Nghiên cứu khảo sát thành phần hóa học cây đại bi

Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

21
2. NGHIÊN CỨU

2.1 Giới thiệu chung
Trong luận văn này chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học cây đại bi
thu hái tại Đà Lạt (Lâm Đồng), vào tháng 12 năm 2006. Mẫu cây được phơi khô,
xay nhỏ rồi trích nóng với metanol theo phương pháp đun hoàn lưu, lọc, thu hồi
dung môi được cao MeOH thô. Hòa tan cao MeOH thô vào nước rồi chiết lần lượt
với các dung môi hexan, cloroform, etyl acetat, thu hồi dung môi được các cao
tương ứng. Tiến hành thử hoạt tính các cao thô trên với enzym XO, kết quả cho
thấy cao CHCl
3
(IC
50
=5,0 μg/ml) và cao EtOAc (IC
50
=1,0 μg/ml) có hoạt tính ức
chế enzym XO mạnh nhất. Sau đó lần lượt tiến hành sắc ký cột silica gel trên cao
CHCl
3
, EtOAc với nhiều hệ dung ly có độ phân cực khác nhau. Chúng tôi đã cô lập
được ba hợp chất từ cao CHCl
3
ký hiệu là (1), (2) và (4); bốn hợp chất từ cao
EtOAc ký hiệu là (3), (5), (6) và (7).
2.2 Biện luận và kết quả

Bằng các phương pháp phổ nghiệm
1
H-NMR,
13
C-NMR, DEPT-NMR, HSQC-
NMR, HMBC-NMR, cấu trúc của các hợp chất trên được xác định là: quercetin-3,7,3’-
trimetyl eter (1); quercetin-3,3’,4’-trimetyl eter (2); 5,7,3’,5’-tetrahydroxyl flavanon
(3); dihydroquercetin-7,4’-dimetyl eter (4); dihydroquercetin-7- metyl eter (5);
(2R,3R)-4’-O-metyldihydroquercetin (6); (2R,3S)-4’-O-metyldihydroquercetin (7).







Quercetin-3,7,3’-trimetyl eter (1) Quercetin-3,3’,4’-trimetyl eter (2)


Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

22

5,7,3’,5’-Tetrahydroxylflavanon (3) Dihydroquercetin-7,4’-dimetyl eter (4)







Dihydroquercetin-7- metyl eter (5) (2R,3R)-4’-O-metyldihydroquercetin (6)







(2R,3S)-4’-O-metyldihydroquercetin (7).





O
OOH
HO
OH
5
2
3

7
9
10
1'
3'
OH
5'
O
OOH
H
3
CO
OH
OCH
3
OH
2
3
5
7
1'
3'
4'
9
10


Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

23
2.1.1 Khảo sát phổ của hợp chất (1)







Hình 2.1 - Công thức cấu tạo của hợp chất (1).
Tinh thể hình kim màu vàng nhạt. Tan trong dung môi CHCl
3
, DMSO.
Phổ
1
H-NMR (phụ lục 1) có tín hiệu của nhóm hydroxyl -OH kiềm nối [δ
H

12,68 ppm (1H; s)]. Các mũi còn lại thuộc vùng trường thấp của vòng thơm với hai
proton meta của vòng benzen [δ
H
6,78 ppm (1H; d; J=2,0 Hz; H-8)]; [δ
H
6,37 ppm
(1H; d; J=2,0 Hz; H-6)] cho ta dự đoán là của vòng benzen 1, 2, 3, 5 tứ hoán và ba
proton [δ
H
7,67 ppm (1H; d; J= 2,0 Hz; H-2’)]; [δ
H

