Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng kháng oxy hóa của hợp chất tan trong đài hoa bụp giấm

Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
MỞ ĐẦU
Trong lĩnh vực sức khỏe hiện nay, người ta nói đến nhiều tác hại của chất oxy
hoá, phản ứng ôxy hoá và nhấn mạnh sự cần thiết sử dụng chất chống oxy hoá để bảo
vệ và duy trì sức khỏe. Trong cơ thể con người gốc tự do (chất oxy hóa) luôn luôn
được sinh ra và cũng có vai trò tích cực đối với cơ thể (có thể nói ta không thể sống
được nếu trong cơ thể hoàn toàn thiếu vắng gốc tự do). Oxy mà ta hít thở hàng ngày là
chất cần thiết nhưng chính nó cũng trở thành gốc tự do (khi đó gọi là oxy đơn bội).
Hiện tượng thực bào hoặc hiện tượng hô hấp trong tế bào hoặc cơ chế giải độc ở gan
đều là các hoạt động làm sinh ra gốc tự do. Người ta đã chứng minh, khi có sự tăng
quá nhiều gốc tự do sẽ gây ra tình trạng viêm nhiễm ở các cơ quan, các bệnh lý như
tim mạch, bệnh thần kinh, đục thuỷ tinh thể Để chống lại sự bội tăng các gốc tự do
sinh ra quá nhiều mà hệ thống “chất ôxy hoá nội sinh” không đủ sức cân bằng để vô
hiệu hoá, các nhà khoa học đặt vấn đề dùng các “chất chống ôxy hóa ngoại sinh” (tức
là từ bên ngoài đưa vào cơ thể) với mục đích phòng bệnh, nâng cao sức khỏe, chống
lão hóa. Các chất chống ôxy hóa ngoại sinh như beta-caroten, chất khoáng selen, các
hợp chất flavonoid, polyphenol Các chất ôxy hóa ngoại sinh có từ các nguồn thiên
nhiên là thực phẩm như rau cải, trái cây tươi và một số loại dược thảo.
Hoa bụp giấm đang là đối tượng được thế giới và nước ta quan tâm vì chúng có những
tác dụng rất lớn trong thực phẩm cũng như trong y học. Nước chiết từ đài hoa bụp
giấm có chứa rất nhiều hợp chất tan có nhiều tác dụng khác nhau như: pectin
polysacharit làm chậm sự phát triển của khối u sarcoma 180 cấy ghép trên chuột, HIB-
3 có trong polysaccharid có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư…Trong
đó có hợp chất anthocyanin hiện đang là chất màu được sử dụng rộng rãi trong thực
phẩm, dược phẩm Vì chúng có khả năng kháng oxy hóa, chống viêm, làm bền thành
mạch, chống ung thư… Trên cơ sở đó tôi chọn đề tài: “ Khảo sát các yếu tố ảnh
hưởng đến khả năng kháng oxy hóa của hợp chất tan trong đài hoa bụp giấm”.
Vì không được làm thực nghiệm nên không tránh khỏi những sai sót mong thầy, cô
đóng góp thêm ý kiến để em nâng cao thêm kiến thức.
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 1
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan

PHẦN I: TỔNG QUAN TÀI LIỆU
1.1. Sơ lược về chất chống oxy hóa
Cơ thể người và động vật có hai hệ thống bảo vệ, đó là hệ thống miễn dịch và hệ
thống các chất chống oxy hóa sinh học.
Các chất chống oxy hóa sinh học có vai trò tiêu diệt các chất hóa học độc hại
trong cơ thể có tên là gốc tự do. Những gốc tự do này là thủ phạm của nhiều bệnh. Tuy
nhiên cơ thể lại có vũ khí để vô hoạt các gốc tự do, đó là các chất chống oxy hóa.
1.1.1. Gốc tự do (free radical) và cơ chế hoạt động của chúng
Gốc tự do là những nguyên tử hay nhóm nguyên tử mà lớp ngoài cùng của nó
chứa những điện tử lẻ cặp. Vì gốc tự do chứa những điện tử lẻ cặp cho nên chúng luôn
tìm cách cướp lấy điện tử của nguyên tử hay phân tử khác. Nguyên tử hay phân tử
khác mất điện tử lại trở thành gốc tự do và chúng lại đi cướp điện tử của nguyên tử hay
phân tử khác nữa. Cứ như vậy theo dây chuyền, một số lớn gốc tự do được hình thành
và có mặt khắp nơi trong cơ thể. Khi một tế bào bị mất đi một điện tử, chuyển hóa của
tế bào bị rối loạn, tế bào lành trở thành tế bào bệnh [11].
1.1.3. Tác hại của gốc tự do
Theo tiến sĩ Bruce Ames của Đại học Berkley, California thì mỗi tế bào đơn lẻ
của cơ thể mỗi ngày phải chịu khoảng 10.000 cú tấn công. Rất nhiều cuộc tấn công
trong số này nhắm vào các DNA, việc này đưa đến một trong những hậu quả là làm
gia tăng tốc độ biến đổi của gen, từ đó dẫn đến sự biến đổi tế bào và gây nguy cơ ung
thư.
Bệnh đục thủy tinh thể còn gọi là cườm mắt (cataracts) là do protein thủy tinh thể
bị gốc tự do bắn phá làm biến tính, bị đục lại.
Da bị khô, chai sần khi về già hay khi bị tia tử ngoại tác động là do gốc tự do đã
phá hủy những sợi collagen trong da.
Lipid là chất nhạy cảm nhất với sự tấn công của gốc tự do, đặc biệt các acid béo
không no nhiều nối đôi (từ chuyên môn gọi là PUFA : poly unsatured fatty acid). Các
PUFA khi bị gốc tự do tấn công thì hình thành các peroxide (quá trình peroxide hóa),
chúng đầu độc màng tế bào, cản trở sự hình thành và hoạt động của các enzyme bên
trong tế bào.

Hệ miễn dịch cũng rất nhạy cảm với gốc tự do. Tế bào miễn dịch hoạt động chủ
yếu dựa vào sự thông tin giữa các tế bào, đặc biệt theo con đường các receptor gắn với
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 2
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
màng tế bào. Màng tế bào lại rất giàu PUFA, nếu màng tế bào bị peroxide hóa thì
màng bị tổn hại, các tín hiệu tế bào không chuyền cho nhau được, chức năng tế bào bị
hỏng (giảm hoặc mất khả năng biểu thị receptor màng tế bào).
Tóm lại, gốc tự do có thể gây những tổn hại sau: ung thư, bệnh tim mạch, đột
qụy, đục thủy tinh thể, suy giảm miễn dịch, lão hóa [11].
1.1.2. Sự hình thành của gốc tự do
Gốc tự do hình thành từ hai nguồn, đó là nguồn nội sinh và nguồn ngoại sinh.
 Ở nguồn nội sinh, gốc tự do hình thành:
- Từ chuỗi chuyền điện tử trong ty thể (các phản ứng phosphoryl oxy hóa của
mitochondria): superoxide anion (O
2●
), hydrogen peroxide (H
2
O
2
), gốc hydroxyl
(
●
OH).
- Từ hoạt động hô hấp của leucocyte, gốc tự do hình thành để giết vi khuẩn.
- Từ quá trình tự chết của tế bào (apoptosis): bằng in vitro, người ta thấy chất oxy
hóa nội sinh AXO có thể ngăn trở apoptosis.
 Ở nguồn ngoại sinh, gốc tự do hình thành từ khí ozone, bức xạ tử ngoại, khói
thuốc lá, dùng thuốc phiện,các thực phẩm nhân tạo, môi trường ô nhiễm, mất cân bằng
dinh dưỡng hoặc thậm chí cả những chấn thương tâm lý (stress), tuổi già [11].
1.1.4. Chất chống oxi hóa (antioxidant)

