STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC

Đề tài:
STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO
VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC
GVHD : TS. TÔN NỮ MINH
NGUYỆT
SVTH : -
Nguy
ễ
n Văn B
ả
y
- Nguy
ễ
n B
ả
o D
ư
- Đ
ỗ
Minh Hi
ể
n
A- TỔNG QUAN VỀ STEROL:
- Sterol có mặt trong mỡ động vật và dầu thực vật.
- Trong tự nhiên, các sterol ở dạng tự do nhiều hơn sterid ở các
mô khác nhau là không giống nhau.
- Chúng tham gia vào các quá trình liên kết với nước, liên kết với
các chất hòa tan làm giản hoạt tính,gây bệnh ung thư hay chữa
bệng ung thư.
- Ly trích sterol từ sinh vật:
+ Ly trích sterol từ sáp mía Saccharium officinarnm cubana.

+ Ly tích Stigmasterol trong dầu đậu tương.
+ Ly trích sterol từ trong sargassium sp.
I- CẤU TẠO
- Là rượu đa vòng, no đơn chức.
- Là dẫn xuất của steran.
- Nếu có đính các thêm một chuỗi cacbon ở C
17
và 2 nhóm CH
3
ở
nguyên tử cacbon thứ 10 và thứ 13 của vòng thì được hợp chất mới
gọi là colestan.
Nhân Xiclopentano – perhydro –phenantren
• Nếu oxy hóa ở C
3
(vòng A)-đính nhóm OH ở C
3
sẽ có một rượu đa
vòng tên là colestanol là chất tiền khởi của nhóm Sterol.
Colestanol
II- TÍNH CHẤT
1. LÝ TÍNH:
10
5
1
4
2
3
8
7

9
6
13
14
12
11
17
16
15
20
CH
3
21
24
CH
3
25
CH
3
26
CH
3
CH
3
A
B
C
D
10
5

1
4
2
3
8
7
9
6
13
14
12
11
17
16
15
20
22
23
OH
CH
3
CH
3
CH
3
21
24
25
CH
3

30
CH
3
29
B
C
D
 Các
Sterol
là các
chất
kết
tinh, dễ tan trong cloroform, ete, rượu nóng…, không tan trong nước.
2. HÓA TÍNH:
 Bền với các tác nhân thủy phân.
 Trong cơ thể Sterol bị oxy hóa cho ta các dẫn xuất axit cholic,
dezoxy-cholic có trong mật giúp tạo nhũ và hấp thụ lipit ở ruột.
 Có thể bị oxy hóa cho ta các hoocmon sinh dục đực (testosterol) và
cái (oestradiol, oesterol).
 Tạo ester với các axit béo cao phân tử gọi là Sterit.
III- CÁC LOẠI STEROL
 Cholesterol
 Ergosterol
colesterol
Esgosterol(trong nấm)
 Stigmasterol
 Sitosterol
13
149
810

12
11
75
6
CH
3
18
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
13
149
810
12
11
75
6
CH

3
18
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Stiosterol( thực vật)
Stigmasterol(thực vật)
Fucosterol( tảo xám)
B- CHOLESTEROL
 Từ chữ Latinh “chole” có nghĩa là mật.
 Là Sterol chủ yếu ở người và động vật. Sterol có nguồn gốc động
vật gọi là “zoo-sterol”.
 Cholesterol có nhiều trong tế bào, mô như mật, não, máu, sữa, cơ
quan sinh dục… trong tự nhiên, cholesterol ở dạng tự do hay ở dạng
đã ester hóa (cholesterit) với axit béo như a.stearic, a.oleic…,
palmitic.

13
149
810
12
11
75
6
CH
3
18
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
13
149
810

12
11
75
6
CH
3
18
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
13
149
810
12
11
75

6
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
2
I- CẤU TRÚC
• Công thức nguyên: C
27
H
46
O
• Công thức cấu tạo:
• Đặc Đặc điểm riêng:
- Có nhóm OH ở C
3
, nối đôi ở C
5
và C
6

- C
17
nối mạch C dài 8C và có nhánh ở cuối.
- Các sterol thực vật được gọi tên chung là “phyto-sterol” có số cacbon
= 29.
II- TÍNH CHẤT
• Lý tính:
- Kết tinh dưới dạng vảy óng ánh như xà cừ, dạng kết tinh cũng khác
nhau tuỳ theo môi trường kết tinh.
• Hoá tính :
- Phản ứng với acid béo do nhóm -OH ở C
3
.
- Bị hydrogen hóa hay halogen hoá ở C
5
- C
6
.
- Phản ứng Liebermann: Cholesterol cho màu xanh lục, màu này rất
bền trong nhiều giờ, phản
ứng này được dùng để xác
định cholesterol ở bệnh
viện.
III- VAI TRÒ SINH HỌC
- Cholesterol được tổng hợp chủ
yếu từ acetyl CoA.
- Cholesterol là thành phần quan trọng của màng tế bào.
- Nó là tiền chất chính để tổng hợp vitamin D, nhiều loại hormone steroid.
- Cholesterol đóng vai trò trung tâm trong nhiều quá trình sinh hoá, nhưng
lại được biết đến nhiều nhất do liên hệ đến bệnh tim mạch gây ra bởi

nồng độ cholesterol trong máu tăng.
IV- TỔNG HỢP: