nghiên cứu thành phần hoá học cây ngũ vị tử nam (schisandra sphenanthera rehd. et wils.), họ schisandraceae ở dak glei-kontum
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (2.39 MB, 133 trang )
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
ĐỖ TIẾN LÂM
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CÂY NGŨ VỊ TỬ NAM (SCHISANDRA SPHENANTHERA
REHD. ET WILS.), HỌ SCHISANDRACEAE
Ở DAK GLEI - KONTUM
LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC
Thái Nguyên - 2012
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
ĐỖ TIẾN LÂM
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CÂY NGŨ VỊ TỬ NAM (SCHISANDRA SPHENANTHERA
REHD. ET WILS.), HỌ SCHISANDRACEAE
Ở DAK GLEI - KONTUM
Chuyên ngành: Hoá học Hữu cơ
Mã số : 60.44.27
LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC
Người hướng dẫn khoa học: TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN
Thái Nguyên - 2012
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
LỜI CẢM ƠN
Bản luận văn này được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học, Viện
Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Tôi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mình tới
TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng Minh, PGS.TS Phạm Văn
Thỉnh những người thầy đã chỉ ra hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình,
động viên và giúp đỡ từng bước đi của tôi trong quá trình nghiên cứu thực
hiện luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu
Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học đã nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện
thuận lợi để tôi hoàn thành các kế hoạch nghiên cứu.
Nhân dịp này, tôi cũng xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh
đạo Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên đã
tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành bản luận văn này.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tôi, những người thân
trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong
quá trình thực hiện luận văn.
Thái Nguyên, tháng 04 năm 2012
Tác giả
Đỗ Tiến Lâm
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số
liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công
bố trong bất kỳ công trình nào khác.
Tác giả
Đỗ Tiến Lâm
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
i
MỤC LỤC
Trang
Trang bìa phụ
Lời cảm ơn
Lời cam đoan
Mục lục i
Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt iii
Danh mục các bảng iv
Danh mục các hình, sơ đồ v
Danh mục các phụ lục vii
MỞ ĐẦU 1
Chƣơng 1. TỔNG QUAN 3
1.1. Khái quát về các thực vật chi Schisandra 3
1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc chi Schisandra 4
1.2.1. Các hợp chất lignan 4
1.2.1.1. Các hợp chất cyclolignan 4
1.2.1.2. Các hợp chất epoxylignan 10
1.2.2. Các hợp chất tecpenoit 12
1.2.2.1. Các hợp chất tritecpen lacton 12
1.2.2.2. Các hợp chất tritecpen khung lanostan 22
1.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit và lignan 25
1.3.1. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit 25
1.3.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất lignan 29
Chƣơng 2. THỰC NGHIỆM 32
2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 32
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 32
2.1.2. Phương pháp ngâm chiết và phân lập các hợp chất từ dịch chiết 32
2.1.3. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các chất phân lập được 33
2.2. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu 33
2.2.1. Dụng cụ, hoá chất 33
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 34
2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Ngũ vị tử nam 35
2.3.1. Thu nhận các dịch chiết 35
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
ii
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 36
2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol 36
2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit 37