Chất chống oxy hóa là một phân tử có khả năng làm chậm hay ngăn ngừa sự oxy
hóa những phân tử khác. Oxy hóa là phản ứng giữa một phân tử với oxy, hoặc bất cứ
khi nào một phân tử mất một điện tử trong phản ứng hóa học. Những phản ứng oxy
hóa có thể sản sinh các gốc tự do và khởi động những phản ứng liên hoàn gây tổn hại
tế bào. Các chất chống oxy hóa ngăn chặn các phản ứng liên hoàn này bằng cách tách
các gốc tự do và ức chế những phản ứng oxy hóa khác.
1.2. Phân loại chất chống oxy hóa
Chất chống oxy hóa được phân thành các nhóm: nhóm hòa tan trong nước như:
Glutathione, Vitamin C (ascobic acid), anthocyanin; nhóm tan trong nước và dầu như:
α Lipoic Acid (ALA)…; nhóm hòa tan trong lipid như: Vitamin E (tocopherol),
Coenzyme Q10 (Ubiquinone). Ngoài ra còn có các chất khác như:
Dehydroepiandrosterone (DHEA), Melatonin… Nói chung nhóm hòa tan trong nước
phản ứng với các chất oxy hóa trong tế bào chất, huyết tương, trong khi đó nhóm hòa
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 3
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
tan trong lipid thì bảo vệ màng tế bào không bị peroxide hóa. Các chất chống oxy hóa
có thể được tổng hợp trong cơ thể hay nhận từ thực phẩm [12].
1.3. Giới thiệu tổng quát về cây hoa bụp
giấm
Tên khoa hoc: Hibiscus sabdariffa L.
Tên khác: Cây giấm, hồng đài, đay Nhật.
Họ: Bông (Malvaceae)
1.3.1. Đặc điểm hình thái
Bụp giấm là một cây thẳng, nhiều nhánh, mọc
thành bụi, cao 1-2m có thể cao đến 3,5m. Thân màu lục hoặc đỏ tía, phân cành ở
gốc. Cành nhẵn hoặc hơi có lông. Lá mọc so le nhau, dài khoảng 7,5 – 12,5cm,
màu xanh với những gân lá màu hơi đỏ, không có lông, cuống lá dài, lá ở dưới
gốc nguyên, lá phía trên xẻ thùy khoảng 3 -7 thùy giống hình chân vịt, quanh
mép lá có răng cưa. Hoa mọc riêng lẻ ở nách lá, gồm 5 lá đài lớn các lá đài dày,
nhọn đầu, mọng nước màu đỏ tía và đài phụ (tiểu đài) gồm 8 – 12 lá bắc mỏng

xung quanh cuống hoa, có lông nhỏ, nở xo„ ra và gập xuống bao bọc hoàn toàn
quả. Hoa có thể lớn đến 12,5cm, màu vàng nhạt hay màu hạt dẻ chính giữa có
màu nâu đỏ, chuyển thành màu hồng khi héo vào cuối ngày. Quả nang có hình
trứng, nhọn đầu, có lông mịn, có nhiều hạt màu đen [13][14].
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 4
Hình 1.2. Cây hoa bụp giấm [14].
Hình 1.1: Cây hoa bụp giấm [17]
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
1.3.2. Đặc điểm sinh thái
Bụp giấm thích nghi chủ yếu ở vùng nhiệt đới và á nhiệt đới, nhiệt độ trung
bình khoảng 23 – 24
0
C, ưa nắng, rất chịu hạn, chịu đất khô cằn và bạc màu,
không chịu úng, thời gian sinh trưởng ngắn (6 tháng) [14].
1.3.3. Phân bố
Bụp giấm có nguồn gốc từ Tây Phi, sau lan sang †n Độ (40 loài), Malaysia,
Philippin và Indonesia, Thái Lan Bụp giấm được nhập vào Việt Nam cách đây
khoảng 10 năm, đến nay có khoảng 23 loài, trồng chủ yếu ở các tỉnh miền Trung
và được trồng thử nghiệm để phủ đất trống đồi trọc cho kết quả tốt ở Ba Vì (Hà
Tây), Lương Sơn (Hoà Bình), Tam Đảo (Vĩnh Phúc), Bắc Giang, Thái Nguyên
Một số tỉnh sau này như Bà Rịa, Vũng Tàu, Đồng Nai đã lấy giống từ Đức,
trồng đại trà để xuất khẩu [13][14].
1.3.4. Thành phần hóa học của hoa bụp giấm: Bụp giấm chứa: [14]
- Anthocyan 1,5%: bao gồm chủ yếu là delphinidin-3-sambubiosid và
cyanidin-3-sambubiosid. Ngoài ra, còn có cyanidin -3-glucosid, delphinidin-3-
glucosid, delphinidin và một ít sắc tố khác.
- Acid hữu cơ: acid hibiscic 23%.
- Quả chứa chủ yếu là acid citric 12 - 17%, acid malic, acid tartric.
- Lá và đài hoa chứa nhiều acid tan trong nước và protein như: acid citric, acid
malic, acid tartric, acid hibiscus. Chúng cũng chứa gossypetin và clorid hibiscin là

những chất có tính kháng sinh.
- Hoa chứa hibiscitrin, hibiscetin, gossypitrin và sabdaritrin là loại flavonol
glucosid có màu vàng.
- Quả khô chứa canxi oxalat, gossypetin, anthocyanin và vitamin C.
- Hột chứa 7,6% nước, 22,3% dầu, 24% protein, 13,5% chất xơ, 7% chất khoáng.
1.3.5. Một số công dụng của hoa bụp giấm
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 5
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
Bụp giấm có rất nhiều công dụng cả trong y học, thực phẩm và một số lĩnh
vực khác. Dưới đây là một số công dụng của hoa bụp giấm [14][15]:
- Đài quả (các sản phẩm chính của cây) có thể được chế biến thành nhiều
loại thực phẩm như: trà nhúng, rượu vang, xirô, ômai, mứt….
- Dầu ép từ hạt bụp giấm có tác dụng kháng sinh trên một số chủng vi
khuẩn như Escherichia coli, Salmonella typhi, Bacillus subtilis, Coryne
bacterium pyogenes, Staphylococcus aureus và có tác dụng kháng nấm trên
một vài loài nấm: aspergillus, trychophyton, cryptococcus
- Hợp chất anthocyanin và quercelin trong dịch chiết đài hoa có khả năng
kháng khuẩn, kháng nấm. Đặc biệt khi chúng tác dụng lên chức năng gan, mật thì
có thể điều hoà hàm lượng cholesterol trong máu, chuyển hoá chất béo giúp hạn
chế nguy cơ xơ vữa động mạch tai biến mạch máu.
- Một chiết đoạn polysaccharit nụ hoa bụp giấm tan trong nước có tính chất
như pectin polysacharit làm chậm sự phát triển của khối u sarcoma 180 cấy ghép
trên chuột.
- Nghiên cứu dược lý cho thấy đài hoa bụp giấm có tác dụng chống co thắt
cơ trơn, làm thư giãn cơ trơn tử cung, làm hạ huyết áp và có tính kháng sinh, trị
ho, viêm họng. Kinh nghiệm dân gian là nhai ngậm đài hoa bụp giấm để trị viêm
họng, ho.
- Cả cây có rất nhiều polysaccharid trong chất nhầy. Năm 1992, Muller và
Frranz tách polysaccharid tan trong nước ra ba loại HIB, HIB-3 có khả năng ức
chế ung bướu.

