nghiên cứu thành phần hoá học cây na leo (kadsura heteroclita) họ schisandraceae ở vĩnh phúc

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM




LƯU VĂN NGUYÊN




NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CÂY NA LEO (KADSURA HETEROCLITA)
HỌ SCHISANDRACEAE Ở TAM ĐẢO – VĨNH PHÚC


Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ
Mã số : 60.44.27



LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC



NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. PHẠM THỊ HỒNG MINH

Thái Nguyên – 8/2011

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

Các phương pháp sắc ký :
CC : Column Chromatography (Sắc ký cột)
TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng)
SKLM : Sắc ký lớp mỏng
HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu
năng cao)
Các phương pháp phổ:
MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)
ESI-MS : Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy
(Phổ khối bụi electron)
FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy
(Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie)
NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)
1
H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectrometry
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)
13
C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence
HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC CÁC BẢNG



Trang
Bảng 1.1:
Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài
K. ananosma
5
Bảng 1.2:
Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài
Kadsura ananosma
7
Bảng 1.3:
Một số hợp chất tritecpen
7
Bảng 1.4:
Một số hợp chất tritecpen phân lập được dạng seco
9
Bảng 1.5:
Một số hợp chất tritecpen cầu CH
2
tại C-19

10
Bảng 1.6:
Một số hợp chất tritecpen lacton
11
Bảng 1.7:
Một số hợp chất tritecpen lacton
12
Bảng 1.8:
Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trí
C
19
14
Bảng 1.9:
Một vài đại diện các hợp chất cyclolignan có nhóm thế
OCH
3
ở vị trí C-14

18
Bảng1.10:
Một vài đại diện các hợp chất cyclolignan có nhóm thế
hydroxy ở vị trí C-14.

21
Bảng 1.11:
Một vài đại diện các hợp chất cyclolignan không đóng
vòng tại C
12-13
.
23

Bảng 1.12:
Một vài đại diện các hợp chất cyclolignan không đóng
vòng tại C
12-13
, thế ở vị trí C-6 và C-9 .
24
Bảng 1.13:
Một vài hợp chất oxocyclolignan phân lập được từ loài
K.coccinea
26
Bảng 2.1:
Khối lượng các cặn chiết thu được từ thân cây Na leo
(Kadsura heteroclita)
44

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

Bảng 2.2:
Kết quả định tính các nhóm chất trong thân cây Na leo
46
Bảng 3.1:
Độ dịch chuyển hóa học
13
C NMR của một số sterol
trong K. heteroclita
56
Bảng 3.2:
Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của KhH.1
500MHz (
1

H-NMR), 125MHz (
13
C-NMR); Nội chuẩn
TMS, dung môi CDCl
3

68
Bảng 3.3:
Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của KhE.3
70
Bảng 3.4:
Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của KhH.2
81
Bảng 3.5:
Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của Kh.E5
91
SƠ ĐỒ
Trang
Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu cây Na leo 43
(Kadsura heteroclita)………………………
DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ BẢNG


Trang
Ảnh 2.1:
Lá, hoa, thân cây Na leo (Kadsura heteroclita)
40
Ảnh 2.2:
Lá, hoa, thân cây Na leo (Kadsura heteroclita)
40

Hình 3.1:
Phổ FT-IR chất KhH.1

61
Hình 3.2:
Phổ ESI-MS chất KhH.1

62
Hình 3.3:
Phổ
1
H-NMRchất KhH.1

62
Hình 3.4:
Phổ
13
C-NMR chất KhH.1

64
Hình 3.5:
Phổ DEPT chất KhH.1

65
Hình 3.6:
Phổ HSQC chất KhH.1

66
Hình 3.7:
Phổ HMBC chất KhH.1

67
Hình 3.8:
Phổ FT-IR chất KhE.3
72
Hình 3.9:
Phổ ESI-MS chất KhE.3
73
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

Hình 3.10:
Phổ
1
H-NMR chất KhE.3
74
Hình 3.11:
Phổ
13
C-NMR chất KhE.3
75
Hình 3.12:
Phổ DEPT chất KhE.3
76
Hình 3.13:
Phổ HSQC chất KhE.3