2.3.2.3. Phát hiện các flavonoit 37
2.3.2.4. Phát hiện các cumarin 37
2.3.2.5. Định tính các glucosit tim 38
2.3.2.6. Định tính các saponin 38
2.3.2.7. Định tính các tanin 38
2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của cây Ngũ vị tử nam (SSH) 39
2.4.1.1. Hợp chất β-sitosterol (SSH1) 40
2.4.1.2. Hợp chất 1-linoleoylglycerol (SSH2) 40
2.4.1.3. Hợp chất (+)-gomisin M
2
(SSH3) 41
2.4.1.4. Hợp chất (±)-gomisin M
1
(SSH4) 42
2.4.2. Cặn dịch chiết etyl axetat của cây Ngũ vị tử nam(SSE) 42
2.4.2.1. Hợp chất β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit (SSE1) 43
2.4.2.2. Hợp chất axit kadsuric [axit 3,4-seco-lanosta-
4(28),9(11),24(Z)-trien-3,26-dioic] (SSE2) 43
Chƣơng 3. THẢO LUẬN KẾT QUẢ 45
3.1. Nguyên tắc chung 45
3.2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác
nhau của cây Ngũ vị tử nam 45
3.2.1. Hợp chất β-sitosterol hay stigmast-5-en-24R-3-ol (SSH1) 46
3.2.2. Hợp chất β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit (SSE1) 46
3.2.3. Hợp chất 1-linoleoylglycerol (SSH2) 49
3.2.4. Hợp chất (+)-Gomisin M
2
(SSH3) 57
3.2.5. Hợp chất (±)-Gomisin M
1
(SSH4) 67
3.2.6. Hợp chất axit kadsuric [axit 3,4-seco-lanosta-4(28),9(11),24(Z)-
trien-3,26-dioic] (SSE2) 76
KẾT LUẬN 86
CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ 87
TÀI LIỆU THAM KHẢO 88
PHỤ LỤC PL1
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
iii
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN
Các phƣơng pháp sắc ký
CC : Column Chromatography
GC : Gas Chromatography
SKLM : Sắc ký lớp mỏng
Các phƣơng pháp phổ
MS : Mass Spectroscopy
ESI-MS : Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy
FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy
NMR : Nuclear Magnetic Resonance
1
H-NMR :
1
H-Nuclear Magnetic Resonance
13
C-NMR :
13
C- Nuclear Magnetic Resonance
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence
HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
iv
DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 1.1. Danh sách một số loài thực vật chi Ngũ vị tử 3
Bảng 2.1. Khối lượng các cặn chiết thu được từ cây Schisandra sphenanthera 36
Bảng 2.2. Kết quả định tính các nhóm chất trong cây Schisandra sphenanthera 39
Bảng 3.1. Độ dịch chuyển hóa học
13
C NMR của SSH1 và SSE1 47
Bảng 3.2. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SSH3 59
Bảng 3.3. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SSH4 68
Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của SSE2 78
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
v
DANH MỤC CÁC HÌNH
Trang
Hình 2.1. Cây và quả Ngũ vị tử nam 32
Hình 2.2. Hoa Ngũ vị tử nam 32
Hình 3.2. Cấu trúc hóa học của SSH2 49
Hình 3.2.1. Sắc ký đồ (GC) thủy phân este hóa của SSH2 50
Hình 3.2.2. Phổ FT-IR của SSH2 51
Hình 3.2.3. Phổ
1
H – NMR của SSH2 52
Hình 3.2.4. Phổ
13
C – NMR của SSH2 53
Hình 3.2.5. Phổ
13
C-DEPT của SSH2 54
Hình 3.2.6. Phổ HSQC của SSH2 55
Hình 3.2.7. Phổ HMBC của SSH2 56
Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của SSH3 58
Hình 3.3.1. Phổ FT-IR của SSH3 60
Hình 3.3.2. Phổ LC-ESI-MS của SSH3 61
Hình 3.3.3. Phổ
1
H–NMR của SSH3 62
Hình 3.3.4. Phổ
13
C – NMR của SSH3 63
Hình 3.3.5. Phổ
13
C-DEPT của SSH3 64
Hình 3.3.6. Phổ HSQC của SSH3 65
Hình 3.3.7. Phổ HMBC của SSH3 66
Hình 3.4. Cấu trúc hóa học của SSH4 67
Hình 3.4.1. Phổ FT-IR của SSH4 69
Hình 3.4.2. Phổ LC-ESI-MS của SSH4 70
Hình 3.4.3. Phổ
1
H-NMR của SSH4 71
Hình 3.4.4. Phổ
13
C-NMR của SSH4 72
Hình 3.4.5. Phổ
13
C-DEPT của SSH4 73
Hình 3.4.6. Phổ HSQC của SSH4 74
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
vi
Hình 3.4.7. Phổ HMBC của SSH4 75
Hình 3.5. Cấu trúc hóa học của SSE2 77
Hình 3.5.1. Phổ FT-IR SSE2 79
Hình 3.5.2. Phổ LC-ESI-MS của SSE2 80
Hình 3.5.3. Phổ
1
H-NMR của SSE2 81
Hình 3.5.4. Phổ
13
C-NMR của SSE2 82
Hình 3.5.5. Phổ
13
C-DEPT của SSE2 83
Hình 3.5.6. Phổ HSQC của SSE2 84
Hình 3.5.7. Phổ HMBC của SSE2 85
