hexacozanol, mantanilic, cerilic, octacozanol, mirixilic…và R
1
là
gốc acid béo như palmitic, cerotic…
Tuy nhiên định nghĩa nêu trên q hẹp về sáp cho ngành hóa lẫn giới cơng nghệ (sáp). Định
nghĩa tường tận dịch từ German Society for Fat Technology:
"Sáp là một thuật ngữ được dùng để định nghĩa những chất nhân tạo có những đặc điểm sau
đây: có thể nhào trộn được ở 20 độ C, giòn cho đến rắn, chưa tinh chế hoặc đã kết tinh, mờ
cho đến mờ đục, độ nhớt thấp nhưng vẫn cao hơn một tí so với nhiệt nóng chảy, khơng qnh,
độ đặc và tính hòa tan tùy thuộc vào nhiệt độ và khả năng đánh bóng được trong điều kiện áp
suất nhỏ.”
Những tính chất nêu trên là đủ để phân biệt sáp và những vật phẩm thương mại khác. Trong
hóa học, sáp tạo thành khá nhiều lớp hóa chất khác nhau: hydrocarbon, sáp ester, sterol ester,
cetone, andehyde, rượu và sterol. Độ dài của những chất này rất khác nhau có thể từ C
2
cho
đến C
62
.
Sáp được phân loại dựa theo nguồn gốc tạo thành: sáp tự nhiên và sáp nhân tạo.
Sáp nhân tạo: người ta tạo ra bằng cách ester hóa các sản phẩm oxyhóa của xerezin va

parafin với acid béo.
Sáp tự nhiên: ngoài các ester nói trên, còn có một ít rượu bậc cao tự do và acid bậc cao tự
do và một ít hydrocacbon luôn luôn có số C lẻ(27-33), các chất màu và các chất thơm.Hàm
lượng tổng số của các tạp chất này có thể đến 50%. Trong sáp thiên nhiên thường gặp các
loại rượu có phân tử lớn và các acid béo bậc cao sau: Acid acid palmitic:
CH
3
-(CH
2
)
14
-COOH : Sáp ong, spermaxeti Acid cacraubic : CH
3
-
(CH
2
)
22
-COOH : Sáp của cây cọ Acid xerotic : CH
3
-
(CH
2
)
24
-COOH Acid montanic : CH
3
-(CH
2
)

26
-
COOH : sáp của ong ,của lá và của quả Acid melisic : CH
3
-(CH
2
)
28
-
COOH
Rượu
Rïu xetylic : CH
3
-(CH
2
)
14
-CH
2
OH: spermaxeti Rượu
xerylic : CH
3
-(CH
2
)
24
- CH
2
OH : Sáp ong Rượu
montanic : CH

3
-(CH
2
)
26
- CH
2
OH : sáp của ong, của lá và của quả Rượu
mirixylic : CH
3
-(CH
2
)
28
- CH
2
OH
3
Căn cứ vào nguồn gốc sáp tự nhiên lại được chia ra làm 3 lọai gồm sáp động vật, thực vật,
và sáp khống. •
Sáp động vật : tiết ra từ tuyến sáp của côn trùng, tuyến xương cụt của chim và từ tuyến da
của động vật có vú. Côn trùng thường dùng sáp làm vật liệu xây dựng.
Sáp ong, sáp spermaceti (trong mỡ cá voi), sáp mỡ lơng (cừu) và sáp lanolin (cũng là một hợp
chất mỡ lơng cừu) là những loại sáp động vật quan trọng nhất. Trong đó, sáp ong, sáp mỡ lơng
và sáp lanolin là những sản phẩm phụ từ các ngành cơng nghệ khác.
• Sáp thực vật gồm có: sáp carnauba (cọ carnauba – theo từ điển hóa - còn được gọi là sáp
Brazil) – được biết đến như là loại sáp phổ biến nhất, sáp ouricouri – một loại sáp thuộc họ cau
dừa khác và sáp candelilla. Ba loại sáp trên tạo nên phần chính của sáp thực vật. Sáp thường
có 1 lượng không lớn lắm ở trong thực vật, trên bề mặt của lá, quả, thân cành …chúng có
tác dụng bảo vệ trái, lá, thân chống sự xâm nhập của vi sinh vật và môi trường (mất nước,

