Tổng quan nghiên cứu về EUGENOL

L/O/G/O
www.themegallery.com
EUGENOL
EUGENOL
GVHD: Vương Ngọc Chính
Nhóm 5:
1.Trần Vương Nam 61002057
2.Quách Kiến Biêu 61000206
3.Võ Thành Danh 61000406
www.themegallery.com
Giới thiệu về Eugenol
Nguồn nguyên liệu khai thác
Phương pháp tách đơn hương
Tổng hợp dẫn xuất
4
1
2
3
4
Hương tính, ứng dụng, family
5
www.themegallery.com
I.Giới thiệu về Eugenol

Công thức phân tử: C
10
H
12
O
2


Nhiệt độ sôi: 255
0
C

Eugenol là chất lỏng sánh, tan tốt trong cồn, không tan
trong nước
www.themegallery.com
II.Nguồn nguyên liệu khai thác
Tinh dầu đinh hương

Đinh hương là loại thực vật thuộc họ Đào Kim nương (Myrtecea).

Đinh hương có thể cao từ 10-20m.

Các hoa thu hoạch có thể dài 1,5-2cm.

Đinh hương được trồng chủ yếu ở Indonesia và Madagascar; nó cũng
được trồng tại Zanzibar, Ấn Độ, Sri Lanka và "quần đảo Hương liệu"
(Molucca tức Maluku, Indonesia, còn được biết với tên gọi quần đảo
Banda).
www.themegallery.com
Tinh dầu đinh hương
Công dụng tinh dầu đinh hương

Giảm đau

Chống nấm, chống lây nhiễm, có tính khử trùng cao

Giảm và chống bệnh thấp khớp


Chống virut

Làm ấm cơ thể

Giúp dễ tiêu hóa

Giúp ổn định tinh thần và làm ấm cơ thể

Thúc đẩy sự tự tin
www.themegallery.com
Nguồn nguyên liệu khai thác
Tinh dầu hương nhu

Hương nhu trắng lá to là loại cây thảo cao 1-2m, sống nhiều
năm

Toàn cây có mùi thơm. Mùa hoa quả vào tháng 5-7.

Phân bố: Cây mọc hoang và được trồng ở nhiều nơi trong
nước ta.

Trong hoa, lá khô đều có tinh dầu (ở hoa 2,77%, ở lá 1,38%
ở phần cây trên mặt đất 1,14%) mà thành phần chủ yếu là
eugenol 74%. D-germacren 8,8%, cis b-ocimen 7%.
www.themegallery.com
Tinh dầu hương nhu
Công dụng
+ Như Hương nhu tía nhưng ít dùng hơn làm
thuốc giải cảm, làm ra mồ hôi
+ Cất tinh dầu và điều chế eugenol dùng trong tân

dược (dùng trong nha khoa) và một số ngành kỹ
nghệ khác.
+hương nhu trắng: sát trùng, dùng làm thuốc
phòng chữa thối rữa (phòng hủ), thuốc chữa đau
răng.
www.themegallery.com
III.Phương pháp tách đơn hương Eugenol
Nguyên tắc:
-Tạo muối phenolate Na (ít tan)  hoàn nguyên dạng phenol
bằng dd acid
www.themegallery.com
Phương pháp tách đơn hương
•
Eugenol
tinh
•
Eugenol
tinh
•
Lọc rửa tinh thể
•
Lọc rửa tinh thể
•
Acid hóa
•
Acid hóa
•
Chưng phân đoạn
•
Chưng phân đoạn