- Nước ép từ lá đài tươi của Bụp giấm có tác dụng bổ dưỡng và phòng ngừa
bệnh ung thư. (Đã có sản phẩm nước uống giải khát với nhãn hiệu đăng ký là
Hib-C của Malaysia).
- Trên thế giới và cả ở Việt Nam đã chiết màu đỏ từ lá, đài bụp giấm để làm màu
thực phẩm thay thế cho các loại hoá chất khác.
Ngoài ra các bộ phận khác của cây cũng được sử dụng triệt để trong đời
sống hàng ngày:
+ Lá, hoa , đài quả sử dụng để ăn sống, nấu canh chua, kho cá, giảm sốt, hạ
nhiệt.
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 6
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
+ Hạt dùng ép dầu ăn và chăn nuôi gia súc (thành phần dầu tương đương dầu
chiết xuất từ hạt hướng dương) sản phẩm phụ sau khi ép dầu dùng làm phân bón cho
cây trồng (năng suất hạt đạt 700-800kg/ha).
+ Vỏ cây dai tương đương như đay, có thể dùng dệt bao tải, bện dây thừng.
+ Thân cây làm bột giấy chất đốt (thu đượng 500-600kg/ha).
1.4. Giới thiệu tổng quát về một số hợp chất tan có khả năng kháng oxy hóa
trong dịch chiết từ đài hoa bụp giấm
Trong dịch chiết từ đài hoa bụp giấm có chứa rất nhiều hợp chất tan đó là các
anthocyanin, antraquinon, cumarin, acid uronic, saponin và các chất anthycyanosid,
đường khử, acid hữu cơ, steroid, tinh dầu, ancaloid, các vitamin. Như vậy trong đài
hoa bụt giấm có rất nhiều chất có giá trị trong lĩnh vực thực phẩm cũng như y học.
Dưới đây là một số hợp chất có khả năng kháng oxy hóa:
1.4.1. Vitamin C (acid ascorbic)
Axit ascorbic (còn được gọi là vitamin C) được tìm thấy nhiều nhất trong trái cây
và là chất dinh dưỡng rất cần thiết cho sự sống của sinh vật. Ở lĩnh vực hóa sinh, nó là
chất chống oxi hóa, tham gia vào các quá trình tổng hợp enzim, tăng sức đề kháng,
phục hồi sức khỏe, đặc biệt ngăn ngừa bệnh scurvy ở người. Axit ascorbic còn được
dùng làm chất bảo quản thực phẩm và làm hương vị cho một số loại nước uống.
1.4.1.1. Cấu tạo vitamin C

Công thức phân tử: C
6
H
8
O
6
Công thức cấu tạo:
Tên theo IUPAC: 2-oxo-L-threo-hexono-1,4- lactone-2,3-enediol
Tên thông thường: axit ascorbic, vitamin C.
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 7
Dạng khử
Dạng oxy hóa
Hình 1.3: Công thức dạng khử và dạng oxy hóa của vitamin C [20]
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
1.4.1.2. Tính chất [20]
- Khối lượng phân tử: 176,13 g/mol, có dạng bột màu trắng đến vàng nhạt (khan),
nóng chảy ở 190–192 °C
- Khả năng hòa tan trong nước cao.
- Dù trong công thức không có nhóm –COOH nhưng vitamin C vẫn có tính axit.
Nó có tính chất hóa học tương tự các axit thông thường, có khả năng bị oxi hóa
và bị phân hủy thành CO
2
và nước.
1.4.1.3. Lịch sử nghiên cứu về vitamin C
- Vào thế kỷ 16, trong cuộc phát kiến địa lý của các nước châu Âu, những nhà
thám hiểm luôn thấy thủy thủ của họ phải chết vì căn bệnh kỳ lạ với triệu chứng mệt
mỏi, đau khớp, chảy máu nướu,… Đó là bệnh Scurvy (hay Scorbut).
- Mãi đến năm 1774, James Lind, bác sĩ hàng hải quý tộc Anh, đã phát hiện ăn
trái cây sẽ phòng tránh được bệnh scurvy. Ông cho rằng những người thủy thủ đi biển
chỉ tiếp xúc những món ăn khô, mặn, ít ăn trái cây đã dẫn đến căn bệnh trên. Kinh

nghiệm của Lind đã cứu sống rất nhiều thủy thủ trong những chuyến hành trình bằng
đường biển sau này.
- Người đã nghiên cứu kỹ về vitamin C là Albert Szent-Gyorgyi (1893-1986) gốc
Hungary và ông được trao giải Nobel y học năm 1937 về công lao trên. Cũng vào năm
này, giải Nobel hóa học được trao cho Walter Norman Haworth, người Anh đã tổng
hợp thành công vitamin C. Tuy nhiên, quy trình tổng hợp vitamin C lại có tên là
Tadeus Reichstein, người cũng tổng hợp thành công vitamin C cùng lúc với Haworth
(2 người tìm ra cách tổng hợp hoàn toàn độc lập).
Hiện nay, vitamin C không còn lạ với mọi người. Từ trái cây cho đến nước uống,
từ viên thuốc cho đến kẹo ngậm, đều có sự hiện diện của nó [20].
1.4.1.4. Vai trò của vitamin C đối với sức khỏe con người [21]
• Chống oxy hóa kìm hãm sự lão hoá của tế bào: nhờ phản ứng chống oxy hoá mà
vitamin C ngăn chặn ảnh hưởng xấu của các gốc tự do, hơn nữa nó có phản ứng tái
sinh mà vitamin E - cũng là một chất chống oxy hoá - không có.
• Kích thích sự bảo vệ các mô: chức năng đặc trưng riêng của viamin C là vai trò
quan trọng trong quá trình hình thành collagen, một protein quan trọng đối với sự tạo
thành và bảo vệ các mô như da, sụn, mạch máu, xương và răng.
• Kích thích nhanh sự liền sẹo: do vai trò trong việc bảo vệ các mô mà vitamin C
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 8
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
cũng đóng vai trò trong quá trình liền sẹo.
• Ngăn ngừa ung thư: kết hợp với vitamin E tạo thành nhân tố quan trọng làm
chậm quá trình phát bệnh của một số bênh ung thư (vòm miệng, dạ dày…)
• Tăng cường khả năng chống nhiễm khuẩn: kích thích tổng hợp nên interferon -
chất ngăn chặn sự xâm nhập của vi khuẩn và virut trong tế bào.
• Dọn sạch cơ thể: vitamin C làm giảm các chất thải có hại đối với cơ thể như
thuốc trừ sâu, kim loại nặng, CO, SO
2
, và cả những chất độc do cơ thể tạo ra.
• Chống lại chứng thiếu máu: vitamin C kích thích sự hấp thụ sắt bởi ruột non.

Sắt chính là nhân tố tạo màu cho máu và làm tăng nhanh sự tạo thành hồng cầu, cho
phép làm giảm nguy cơ thiếu máu [21].
Bằng cơ chế ức chế yếu tố hoại tử bướu, vitamine C đã giới hạn sự sản xuất ra
các cytokine tiền viêm như interleukin -1(IL-1), IL6 và IL8 và có được đặc tính kháng
viêm [22].
1.4.2. Vitamin E
1.4.2.1. Cấu tạo vitamin E
Vitamine E thuộc loại vitamin tan trong dầu. Là chất gồm một nhân chromanol
và một dây phytyl no chứa 16 carbon. Số lượng carbon và vị trí nhóm methyl (CH3)
trên nhân chromatol cho ta những dạng tocopherol khác nhau [23].
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 9
Hình 1.4: Cấu tạo vitamin E [23]
Hình 1.5: Các dạng tồn tại của vitamin E trong tự nhiên [20]
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
Vitamin E tự nhiên tồn tại dưới 8 dạng khác nhau, trong đó có 4 tocopherol và 4
tocotrienol. Tất cả đều có vòng chromanol, với nhóm hydroxyl có thể cung cấp nguyên
tử hiđrô để khử các gốc tự do và nhóm R (phần còn lại của phân tử) sợ nước để cho
phép thâm nhập vào các màng sinh học. Các tocopherol và tocotrienol đều có dạng
alpha, beta, gamma và delta, được xác định theo số lượng và vị trí của các nhóm metyl
trên vòng chromanol. Mỗi dạng có hoạt động sinh học khác nhau [24].
Có 2 loại vitamin E: có nguồn gốc tự nhiên và tổng hợp.
- Vitamin E có nguồn gốc thiên nhiên: Ðược chiết xuất từ dầu thực vật như đậu
tương, bắp, mầm lúa mạch, các loại hạt có dầu như hạt hướng dương. Vitamin E thiên
nhiên là một đồng phân duy nhất của d-alpha tocopherol.
- Mặc dù có tác dụng tốt nhất trong các loại tocopherol, nhưng do chiết xuất từ
các thực phẩm thiên nhiên nên không kinh tế, vì vậy người ta đã sản xuất ra loại
vitamin E tổng hợp có công thức là dl - alpha tocopherol, gồm 8 đồng phân nhưng chỉ
có 1 đồng phân giống vitamin E thiên nhiên là d - alpha tocopherol (chỉ chiếm 12,5%),
vì vậy tác dụng của vitamin E tổng hợp thấp hơn so với loại có nguồn gốc thiên nhiên.
Vì vậy muốn đạt được hiệu quả mong muốn thì khi sử dụng vitamin E tổng hợp, phải