DANH MỤC SƠ ĐỒ
Trang
Sơ đồ 2.1. Ngâm chiết mẫu cây Ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera). 35
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
vii
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Trang
Phụ lục 1. Các phổ
của SSH1 PL1
Phụ lục 1.1. Phổ FT – IR của SSH1 PL1
Phụ lục 1.2. Phổ
1
H - NMR
của SSH1 PL2
Phụ lục 1.3. Phổ
13
C - NMR
của SSH1 PL3
Phụ lục 1.4. Phổ
13
C-DEPT
của SSH1 PL4
Phụ lục 2. Các phổ
của SSE1 PL5
Phụ lục 2.1. Phổ
1
H–NMR của SSE1 PL5
Phụ lục 2.2. Phổ
13
C-DEPT của SSE1 PL6
Phụ lục 3. Các phổ
của SSH2 (tiếp theo) PL7
Phụ lục 3.1. Phổ
1
H – NMR của SSH2 PL7
Phụ lục 3.2. Phổ
13
C–NMR của SSH2 PL8
Phụ lục 3.3. Phổ
13
C-DEPT của SSH2 PL9
Phụ lục 3.4. Phổ HSQC của SSH2 PL10
Phụ lục 3.4. Phổ HSQC của SSH2 (tiếp theo) PL11
Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SSH2 PL12
Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SSH2 (tiếp theo) PL13
Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SSH2 (tiếp theo) PL14
Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SSH2 (tiếp theo) PL15
Phụ lục 4. Các phổ
của SSH3 (tiếp theo) PL16
Phụ lục 4.1. Phổ
1
H-NMR của SSH3 PL16
Phụ lục 4.2. Phổ
13
C–NMR của SSH3 PL17
Phụ lục 4.3. Phổ
13
C-DEPT của SSH3 PL18
Phụ lục 4.4. Phổ HSQC của SSH3 PL19
Phụ lục 4.5. Phổ HMBC của SSH3 PL20
Phụ lục 5. Các phổ
của SSH4 (tiếp theo) PL21
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
viii
Phụ lục 5.1. Phổ
1
H-NMR của SSH4 PL21
Phụ lục 5.2. Phổ
13
C-NMR của SSH4 PL22
Phụ lục 5.3. Phổ HSQC của SSH4 PL23
Phụ lục 5.4. Phổ HMBC của SSH4 PL24
Phụ lục 6. Các phổ
của SSE2 (tiếp theo) PL25
Phụ lục 6.1. Phổ
1
H-NMR của SSE2 PL25
Phụ lục 6.2. Phổ
13
C-NMR của SSE2 PL26
Phụ lục 6.3. Phổ HSQC của SSE2 PL27
Phụ lục 6.4. Phổ HMBC của SSE2 PL28
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
1
MỞ ĐẦU
Nền Y dược học cổ truyền ở Việt Nam đã có từ bao đời nay, đang được
coi là một trong những phương pháp chữa bệnh có vai trò và tiềm năng to lớn
trong sự nghiệp bảo vệ và phòng chống các loại dịch bệnh phục vụ sức khỏe
cho nhân dân của Nhà nước ta.
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới, gió mùa nên được thừa
hưởng nguồn động, thực vật vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với
nhiều cây dược liệu quí. Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học
rất phong phú và là một trong những định hướng làm chất dẫn đường để các
nhà khoa học có thể tổng hợp ra nhiều hoạt chất mới chống lại các bệnh hiểm
nghèo, các chất bảo quản thực phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông
nghiệp có hoạt tính cao mà không ảnh hưởng đến môi sinh.
Việc sử dụng các loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ các
hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí
quan trọng trong nền y học (Các thuốc chữa bệnh có nguồn gốc tự nhiên
chiếm tới 60% [41]. Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một loại dược liệu nhưng
lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp hầu hết
còn chưa xác định được rõ hoạt chất của chúng. Vì vậy, những bài thuốc sử
dụng thảo dược hay những cây dược liệu là đối tượng để cho các nhà khoa
học nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ
thiên nhiên. Từ đó định hướng cho việc nghiên cứu, gieo trồng, thu hoạch,
chiết xuất ra các loại hoạt chất mới hay bằng con đường bán tổng hợp để tạo
ra những chất có hoạt tính sinh học cao, nhanh chóng đưa vào công tác chữa
trị nhiều loại bệnh thông thường cũng như nan y. Chính vì vậy, việc nghiên
cứu hóa thực vật những cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực
tiễn cao.
Trong đó, các loài thực vật chi Ngũ vị tử (Schisandra) trong họ Ngũ vị
(Schizandraceae) ở Việt Nam nói chung còn ít được nghiên cứu. Phần lớn các
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
2
loài thực vật ở chi này hầu hết đều là nguồn nguyên liệu làm thuốc có giá trị.