7,63 ppm (1H; dd; J= 2,0 Hz và
8,5 Hz; H-6’)]; [δ
H
6,96 ppm (1H; d; J= 8,5 Hz; H-5’)] cho thấy hợp chất (1) còn
có thêm một vòng benzen 1, 3, 4 tam hoán. Ngoài ra ở vùng trường cao có các tín
hiệu [δ
H
3,82 ppm (3H; s)] và [δ
H
3,87 ppm (6H; s)] đây là ba proton của nhóm -
OCH
3
gắn trên nhân thơm.
Phổ
13
C-NMR và DEPT (phụ lục 2, 3) cho thấy hợp chất (1) có mười carbon
tứ cấp, trong đó có bảy tín hiệu carbon tứ cấp ở vùng trường thấp 137,9 -164,3 ppm
cho thấy chúng mang oxygen, ngoài ra còn có năm carbon metin (-CH<) cùng với
ba carbon metyl (-CH
3
) của nhóm -OCH
3
ở vùng trường cao 55-60 ppm, một tín
hiệu carbon carbonyl tiếp cách [δ
C
178,0 ppm].
Từ dữ liệu phổ
1
H,
13

C và DEPT cho thấy hợp chất (1) là dẫn xuất của
flavonol.
Trên vòng A, phổ HMBC-NMR (phụ lục 5) cho thấy proton của nhóm -OH
kiềm nối [δ
H
12,68 ppm (1H; s)] cho tương quan với một carbon tứ cấp mang
Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

24
oxygen [δ
C
160,9 ppm], một carbon tứ cấp không mang oxygen [δ
C
105,2 ppm] và
một carbon metin [δ
C
97,8 ppm] xác nhận chúng lần lượt là C-5 [δ
C
160,9 ppm]; C-
10 [δ
C
105,2 ppm] và C-6 [δ
C
97,8 ppm].
Tương ứng trên phổ HSQC-NMR (phụ lục 4) xác nhận proton H-6 [δ
H

6,37

ppm (1H; d; J=2,0 Hz)].
Proton mũi đôi [δ
H
6,78 ppm (1H; d; J=2,0 Hz)] được xác định là H-8 do có
tương quan với C-10 [δ
C
105,2 ppm]. Proton H-8 này còn cho tương quan với
carbon tứ cấp mang oxygen [δ
C
156,3 ppm] là C-9. Vị trí C-7 [δ
C
165,1 ppm] được
xác nhận bởi tương quan của proton H-6 và H-8. Tương quan HMBC giữa proton
của nhóm -OCH
3
[δ
H
3,87 ppm (3H; s)] với C-7 [δ
C
165,1 ppm] chứng tỏ trên C-7
mang nhóm thế -OCH
3
.
Trên vòng B, chỉ có H-5’ và H-2’ có tương quan HMBC với [δ
C
147,5 ppm],
còn H-6’ không có tương quan này. Như vậy [δ
C
147,5 ppm] là của C-3’. Proton -
OCH

3
[δ
H
3,87 ppm (3H; s)] có tương quan HMBC với C-3’. Do đó nhóm -OCH
3

sẽ gắn trên C-3’ và -OH gắn trên C-4’.








Hình 2.2 – Một số tương quan HMBC của hợp chất (1).
Từ các phân tích trên, hợp chất (1) được đề nghị là quercetin-3,7,3
’
-trimetyl
eter trên cơ sở so sánh với tài liệu tham khảo
[16]
(bảng 2.2) thì thấy dữ liệu phổ trùng
khớp.

Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

25
Số liệu phổ

1
H,
13
C và tương quan HMBC của hợp chất (1) được trình bày
trong bảng 2.1.
Bảng 2.1 – Số liệu phổ
1
H-NMR (500 MHz),
13
C-NMR (125 MHz) và tương
quan HMBC của hợp chất (1) trong dung môi DMSO-d
6
.
Tương quan HMBC
(
1
H Æ
13
C)
Vị trí Loại C
δ
Η
(ppm)
δ
C

(ppm)
2
J
3

J
2 =C(OR)- 155,8
3 =C(OMe)- 137,9
4 >C=O 178,0
5 =C(OH)- 160,9
6 =CH- 6,37 (1H; d; J=2,0 Hz) 97,8 C-5; C-7 C-8; C-10
7 =C(OMe)- 165,1
8 =CH- 6,78 (1H; d; J=2,0 Hz) 92,4 C-7; C-9 C-6; C-10
9 =C(OR)- 156,3
10 >C= 105,2
1’ >C= 120,7
2’ =CH- 7,67 (1H; d; J= 2,0 Hz) 112,1 C-1’ C-2; C-4’; C-6’
3’ =C(OMe)- 147,5
4’ =C(OH)- 149,9
5’ =CH- 6,96 (1H; d; J= 8,5 Hz) 115,6 C-4’ C-1’; C-3’
6’ =CH-
7,63 (1H; dd; J= 2,0 và
8,5 Hz)
122,3 C-2; C-2’; C-4’
3- OCH
3
-OCH
3
3,82 (3H; s) 59,7 C-3
7- OCH
3
-OCH
3
3,87 (3H; s)
+