uống tăng liều lên gấp 1,4 lần so với loại thiên nhiên [24].
1.4.2.2. Tính chất sinh học của vitamin E
a. Tác dụng chống oxy hóa
Chức năng của vitamin E là bảo vệ cơ thể chống những tác dụng độc hại của
những gốc tự do. Nhờ dây lipide dài (16 carbon), vitamine E gắn nơi màng lipide, và
chính nhờ chức vụ gắn gốc phenol mà nó có là chất có tính chống oxy hóa.
Màng tế bào được cấu tạo bởi acid béo có nhiều nối đôi nên rất dễ bị oxy hóa. Sự
oxy hóa của acid béo ở màng tế bào cho ra hàng loạt phản ứng mà kết quả cho ra gốc
lipoperoxyd (ROO•) rất linh hoạt sẽ làm rối loạn chức năng sinh học của màng.
Vitamin E có khả năng ngăn chặn phản ứng của các gốc tự do bằng cách nhường
1 hydro (H) của gốc phenol cho gốc lipoperoxyl (ROO•) để biến gốc tự do này thành
hydroperoxyd không gây phản ứng (ROOH). Phản ứng như sau:
ROO• + Tocopherol-OH —› ROOH + Tocopherol-O•
Trong quá trình phản ứng, tocopherol (Tocophrol-OH) bị chuyển hóa thành gốc
tocopheryl (Tocopherol-O•), bền nên chấm dứt những phản ứng gốc.
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 10
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
Gốc tocopheryl bị khử oxy để trở lại tocopherol bởi chất khử oxy hòa tan trong
nước, hiện hiện trong cytosol của những tế bào.
Ngoài chức năng ngăn chặn sự tạo thành những gốc tự do nơi tế bào, vitamin E
còn bảo vệ những chất tạo nên tế bào như protein và acid nucleic.
Vitamin E làm giảm sự peroxy hóa của lipid trong bã nhờn của tóc, làm lớp da
đầu bớt hiện tượng kích thích, nghĩa là làm giảm sự khô xơ của tóc [25].
b. Tác dụng chống viêm
Vitamin E ức chế sự peroxyd hóa các lipid bằng cách bẫy các gốc tự do sẽ tạo
thành prostaglandines, là chất trung gian sinh lý của sự viêm.
Nhiều nghiên cứu dược học đã chứng tỏ hoạt tính của vitamin E trên sự chống
viêm. Vitamin E làm giảm bệnh ban đỏ và bệnh phù. Bởi vậy khi bị nắng rát da, có thể
dùng vitamin E để chữa [25].
c. Tác dụng nâng đỡ hệ miễn dịch

Vitamin E có tác dụng trong năng đỡ hệ miễn dịch của cơ thể làm tăng chức năng
của các đại thực bào. Bên cạnh đó chúng cũng làm tăng khả năng sinh kháng thể của
cơ thể và làm giảm prostaglandin, một chất giống như hormone có liên quan đến chức
năng miễn dịch.
d. Tác dụng chống tia tử ngoại
Vitamin E là hàng rào bảo vệ chống những tia bức xạ độc hại bởi vì vitamin E có
khả năng hấp thụ những bước sóng của tia UV và nó được dự trữ dưới lớp màng tế bào
nên ngăn cản được những tia UV trước khi những tế bào phải tự mình chống lại.
Những tổn hại do UV gây ra cho genome của da được dịch ra bằng những sự sai
lệch trong khi phân chia ADN. Nếu chúng không được sửa chữa thì những sự bất bình
thường ADN sẽ mang đến những rối loạn trong những hoạt động của tế bào, đem theo
sự thoái hóa tế bào. Ảnh hưởng trực tiếp của sự tấn công của tia UV trên ADN là nó
làm mất sự sát nhập của Thymidine. Đã có những nghiên cứu chứng minh rằng
vitamin E làm cho thymidine sát nhập trở lại AND [25].
e. Tác dụng chống lão hóa
Tia UVB làm gia tăng sắc tố làm da sạm đen, tia UVA làm da bị lão hóa, bị nhăn
nheo. Sự tác động của tia tử ngoại trong ánh nắng mặt trời hay stress trong công việc,
hay ô nhiễm môi trường… chung quy là tạo ra “gốc tự do” mà các nhà khoa học gọi
đó là “thủ phạm của quá trình lão hóa”. Chất này sinh ra nhiều tới mức mà “hệ thống
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 11
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
bảo vệ tự nhiên” của cơ thể không có khả năng chống đỡ. Và hệ quả là các gốc tự do
này phá hủy cấu trúc collagen, elastin- là thành phần chính trong cấu trúc da làm cho
cấu trúc này trở nên lỏng lẻo, giảm đi sự đàn hồi vốn có của làn da khi còn trẻ, làn da
trở nên khô, mất nước và thô ráp.
Vitamin E sẽ bảo vệ cấu trúc màng tế bào, bảo vệ cấu trúc collagen, elastin của da khỏi
sự phá hủy của gốc tự do, nhờ đó quá trình lão hóa da bị chậm lại, sự xuất hiện các nếp
nhăn da vì thế cũng bị có chiều hướng giảm [26].
f. Tác dụng chữa bệnh
 Tác nhân bảo vệ não: giảm bệnh Alzheimer

Não chứa một số lượng lớn các acid béo không bão hòa. Khi các acid béo trong
một tế bào não bị phá hủy, sẽ có một chuỗi phản ứng dây chuyền khiến cho hàng loạt
acid béo trong tế bào não bị phá hủy theo. Vitamin E là chất hòa tan trong mỡ nên nó
đến những nơi có mỡ và như một chất che chở cho các tế bào khỏi bị phá hủy.
Ta đã biết vitamin giữ ẩm cho màng tế bào mềm dẻo nên sẽ giúp ích cho những
tế bào não thu nhận chất dinh dưỡng dễ dàng cũng như thải các chất cặn bã. Nếu
màng tế bào cứng, sự thẩm thấu sẽ khó khăn, các chất thải sẽ tích tụ bên trong tế bào
não khiến tế bào hoạt động kém đi và cuối cùng sẽ bị thoái hóa, dẫn đến bệnh
Alzheimer. Do đó dùng vitamin E sẽ làm giảm những bệnh thoái hóa do các gốc tự do
gây ra [25].
 Tác nhân bảo vệ mắt : giảm bệnh cườm mắt
Vì vitamin E đi qua đường giác mạc, nơi mắt, nên có nó sẽ giúp giảm nguy cơ bị
cườm mắt vì gốc tự do sinh ra do môi trường ô nhiễm và tia cực tím phá hỏng protein
của tinh thể mắt nên gây ra cườm.
g. Các tác dụng khác của vitamin E
Vitamin E là một trong những chất nằm trong nhóm vitamin và cũng tuân theo
chức năng của nhóm vitamin là tham gia vào các phản ứng của cơ thể với vai trò xúc
tác, giúp cơ thể chuyển hóa (trong những trường hợp cụ thể, nếu thiếu có thể gây ra
những bất thường cho cơ thể). Như vậy, tuy vitamin E không phải là một chất tham gia
trực tiếp vào quá trình chuyển hóa của cơ thể nhưng lại có tính chất góp phần rất quan
trọng trong quá trình này, giúp cho cơ thể khỏe mạnh, chống lại sự sản xuất dư thừa
gốc tự do, chống lại quá trình chết tế bào, kìm hãm quá trình lão hóa, giúp da tóc mịn
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 12
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
màng , ngoài ra còn có nhiều tác dụng khác giúp nâng cao chất lượng sống của con
người.
Vitamin E cũng làm giảm nhẹ các triệu chứng chuột rút, đau các bắp cơ hoặc đau
bụng khi hành kinh ở các em gái tuổi vị thành niên.
Qua nghiên cứu thực nghiệm, các nhà khoa học nhận thấy vitamin E có thể ức chế quá
trình oxy hóa DNA nên đã ức chế hoạt động của chuỗi tế bào ung thư vú, làm giảm