77
Hình 3.14:
Phổ HMBC chất KhE.3

81
Hình 3.15:
Phổ FT-IR chất KhH.2

82
Hình 3.16:
Phổ ESI-MS chất KhH.2

83
Hình 3.17:
Phổ
1
H-NMRchất KhH.2

84
Hình 3.18:
Phổ
13
C-NMR chất KhH.2

85
Hình 3.19:
Phổ DEPT chất KhH.2

86
Hình 3.20:
Phổ HSQC chất KhH.2

87
Hình 3.21:

Phổ HMBC chất KhH.2

88


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

MỤC LỤC




Trang
Lời cam đoan

Lời cảm ơn

Mục lục

Danh mục chữ viết tắt dùng trong luận văn

Danh mục các hình, bảng và sơ đồ

Mở đầu
Chương 1 TỔNG QUAN
1

1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura
3
1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi Kadsura

5
1.2.1. Các hợp chất Các Sesquitecpenoit
5
1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan
6
1.2.2.1. Các hợp chất lanostan đóng vòng ở vị trí C3
6
1.2.2.2. Các hợp chất lanostan mở vòng ở vị trí C3 (seco)
9
1.2.2.3. Các hợp chất lanostan mở vòng ở vị trí C3 (seco),
vị trí C-19 là CH
2
.
10
1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone
11
1.2.4. Các hợp chất lignan
15
1.2.4.1. Hợp chất lignan
15
1.2.4.2. Các hợp chất cyclolignan
17
1.2.4.3. Các hợp chất oxocyclolignan
25
1.3. Hoạt tính sinh học của các tritecpenoit và lignan
27
1.3.1. Hoạt tính tritecpenoit
27
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

1.3.2. Hoạt tính của các hợp chất lignan
31
1.4. Tình hình nghiên cứu và sử dụng các thực vật Kadsura
37
1.4.1. Những nghiên cứu về cây Kadsura heteroclita trong
nước.
37
1.4.2. Cây Kadsura heterclita (Na leo, Nắm cơm, Hải phong
đằng).
37
1.4.2.1. Đặc điểm thực vật học, phân bố.
37
1.4.2.2. Đặc điểm sinh thái.
38
1.4.3. Những ứng dụng của cây Kadsura heteroclita trong y
học cổ truyền Việt Nam.
38


Chương 2. PHẦN THỰC NGHIỆM
39
2.1. Đối tượng nghiên cứu
39
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp
xử lý mẫu
39
2.1.2. Thử tính chống oxi hoá
40
2.1.3. Phương pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch
chiết

40
2.1.4. Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học các chất
41
2.2. Dụng cụ hóa chất và thiết bị nghiên cứu
41
2.2.1. Dụng cụ, hoá chất
41
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu
42
2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Na leo (Kadsura heteroclita)
42
2.3.1. Thu nhận các dịch chiết
42
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết
44
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol
44
2.3.2.2. Phát hiện các ancaloid
44
2.3.2.3. Phát hiện các flavonoid
45
2.3.2.4. Phát hiện các cumarin
45
2.3.2.5. Định tính các glucosid tim
45
2.3.2.6. Định tính các saponin
46
2.3.3. Thử hoạt tính chống oxi hoá

47
2.4. Phân lập và tinh chế các chất
47
2.4.1. Cặn dịch chiết n – hexan
47
2.4.1.1.  - Sitosterol (KhH)
47
2.4.1.2. Axit kadsuric 24 (Z)-3,4-seco-lanosta-
4(28),9(11),24-triene-3,26-dioic axit (KhH1)
48
2.4.1.3. Hợp chất Heteroclitalignan D (KhH.2).
49
2.4.1.4. (Kí hiệu phổ: KhH.3)(KhH24)
50
2.4.1.5. (KhH6) (Kí hiệu phổ: KhH.4)
50
2.4.1.6. 3-O-β-sitosterol-glucopyranosid (KhH.5)
50
2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat
51
2.4.2.1. Dihydroguaiaretic axit (4,4’-dihydroxy-3,3’-
dimethoxy lignan) (KhE.3)
51
2.4.2.2. 3-O-β-sitosterol-glucopyranosid (KhE.1)
52
2.4.2.3. Triglycerit (Kí hiệu phổ : KhE.4)
52
2.4.2.4. Kadsuralignan B (KhE.5)
53