55,8
*
C-7
3’-OCH
3
-OCH
3
3,87 (3H; s)
+
56,1
*
C-3’
-OH 12,68 (1H; s) C-5 C-6; C-10


+
: các vị trí này trùng lắp lên nhau.

*
: các vị trí này có thể hoán đổi cho nhau.

Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

26
Bảng 2.2 - So sánh phổ
13
C-NMR của hợp chất (1) trong dung môi DMSO-
d

6
và hợp chất quercetin 3,7,3’- trimetyl eter trong dung môi DMSO-d
6
.
[16]

Hợp chất (1) Quercetin 3,7,3'-trimetyl eter
Vị trí
δ
C
(ppm) δ
C
(ppm)
2 155,8 155,4
3 137,9 137,7
4 178,0 178,8
5 160,9 160,8
6 97,8 97,4
7 165,1 164,3
8 92,4 92,0
9 156,3 155,9
10 105,2 105,0
1’ 120,7 122,1
2’ 112,1 112,1
3’ 147,5 147,3
4’ 149,9 149,7
5’ 115,6 115,5
6’ 122,3 120,7
3- OCH
3

59,7 59,4
7- OCH
3
55,8
*
55,7
3’-OCH
3
56,1
*
55,5


*
: các vị trí này có thể hoán đổi cho nhau.
Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

27
2.1.1 Khảo sát phổ của hợp chất (2)







Hình 2.3 - Công thức cấu tạo hợp chất (2).

Chất bột màu vàng, tan trong dung môi CHCl
3
.

Phổ

1
H-NMR (phụ lục 6) cho thấy hợp chất (2) cũng là một dẫn xuất
flavonol tương tự như hợp chất (1). Ở vùng trường thấp có xuất hiện các tín hiệu
của proton vòng thơm [δ
H
7,73 ppm (1H; dd; J=2,0 Hz và 8,5 Hz, H-6’)]; [δ
H
7,69
ppm (1H; d; J=2,0 Hz; H-2’)]; [δ
H
7,00 ppm (1H; d; J=8,5 Hz, H-5’)]; [δ
H
6,41 ppm
(1H; d; J=2,0 Hz; H-8)]; [δ
H
6,28 ppm (1H; d; J=2,0 Hz; H-6)]. Các dữ liệu này cho
thấy hợp chất (2) có chứa hai vòng benzen: một vòng benzen 1, 3, 4 tam hoán và
một vòng benzen 1, 2, 3, 5 tứ hoán. Ngoài ra, ở vùng trường cao xuất hiện các tín
hiệu proton [δ
H
3,97 ppm (3H; s)]; [δ
H
3,96 ppm (3H; s)]; [δ
H

3,83 ppm (3H; s)].
Đây là những proton của nhóm -OCH
3
gắn trên nhân thơm.
Phổ
13
C-NMR (phụ lục 7) và phổ DEPT (phụ lục 8) kết hợp với phân tích phổ
hai chiều HSQC-NMR (phụ lục 9), HMBC-NMR (phụ lục 10) cho thấy hợp chất (2)
chỉ khác với hợp chất (1) ở những vị trí nhóm -OCH
3
trên vòng A và B của dẫn xuất
flavonol. Tương quan HMBC giữa các proton metin [δ
H
3,83 ppm]; [δ
H
3,96 ppm];
[δ
H
3,97 ppm] lần lượt với các carbon có [δ
C
60,3 ppm]; [δ
C
56,1 ppm]; [δ
C
56,0
ppm], chứng tỏ các nhóm metoxy lần lượt gắn tại C-3; C-3’; C-4’.
Từ các phân tích nêu trên, cấu trúc hợp chất (2) được xác định là quercetin-3,
3’, 4’-trimetyl eter, dữ liệu phổ
1
H-NMR của hợp chất (2) được so sánh với tài liệu

tham khảo
[25]
cho bởi bảng 2.4.
Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

28
Số liệu phổ
1
H,
13
C và tương quan HMBC của hợp chất (2) được trình bày
trong bảng 2.3.








Hình 2.4 - Một số tương quan HMBC của hợp chất (2) .