chống thấm nước). Một lượng đáng kể của lớp sáp này là hydrocacbon - dãy parafin.
Thành phần sáp của 1 vài lọai rau quả
Rau quả Thành phần sáp
Lá bắp cải Rượu C
12
, C
18 -
C
28
: acid palmitic và các acid khác Ceryl
và stearyl alcohol Nonacozan :
C
29
H
60
và dẫn xuất nonacozanol có nhóm carbonyl
CH
3
-(CH
2
)
13
-CH(OH)-(CH
2
)
13
-CH
3
Thuốc lá Heptocozan C
27

H
56
; Untriacontan C
31
H
64
Nho a.palmitic tự do; ester palmitic với enocaprol; rượu cerilic;
myristic; acid cerolic…
Hoa Sáp có màu, ester dipalmetate với rượu 2 chức xantophyl,
zeaxanthin (có bản chất carotenoid)
Hoa hướng dương Ceryl cerotate
- Cutin: bảo vệ các lớp biểu bì thực vật (waxe cuticle); là 1
polymer phức tạp, M lớn, hòa tan trong kiềm.
4
O
O
CO
O
OC
OH
o
o
OH
o
o
co
o
OHOH
o
o

o

• Sáp khoáng: chiết xuất từ than đá linhit hoặc than bùn nhờ dung môi hữu cơ và được
phân ra sáp dầu mỏ, sáp ozocerite và sáp than nâu (montan). Dựa vào cấu tạo hóa học, sáp thể
hiện 1 vùng quang phổ rộng của nhiều hóa chất khác nhau: từ polyethylene, polymer của
ethylene oxide, dẫn xuất của sáp than nâu, alkyl ester của monocarboxylic acid, alkyl ester của
hydroxy acid, rượu polydric ester của hydroxy acid, sáp Fisher-Tropsch và sáp đã được hyđro
hóa cho đến sáp amide mạch dài. Tỉ trọng bằng 1, nhiệt nóng chảy 72-77
o
C, thành phần chính:
acid montanilicvà ester của nó
B. Tính chất đặc trưng và cấu tạo của sáp :
Người Ai Cập cổ đại đã dùng sáp ong để làm bảng viết và hàng mẫu. Ngày nay sáp được
coi là một trong những chất dẻo thơng dụng nhất. Thật vậy, ở nhiệt độ bình thường, sáp được
dùng để nắn và tạo hình – đã có từ thời người Ai Cập cổ đại. Nhiệt độ nóng chảy của sáp
thường khác nhau và dao động trong khoảng 40-120 °C
Sáp khơng tan trong nướcvà trong rượu lạnh, tan tốt trong benzen, cloroform, ether,… hòa
tan trong nhiều dung mơi bão hòa, và độ hòa tan thì tùy thuộc nhiều vào nhiệt độ. Sáp có thể
làm ướt và phân tán chất sắc tố, khơng hòa tan trong nước cho nên sáp được dùng nhiều trong
cơng nghê thực phẩm, dược và cơng nghệ đồ trang hồng (furniture). Thêm vào đó, tính dễ
cháy của sáp tạo cho nó một cơng dụng nổi bật trong việc làm đèn cầy và nhiên liệu. Sáp cũng
được dùng nhiều trong cơng nghệ bơi trơn (nhớt hoặc những chất bơi trơn như graphite) và
cơng nghệ tĩnh điện nhờ vào tính dẻo tự nhiên, nhiệt độ cháy cao và hằng số điện mơi cao của
nó.
Tính chất của sáp tùy thuộc nhiều vào cấu trúc phân tử hơn là kích cỡ phân tử hay cấu tạo
chất. Thành phần cấu tạo của sáp có thể có từ hydrocarbon, ester, cetone, andehyde, rượu và
acid, phần lớn là chất béo mạch dài.
Hydrocarbon trong sáp dầu hỏa chủ yếu là alkan nhưng đơi khi cũng có một số hợp chất
khơng bão hòa và hợp chất có phân mạch nhánh. Những ester thơng dụng thường là những
ester từ acid bão hòa với 12-28 ngun tử carbon kết hợp với rượu bão hòa cùng độ dài.