được 95% sự gia tăng tế bào ung thư vú ở người sử dụng alpha tocopherol, nghĩa là
vitamin E có thể gây độc có tính chọn lọc đến các tế bào ung thư vú [25].
Các nghiên cứu khác cho thấy những phụ nữ được bổ sung vitamin E thì tỷ lệ bị ung
thư buồng trứng thấp hơn 67% so với nhóm không được sử dụng. Ngoài ra, vitamin E
còn góp phần cải thiện tình dục, giúp noãn (trứng) và tinh trùng phát triển tốt hơn,
nâng cao kết quả điều trị vô sinh [25].
1.4.3. β- carotene
β-carotene là tiền chất của vitamin A. Khi bị thừa vitamin A sẽ bị đào thải, còn β-
carotene được dự trữ trong gan đến lúc cần thiết. β-carotene tham gia và ảnh hưởng
đến một số quá trình sinh lý trong cơ thể như tăng cường hệ miễn dịch, ngăn ngừa một
số ung thư ở đường tiêu hoá… Tinh thể β-caroten có màu vàng đỏ và dung dịch có
màu vàng cam. Tất cả tiền vitamin đều không tan trong trong nước nhưng tan trong
dầu và dung môi hữu cơ. β-carotene có nhiều trong gấc, cà rốt, dưa đỏ, củ cải đỏ, dâu
tây, bí ngô…
1.4.3.1. Cấu tạo β- carotene
1.4.3.2. Tính chất sinh học của β-carotene
a. Tác dụng chống oxy hóa, chống lão hóa da
Tia UV trong ánh nắng mặt trời tạo ra rất nhiều gốc tự do gây tổn hại các tế bào
da. Các vitamin và các dưỡng chất có khả năng chống oxy hóa thường tập trung rất
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 13
Hình 1.6: Công thức cấu tạo β-caroten [27]
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
nhiều ở da như beta-carotene, vitamin E và C. Chúng tập trung nhanh chóng đến
những nơi có nhiều gốc tự do trên da để trung hòa các gốc tự do đó [28].
b. Tác dụng cải thiện chức năng hệ miễn dịch
β-carotene tác động lên tế bào bạch cầu đơn nhân (monocyte) – một loại tế bào
miễn dịch giúp tìm kiếm và phá hủy các tế bào ung thư và các vi khuẩn gây bệnh. Trên
bề mặt các monocyte có một loại protein đặc biệt là MHC II giúp cho các monocyte có
thể nhận diện và phân biệt các tế bào ung thư với các tế bào bình thường. MCH II
được xem như một loại rada chống ung thư. Khi MCH II phát hiện ra một tế bào ung

thư, monocyte lập tức gửi tín hiệu đến các tế bào miễn dịch khác, chúng sẽ di chuyển
đến và phá hủy tế bào bất thường. Tuy nhiên, nếu monocyte không có đủ các MHC II
trên bề mặt, các tế bào ung thư sẽ nghiễm nhiên di chuyển mà không bị nhận diện, và
rồi chúng tiếp tục sao chép, sinh sản nhân đôi ngày một nhiều hơn.
Ngoài ra, β-carotene trong các chế phẩm thuốc có khả năng làm tăng hoạt động
của các tế bào tiêu diệt tự nhiên (NK). Đó là những tế bào miễn dịch rất mạnh, chúng
tấn công tiêu diệt không chỉ các tế bào ung thư mà còn các tế bào bị nhiễm virus [28].
c. Tác dụng đối với ung thư
β-carotene còn giúp giảm thấp nguy cơ nhiều loại ung thư khác, như ung thư vú,
ung thư vùng chậu, tuyến tiền liệt, ung thư thực quản, ung thư phổi…[28]
d. Tác dụng đối với cholesterol
Cholesterol là một chất thiết yếu cho cuộc sống, nó là nền tảng cấu trúc của nhiều
hormone steroid trong cơ thể. Cơ thể cũng sử dụng cholesterol để sản xuất vitamin D.
Tuy nhiên nồng độ cholesterol trong máu tăng cao sẽ là một vấn đề không tốt cho sức
khỏe, như tạo ra quá nhiều gốc tự do gây tổn thương tế bào, nhất là dạng cholesterol tỷ
trọng thấp LDL (Low Density Lipoprotein – Cholesterol) đóng vai trò trung tâm trong
nhiều bệnh lý tim mạch.
Các tế bào bạch cầu trong máu nhận diện được những LDL oxy hóa có hại cho
cơ thể, chúng tấn công và tiêu hủy LDL cũng tương tự như tấn công các vi khuẩn xâm
nhập. Các bạch cầu bị đầy ứ LDL-cholesterol bị bắt giữ và mắc kẹt trên thành các
động mạch, nơi đây bắt đầu sự lắng đọng cholesterol. Do vậy, một trong những bước
quan trọng trong việc ngăn ngừa các bệnh lý tim mạch là phòng chống sự oxy hóa
LDL thông qua khả chống oxy hóa của β-carotene [28].
e. Tác dụng trị bệnh quáng gà
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 14
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
Quáng gà là một triệu chứng khá phổ biến của tình trạng thiếu vitamin A, biểu
hiện bởi sự không thích nghi nhanh chóng của mắt đối với sự thay đổi ánh sáng.
Quáng gà có thể dẫn đến nhiều bệnh mắt nguy hiểm, thậm chí có thể mù hoàn toàn.
Trong số đó có cả tăng nhãn áp và viêm võng mạc sắc tố.