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

Chương 3. THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU
54
3.1. Phát hiện các nhóm chất và thử hoạt tính sinh học dịch
chiết của cây Na leo (Kadsura heteroclita)
54
3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết
54
3.2.1. Các hợp chất steroit
55
3.2.1.1. Hợp chất KhH : -Sitosterol hay stigmast-5-en-
24R-3-ol
55
3.2.1.2. -Sitosterol glucosid KhH.5 (II) (-sitosterol-3-O-
-D-glucopyranosyl)
55
3.2.2. Hợp chất mạch dài: Triglycerit (KhE.4)
58
3.2.3. Hợp chất tritecpenoit khung lanostane: Axit Kadsuric
59
3.2.4. Các hợp chất lignan
69
3.2.4.1. Dihydroguaiaretic axit (4,4’-dihydroxy-3,3’-
dimethoxy lignan) (KhE.3)
69
3.2.4.2. Các hợp chất C
18
dibenzocyclooctadiene lignan

79
3.2.4.2.1. Heteroclitalignan D (KhH.2)
79
3.2.4.2.2. Kadsuralignan B (KhE.5)
89
Kết luận
92
Danh mục các công trình đã công bố có liên quan đến luận văn
93
Tài liệu tham khảo
94
Phụ lục
100




Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

1
MỞ ĐẦU
Các hợp chất thiên nhiên được phân lập từ cơ thể sống của sinh vật, từ
bậc thấp đến bậc cao, ở trên cạn hay dưới nước luôn luôn thể hiện nhiều hoạt
tính sinh học rất phong phú: kháng khuẩn, kháng nấm, kháng sinh, chữa các
bệnh tim mạch, chống sốt rét, chống ung thư, kìm hãm HIV, có tác dụng
chống oxy hoá.v.v.v…. Những kết quả nghiên cứu khoa học trong nhiều năm
qua đã cho thấy các hợp chất thiên nhiên vẫn được coi là nguồn cấu trúc mới
để tạo ra các dược phẩm mới. Đặc biệt rõ ràng nhất là trong lĩnh vực thuốc
chống ung thư có tới 60%, trong bệnh truyền nhiễm là 70% có nguồn gốc từ
tự nhiên.

Ý nghĩa to lớn của những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học là
ở chỗ chúng không chỉ được sử dụng trực tiếp làm thuốc chữa bệnh, mà quan
trọng hơn là có thể là những chất mẫu, chất dẫn đường để phát triển các thuốc
mới hay là các chất dò sinh hoá để làm sáng tỏ các nguyên lý của dược lý học
con người.
Việt nam là nước có tiềm năng lớn về nguồn thực vật được sử dụng
làm thuốc nhưng phần lớn chỉ được lưu truyền theo kinh nghiệm dân gian
trong phạm vi cộng đồng. Trong khi đó nhu cầu sử dụng những loài thảo dược
theo cách cổ truyền hay các hợp chất nguồn gốc thiên nhiên ở nước ta cũng
như trên thế giới hiện nay đang được quan tâm. Có nhiều loài thực vật ở Việt
Nam được sử dụng làm thuốc theo thói quen và kinh nghiệm có tác dụng rất
tốt, tuy nhiên bản chất hoá học các hợp chất có trong những cây này còn chưa
được nghiên cứu sâu. Việc sử dụng nguồn cây thuốc dân gian của đồng bào
các dân tộc là kho tàng quí đầy tiềm năng để khám phá nhiều loại thuốc mới
với hiệu lực cao trong phòng và chữa bệnh góp phần nâng cao bảo vệ sức
khoẻ con người là hướng đi đúng đắn và phát triển bền vững.
Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của
cây thuốc dân gian, đề tài: “Nghiên cứu thành phần hoá học cây Na leo
(Kadsura heteroclita) họ Schisandraceae ở Vĩnh Phúc” là nội dung chính
của luận văn.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI KADSURA VÀ THÀNH PHẦN
HOÁ HỌC CỦA NÓ
1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura
Các thực vật chi Kadsura thuộc họ Ngũ vị (Schisandraceae) trên thế
giới có khoảng 13 loài [36], gặp phổ biến ở các vùng ôn đới, nhiệt đới của