Cây Ngũ vị tử nam có tên khoa học Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils.
được sử dụng làm thuốc bổ. Hiện nay ở Việt Nam chưa có công trình công bố
nào về thành phần hóa học của cây này cũng như việc sử dụng nó trong y học.
Ở Trung Quốc người ta thường hay sử dụng quả của loài Schisandra
sphenanthera chữa ho viêm phế quản, hen suyễn, chữa bệnh di mộng tinh, trẻ
em hay đái dầm, ra mồ hôi vào ban đêm, chữa tiểu đường, bệnh tim đập
nhanh và chứng mất ngủ [63]. Mới đây các nhà khoa học đã nghiên cứu về tác
dụng dược lý dịch chiết từ quả của loài này cho thấy nó có tác dụng chống
viêm gan, chống oxy hóa, hoạt tính chống khối u và hoạt tính chống virus,
những kết quả này rất có giá trị trong việc sử dụng cây thuốc cổ truyền của
Trung quốc [12]. Các hợp chất phân lập được đem thử hoạt tính chống viêm
xơ gan trên thỏ, trong đó một số chất cho kết quả rất tốt đó là các lignan, các
lacton và một số tritecpenoit khung lanostan [27]. Những nghiên cứu nói trên
chủ yếu là về quả còn thành phần lá và vỏ cây hầu như chưa được nghiên cứu
đến. Tuy nhiên gần đây các nhà khoa học Trung quốc đã có công bố về thành
phần hóa học của vỏ cây Schisandra sphenanthera cho biết sự có mặt của các
hợp chất lignan cùng với tritecpenoit khung lanostan và một số hợp chất khác
[40]. Một số hợp chất lignan và schiphenanlacton phân lập từ lá và vỏ loài
này được chứng minh có hoạt tính anti-HIV-1 yếu với giá trị nồng độ tối thiểu
IC
50
15,5-29,5µg/ml [47].
Những kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính
sinh học của loài Schisandra sphenanthera ở Trung Quốc nói trên cho thấy nó
có nhiều tác dụng rất phong phú. Do vậy, chúng tôi đã chọn đề tài với tên:
“Nghiên cứu thành phần hoá học cây Ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera
Rehd. et Wils.), họ Schisandraceae ở Dak Glei-KonTum” làm đối tượng
nghiên cứu để tìm hiểu thành phần hóa học với mục đích tìm ra những hợp
chất có hoạt tính sinh học làm sáng tỏ việc sử dụng cây này trong dân gian, và
đưa ra hướng bảo tồn và sử dụng hiệu quả cây dược liệu quí này.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
3
Chƣơng 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI NGŨ VỊ TỬ (SCHISANDRA)
VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHÚNG
1.1. Khái quát về các thực vật chi Schisandra
Cây Ngũ vị tử nam với danh pháp khoa học là Schisandra sphenanthera
Rehd. et Wils., chi Ngũ vị tử (Schisandra), họ Ngũ vị (Schisandraceae), bộ
Hồi (Illiciales), lớp Hai lá mầm (Magnoliopsida), ngành Thực vật hạt kín
(Magnoliophyta), giới Thực vật (Plantae) .
Hiện nay, chi Ngũ vị tử (Schisandra) có khoảng 25 loài [68]. Cây
thường mọc trên sườn núi hoặc dọc theo bờ sông tại một số nơi ở Việt Nam từ
Cao Bằng, Lào Cai, Yên Bái, Thanh Hoá, Kon Tum, .… Ngoài ra, còn phân
bố ở Ấn Độ, Trung Quốc, Hoa Kỳ, Nhật Bản, Hàn Quốc, Quả khô của
chúng được dùng trong y học [13]. Chi Schisandra được gọi là Ngũ vị tử vì
quả của nó có đủ năm vị cơ bản: mặn, ngọt, chua, cay, đắng; nghĩa là "quả tạo
ra năm vị".
