Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 6 ppt

b4) Cộng với natribisunfit NaHSO
3
: Dùng
nhận biết andehyt và metylxeton
b5) Cộng ancol; tùy thuộc vào hợp chất
cabonyl khả năng cộng mà cho
hemiaxetal, axetal và xetal
3.6.2 Phản ứng thế nguyên tử oxi của
nhóm cacbonyl
a) Phản ứng ngưng tụ với dẫn xuất một lần
thế của amoniac
O
+ NH
2
OH
N-OH
+ H
2
O
Cyclohexanon Hydroxylamin Cyclohexanon oxim
C
O
H
+
NH
2
NH C
O
NH
2
N

C
H
O
C
N
NH
2
Benzaldehyd Semicarbazid Benzaldehyd semicarbazon
+ Với hydroxylamin
+ Với semícacbazit
+ Với phenylhydrrazin
H
3
C
C
O
CH
3
+
NO
2
NO
2
N
H
H
2
N
Aceton 2,4-Dinitrophenylhydrazin Aceton 2,4-dinitrophenylhydrazon
N

O
2
NO
2
N
H
N
C
H
3
C CH
3
+ Phản ứng với hydrazin -Phản ứng khử Wolff – Kishner:
C
O
CH
2
CH
3
H
2
NNH
2
KOH
C
CH
2
CH
3
H

H
+ N
2
+ H
2
O
Propiophenon Propylbenzen (82%)
b) Thế bằng halogen
• R-CH=O + PCl
5
→ R-CHCl
2
+ POCl
3
• R-CO-R’ + PCl
5
→ R-CCl
2
–R’+ POCl3
3.6.3 Phản ứng thế nguyên tử H ở
gốc hidrocacbon
• a. Halogen hoá vị trí  của andehyt và
xeton.
Ví dụ:
CH
3
-CH
2
-CH
2

-CHO + Br
2
→ CH
3
-CH
2
-CHBr-CHO + HBr
Butyrandehyt α-brombutyrandehyt
C
O
CH
3
Br
2
CH
3
COOH
C
O
CH
2
Br
+ HBr
Acetophenon