Đông và Đông Nam Á cũng như Caribe.
Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam có 4 loài thuộc chi Kadsura [3]. Còn
Phạm Hoàng Hộ đã nghiên cứu mô tả được 5 loài thuộc chi này [1]. Theo
những nghiên cứu gần đây nhất của nhà thực vật học Nguyễn Tiến Bân thì có
khoảng 6 loài thực vật thuộc chi Kadsura [4].
Nhiều loài cây thuộc chi Kadsura được sử dụng trong y học dân gian
nhiều dân tộc, ở các nước Châu Á và Đông Nam Á.
Ở Trung Quốc đông y sử dụng thân và rễ cây Na leo (Kadsura
heteroclita) chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và mạn
tính, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Ngoài ra quả Na leo còn được dùng để
chữa thận hư, đau lưng, ho, viêm họng, viêm phế quản, thần kinh suy nhược
[1], [5].
Hạt của loài Kadsura coccinea ở Trung Quốc là một vị thuốc dân gian
được dùng để điều trị bệnh viêm dạ dày, rối loạn tiêu hóa, tê thấp, viêm khớp.
Những nghiên cứu về hóa học của hạt đã cho biết trong đó có chứa
kadsulignans A, B và các hợp chất ligan như: schisantherins L, M, N, O và
acetylschisantherin L [9]. Ngoài ra dịch chiết từ cây Kadsura coccinea được
dùng để điều trị ung thư, bệnh ngoài da và làm thuốc giảm đau [13].


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

3
Loài Kadsura interior ở phía nam Trung Quốc là thực vật đặc hữu được
sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị bệnh thiếu máu và rối loạn hooc
mon ở nữ [7].
Ở phía nam nước Nhật nhân dân sử dụng quả của loài Kadsura
japonica để chữa ho, và còn làm thuốc bổ [30].
Ở Trung Quốc người ta sử dụng thân và rễ cây Kadsura
longipendunculata chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và

mạn tính, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Y học cổ truyền Trung quốc còn
dùng rễ và vỏ cây này để chữa viêm loét dạ dày, tá tràng, bệnh thấp khớp, và
viêm khớp, chữa kinh nguyệt không đều và rối loạn hoocmon nữ. [35], [6].
Ở nước ta cũng có một vài loài thuộc chi Kadsura được dùng trong y
học dân gian. Cây nắm cơm hay Ngũ vị nam có tên khoa học Kadsura
coccinea được nhân dân sử dụng quả dùng làm thuốc an thần, gây ngủ. Rễ
chữa viêm ruột mãn tính, viêm dạ dày, ruột cấp tính và hành tá tràng, chữa
phong thấp, tổn thương do ngã và chữa sản hậu, phần vỏ, thân, rễ dùng làm
thuốc bổ, kích thích tiêu hóa, giảm đau [5].
Loài Kadsura khác với tên gọi Dây răng ngựa (Kadsura roxburghiana
được nhân dân sử dụng rễ và thân chữa cam sài trẻ em, kích thích tiêu hóa,
làm mạnh gân cốt, chữa động kinh, tê thấp. Phần dây trị kiết lỵ, lá để chữa
mụn bắp chuối [5].
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Kadsura
Cho đến nay đã có khoảng hầu hết các loài thực vật thuộc chi Kadsura
được nghiên cứu hoá thực vật [6], đã phân lập và nhận dạng được 233 chất,
chủ yếu là các hợp chất tritecpenoit, lignan cùng với các dẫn xuất của lignan.
1.2.1. Các hợp chất Các sesquitecpenoit
Một vài sesquitecpenoit tìm thấy trong thực vật chi Kadsura có kiểu

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

4
khung eudesmen và guaiane.
Sesquitecpenoit khung eudeusmen (1)
Hợp chất eudesmanetriol phân lập được từ loài K. ananosma
HO
OR
2
OR

1

(1)
Bảng 1.1. Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài K. ananosma
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
Tài liệu
dẫn
R
1
R
2
1,4,6-eudesmanetriol
H
H
1.1
K. ananosma
[6]
1,4,6-eudesmanediol-6-O-
-D-glucopyranoside
H

Gluc
1.2
K. ananosma
[6]
1,4,6-eudesmanetriol-1-

benzoyl-6-O--D-
glucopyranoside
C
6
H
5
COO
Gluc
1.3
K. ananosma
[6]
Ngoài ra còn một vài sesquitecpen khác phân lập được từ loài K.
Japonica như

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

5

(1.4)


(1.5)
1,3,6-Elematrien-9-ol
1(10),4,6-Gemacratriene


1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan
1.2.2.1. Các hợp chất lanostan đóng vòng ở vị trí C3
Trong số các chất đã phân lập được từ 13 loài thuộc chi Kadsura thì có
21 hợp chất tritecpen phân lập chủ yếu từ 2 loài Kadsura heteroclita và

Kadsura ananosma.


