Bài giảng hóa học đại cương - Ankene part 6 doc

3.6.2 Phản ứng oxi hoá
1. Phản ứng ozon phân
2. Oxi hoá bằng KMnO
4
+ KMnO
4
loãng,
+ KMnO
4
đặc
3. Oxi hoá bằng peaxit
1.Phản ứng ozon phân
• Tùy theo bậc của nguyên tử cacbon ở liên kết
đôi là bậc 1,2 hay bậc 3 mà sản phẩm oxi hóa
và thủy phân tiếp theo ( Phản ứng ozon phân) là
andehit hay xeton. Nếu Cacbon ở nối đôi là bậc
1 hay bậc 2 cho ta andehit, còn nguyên tử
cacbon là bậc ba thu được xeton
• Ví dụ:
CH
3
-CH= C(CH
3
)
2
→ CH
3
CHO + CH
3
-CO-CH
3

•
C
C
H
3
CH
3
1. O
3
2. Zn, H
3
O
O +
CH
3
C
O
CH
3
Isopropylidencyclohexan Cyclohexan Aceton
2) Oxi hóa bằng KMnO
4
Tùy theo điều kiện tiến hành phản ứng mà thu được
sản phẩm khác nhau
+ Nếu oxi hóa bằng KMnO
4
loãng trong dung môi
là nước , nhiệt độ thấp ( hoặc với H
2
O

2
có xúc tác
OsO
4
) thu được glycol (điol có 2 nhóm OH cạnh
nhau)
3R- CH=CH
2
+2 KMnO
4
+ 4H
2
O →
3R- CH(OH)-CH
2
(OH) + 2MnO
2
+2KOH
+Nếu cho tác dụng với dung dịch KMnO
4
đặc,
trong axit (hay các chất oxi hóa mạnh khác như axit
cromic, CrO
3
,,hỗn hợp H
2
SO
4
+ K
2

Cr
2
O
7
…) các nối
đôi bị bẻ gaỹ tạo ra axit và xeton tương ứng
• CH
3
-CH= C(CH
3
)
2
+KMnO
4
+ H
2
SO
4
→
CH
3
COOH + CH
3
-CO-CH
3
+ K
2
SO
4
+ MnSO

4
3. Oxi hóa bằng tác nhân peaxit
• Phản ứng xãy ra trong môi trường không có
proton tạo ra hợp chất vòng 3 cạnh có chứa
oxi (epoxy)
R-CH=CH-R'
+ CH
3
CO-OOH
C
H
C
l
3
R-CH CHR'
O
+ CH
3
COOH
+ CH
3
CO-OOH
CHCl
3
O
+ CH
3
COOH
3.6.3. Phản ứng trùng hợp
• Dưới tác dụng của nhiệt độ, áp suất , xúc tác…

các anken được trùng hợp để tạo thành
polymer. Người ta lợi dụng phản ứng này để
điều chế các polime tổng hợp
Ví dụ : n CH
2
=CH
2
→ -[-CH
2
-CH
2
-]-n
• Cơ chế
+Trùng hợp theo cơ chế ion
+Trùng hợp theo cơ chế gốc