Bảng 1.1. Danh sách một số loài thực vật chi Ngũ vị tử
STT
Tên loài
STT
Tên loài
1
Schisandra arisanensis
14
Schisandra perulata
2
Schisandra axillaries
15
Schisandra propinqua
3
Schisandra bicolor
16
Schisandra pubescens
4
Schisandra chinensis
17
Schisandra plena
5
Schisandra elongata
18
Schisandra randiflora
6
Schisandra glabra
19
Schisandra repanda
7
Schisandra glaucescens
20
Schisandra rubriflora
8
Schisandra gracilis
21
Schisandra sphaerandra
9
Schisandra henryi
22
Schisandra sphenanthera
10
Schisandra incarnata
23
Schisandra tomentella
11
Schisandra lancifolia
24
Schisandra viridis
12
Schisandra micrantha
25
Schisandra wilsoniana
13
Schisandra neglecta
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
4
Cây Ngũ vị tử nam là thực vật dây leo to, có thể mọc dài tới 7m, vỏ
cành màu xám nâu với kẽ sần nổi rõ, cành nhỏ hơi có cạnh. Lá mọc so le,
cuống lá nhỏ, dài 1,5-3cm, phiến lá hình trứng rộng, dài 5-11cm, rộng 3-7cm,
mép có răng cưa nhỏ, mặt trên sẫm hơn, gân lá non thường có long ngắn. Hoa
đơn tính, khác gốc, cánh hoa màu vàng nhạt, có mùi thơm, cánh hoa 6-9, nhị
10-15, quả mọng hình cầu, đường kính 5-7mm, khi chín có mầu đỏ sẫm, trong
chứa 1-2 hạt, mùa hoa từ tháng 5-7, mùa quả tháng 8-9 [1], [2], [3].
Tính vị, tác dụng:
Đông Y Trung Quốc coi Ngũ vị tử là một vị thuốc bổ thận dùng trong
các trường hợp cơ thể mệt nhọc, uể oải, chán ăn, còn dùng chữa ho, liệt
dương và an thần. Chủ trị các chứng mất cân bằng dịch thể, khô họng, ra mồ
hôi trộm, di tinh, tiêu chảy kéo dài, mất ngủ, mộng nhiều. Bên cạnh tính bổ
dưỡng và tái tạo, Ngũ vị tử còn được dùng trong những lĩnh vực khác như bảo vệ
gan, tác dụng lên hệ thần kinh, chữa bệnh đường hô hấp, đường tiêu hóa,…[14].
1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc chi Schisandra
Cho đến nay đã có khoảng 25 loài thực vật chi Schisandra được nghiên
cứu hoá thực vật [68], đã phân lập và nhận dạng được nhiều chất, thuộc các
nhóm chất khác nhau. Thành phần hóa học chính của các loài chi Ngũ vị tử là
các lignan và tritecpenoit. Ngoài ra, cây còn chứa các thành phần khác như:
flavonoit, axit cacboxylic, ancaloit,…
1.2.1. Các hợp chất lignan[4][
t Phần lớn các chất phân lập được từ chi Schisandra là các lignan, trong
đó các hợp chất cyclolignan là thành phần chủ yếu.
1.2.1.1. Các hợp chất cyclolignan
Năm 1982 Ikeya, Y. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất
rubschisandrin (1) từ cây Schisandra rubriflora [15]. Năm 1984 Tan, R. và
cộng sự đã phân lập được hợp chất gomisin M
2
(2) từ quả cây Schisandra
sphenanthera [43]. Năm 1984 Liu, J. S. và cộng sự đã phân lập được hợp chất
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
5
enshicin (3) [32], đến năm 1988 đã phân lập được hợp chất 8-epischizandron
(4) từ thân và lá cây Schisandra henryi [34].
1. Rubschisandrin 2. Gomisin M
2
3. Enshicin 4. 8-Epischizandron
Năm 1985 Lian-niang, L. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp
chất schisandron (5) từ quả cây Schisandra sphenanthera [28]. Năm 1988
Liu, J. S. và cộng sự của mình đã tách chiết được 2 hợp chất là wulignan A1
(6) và wulignan A2 (7) từ cây Schisandra henryi [35].
5. Schisandron 6. Wulignan A1 7. Wulignan A2
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
6
Năm 1992 Yao-Haur và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisantherin
K (8) và schisantherin C (9) từ thân và lá của cây Schisandra viridis [61]
8. Schisantherin K 9. Schizantherin C
Năm 1992 Kuo, Y H và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất, đó là
schizandrin B (10) và schizandrin C (11) từ quả cây Schisandra chinensis
[18].