R
1
O OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21 22
23
24
25

26
27
28
29
30
R
2




Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

6

Bảng 1.2. Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài Kadsura ananosma
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
Tài liệu
dẫn
R
1
R
2
3-hydroxylanosta-
7,12(18),24Z-trien-26-oic axit
OH

CH
2

2.1
K. ananosma
[6]
3-axetoxylanosta-
7,12(18),24Z-trien-26-oic axit
OCOCH
3
CH
2

2.2
K. ananosma
[6]
3-oxolanosta-7,12(18),24Z-
trien-26-oic axit
O
CH
2

2.3
K. ananosma
[6]
3-hydroxylanosta-
7,13(17),24Z-trien-26-oic axit
OH
CH
3

2.4
K. ananosma
[6]



R
1
O OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21 22

23
24
25
26
27
28
29
30
R
2

(2)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

7
Bảng 1.3. Một số hợp chất tritecpen
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
3-hydroxylanosta-8,24Z-

dien-26-oic axit
OH
H
2.5
S. sphenanthera
K. ananosma
K.longipedunculata
[6]
3-oxolanosta-8,24Z-dien-
26-oic axit
O

H
2.6
S. propinqua
K.
longipedunculata
K. heteroclita
[6]
3-oxolanosta-8,24E-dien-
26-oic axit
O
H
2.7
K. ananosma
[6]
3-hydroxylanosta-
9(11),24Z-dien-26-oic axit
OH
H

2.8
K. heteroclita
[6]
12-hydroxy-3-oxolanosta-
8,24-dien-26-oic axit
O
OH
2.9
K. heteroclita
[6]
12-axetoxy-3-oxolanosta-
8,24-dien-26-oic axit
O
OCOCH
3
2.10
K. heteroclita
[6]
12-hydroxy-3-oxolanosta-
9(11),24-dien-26-oic axit
O
OH
2.11
K. heteroclita
[6]
12-axetoxy-3-oxolanosta-
9(11),24-dien-26-oic axit
O
OCOCH
3

2.12
K. heteroclita

Ngoài ra còn một số hợp chất khác như 12-hydroxy-3-oxolanosta-
9(11),24-dien-26,22-olide phân lập từ loài K.longipedunculata [6].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

8
O
O
OH
O

(2.13)
1.2.2.2. Các hợp chất lanostan mở vòng ở vị trí C3 (seco)
Một số hợp chất mở vòng tại vị trí C-3
O
R
2
1
2
3
4
5
6
7
8
9

10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
28
29
30
OR
1
O
R
3
O

Bảng 1.4. Một số hợp chất tritecpen phân lập được dạng seco
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
Tài
liệu

dẫn
R
1
R
2
R
3
12-hydroxy-3,4-
secocycloarta-
4(28),24-dien-26,22-
olid-3-oic axit
H
OCOCH
3
H
2.14
K. polysperma
[6]
15-hydroxy-3,4-
secocycloarta-
4(28),24-dien-26,22-
H

H
OCOCH
3

2.15
K. heteroclita
[6]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

9
olid-3-oic axit
15-methyl ester-3,4-
secocycloarta-
4(28),24-dien-26,22-
olid-3-oic axit
CH
3
H
OCOCH
3

2.16
K. heteroclita
[6]
15-ethyl ester-3,4-
secocycloarta-
4(28),24-dien-26,22-
olid-3-oic axit
C
2
H
5
H
OCOCH
3

2.17
K. heteroclita
[6]
1.2.2.3. Các hợp chất lanostan mở vòng ở vị trí C3 (seco), vị trí C-19 là
CH
2
.









Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

10

Bảng 1.5. Một số hợp chất tritecpen cầu CH
2
tại C-19
Tên chất
Vị trí
nhóm thế
Ký hiệu
Nguồn
Tài
liệu

dẫn
R
1
3,4-secocycloarta-4(28),24-
dien-26,22-olid-3-oic axit
H
2.18
K. longipedunculata
[6]
3-methyl ester-3,4-
secocycloarta-4(28),24-dien-
26,22-olid-3-oic axit
CH
3

