Bài giảng hóa học đại cương part 9 potx

8–73
Chapter 1-73
Phản ứng thế Nucleophil
• A nucleophile là một nhóm có chứa đôi điện tử tự
do mà có thể phản ứng được với nguyên tử carbon
thiếu hụt electron
• A Nhóm bị đứt ra (leaving group) được thay thế bới
một tác nhân nucleophile
R X
Nu
-
R
X
-
Nu
8–74
Chapter 1-74
Các nhóm chuyển hóa trong phản ứng S
N
2
8–75
Chapter 1-75
Phản ứng thế ái nhân ( thế nucleophin) SN
8–76
Chapter 1-76
Phản ứng thế ái nhân SN
8–77
Chapter 1-77
Phản ứng thế ái nhân SN
8–78
Chapter 1-78

Cơ chế phản ứng thế Nu
• Phá vỡ và hình thành liên kết
– Đồng thời: S
N
2
– Từng bước: S
N
1
C X
Nu
-

-

+
8–79
Chapter 1-79
Cơ chế phản ứng thế S
N
2
• A transition state (trạng thái chuyển tiếp): năng lượng
cao
• Kém bền và chỉ tồn tại trong thời gian ngắn(10
-12
s)
– Liên kết ở trạng thái hình thành và phá vỡ
– Cả chlorometan và hydroxit liên quan đến trạng thái
chuyển tiếp
8–80
Chapter 1-80

Giản đồ năng lựợng phản ứng S
N
2
8–81
Chapter 1-81
Tính không gian (hóa lập thể) của phản ứng S
N
2
Tác nhân Nucleophile tấn công từ phía sau cho
nên dẫn đến việc quay cấu hình của sản phẩm
cuối cùng