Bài giảng hóa học đại cương - Ankadiene part 2 pps

4.2.4 Điều chế
1. Đề hidro hoá ankan :
• Khi có mặt của chất xúc tác Cr
2
O
3
và nhiệt độ cao,
các alkan loại hidro để tạo thành ankadien
 Trong công nghiệp điều chế 1,3-butadien sử dụng
phương pháp dehidro hóa butan với xúc tác Al
2
O
3
và Cr
2
O
3
.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
600
0
C
Xuùc taùc
H

2
C
CH CH CH
2
+ H
2
Butan 1,3-Butadien
2. Từ ancol
.• Từ 1,3-butandiol: Trong công nghiệp để tổng hợp polymer là
isopren, 2-metyl-1,3-butadien và cloropren, 2-cloro-1,3-butadien
bằng phương pháp khử nước của 2-metyl-3-buten-2-ol và 3-
metyl-1,3-butandiol với xúc tác Al
2
O
3
CH
3
C
CH
3
OH
CH
2
CH
2
OH
3-Metyl-1,3-butandiol
CH
3
C

CH
3
OH
CH CH
2
2-Metyl-3-buten-2-ol
Al
2
O
3
Al
2
O
3
C
CH
3
CH CH
2
H
2
C
Isopren
(2-Metyl-1,3-butandien)
 Có thể tách nước từ 1,4-butandiol: phản ứng
thường được thực hiện ở pha hơi, niệt độ khoảng
350
o
C, xt Al
2

O
3
HC CH + 2HCHO
HO-CH
2
-C C-CH
2
-OH
HO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH CH
2
=CH-CH=CH
2
H
2
/
N
i
Al
2
O
3
3

5
0
0
C
1,3- butadien được tổng hợp bằng cách cho hơi rượu đi qua
hệ thống xúc tác là các oxit nhôm, oxit magie ở 450-500
0
C…
• Phương pháp Lebedep
2C
2
H
5
OH → CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
O + H
2
3. Phương pháp tách HX từ dẫn xuất halogenua
của anken

N-Br
O
O
N-bromsuccinimit
+
N-

H
O
O
+
B
r
t-BuOK
BuOH
4.2.4 Tính chất hoá học
1 Phản ứng cộng electrophin
 Khả năng phản ứng của ankadien: mặc dù đien liên hợp bền
về nhiệt động hơn không liên hợp nhưng khả năng phản
ứng cao hơn, docacbocation trung gian bền hơn
 Hướng của phản ứng cộng: Maccôpnhicop: cho sản phẩm
cộng 1,3 và 1,4
CH
2
=CH-CH=CH
2
HBr
cham
CH
3
-CH-CH=CH
2
CH
3
-CH-CH-CH
2
 

CH
3
-CHBr-CH=CH
2
CH
3
-CH=CH-CH
2
Br
+Br
-
+Br
-
sp cong 1,2
sp cong 1,4