2.19
K. heteroclita
[6]
3-ethyl ester-3,4-
secocycloarta-4(28),24-dien-
26,22-olid-3-oic axit (
4
-
isomer)
C
2
H
5

2.20

K. heteroclita
[6]
3,4-secocycloarta-
4(28),6,24-trien-26,22-olid-
3-oic axit
H
2.21
K. longipedunculata
[6]
1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone
Các hợp chất này chủ yếu phân lập được từ loài K. Longipedunculata [6].

(3)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11
Bảng 1.6. Một số hợp chất tritecpen lacton
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký hiệu
R
1
R
2
R
3
Longipelactone A; 16,17-dihydro
CH
3

H

H
3.1
Longipelactone A; 6-hydroxy
CH
3
OH
H
3.2
Longipelactone A; 16,17-
dihydro,17-hydroxy
CH
3
H
OH
3.3
LongipelactoneA; 16,17-
dihydro,6,17-dihydroxy
CH
3
OH
OH
3.4
LongipelactoneA; 23-hydroxy
CH
2
OH
H
H

3.5
Một số hợp chất tritecpenlacton phân lập được từ loài
K.longipedunculata với các nhóm thế khác nhau ở vị trí C
16
.

O
O
O
OR
HO
O

(3)



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

12
Bảng 1.7. Một số hợp chất tritecpen lacton
Tên chất
Vị trí
nhóm thế
Ký hiệu
Nguồn
Tài
liệu
dẫn
R

1
Kadlongilactone A
H
3.6
K. longipedunculata
[6]
Kadlongilactone C
CH
3

3.7
K. longipedunculata
[6]
Kadlongilactone B
O
3.8
K. longipedunculata
[6]
Và từ K. longipedunculata cũng phân lập được tritecpenlacton cầu epoxide tại
vị trí C
16-17
.
O
O
O
HO
O
HO
O

(3.9)
Ngoài ra còn một vài hợp chất lactone khác phân lập từ loài K.heteroclita

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

13

(3.10)

(3.11)
Heteroclitalactone D
Heteroclitalactone E
O
OO
O
O O
(3.12)

Polysperlactone A (6,7-didehydro)


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

14
O
O
O
R
1
O

O
R
2
R
3
6
10
19
16
17
20
(3.13)

Bảng 1.8. Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trí C
19
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký hiệu
R
1
R
2
R
3
Longipelactone A; 10,19-epoxide
CH
3
H

H

3.14
Longipelactone A; 6-
hydroxy,10,19-epoxide
CH
3
OH
H
3.15
LongipelactoneA; 16,17-
dihydro,6,17-dihydroxy,10,19-
epoxide
CH
3
OH
OH
3.16
1.2.4. Các hợp chất lignan
Phần lớn các chất phân lập được từ chi Kadsura là các lignan, trong đó
các hợp chất cyclolignan là thành phần chủ yếu.
1.2.4.1. Hợp chất lignan
Từ thân loài K. Heteroclita đã phân lập được hai hợp chất lignan

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

15
O
O
O
O
O

O
HO

(4.1)
2,3',4,4',5-Pentahydroxylignan-9,9'-olide
O
O
O
O
O
O
GlucO

(4.2)
3' ,4' :4,5-Bis(methylene) ether, 2-O--D-glucopyranoside
(Rubrifloside A)
Và từ thân loài Kadsura angustifolia cũng phân lập được hợp chất
lignan khác là 3,7-Dihydroxy-3',4,4',5-tetramethoxylignan. (Kadangustin H).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

16
O
O
OH
(4.3)
OH
O
O

Kadangustin H
Từ loài K.longipedungculata phân lập được hợp chất lignan 3,3’,4,4’-
tetrahydroxylignan (3,4-methylene, 3’-methyl ether)
O
O
O
OH

(4.4)
Từ loài K.longipedungculata phân lập được hai hợp chất lignan dạng
epoxy là:
O
HO
O
HO
O
O

(4.5)
4',7-Dihydroxy-3'-methoxy-3,4-methylenedioxy-9,9'-epoxylignan