Bảng 2.3 - Số liệu phổ
1
H-NMR (500 MHz),
13
C-NMR (125 MHz) và tương quan
MBC của hợp chất (2) trong dung môi CDCl

3
và CD
3
OD.
Tương quan HMBC
(
1
H Æ
13
C)

Vị trí Loại C δ
H
(ppm) δ
C
(ppm)
2
J
3
J
2 =C(OR)- 155,9


3 =C(OMe)- 138,9


4 >C=O 178,8


5 =C(OH)-

6 =CH-
6,28 (1H; d; J=2,0
Hz)
94,2
C-7 C-8; C-10
7 =C(OH)- 164,1


8 =CH-
6,41 (1H; d; J=2,0
Hz)
99,0
C-7; C-9 C-10
9 =C(OR)- 157,1


10 >C= 105,3


1’ >C= 123,1


2’ =CH-
7,69 (1H; d; J= 2,0
Hz)
111,4
C-3’
C-2; C-4’;

C-6’

Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

29
3’ =C(OMe)- 148,8

4’ =C(OMe)- 151,4


5’ =CH-
7,00 (1H; d; J=8,5
Hz)
111,0
C-4’; C-6’ C-1’; C-3’
6’ =CH-
7,73 (1H; dd; J=2,0
và J= 8,5 Hz)
122,3
C-5’
C-2; C-2’;
C-4’
3-OCH
3
-OCH
3
3,83 (3H; s) 60,3 C-3
3’-OCH

3
-OCH
3
3,96 (3H; s) 56,1 C-3’
4’-OCH
3
-OCH
3
3,98 (3H; s) 56,0 C-4’


Bảng 2.4 - So sánh phổ
1
H-NMR của hợp chất (2) trong dung môi CDCl
3
và
CD
3
OD và hợp chất quercetin-3,3’,4’-trimetyl eter trong dung môi CCl
4
và C
6
D
6
.
[25]

Hơp chất (2) Quercetin - 3, 3’, 4’- trimetyl eter
Vị trí
δ

H
( ppm) δ
H
( ppm)
2
3
4
5
6 6,28 (1H; d; J=2,0 Hz) 6,11 (1H; d; J=2,0 Hz)
7
8 6,41 (1H; d; J=2,0 Hz) 6,40 (1H; d; J=2,0 Hz)
9
10
1’
2’ 7,69 (1H; d; J= 2,0 Hz) 7,53 (1H; d; J= 2,0 Hz)
3’
4’
5’ 7,00 (1H; d; J=8,5 Hz) 6,88 (1H; d; J=8,5 Hz)
6’ 7,73 (1H; dd; J=2,0 và J= 8,5 Hz) 7,68 (1H; dd; J=2,0 và J= 8,5 Hz)
3-OCH
3
3,83 (3H; s) 3,82 (3H; s)
3’-OCH
3
3,96 (3H; s) 3,80 (3H; s)
4’-OCH
3
3,97 (3H; s) 3,80 (3H; s)

Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

30
2.1.3 Khảo sát phổ của hợp chất (3)










Hình 2.5 - Công thức cấu tạo hợp chất (3).
Tinh thể vàng cam. Tan tốt trong dung môi aceton, DMSO.