Vì β-carotene có thể được chuyển thành vitamin A trong cơ thể, nên nó cũng có
những tác dụng hữu ích tương tự như vitamin A mặc dù chậm hơn [28].
1.4.4. Anthocyanin
1.4.4.1. Cấu trúc của anthocyanin
Anthocyanin là những glucozit do gốc đường glucose, glactose kết hợp với gốc
aglucon có màu (anthocyanidin). Aglucon của chúng có cấu trúc cơ bản được mô tả
trong hình 1.7. Các gốc đường có thể được gắn vào vị trí 3,5,7; thường được gắn vào
vị trí 3 và 5 còn vị trí 7 rất ít. Phân tử anthocyanin gắn đường vào vị trí 3 gọi là
monoglycozit, ở vị trí 5 và 7 gọi là diglycozit.
Hình 1.7: Cấu trúc cơ bản của aglucon của anthocyanin
Các aglucon của anthocyanin khác nhau chính là do các nhóm gắn vào vị trí R
1
và R
2
, thường là H, OH hoặc OCH
3
[3].
Khung cacbon của anthocyanin gồm hai vòng benzen A, B và vòng pyran C
trong đó vòng A kết với vòng C tạo thành chroman. Tất cả anthocyanin đều có chứa
trong vòng pyran oxy hoá trị tự do. Tuy nhiên người ta chưa biết được chắc chắn
nguyên tử nào: oxy hay carbon mang điện tích dương tự do. Do đó anthocyanin
thường được biểu diễn dưới dạng công thức trung tính [8].
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 15
A
O
C
OH
B
Cl
OH

A
O
C
B
Công thức thường Công thức trung tính
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
Nhờ điện tích dương tự do này mà các anthocyanin trong dung dịch acid tác dụng
như những cation và tạo muối được với các acid. Còn trong dung dịch kiềm thì các
anthocyanin lại tác dụng như anion và tạo muối được với base [8].
1.4.4.2. Tính chất của anthocyanin
a. Tính chất vật lý:
* Tính tan:
Anthocyanin hòa tan tốt trong dung môi phân cực như nước và ít tan hoặc không
tan trong các dung môi không phân cực như ether, benzen, aceton, cloroform và đặc
biệt chúng rất bền trong môi trường axit mạnh. Trong thiên nhiên, anthocyanin tồn tại
ở dạng monome hoặc polyme. Khi kết hợp với đường thì anthocyanin dễ hoà tan hơn
[9].
* Màu sắc:
Màu sắc của anthocyanin luôn luôn thay đổi phụ thuộc vào nhiệt độ, pH, số
lượng nhóm OH trong vòng benzen và nhiều yếu tố khác
Các anthocyanin có thể bị phá hủy và mất màu khi bị gia nhiệt trong thời gian
dài, đặc biệt các chất màu đỏ dễ dàng bị phá hủy hơn chất màu vàng.
Màu sắc của anthocyanin phụ thuộc rất mạnh vào pH môi trường: Thông thường
khi pH > 7 các anthocyanin cho màu xanh, khi pH < 7 các anthocyanin cho màu đỏ.
- Ở pH = 1, các anthocyanin thường ở dạng muối oxonium màu cam đến đỏ.
- Ở pH = 4,5 ÷ 5, chúng chuyển về không màu: base carbinol hay base chalcone.
- Ở pH = 7 ÷ 8, lại về dạng base quinoidal anhydro màu xanh.
Các anthocyanin có tính lưỡng tính nên chúng có khả năng tạo muối bền vững
trong môi trường acid và base. Muối với acid thì có màu đỏ, còn muối với base thì có
màu xanh [9].

SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 16

OH
O-Glucose
HO
A

O-Glucose
B

O
C

O

HO
O-Glucose
A

O-Glucose
C

O
B

OH
OH

HO

O
O-Glucose
O-Glucose
A

C

O
B

O
_
Cyanidin (dạng trung tính)
có màu tím
Cyanidin (dạng cation) có màu đỏ
trong môi trường acid
Cyanidin (dạng anion) có màu xanh
trong môi trường kiềm
OH
-
H
+
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
Khi tăng số lượng nhóm OH trong vòng benzen thì màu càng xanh đậm. Mức độ
metyl hóa các nhóm OH ở trong vòng benzen càng cao thì màu càng đỏ. Nếu nhóm
OH ở vị trí thứ 3 kết hợp với các gốc đường thì màu sắc cũng sẽ thay đổi theo số
lượng các gốc đường được đính vào nhiều hay ít.
Các anthocyanin cũng có thể tạo phức với các ion kim loại để cho các màu khác
nhau như: muối kali kết hợp với anthocyanin cho ra màu đỏ máu, muối canxi kết hợp
với anthocyanin cho ra màu xanh ve…[9].

* Khả năng hấp thụ của anthocyanin
Độ hấp thụ thể hiện bản chất của mỗi loại anthocyanin do đó các anthocyanin
khác nhau thì khả năng hấp thụ cũng khác nhau. Độ hấp thụ của anthocyanin phụ
thuộc vào cấu tạo, pH môi trường, nồng độ anthocyanin Thông thường ở pH thuộc
vùng acid mạnh sẽ có độ hấp thụ lớn hơn, nồng độ anthocyanin càng cao thì độ hấp
thụ càng mạnh.
Trong vùng ánh sáng nhìn thấy được, các anthocyanin có độ hấp thụ cực đại tại
bước sóng 510 ÷ 540 nm. Độ hấp thụ là yếu tố liên quan đến màu sắc anthocyanin, nó
phản ánh màu sắc của các anthocyanin và tỷ lệ với nồng độ của chúng.
Ngoài ra các anthocyanin còn có khả năng hấp thụ tia tử ngoại do hệ thống nối
đôi liên hợp tạo ra bởi hai vòng benzen A, B và vòng pyran C. Độ hấp thụ nằm trong
dải 220 ÷ 280 nm [1][5][6].
b. Tính chất hóa học
Anthocyanin được cấu thành bởi vòng benzen, các nhóm hydroxyt, phenolic,
nhóm metyl, nên nó mang đặc tính của các nhóm đó. Ngoài ra chúng còn có những
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 17
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
tính chất do vị trí và số lượng của các nhóm OH, hệ nối đôi liên hợp và các nhóm
thế, Dưới đây xét một số tính chất cơ bản:
 Phản ứng của nhóm OH:
* Thể hiện như acid: Anthocyanin tham gia phản ứng trung hòa với NaOH [6].


* Phản ứng ester hóa: Do có nhóm OH, các anthocyanin có thể tham gia phản
ứng ester hóa theo cơ chế:
* Phản ứng tạo liên kết hydro:
Khi không có trở ngại về cấu trúc không gian, liên kết hydro được hình thành
giữa các nhóm OH tự do trong cùng phân tử hoặc giữa các phân tử với nhau và đóng
vai trò quan trọng trong sự ổn định cấu trúc phân tử.
* Phản ứng với kim loại:

SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 18
OH
HO
OH
A
O
C
OH
B
OH
ONa
NaO
A
ONa
B
ONa
C
O
ONa
+ 5NaOH + 5H
2
O

OH
+ X - R

o
h
m
O-R

OH OH OH

OH
O-Glucose
HO
A

O-Glucose
B

O
C

OH
Br
Br
+ Br
2
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
Do ảnh hưởng của nhân benzen nên H linh động trong nhóm OH, vì thế nó
tham gia phản ứng với kim loại:

Các anthocyanin ở các loại cây khác nhau có thể kết hợp với nhiều loại ion kim
loại cho màu sắc khác nhau, chẳng hạn anh đào sẽ chuyển sang màu tím khi có mặt
thiếc hoặc nhôm nhưng nhôm lại không ảnh hưởng đến màu của nho đỏ, các
anthocyanin của nho thì chỉ thay đổi đáng kể khi có mặt Fe, Sn hoặc Cu.
 Phản ứng của vòng benzen:
Do ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng benzen mà các anthocyanin đều tham gia
phản ứng thế (với nước brom). Phản ứng xảy ra tại vị trí 6, 8 theo phương trình [7]:
 Phản ứng oxy hóa :

Dưới tác dụng của emzyme polyphenoloxydase, anthocyanin dễ bị oxy hóa.
c. Tác dụng sinh học của anthocyanin
Anthocyanin trong thực vật là một trong những hợp chất tự nhiên có hoạt tính
sinh học cao, liên quan đến tính miễn dịch, tính chống chịu đối với tác động ngoại
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 19
R
OH
OH
Me
R
O
O
Me
2+

HO

O-Glucose

A

O-Glucose

C

O

B

OH

OH


O

O-Glucose

HO

A

O-Glucose

B

O

C

O

polyphenoloxydase
+ O
2

Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
cảnh, nghĩa là chúng có liên quan đến hầu hết quá trình hoạt động sống của thực vật và
nhiều hoạt động cơ thể con người.
 Tác dụng đối với enzyme

