lý thuyết ancol

Bài tập 54
Viết công thức tổng quát (công thức chung) có mang nhóm chức của:
a) Rượu đơn chức no, mạch hở.


b) Rượu đơn chức, không no (1 liên kết đôi), mạch hở.


c) Rượu đơn chức vòng no, 1 vòng.

d) Rượu đơn chức, không no, 1 liên kết ba, mạch hở.

,
C H
2
OH
+
n 1
n
C H
2
OH
n
n-1
,
C H
2
OH
n-3n
C H

2
OH
n
n-1
,
n ≥ 3
n ≥ 3
n ≥ 3

•
PHẦN II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ANCOL

IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
H
H
H
H
H
H
C
C
ETANOL
H
H
H
H
C
O
METANOL

Dựa vào công thức cấu tạo của ancol, các em dự đoán gì về tính chất hóa
học của ancol
+Gợi ý: So sánh độ âm điện của 3 nguyên tố O, F, H từ đó rút ra kết
luận?
Xét độ âm điện của C, O, H trong phân tử ancol. Độ âm điện của O
lớn nhất (3,5); do đó liên kết O-H, C-O phân cực về phía O.
Vì vậy ancol có các tính chất đặc trưng: Phản ứng thế nguyên tử H
trong nhóm OH, phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm
OH cùng với H trong gốc Hidrocacbon.
Ngoài ra ancol còn tham gia phản ứng oxi hóa.
R
O H
1.Tác dụng với natri (giải phóng )
2.Oxi hóa hữu hạn (tạo anđehit, xeton,
axit…)
Loại
Xúc tác đặc
Hoặc oxit kim loại
1.Từ 1 phân tử rượu, tạo
anken
2.Từ 2 phân tử rượu, tạo ete
3.Giữa rượu và axit, tạo este
H
2
O
H
2
H
2
SO

4

a.Tính chất chung của ancol:
Tác dụng với kim loại kiềm
1.Phản ứng thế H của nhóm OH
Quan sát thí nghiệm
sau, nêu và giải thích
hiện tượng?


IV.TÍNH CH T HÓA H C:Ấ Ọ
1.Phản ứng thế H của nhóm OH
a.Tính chất chung của ancol:
Tác dụng với kim loại kiềm
Natri tác dụng với ancol giải phóng khí Hidro
Khí hidro cháy với ngọn lửa màu xanh mờ
Tổng quát
Thế H của nhóm OH bằng Na
ROH + Na
R(OH)
n
+ n Na
RONa + 1/
2
H
2

R

(ONa )

n
+ n/
2
H
2

Natri ancolat
C
2
H
5
0
H +
Na
C
2
H
5
O + 1/
2
H
2

Na
b.Tính chất đặc trưng của glixerol:
Quan sát thí
nghiệm sau và
nêu hiện tượng?
Natri etylat

b.Tính chất đặc trưng của glixerol:
•
Etylen glicol và Glixerol hoà tan được Cu(OH)
2
tạo thành phức chất
tan màu xanh da trời. => Phản ứng đặc trưng nhận biết ancol có hai
nhóm OH liền kề nhau
•
Etylen glicol và Glixerol hoà tan được Cu(OH)
2
tạo thành phức chất
tan màu xanh da trời. => Phản ứng đặc trưng nhận biết ancol có hai
nhóm OH liền kề nhau
Đồng (II) glixerat, màu xanh da trời
CH
2
OH
CH
CH
2
OH
OH
2
+ Cu(OH)
2
CH
2
OH
CH

CH
2
O
OH
Cu
HO
CH
2
CH
CH
2
O
HO

2.Phản ứng thế nhóm OH:
a.Với axit vô cơ:
Quan sát kết quả thực nghiệm thông qua hình vẽ sau
nhận xét hiện tượng?
?
C
5
H
11
OH kh«ng tan C
5
H
11
OH tan
H
2

SO
4
Ancol phản ứng với các axit mạnh như HI ,HBr ,HCl ,
…sinh ra este vô cơ và nước
Tổng quát
Ví dụ
CH
CH
3
3
OH + HCl CH
OH + HCl CH
3
3
Cl + H
Cl + H
2
2
O
O
C
C
2
2
H
H
5
5
_OH + HBr C
_OH + HBr C

2
2
H
H
5
5
_Br + H
_Br + H
2
2
O
O
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
+ 3HNO
3
CH
2
CH
CH
2
ONO
2
ONO

2
ONO
2
+ 3H
2
O
Glixerol Glixeryl trinitrat
Êtylicbromua
MêtylcloruaAncol mêtylic
C
n
H
2n+1
O H + H-X C
n
H
2n+1
X+ H
2
O
C
n
H
2n+1
O H + H-X C
n
H
2n+1
X+ H
2

