nghiên cứu quy trình tổng hợp thuốc nhuộm para red từ benzen

BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐH CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TPHCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
BÁO CÁO TỐT NGHIỆP
Đề Tài:
NGHIÊN CỨU QUY TRÌNH TỔNG HỢP THUỐC
NHUỘM PARA RED TỪ BENZEN
GVHD: Đặng Văn Sử
SVTH : Mạc Thị Thắng
Nguyễn Thị Thanh Vân

Chương 1: Tổng Quan
Chương 2: Thực Nghiệm
Chương 3: Kết Quả Và Bàn Luận
Chương 4: Kết Luận
NỘI DUNG CHÍNH
Chương 1: Tổng Quan
Sơ lược về phẩm màu
Phẩm nhuộm (thuốc nhuộm): là những hợp chất hữu cơ
có màu, có khả năng nhuộm màu các vật liệu như vải,
giấy, nhựa.
Phân loại
Trực tiếp
Axit
Phân tán
Hoạt tính
Bazơ
Hoàn nguyên
Trong một số ngành công
nghiệp khác
Trong công nghiệp thực phẩm,

dược phẩm, mỹ phẩm
Chương 1: Tổng Quan
Ứng dụng
Chương 1: Tổng Quan
Nguyên liệu
Benzen Axit acetic
NaNO2 Nitro benzen
2 – naphtol HCl
HNO3 Bột sắt
Anhydric acetic CaCl2 khan
Dung dịch Na2CO3 Aniline
H2SO4 NaOH
Nước cất Quỳ tím
2.1 Tổng hợp Nitrobenzen
Chương 2: Thực nghiệm
Lắp hệ thống chưng cất, cho 30 ml HNO3 vào bình cầu hai
cổ. Thêm từ từ 37,5 ml H2SO4 đặc vào. Làm lạnh hỗn hợp axit
đến 300C.
Cho benzen vào bình phản ứng. Lắc kỹ, giữ nhiệt độ hỗn hợp
ở 600C trong một giờ. Chiết tách bỏ phần axit ở dưới. Rửa pha
nitrobenzen bằng nước rồi bằng dung dịch Na2CO3 10% cuối
cùng rửa lại bằng nước.
Cho nitrobenzen vào bình cầu đáy bằng, cho vào một ít
CaCl2 khan. Đun nhẹ đến khi trong hẳn. Gạn nitrobenzen vào
bình chưng, lắp sinh hàn không khí, chưng lấy sản phẩm ở 207 -
2100C.

Cách tiến hành:
Chương 2: Thực nghiệm
2.1 Tổng hợp Nitrobenzen

Phương trình phản ứng:
HNO
3
NO
2
H
2
O
Cơ chế phản ứng:
H O NO
2
H
H
2
O NO
2
- H
2
O
NO
2
NO
2
NO
2
H
- H
NO
2
Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:

Chương 2: Thực nghiệm
2.1 Tổng hợp Nitrobenzen
Bình chứa hỗn hợp HNO3
và H2SO4 được làm lạnh
Hệ thống đun
hoàn lưu
Phễu chiết Hệ thống chưng cất
2.2 Tổng hợp Aniline
Cách tiến hành:
Lắp hệ thống phản ứng, lần lượt cho 30 gam sắt vụn, 40
ml nước, 10 ml HCl đậm đặc, 15 ml Nitrobenzen vào bình cầu
250 ml. Đun sôi trong một giờ ba mươi phút.
Xác định điểm dừng phản ứng. Kiềm hóa hỗn hợp bằng
dung dịch NaOH 50 %, giấy quỳ chuyển xanh.
Tiến hành chưng cất lôi cuốn hơi nước cho đến khi sản
phẩm cất được từ đục sang trong.
Chiết, tách aniline bằng H2O bằng NaCl.
Chưng cất aniline ở 180 – 1850C.
Chương 2: Thực nghiệm
Phương trình phản ứng:
2.2 Tổng hợp Aniline
NO
2
4
9Fe
4H
2
O
H
NH

2
4
3Fe
3
O
4
Cơ chế phản ứng:
NO
2
2
H
NO
2
H
NHOH
2
H
NH
2
Chương 2: Thực nghiệm
Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:
Chương 2: Thực nghiệm
2.2 Tổng hợp Aniline
Hệ thống đun hoàn lưu