10. Schizandrin B
11. Schizandrin C
Năm 1992 Chen, D F. và cộng sự đã phân lập được hợp chất
isoschizandrin (12) từ cây Schisandra rubriflora [5]; Cùng năm Luo, G. và
cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon E (13) từ thân và lá cây
Schisandra viridis [36]. Năm 1999 Kwon, B.M. và cộng sự đã phân lập được
hợp chất đặt tên là gomisin L
2
(14) từ quả cây Schisandra chinensis [19], và
năm 2004, Li L. và cộng sự đã phân lập được hợp chất rubriflorin B (15) từ
cây Schisandra rubriflora [21], Năm 2006 Choi, Y. W. và cộng sự đã phân
lập được hợp chất schizandren (16) từ quả cây Schisandra chinensis [9];
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
7
Chen, Y G và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon F (17) từ cây
Schisandra vireidis [8].
12. Isoschizandrin
13. Schisanlignon E
14. Gomisin L
2
15. Rubriflorin B
16. Schizandren
17. Schisanlignon F
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
8
Năm 2006 Xiao, W L. và cộng sự phân lập được hợp chất schisanlignaol
D (18) từ cây Schisandra vireidis [52]. Năm 2006 Xu, L.J. và cộng sự phân
lập được 4 hợp chất là propinquanin A (19), propinquanin C(20), propinquanin D
(21) và propinquanin F (22) từ thân, lá cây Schisandra propinqua [58], [59].
18. Schisanlignaol D
19. Propinquanin A
20. Propinquanin C
21. Propinquanin D
22. Propinquanin F
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
9
Năm 2006 Wuang và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất là
schisphenon (23) và schiphentetralon A (24) từ quả cây Schisandra chinensis
[44]. Năm 2007 Xiao, W L. và các cộng sự của mình đã tách chiết được hợp
chất interiotherin C (25) từ thân cây Schisandra rubriflora [56].
23. Schisphenon 24. Schiphentetralon A
25. Interiotherin C (Rubriflorin A) 26. Neglschisandrin A
27-32. Schisanwilsonin A–G
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
10
Năm 2008 Chen, M. và cộng sự đã phân lập được hợp chất neglschisandrin
A (26) từ cây Schisandra neglecta [6]. Năm 2009 Wen, M. H. và cộng sự đã
phân lập được 7 hợp chất là schisanwilsonin A–G (27-32) từ cây Schisandra
wilsoniana [48].
1.2.1.2. Các hợp chất epoxylignan
Năm 1981 Liu, J. -S. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất là
(+)-chicanin (33) từ cây Schisandra sphenanthera [31].
33. (+)-Chicanin
Năm 1986 Lian-niang, L. và cộng sự đã phân lập được hợp chất là
henricin (34) từ cây Schisandra henryi [29].
34. Henricin
Năm 1989 Yue, J.M. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất là
ganschisandrin (35) từ quả cây Schisandra sphenanthera [66].
35. Ganschisandrin
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
11
Ngoài ra, người ta còn phân lập được một số hợp chất lignan sau:
1,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol (36) ; 4,4-Bis(4-
hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-butanol (37) ; evofolin B (38) ;
benzoyl gomisin U (39); gomisin A (40) ; gomisin B (41); gomisin C (42);
gomisin L
1
(43) ; schizanlignon D (44); schisanhenol (45).
36.
1,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-
dimethyl-1,4-butandiol
37.
4,4-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-
dimethyl-1-butanol
38. Evofolin B
39. Benzoyl gomisin U
40. Gomisin A
41. Gomisin B
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
12
42. Gomisin C
43. Gomisin L
1
44. Schizanlignon D 45. Schisanhenol
1.2.2. Các hợp chất tecpenoit
Ngoài các hợp chất lignan trên, trong chi Schisandra người ta còn phân
lập được một số hợp chất tecpenoit chủ yếu là các tritecpen lacton và tritecpen
lanostan.
1.2.2.1. Các hợp chất tritecpen lacton
Năm 1984 Liu, J. và các cộng sự đã phân lập được 4 hợp chất là
schisanlacton A (46), schisanlacton B (47), schisanlacton C (48) và
schisanlacton D (49) từ cây Schisandra sphenanthera [33].
46. Schisanlacton A
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
13
47. Schisanlacton B
48. Schisanlacton C
49. Schisanlacton D
Năm 1984 Li, R. và các cộng sự đã tách chiết được hợp chất là
henridilacton D (50) từ thân cây Schisandra henryi [22].
50. Henridilacton D