Một trong những tính chất quan trọng của các anthocyanin là khả năng tương tác
với protein. Điều này xảy ra là do phản ứng giữa nhóm oxyphenolic (-OH) và
oxycacbonyl của nhóm pectic để hình thành liên kết hydro [4].
Enzyme xúc tác phản ứng oxy hóa các anthocyanin tạo thành hợp chất có màu.
Các anthocyanin khi ở dạng oxy hóa (quinon) có thể tác dụng với nhóm -SH, -NH
2
của
protein, aminoacid, amin. Phức giữa quinon và acid amin thường có màu đỏ, phức
giữa quinon và polypeptid hoặc protein thì có màu nâu. Do đó anthocyanin có thể bị
mất màu khi có mặt của aminoacid [9].
Tác dụng flavonoid nói chung và anthocyanin nói riêng lên các enzyme là cơ sở
sinh hóa cho việc sử dụng các chất flavonoid thiên nhiên vào lĩnh vực sinh học, y học,
phục vụ sức khỏe và đời sống con người.
 Tác dụng chống viêm
Sự nhiễm trùng, dị ứng chấn thương, có nguyên nhân nội sinh hay ngoại sinh,
sự rối loạn quá trình trao đổi chất của tế bào gây ra bởi tác dụng hóa học (độc tố) hoặc
sinh vật (nhiễm trùng) đều có thể dẫn đến phản ứng trong mô hoặc cơ quan, đôi khi
lan tràn sang toàn bộ cơ thể. Các anthocyanin còn có tác dụng kháng một số loại vi
khuẩn tác dụng góp phần vào tác dụng chống viêm.
 Tác dụng làm bền thành mạch
Một số anthocyanin có tác dụng làm tăng sức bền và tính đàn hồi của thành
mạch, chủ yếu là do khả năng điều hòa, làm giảm sức thấm của mao mạch, ngăn cản
không cho protein của máu thấm dịch qua mô khác, có tác dụng dự phòng vỡ mao
mạch gây xuất huyết, phù thận. Anthocyanin không những có tác động đến tính chống
chịu của mạch máu còn tác động đến những biểu hiện lâm sàng như rút ngắn thời gian
bị sốt, giảm bớt thời gian rối loạn hoạt động của hệ tim mạch [6].
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 20
HN
CO . . .
H _ O

R
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
 Tác dụng chống tia tử ngoại
Các tia phóng xạ tác động lên cơ thể con người sẽ gây kích thích làm đột biến
gen do thay đổi ADN gây các bệnh nguy hiểm như ung thư các anthocyanin sẽ hấp
thụ tia tử ngoại có bước sóng 220 ÷ 280 nm và chuyển về trạng thái kích thích, từ đó
có thể phá hủy hoặc chuyển về trạng thái vô hại. Chính vì thế anthocyanin giúp cơ thể
tự bảo vệ và chống lại những bức xạ điện từ gây bệnh.
 Tác dụng đối với ung thư
Những nghiên cứu gần đây cho thấy các dịch tiết giàu anthocyanin có khả năng
ngăn chặn sự phân chia vô độ của tế bào ung thư. Ở một liều lượng thích hợp chúng
kìm hãm phản ứng dây chuyền gây ra bởi gốc tự do nên có tác dụng trị bệnh, nhưng
nếu vượt quá chúng sẽ làm tăng cường sự nhạy cảm của tế bào sinh vật đối với bức xạ
[6].
1.4.4.3. Một số ứng dụng của anthocyanin trong công nghiệp thực phẩm cũng
như trong y học
Đã có nhiều nghiên cứu cho thấy những chất màu tổng hợp có nhiều tác dụng
phụ gây hại cho cơ thể người sử dụng. Do vậy xu hướng thế giới hiện nay là quan tâm
đến việc sử dụng các nguồn chất màu tự nhiên. Chất màu tự nhiên có ưu điểm nổi bật
là ngoài việc tạo màu cho sản phẩm, nó không gây ra những tác dụng phụ có hại, mà
còn có tác dụng dược lý.
Hiện có năm chất màu tự nhiên đã được sử dụng là anthocyanin (đỏ), annatto
(màu vàng đỏ), beetroot (củ cải đường), turmeric (củ nghệ) và carmine (củ cải nghệ).
Trong đó chất được biết nhiều nhất là anthocyanin. Anthocyanin được xem là phẩm
màu có thể thay thế cho các chất màu tổng hợp đang bị cấm sử dụng vì nó có những
ưu điểm: không gây biến chứng có hại cho người và gia súc, có màu tươi sáng, đặc
biệt ở vùng màu đỏ, tan trong nước nên rất dễ phối trộn trong các sản phẩm thực
phẩm [16].
Trong sản phẩm thực phẩm cùng với chất màu tự nhiên khác như carotenoid,
chlorophyll, anthocyanin giúp sản phẩm phục hồi lại màu tự nhiên ban đầu, tạo ra màu

sắc hấp dẫn cho mỗi sản phẩm. Hơn nữa với đặc tính chống oxy hóa, anthocyanin còn

được dùng để làm bền chất béo, dùng trong các sản phẩm thịt, giò, chả…
Trong lĩnh vực y học, qua quá trình nghiên cứu, các nhà khoa học đã phát hiện
anthocyanin có nhiều tác dụng chữa bệnh rất tuyệt vời.
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 21
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
- Chất màu anthocyanin trong Billberies được sử dụng rộng rãi như một phương
thuốc để chữa bệnh rối loạn tuần hoàn máu, chống lão hoá, chống tia tử ngoại và là
chất chống dị ứng, viêm loét, kháng nhiều loại vi khuẩn khó tiêu diệt, tăng cường chức
năng chống độc của gan, ngăn ngừa nhiễm mỡ gan và hoại tử mô gan, điều hoà lượng
cholesterol trong máu, tránh nguy cơ tắc nghẽn, xơ vữa động mạch, phục hồi trương
lực tim, điều hoà nhịp tim và huyết áp, điều hoà chuyển hoá canxi,…[6].
- Anthocyanin đưa các chất chống oxy hóa như flavonoid vào cơ thể để bảo vệ tế
bào, giúp ngăn ngừa các nguy cơ như xơ vữa động mạch, tai biến mạch máu, lão hóa
tổn thương do bức xạ, thoái hóa gan Các dẫn xuất anthocyanin tạo được phản ứng
với các ion kim loại mà chính các ion kim loại này là xúc tác cho nhiều phản ứng oxy
hóa. Các dẫn xuất anthocyanin có tác dụng tái tạo tế bào võng mạc và giúp tăng thị lực
vào ban đêm. Vì vậy anthocyanin được dùng chủ yếu để đề phòng những biến cố của
xơ vữa động mạch, điều trị các trường hợp suy yếu tĩnh mạch, những trường hợp xuất
huyết như chảy máu cam, ho ra máu, tử cung xuất huyết [16].
1.5. Khả năng kháng oxy hóa của các hợp chất tan chiết từ đài hoa bụp giấm
Hiện nay người ta đã tìm thấy được hàng trăm chất khác nhau có khả năng ức
chế quá trình oxy hóa của dầu mỡ.
1.5.1. Cơ chế của quá trình peroxide các lipid
Cơ chế của quá trình peroxide các lipid đều thông qua cơ chế tạo ra gốc tự do.
Cơ chế gồm 3 giai đoạn:
- Giai đoạn khơi mào.
- Giai đoạn phát triển mạch.
- Giai đoạn kết thúc ( tắt mạch).