Nước ra
Nước
vào
Hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước

Phễu chiết Hệ thống chưng cất
Chương 2: Thực nghiệm
2.3 Tổng hợp Acetanilide
Cách tiến hành:
Thêm 40 ml nước vào bình chứa 5 gam aniline,
khuấy đều hỗn hợp và cho thêm 6,5 ml anhydric acetic.
Khuấy đều thêm mười phút rồi lọc sản phẩm ở áp
suất chân không. Thu sản phẩm vừa lọc.
2.3 Tổng hợp Acetanilide
Phương trình phản ứng:
Cơ chế phản ứng:
NH
2
HN
C
CH
3
O
CH
3
COOH
CH
3
C
O
O
CH
3
C
O

NHCOCH
3
CH
3
COOH
NH
CH
3
C
O
O C
CH
3
O
H
Chương 2: Thực nghiệm
NH
2
CH
3
C
O
O
CH
3
C
O
NH
2
C OH

3
C C
O
CH
3
O
NH
C OH
3
C C
O
CH
3
O
H
Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:
2.3 Tổng hợp Acetanilde
Chương 2: Thực nghiệm
Bình chứa hỗn hợp
phản ứng
Hệ thống lọc áp suất kém
Chương 2: Thực nghiệm
2.4 Tổng hợp p -
Nitroacetanilide
Cách tiến hành:
Cân 3 gam acetanilide và 5 ml axit acetic băng cho
vào bình erlen. Hút 5 ml axit sunfuric đặc cho vào,
khuấy liên tục.
Làm lạnh xuống 50C, ta cho tiếp 2 ml axit nitric và
1,3 ml axit sunfuric vào bình. Lấy bình ra để ở nhiệt độ

phòng khoảng 20 phút. Tiếp tục để hỗn hợp nước đá vào
cốc chờ kết tinh.
Lọc sản phẩm bằng máy lọc áp suất chân không. Kết
tinh sản phẩm lại bằng cồn 96%.
2.4 Tổng hợp p -
Nitroacetanilide
Phương trình phản ứng:
Cơ chế phản ứng:
NH
C
CH
3
O
HNO
3
H
2
SO
4
NH
C
CH
3
O
O
2
N
H
+
NO

2
+
-H
2
O
H
2
O NO
2
H O NO
2
Chương 2: Thực nghiệm
NHCOCH
3
NO
2
+
H
2
SO
4
NHCOCH
3
NO
2
2.4 Tổng hợp p - Nitroacetanilide
Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:
Chương 2: Thực nghiệm
Bình chứa hỗn hợp phản ứng
Hệ thống lọc áp suất kém

Chương 2: Thực nghiệm
2.5 Tổng hợp p - Nitroaniline
Cách tiến hành:
Cân 2,2 gam p – nitroacetanilide và 5 ml nước cất
vào bình cầu. Thêm 5 ml H2SO4 vào rồi khuấy đều.
Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu, đun trong 30 phút.
Để nguội rồi cho hỗn hợp vào nước đá. Cho dung
dịch NaOH 9M vào cốc phản ứng điều chỉnh pH đạt 4
- 5.
Lọc sản phẩm ở áp suất chân không.
2.5 Tổng hợp p - Nitroaniline
Phương trình phản ứng:
Cơ chế phản ứng:
Chương 2: Thực nghiệm
NH
C
CH
3
O
O
2
N
H
2
SO
4
, H
2
O
NaOH

NH
2
O
2
N
HN
NO
2
C
CH
3
O
H
NO
2
H
2
N
C
CH
3
O
H
2
O
NH
3
NO
2
CH

3
C
O
OH
NH
2
NO
2
OH
2.5Tổng hợp p - Nitroaniline
Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:
Chương 2: Thực nghiệm
Hệ thống đun hoàn lưu
Xử lý sản phẩm
Hệ thống lọc áp suất kém
2.6 Tổng hợp muối Diazonium
Cách tiến hành:
Thêm 1 gam p – nitroaniline vào cốc chứa 1 ml
H2SO4 đậm đặc và 10 ml nước cất, rồi làm lạnh xuống
50C.
Hòa tan 0,5 gam muối NaNO2 trong lượng nước
vừa đủ, rồi cho từ từ vào hỗn hợp amin và axit vô cơ
trên.
Để yên 30 phút cuối cùng ta thu được muối
diazonium.
Chương 2: Thực Nghiệm
2.6 Tổng hợp muối Diazonium
Phương trình phản ứng:
Cơ chế phản ứng:
NH

2
O
2
N
2NaNO
2
2H
2
SO
4
N
O
2
N
N
Na
2
SO
4
2H
2
O2
N
NO
2
HH
N O
chaäm
H
N

NO
2
NH O
N
NO
2
N OH
N
NO
2
N
Chương 2: Thực Nghiệm
2.6 Tổng hợp muối Diazonium
Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:
Chương 2: Thực Nghiệm
Bình chứa hỗn hợp phản ứng tổng hợp muối Diazonium