Bài giảng hóa học đại cương - Ankine part 4 pdf

 Khi cho ankin tác dụng với BH
3
sau đó tiếp tục cho
tác dụng với H
2
O
2
trong môi trường kiềm thì thu
được sản phẩm cuối cùng là hợp chất cacbonyl,
nhưng khác với phản ứng hợp nước có xúc tác
muối thủy ngân, hướng của phản ững cộng ngược
lại. Do đó từ ankin – 1 có thể thu được andehit
CH
3
CH
2
C C CH
2
CH
3
BH
3
THF
C
H
CH
3
CH
2
C

BR
2
CH
2
CH
3
B o ran v in y l
H
2
O
2
H
2
O, NaOH
C
H
CH
3
CH
2
C
OH
CH
2
CH
3
E
n
o
l

3 C H
3
C H
2
C H
2
C
O
CH
2
CH
3
3 - H e x a no n
3 - H e x y n
3
CH
3
(CH
2
)
5
C CH
R
2
BH
THF
C
H
H
3

C(CH
2
)
5
C
BR
2
H
H
2
O
2
H
2
O, NaOH
CH
3
(CH
2
)
5
CH
2
C
H
H
3
C(H
2
C)

5
C
O
H
H
Enol
Octanal (70%)
CH
O
Ankin có thể cộng với ancolat, amin theo cơ chế
nucleophin
C
6
H
5
CO-C CH
=
=
R
2
NH
C
6
H
5
CO
C=C
N
R
2

H H
C
6
H
5
C CH
=
C
2
H
5
ONa
C
6
H
5
C
2
H
5
H
H
C=C
CH
2
=CH-C CH
ROH
R
O
-

,
1
5
0
0
CH
2
=CH-CH=CHOR
CH CH RO-C=CH RO-CH=CH
2
+ RO
ROH
150
0
150
0
=
RO
Sự khác nhau cơ bản về hoá tính của anken và ankin
có nối ba đầu mạch là ankin có nối ba đầu mạch có tính
axit yếu.
Thế bằng kim loại kiềm
Anion acetylur
R C C + Na + NH
3
R C C H
NH
2
Na
H C C Na

+
H C
H
H
Br
H C C C
H
H
H
+
NaB
r
Người ta lợi dụng phản ứng này để tổng hợp các ankin khác
mạch dài