1.5.1.1. Giai đoạn khơi mào
Đầu tiên phản ứng được khơi mào bằng một vài phân tử lipid (RH) bị oxy hóa
tạo thành gốc tự do:

Trong đó:
R
●
: gốc của acid béo no hoặc không no tự do hoặc gốc của acid béo trong phân
tử glyceryl.
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 22
RH R
●
+ H
●
(1.1)
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
H
●
: nguyên tử H ở Cα so với nối đôi, hoặc nguyên tử H của nhóm metylen bất
kỳ trong acid béo no.
Để tạo thành gốc tự do phản ứng cần cung cấp năng lượng từ 70 – 100kcal/mol.
Tuy nhiên khi có oxy hòa tan thì tương tác giữa RH ban đầu và oxy sẽ xảy ra một
cách mạnh mẽ hơn. Vì lẽ sự tạo thành gốc theo phản ứng lưỡng phân dưới đây đòi hỏi
năng lượng chỉ là 47kcal/mol. Trong điều kiện có đủ oxy, sự tiến triển tiếp theo của
quá trình tự oxi hóa được xác định bởi tốc độ tích tụ hydroperoxide là các sản phẩm
trung gian của phản ứng:
Trường hợp nồng độ RH cao thì có thể xảy ra phản ứng tam phân:
Năng lượng cho phản ứng này nhỏ hơn phản ứng lưỡng phân.
Gốc tự do này cũng có thể phát sinh khi có kim loại giao chuyển và có mặt của
oxy:

Gốc này sẽ phản ứng với các gốc chưa no hoặc acid béo của màng và cho ra gốc
R
●
để khơi mào một dây chuyền oxy hóa lipid
Cho đến nay thì cơ chế thực sự của sự khơi mào, phản ứng mạch thứ nhất của
dầu mỡ và hydrocacbua khác cho đến nay vẫn ở mức độ giả thiết. Nhưng cơ chế tạo
thành các gốc tự do trong phản ứng trong trạng thái khí cũng như khi oxy hóa các
hydrocacbua
1.5.1.2. Giai đoạn phát triển mạch
Khi có mặt oxy gốc R
●
sẽ tương tác với phân tử oxy tạo thành các gốc RO
2
●
. Gốc
này có thể tác dụng với một acid béo chưa no như acid linoleic, acid này cho
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 23
Me
2+
+ O
2
+ H
+
Me
3+
+ HO
2
(1.4)
HO
2

●
+ RH H
2
O
2
+ R
●
(1.5)
R
●
+ O
2
RO
2
(1.6 )
RO
2
+ RH ROOH + R
●
(1.7)
ROOH H
2
O
2
+ R
●
(1.8)
RH + O
2
R

●
+ HO
2
●
(1.2)
RH + O
2
+ HR
1
R
●
+ R
1
●
+ H
2
O
2
(1.3)
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
hydroperoxide (ROOH) và dây chuyền lại tiếp tục với các gốc R
●
mới theo cơ chế
giống (1.6), (1.7).
Trong khi đó Me
2+
sẽ phá hủy lipid cho ra các gốc tự do theo các hướng khác
nhau:
Khi các gốc tự do R
●

hoặc RO
2
●
được tạo ra trong hệ do quá trình khơi mào thì
mạch bắt đầu biến đổi oxy hóa.
Kết quả của các quá trình này là những sản phẩm trung gian đầu tiên được hình
thành như hydroperoxide (ROOH) và các gốc tự do mới RO
●
, R
●
…các gốc này trong
điều kiện có oxy thì chúng sẽ tác dụng với oxy tạo ra gốc peroxide (RO
2
●
). Các phân
tử ROOH này rất dễ bị phân hủy và đó là nguyên nhân chủ yếu gây ra sự phát sinh
mạch nhánh của mạch oxy hóa:
Từ đó có thể nhận thấy rằng gốc RO
2
●
là gốc chủ yếu dẫn đầu trong mạch oxy
hóa [2].
Cùng với việc tạo ra các gốc tự do, quá trình còn tạo ra các sản phẩm thứ cấp như
rượu, cetol, andehyde…là những sản phẩm độc và làm sai lệch chức năng bình thường
của tế bào.
1.5.1.3. Giai đoạn kết thúc
Đây là giai đoạn làm mất các gốc tự do, xảy ra chủ yếu do kết quả tương tác của
các gốc theo cơ chế lưỡng phân, chỉ xảy ra khi hai gốc tương tác với nhau tạo ra sản
phẩm phân tử:
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 24

Me
2+
+ ROOH RO
●
+ OH
-
+ Me
3+
(1.9)
ROOH RO
●
+ OH
●
(1.10)
2ROOH RO
2
●
+ H
2
O + RO
●
(1.11)
RO
●
+ RH ROH + R
●
(1.12)
R
●
+ R

●
sản phẩm phân tử (1.13)
R
●
+ RO
2
●
sản phẩm phân tử (1.14)
RO
2
●
+ RO
2
●
sản phẩm phân tử (1.15)
Đồ án công nghệ 1 GVHD: Ths. Nguyễn Thị Lan
Năng lượng trong phản ứng này không đáng kể khoảng từ 1- 2kcal/mol nên vận
tốc phản ứng rất lớn. Tốc độ oxy hóa tỉ lệ thuận với nồng độ cơ chất oxy hóa và tỉ lệ
nghịch với căn bậc hai của tốc độ khơi mào. Nồng độ các chất tự do càng tăng thì tốc
độ khơi mào cũng tăng theo [2].
1.5.2. Các yếu tố ảnh hưởng đến vận tốc oxy hóa [10]
1.5.2.1. Các yếu tố kích thích
- Ảnh hưởng của các acid béo tự do: acid béo tự do có tác dụng xúc tác quá trình
oxy hóa, làm tăng nhanh sự phân giải hydroperoxide thành các gốc.
- Ảnh hưởng của oxy: vận tốc tự oxy hóa phụ thuộc vào lượng oxy trong môi
trường. Vì sự phát sinh chuỗi phản ứng chủ yếu phụ thuộc vào RH + O
2
.
- Ảnh hưởng của nhiệt độ: nhiệt độ có ảnh hưởng lớn đến phản ứng hóa học.
Tăng nhiệt độ làm tăng lượng peroxide tạo thành. Ở nhiệt độ 40 – 45

0
C và cao hơn, sự
phân giải hydroxide sẽ tăng.
- Ảnh hưởng của trạng thái lipid: bề mặt tiếp xúc của chất béo với không khí
càng lớn thì vận tốc oxy hóa càng cao. Vận tốc oxy hóa còn phụ thuộc vào chiều dày
của lớp lipid. Khi lớp dày thì oxi khó xâm nhập, giảm nhiệt độ đến khi chất béo
chuyển sang trạng thái rắn thì vận tốc oxy hóa cũng giảm.
- Ảnh hưởng của kim loại chuyển tiếp: các ion cũng như các hợp chất của kim
loại chuyển tiếp có tác dụng xúc tác sự oxy hóa lipid. Thực nghiệm cho thấy rằng khi
có mặt sắt trong dầu với lượng 0,2 -10 mg/kg sắt sẽ làm giảm độ bền của dầu đối với
oxy hóa 20 -50%. Với Cu chỉ cần 0,05 -0,2mg/kg sẽ làm giảm độ bền của dầu đối với
oxy hóa 20 -50%. Ion kim loại chuyển tiếp có các electron độc thân và thực chất là các
gốc.
Nhưng tính chất gốc của chúng thể hiện yếu do đó chúng tồn tại trong dung dịch
với nồng độ lớn. Tuy nhiên chúng có thể chuyển hoặc lấy electron từ một hạt bão hòa
hóa trị nào đó để tạo thành gốc tự do hoạt động hoặc gốc ion.
SVTH: Nguyễn Thị Thu Thảo Trang 25
M
n+
+ RO
●
M
(n+1)+
+ RO
-
(1.16)
M
n+
+ RO
2

●
M
(n+1)+
+ RO
2
-
(1.17)
M
(n+1)
+ RO
2
●
M
(n+1)+
+ R
+
+ O
2
(1.18)