•
Tủa eugerat
•
Tủa eugerat
•
Kết tinh, t
0

•
Kết tinh, t
0

•
Tinh dầu đinh
hương
•
Tinh dầu đinh
hương
HCl 10%
DD NaOH 10%
NaOH:TD=10:3
Rửa,gạn
Rửa,gạn
Eugenol thô
www.themegallery.com
IV.Tổng hợp các dẫn xuất từ eugenol
Là chất kết tinh trắng, nóng chảy ở 81.5
o
C,t
o

sôi 285
o
C,có mùi thơm hấp dẫn,được sử
dụng trong thực phẩm
Có hương tính cao hơn eugenol,nhiệt độ sôi
266
o
C
Dùng làm chất nhử ruồi, nhiệt độ sôi 255
o
C,
không tan trong nước
www.themegallery.com
1.Điều chế iso-eugenol
•
Nguyên tắc điều chế: thực hiện phản ứng đồng phân hóa
OH
OCH
3
H
2
C C
H
CH
2
Eugenol
OH
-
t
0

,dung môi alcol
amylic
H
+
iso-eugenol
www.themegallery.com
Điều chế iso-eugenol từ eugenol
Eugenol, KOH, alcol amylic
Đun nóng
Tách alcol
Nâng nhiệt độ
Tách lớp
Tháo kiềm ra
Trung hòa
Rửa
Làm khan,gạn
Chưng cất chân không
iso - eugenol tinh
H
2
O
H
2
SO
4
H
2
O
Na
2

SO
4
khan
Tỉ lệ mol
2:1:3.2
140
0
C
Để yên 30 phút
3 h
www.themegallery.com
2.Bán tổng hợp Vanillin
OH
OCH
3
H
2
C C
H
CH
2
Eugenol
OH
-
t
0
,dung môi alcol
amylic
H
+

nitrobenzen

Hạn chế sản phẩm phụ tạo thành acid bằng cách cho sản phẩm aldehyde kết hợp với sunfanilic
acid,sau đó thu hồi aldehyde bằng cách thủy phân các sản phẩm trung gian.
Gồm 2 giai đoạn:
(1)Tạo đồng phân iso
(2)Oxy hóa đồng phân iso → vanillin
www.themegallery.com
Giai đoạn đồng phân hóa
Eugenol, KOH, alcol amylic
Đun nóng
Tách rượu
Nâng nhiệt độ
Tách lớp
Tháo kiềm ra
Trung hòa
Rửa
Làm khan,gạn
Chưng cất chân không
iso - eugenol tinh
H
2
O
H
2
SO
4
H
2
O

Na
2
SO
4
khan
Tỉ lệ mol
2:1:3.2
140
0
C
Để yên 30 phút
3 h
www.themegallery.com
Giai đoạn oxy hóa
iso-eugenol, nitrobenzen,
sunfanilic acid
Tạo môi trường
Điều chỉnh nhiệt độ
Làm lạnh
Thủy phân
Tách sản phẩm
Loại dm Toluen
Kết tinh
Vanillin
70-75
0
C
Rượu
H
2

SO
4

35%
Toluen
60-70
0
C
2 h
t
o
thấp
www.themegallery.com
3.Điều chế methyl eugenol
•
Phương pháp điều chế:

Methyl eugenol được điều chế từ Eugenol theo phản ứng tổng hợp ether của Williamson như sau:
Eugenol + NaOH → Eugenate Natri
Eugenate + CH
3
Br → Methyl eugenol + NaBr
OH
OCH
3
H
2
C C
H
CH

2
Eugenol
NaMeSO
4
Methyl hóa

Methyl hóa eugenol sử dụng methyl sunfuric acid
Thực hiện trong thiết bị có khuấy, có sinh hàn ngưng tụ
Tỉ lệ mol tác chất: methyl sunfuric acid:Eugenol = 0.25:1
www.themegallery.com
Quy trình điều chế methyleugenol
Eugenol
Eugenate natri
Phản ứng
Tách
Làm khan,gạn
Chưng phân đoạn
Methyl eugenol
NaOH 10%
CH
3
Br↑
Dịch nước
Na
2
SO
4
khan
p thấp
www.themegallery.com

Hương tính- ứng dụng của đơn hương
www.themegallery.com
ứng dụng