Rượu bậc 1, acid, và ester có chứa một số chẵn các ngun tử carbon mạch thẳng. Mặt khác,
đa số cetone, rượu bậc hai, và hydrocarbon lại chứa một số lẻ các ngun tử carbon.
Cấu tạo hóa học của sáp biến đổi nhiều tùy vào nguồn gốc của ngun liệu. Một phần lớn
cholesterol (C
27
H
46
O) và lanosterol (C
30
H
50
O) được tìm thấy trong sáp lơng.
1. Tính chất vật lý:
5
- Sáp là chất vơ định hình, dễ mềm khi đun nóng, sáp khơng bị mềm bởi nước, khơng thấm
nước, khơng dẫn điện.
- Màu và mùi được xác định bằng cách so sánh với những chất mẫu chuẩn trong trạng thái
nóng chảy. Trong bảng đo màu nhạt nhất được chọn là 0 và màu hổ phách là 8.
Sáp tinh chế thường khơng có vị, tính chất này khá quan trọng cho candelilla trong việc chế
tạo chewing-gum.
- Nhiệt nỏng chảy và nhiêt hóa dẻo là những tính chất vật lý quan trọng. Nhiệt nóng chảy có
thể được xác định bằng phương pháp mao dẫn (capillary tube method) hoặc là phương pháp
điểm sương (drop point method). Nhiệt hóa dẻo của sáp là nhiệt độ mà tại đó sáp rắn bắt đầu
mềm đi (softening point).
- Độ thấm (penetration) của sáp được đo dựa theo chiều sâu của một cây kim có thể vào được
một miếng sáp.
- Độ co rút ( shrinkage) và nhiệt cháy là 2 tính chất vật lý thường đuợc để ý đến khi nói về
sáp. Nhiệt độ cháy là nhiệt độ mà tại đó sự cháy xảy ra nếu một ngọn lửa nhỏ được đưa qua
bề mặt của mẫu sáp. Trong thể lỏng, sáp nóng chảy co đều cho đến khi nhiệt độ tiến dần đến
nhiệt hóa rắn (solidification point). Tính chất này được đo như là tỉ số phần trăm co rút của thể

tích.
2. Tính chất hóa học :
Bền hóa học ,bền ánh sáng, khó oxy hóa, khó thủy phân (xà phòng hóa ở 150-160°C,
môi trường kiềm). Hòa tan tốt trong dung môi hữu cơ.
a. Chỉ số acid : mg KOH cần thiết để trung hòa 1g sáp. Nó đuợc xác định bằng sự chuẩn
độ của dung dịch sáp trong ethanol-toluene với 0.5M kali hydroxide. Phenolphthalein
thường được dùng làm chất chỉ thị trong sự chuẩn độ (titration).
V
w
là lượng KOH (mL) dùng trong sự chuẩn độ và w khối lượng của sáp dùng.
M
KOH
= 56.104
Chỉ số acid = (V
w
x 56.104) / w

b. Chỉ số xà phòng hóa : mg KOH cần để hydro hóa 1g sáp
Chỉ số xà phòng hóa = (V
b
-V
w
) x 56.105 / w
Với w là khối lượng của sáp, V
b
là lượng dư thể tích HCl(ml), và V
w
là thể tích HCl
(mL) thực sự dùng.
Cách tiến hành: Sáp (2g) được hòa tan vào toluene nóng (910mL), thêm vào rượu