Phổ
1
H-NMR (phụ lục 11) có tín hiệu của nhóm -OH kiềm nối [δ
H
12,13 ppm
(1H; s)]. Vùng trường thấp có hai tín hiệu proton của vòng thơm [δ
H
5,87 ppm (1H;
d; J=2,0 Hz; H-6)]; [δ
H
5,88 ppm (1H; d; J=2,0 Hz; H-8)] cho ta dự đoán là của
vòng benzen 1, 2, 3, 5 tứ hoán và ba proton [δ

H
6,74 ppm (1H; s; H-2’)]; [δ
H
6,87
ppm (1H; s; H-4’)]; [δ
H
6,74 ppm (1H; s; H-6’)] cho thấy hợp chất (3) còn có thêm
một vòng benzen 1, 3, 4 tam hoán. Ngoài ra ở vùng trường cao có các tín hiệu
proton [δ
H
5,37 ppm (1H; dd; J=3,0 Hz và 12,5 Hz; H-2)]; [δ
H
3,18 ppm (1H; dd;
J=12,5 Hz và 17,0 Hz; H-3b)]; [δ
H
2,68 ppm (1H; dd; J=3,0 Hz và 17,0 Hz; H-3a)],
kết hợp với phổ
13
C-NMR (phụ lục 12) và DEPT (phụ lục 13), thấy có tín hiệu của
nhóm metylen [δ
C
42,0 ppm] và nhóm metin [δ
C
78,4
ppm], đồng thời carbon
carbonyl dịch chuyển về trường thấp [δ
C
196,3 ppm]. Ngoài ra còn có ba proton của
nhóm OH [δ
H

9,01 ppm (2H; s)]; [δ
H
10,87 ppm (1H; s)].
Từ các dữ liệu và phân tích nêu trên cho thấy hợp chất (3) có khung tương tự
như hợp chất (1) và (2) nhưng không có nối đôi tại C-2; C-3 nên có dạng flavanon.




Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

31






Hình 2.6 - Hóa học lập thể của C-2 và C-3 trong hợp chất (3).
Phổ HSQC-NMR (phụ lục 14) cho thấy hai proton [δ
H
2,68 ppm] và [δ
H
3,18
ppm] tương quan với carbon metylen [δ
C
42,0 ppm], đây là hai proton của C-3.
Proton [δ

H
5,37 ppm] tương quan với carbon metin [δ
C
78,4 ppm], xác nhận proton
của C-2. Hằng số ghép các proton H-2, H-3 như sau:
Proton H-2 ghép với H
3a
(J
23a
=3,0 Hz), H-2 ghép cặp tiếp với H
3b
(J
23b
=12,5 Hz).
Proton H
3a
ghép với H-2 (J
23a
=3,0 Hz), H
3a
ghép với H
3b
(J
3a3b
=17,0 Hz). H
3b

ghép với H-2 (J
23b
=12,5 Hz), H

3b
ghép với H
3a

(J
3a3b
=17,0 Hz).
Như vậy H-3a ở tại vị trí δ
H
2,68 ppm (dd; J= 3,0 và 17,0 Hz); H-3b ở tại δ
H
3,18 ppm (dd; J= 12,5 và 17,0 Hz) và H-2 tại δ
H
5,37 ppm (dd; J= 3,0 và 12,5 Hz).
Phổ HMBC-NMR (phụ lục 15) cho biết proton của -OH kiềm nối tại C-5 có
tương quan với hai carbon tứ cấp [δ
C
101,8 ppm]; [δ
C
163,4 ppm] và một carbon
metin [δ
C
95,7 ppm]. Do đó vị trí của các carbon này lần luợt là C-5 [δ
C
163,4 ppm];
C-10 [δ
C
101,8 ppm] và C-6 [δ
C
95,7 ppm]; .

Proton H-2 tương quan với một carbon tứ cấp [δ
C
129,4 ppm]; 2 carbon metin
[δ
C
114,3 ppm]; [δ
C
115,3 ppm]. Do đó vị trí các carbon này lần lượt là C-1’ [δ
C -
129,4 ppm]; C-2’ [δ
C
114,3 ppm]; C-6’ [δ
C
115,3 ppm].
Như vậy carbon metin còn lại được xác định là của C-4’ [δ
C
117,9 ppm].
Từ các phân tích trên, hợp chất (3) được đề nghị là 5,7,3’,5’-tetrahydroxyl
flavanon. So sánh với tài liệu tham khảo (bảng 2.6)
[18]
thì thấy dữ liệu phổ trùng
khớp.


Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

32
Số liệu phổ

1
H,
13
C và tương quan HMBC của hợp chất (3) được trình bày
trong bảng 2.5.







Hình 2.7 - Một số tương quan HMBC của hợp chất (3).
Bảng 2.5 - Số liệu phổ
1
H-NMR (500 MHz),
13
C-NMR (125 MHz) và tương
quan HMBC của hợp chất (3) trong dung môi DMSO-d
6
.
Tương quan HMBC
(
1
H Æ
13
C)
Vị trí Loại C
δ
Η

(ppm) δ
C
(ppm)
2
J
3
J
2 -CH(OR)-
5,37 (1H; dd; J=3,0 và
12,5 Hz)
78,4 C-1’ C-2’; C-6’
2,68 (1H; dd; J=3,0 và
17,0 Hz)
3a

3,18 (1H; dd; J=12,5 và
3b
-CH
2
(R) -
17,0 Hz )
42,0 C-2 C-4; C-1’
4 >C=O 196,3
5 =C(OH)- 163,4
6 =CH- 5,87 (1H; d, J=2,0 Hz)
+
95,7
*
C-5; C-7 C-8; C-10
7 =C(OH)- 166,6

8 =CH- 5,88 (1H; d; J=2,0 Hz)
+
94,9
*
C-7; C-9 C-6; C-10
9 =C(OR)- 162,9
10 >C= 101,8
1’ >C= 129,4
2’ =CH- 6,74 (1H; s)
++
114,3
**
C-1’; C-3’ C-2; C-6’
3’ =C(OH)- 145,7
***

4’ =CH- 6,87 (1H; s) 117,9 C-3’;C-5’ C-6’
O
OOH
HO
OH
5
2
3
7
9
10
1'
3'
OH

5'
Khảo sát thành phần hóa học cây đại bi (Blumea balsamifera), họ cúc (Asteraceae)

HVCH: Nguyễn Thị Mai Hương GVHD: TS. Nguyễn Thị Thanh Mai

33
5’ =C(OH)- 145,2
***

6’ =CH- 6,74 (1H; s)
++
115,3
**
C-1’; C-5’ C-2; C-2’
-OH 12,13 (1H; s) C-5 C-6; C-10
-OH 10, 75 (1H; s)
-OH 9,01 (1H; s)

Các vị trí cùng ký hiệu:
+
,
*
,
**
,
***
có thể hoán đổi cho nhau.
++
: các mũi này trùng lắp lên nhau.
Bảng 2.6 - So sánh phổ

1
H-NMR và
13
C-NMR của hợp chất (3) trong dung môi
DMSO-d
6
và hợp chất 5,7,3’,5’-tetrahydroxyflavanon

trong dung môi DMSO-
d
6
.
[18]

Hợp chất (3) 5,7,3’,5’-tetrahydroxyflavanon

Vị trí

δ
Η
(ppm)

δ
C
(ppm) δ
Η
(ppm)

δ
C

(ppm)

2
5,37 (1H; dd; J=3,0 và
12,5 Hz)
78,4
5,37 ppm (1H; dd; J=3,0
và 12,5 Hz)
78,5
3a
2,68 (1H; dd; J=3,0 và
17,0 Hz)
2,67 ppm (1H; dd; J=3,0
và 17,1 Hz)
3b
3,18 (1H; dd; J=12,5 và
17,0 Hz )
42,0
3,19 ppm (1H; dd; J=12,5
và 17,1 Hz )
42,1
4 196,3 196,5
5 163,4 163,0
6 5,87 (1H; d, J=2,0 Hz)
+
95,7
*
5,88 (2H; s)
+++
95,9

***
7 166,6 166,7
8 5,88 (1H; d; J=2,0 Hz)
+
94,9
*
5,88 (2H; s)
+++
95,1
***
9 162,9 163,6
10 101,8 101,9
1’ 129,4 129,6
2’ 6,74 (1H; s)
++
114,3
**
6,75 (2H; s)
++++
114,5
****

3’ 145,7 145,8
4’ 6,87(1H; s) 117,9 6,88 (1H; s) 118,1
5’ 145,2 145,3
6’ 6,74 (1H; s)
++
115,3
**
6,75 (2H; s)

++++
115,5
****


Các vị trí cùng ký hiệu:
+
,
+++
,
*
,
**
,
***
,
****
có thể hoán đổi cho nhau.