O

b.Với ancol:
Đun nóng hỗn hợp ancol khan, xúc tác sản phẩm
tạo thành là ete
H
2
SO
4

n(n+1)
2
Nếu đun nóng n ancol khác nhau sẽ tạo thành ete

Đietyl ete
•
Hỗn hợp 2 rượu 3 ete.
2ROH ROR + H
2
O
2R’OH R’OR’ + H
2
O
ROH ROR’ + H
2
O

3.Phản ứng tách nước:
đ
Quan sát thí

nghiệm. Viết
phương trình
phản ứng?
0
C
170
Đun ancol etylic với đặc tới sẽ thu được khí etylen
H
2
SO
4
Ví dụ:
H
2
SO
4
đ
170
o
C
CH
2
CH
2
H OHH OH
CH
2
CH
2
+

_
Rượu etylic
êtylen
Tổng quát
•
Rượu bậcI : Khử H
2
O 1 sản phẩm
•
Rượu bậc II, III: Khử H
2
O 1 hay 2 sản phẩm ( chính và phụ )

* Quy tắc zaixep: Nhóm_OH bị tách cùng với nguyên
tử H ở nguyên tử C có bậc cao hơn tạo ra sản phẩm
chính
Ví dụ:
CH
2
_CH_CH_CH
3
OH
H H
III
H
2
SO
4
ñ
140

o
C
CH
3
CH =CHCH
3
+ H
2
O
CH
2
=CHCH
2
CH
3
+ H
2
O
But_2_en ( Sản phẩm chính )
But_1_en ( Sản phẩm phụ)

4/ phản ứng oxi hóa:
Ancol bậc I
Andehit
Ancol bậc II
Xeton
R – CH
2
OH + CuO
R – CH – R’ + CuO

OH
R – CH=O
R – C – R’
O
CHÚ Ý:
•
Ancol bậc ba không phản ứng với CuO.
•
Ancol bậc ba bị oxi hóa mạnh thì gẫy mạch cac bon
•
CuO có thể thay bằng O
2
(xúc tác Cu) ở nhiệt độ cao
+ Cu + H
2
O
+ Cu + H
2
O
t
o
t
o
VÍ DỤ
a.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Nghiên cứu SGK cho biết sản phẩm của
phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của
ancol bậc1, 2, 3

t

0
H
H
O
CH3-CH + Cu O CH3-C + Cu + H2O
O
H
( Andehit axetic )
Etanol
2CH
3
-CH-CH
3
+ O
2
2 CH
3
- C -CH
3
+ 2H
2
O
OH
O
Propan-2-ol
Propan-2-on

b.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
Quan sát thí nghiệm
Nêu hiện tượng

Viết ptpư?
•
Phản ứng đốt cháy: Ancol cháy tạo CO
2
, H
2
O và tỏa nhiều nhiệt
Tổng quát
VD:
C
2
H
5
OH
+
O
2
CO
2
+
H
2
O
23
3
Khi đ t cháy ancol no đ n ch c ,thu đ cố ơ ứ ượ <
CO
2
n
H

2
O
n
V.ĐIỀU CHẾ:
Quan sát SGK.
Nêu các phương pháp điều chế
ancol?
+Trong công nghiệp người ta sản suất ancol từ anken tương ứng
với xúc tác axit sunfuric hay photphoric
+Viết ptpư điều chế ancol etykic?
Axit

CH
2
= CH
2
+ H
2
O C
2
H
5
OH
+
H O
2
H
2
SO
4

C H
n n
2

C H
n n
2

+1
OH
Tổng quát:
1.Phương pháp tổng hợp:

2.Phương pháp hóa sinh:
+H2O enzim
(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH
t , xt
Từ đường, tinh bột bằng phương pháp lên men người ta thu được etanol
Viết phương trình phản ứng?
VI. ỨNG DỤNG

Phần lớn các loại ancol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ
sẵn có trong tự nhiên như dầu mỏ, hơi đốt hoặc than.
Trong công nghiệp sản xuất đồ uống người ta sử dụng phương pháp khác:
lên men hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra đồ uống có chứa cồn (êtanol).

C
2
H

5
OH
Rượu - Bia
Nước hoa
Giấm ăn- axit axetic
Cao su tổng hợp
Dược phẩm
Quan sát sơ đồ sau. Hãy nêu những ứng dụng của rượu etylic?
?


V. ỨNG DỤNG
V. ỨNG DỤNG

C
C
2
H
2
C
2
H
4
C
2
H
5
OH
CH
4

(1)
(4)
(3)
(2)
?
Hoàn thành dãy chuyển hóa sau:
Củng cố:
1/ C + 2 H
2

CH
4
2/ 2 CH
4

C
2
H
2
+ 3 H
2
3/ C
2
H
2
+ H
2
C
2
H

4
4/ C
2
H
2
+ H
2
O C
2
H
5
OH
Ni, t
0
Axit, t
0
t
0
Pd, t
0
GIẢI:

The end