KOH (25 mL KOH 0.5 M) và để cất hồi lưu (reflux) trong 2 tiếng. Nhỏ vài giọt
phenolphthalein vào và lượng KOH còn dư sẽ được chuẩn độ với 0.5M HCl. Thực hiện
một sự chuẩn độ trống ( blank titration) với 25 mL 0.5M (alcoholic) rượu KOH và toluene.
c. Chỉ số ester : là hiệu của chỉ số xà phòng và chỉ số acid, chỉ ra lượng kali hydroxide
dùng trong sự xà phòng hóa của ester.
d. Chỉ số Iod : biểu diễn lượng iod hấp thụ bởi sáp. Đây là đơn vị đo sự khơng bão hòa.
6
e. Chỉ số Acetyl : chỉ ra lượng KOH (mg) cần thiết cho sự xà phòng hóa của nhóm acetyl
đồng hóa trong 1 g sáp trong sự acetyl hóa.
Sự khác biệt của chỉ số acetyl và chỉ số ester chỉ ra lượng tự do của nhóm hydroxy
(hoặc thành phần rượu) trong sáp.
Cách tiến hành: lấy một mẫu sáp, acetyl hóa bằng acetic anhydride. Sau đó lấy một
lượng sáp đã acetyl hóa (khoảng 2 g), cho xà phòng hóa và đo chỉ số xà phòng. Chỉ số
acetyl là chỉ số xà phòng của lượng sáp đã được acetyl hóa.
3.Tính chất của những loại sáp tự nhiên quan trọng:
a. SÁP ONG : bảo vệ mật ong khỏi hư hỏng và tổn thất, cũng như bào vệ ấu trùng phát
triển bình thường. Sáp ong là một chất rắn vơ định hình, thường là màu vàng cho đến
màu hổ phách tùy thuộc vào nguồn gốc và khâu chế tạo.
Sáp ong có độ hòa tan cao trong benzene, toluene, chloroform và những dung mơi hữu
cơ phân cực khác. Có thành phần chính là palmitomirixilic, ngồi ra còn có ester của
acid béo khơng no hypogeic (C
16:1
∆
2
) với rượu mirixilic, rượu và acid có số C
32
-C
34
.
Bình thường, sáp ong có chỉ số acid từ 17 cho đến 36, chỉ số xà phòng hóa: 90-147,

nhiệt nóng chảy 60-67
◦
C, chỉ số ester 64-84, tỷ trọng 0.927-0.970 và cuối cùng là chỉ số
iod 7-16. Sáp ong ngun chất cấu tạo gồm có 70-80% là những chuỗi ester dài, 12-
15% acid tự do, 10-15% hydrocarbon, và một lượng nhỏ diol và cholesterol (C
27
H
46
O)
ester.
Sáp ong là một trong những loại sáp hữu dụng và đáng giá nhất. Cơng dụng của nó
khơng chỉ ở cơng nghiệp đèn cầy, ngành cơng nghiệp lâu đời nhất về sáp, mà còn được
dùng nhiều trong những ngành cơng nghiệp khác như cơng nghiệp tĩnh điện, cơng
nghiệp thực phẩm, giấy và cao su.
b. SPERMACETI : chiếm 1 lựơng lớùn trong não cá voi, cá nhà táng, là ester của acid
palmitic và rượu cetilic (cetyl palmitat), nhiệt độ nóng chảy 41-49°C, được ứng dụng
làm chất đònh hng (nước hoa, mỹ phẩm), cao dán y tế .
c. SÁP MỠ LƠNG( WOOL GREASE) VÀ SÁP LANOLIN : tích tụ 1 lượng lớn ở
lơng, giữ cho da và lông động vật không bò thấm nước .
Wool Grease là hợp chất phụ từ ngành cơng nghiệp lơng (cừu) và những loại WG tốt
nhất tạo nên lanolin. Lanolin là hỗn hợp các ester của rượu sterol với các acid béo
cao phân tử có nhánh (acid lanopalmitic, acid lanostearic). Trong y dược lanolin chiếm
khoảng 80% của sự tiêu thụWG. Lanolin và Spermaceti được dùng để pha chế kem va
pomat trong mỹ phẩm.
WG có nhiệt nóng chảy ở 35-42
◦
C, chỉ số acid 7-15, chỉ số xà phòng hóa 100- 110, chỉ
số ester 85-100, tỷ trọng 0.932-0.945 và chỉ số iod là 22-30.
d. SÁP CARNAUBA : được mệnh danh là nữ hồng của những loại sáp. Sáp carnauba là
một loại sáp thực vật chế biến ở Brazil. Nó rắn, vơ định hình và dẻo dai với mùi thơm

dễ chịu. Sáp carnauba thường được dùng cho mỹ phẩm, trong cơng nghệ thực phẩm,
sáp carnauba là một chất phụ tráng men cho kẹo, gơm (gum) và lớp phủ ngồi của trái
7