Anđehit-xeton t1 và t2 11 Nâng Cao

1- Định nghĩa và cấu trúc
I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI-
DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
a) Định nghĩa
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON
CH
3
-C-C
2
H
5
O
CH
3
-C-H
O
H-C-H
O
(R-CHO)
(R-CO-R
’
)
Anđehit
Xeton
Hợp chất hữu cơ mà phân tử có
nhóm –CH=O liên kết với

nguyên tử C hoặc nguyên tử H
Hợp chất hữu cơ mà phân
tử có nhóm >C=O liên kết
với hai nguyên tử cacbon

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON
+ Nguyên tử C ở liên kết “=“ có lai hóa sp
2

+ Góc liên kết >C=C< và >C= O là 120
0
+ Liên kết C=C không bò phân cực , liên kết C=O bò phân
cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương.

Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON
2.Phân loại :
Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành
3 loại : no,không no, thơm.
Anđehit Xeton
no
không no
thơm
(1),(2)

(1),(2)
(5),(6)
(5),(6)
(3)
(3)
(7)
(7)
(4)
(4)
(8)
(8)

3- Danh pháp
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON
Anđehit : R-CHO Xeton : R
1
– CO – R
2

Tên thay thế :(Mạch C chính dài nhất chứa nhóm chức có số chỉ vò trí nhỏ nhất)
vò trí nhánh-tên nhánh+tên của hiđrocacbon
mạch chính + al
vò trí nhánh-tên nhánh + tên của
hiđrocacbon mạch chính + on
Tên thông thường : Tên gốc chức :
anđehit + tên thông thường axit tương ứng

(tên thông thường axit bỏ ic thêm anđehit)
tên hai gốc R
1
, R
2
+ xeton
CHO
CH
3
- C - CH-CH
3
(a)
CH
3
CH
3

CH
3
- CH -CO- CH-CH
3
CH
3
C
2
H
5
(c)

CH

3
-CO- CH
2
-CH
3
(d)


CH
3
-CH
2
-CHO (b)

1
2
3 4
1
2 3 4
5,
6
2,2,3-trimeylbutanal
2,4-đimetylhexan-3-on
propanal anđehit propionic
propionanđehit
butan-2-on
etyl metyl xeton
CHO
CH
3

- C - C=CH
2
(e)
CH
3
CH
3
1
2
3
4
2,2,3-trimeylbut-3-en-1-al

CH
2
= C – CO - CH-CH
3
CH
3
C
2
H
5
(f)
2,4-đimeylhex-1-en-3-on

Công thức
cấu tạo
Tên
thay thế

Tên
thông thường
H-CH=O Metanal
Andehit fomic
(fomandehit)
CH
3
-CH=O
Etanal
Andehit axetic
(axetandehit)
CH
3
CH
2
CHO
Propanal
Andehit propionic
(propionandehit)
CH
3
[CH
2
]
2
CHO
Butanal
Andehit butiric
(butirandehit)
CH

3
[CH
2
]
3
CHO
Pentanal
Andehit valeric
(valerandehit)
Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON

4- Tính chất vật lý
- Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi
xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ
- Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t
0
s = 57
o
C) tan vô hạn
trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác
- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C
trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao
hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn
- Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt
Bài 58
Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)
,
o
Ni t
  →
R-CH=O + H
2

R-CH
2
OH
b) Phản ứng cộng hiđro xianua , cộng nước
,
o
Ni t
  →
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON
R- C -R’

+ H
2

O
CN
R-C-R’


OH
R- CH -R’


OH
R-CH=O + H-CN
CN
R-CH-OH


R- C -R’

+ HCN

O
HCH=O + H
2
O  H
2
C(OH)
2
(không bền)

2.Phản ứng oxi hóa
a)Tác dụng với brom

Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm
mất màu dung dịch brom
 Nhận biết andehit
RCH=O + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2 HBr
Xeton không phản ứng với dung dịch Br
2
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON

b)Tác dụng với KMnO
4
Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím
làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit
RCH=O
4
KMnO
→
RCOOH + MnO
2
+ H
2
O
Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím
ở nhiệt độ phòng

Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C
4
, ,
o
KMnO H t
+
→
CH
3
COOH + HCOOH
CH
3
COCH
3
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON

c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
Andehit tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong
dung dịch NH
3
tạo kết tủa bạc
AgNO
3
+ 3 NH
3

+ H
2
O → [Ag(NH
3
)
4
]OH + NH
4
NO
3
RCH=O + [Ag(NH
3
)
4
]OH → RCOONH
4
+2 Ag↓
+3NH
3
+ H
2
O
 Nhận biết andehit và để tráng gương,
tráng ruột phích
Xeton không tham gia phản ứng này
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
Nguyên tử H ở cạnh nhóm
cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế
CH
3
COCH
3
+ Br
2

3
CH COOH
→
CH
3
COCH
2
Br + HBr
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON

III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
1.Điều chế
a)Từ ancol
RCH
2
OH + CuO
o

t
→
RCHO + Cu + H
2
O
,600
o
Ag C
→
2 HCHO + 2 H
2
O
2CH
3
OH + O
2

b) Từ hidrocacbon
CH
4
+ O
2

,
o
xt t
→
HCH=O + H
2
O

2 C
2
H
4
+ O
2

2 2
,PdCl CuCl
→
2 CH
3
CH=O
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2

2 2 4
(1) ( ) (2)O kk H SO
→
CH
3
COCH
3

2. Ứng dụng
Fomandehit:
Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp
phẩm nhuộm, dược phẩm
Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin
(fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt
trùng
Axetandehi t :
Sản xuất axit axetic
Axeton:
Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom,
iodofom, bisphenol-A
Bài 58
Bài 58
ANĐEHIT VÀ XETON
ANĐEHIT VÀ XETON