PP giai dxuat halogen-ancol-phenol

GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
1
CHUYÊN ĐỀ V. DẪN XUẤT HALOGEN-ANCOL-PHENOL
C. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
1. Dạng 1: Biện luận xác định công thức tổng quát của ancol, phenol

Ví dụ 1: Ancol no, đa chức, mạch hở X có công thức thực nghiệm (CH
3
O)
n
. Công thức phân tử của X là
A. CH
4
O B. C
3
H
8
O
3
C. C
2
H
6
O
2
D. C
4
H

12
O
4

Hướng dẫn giải
Cách 1: công thức thực nghiệm (CH
3
O)
n
(Công thức 1)
Vì X là ancol no, đa chức, mạch hở X có n nhóm OH nên có công thức tổng quát là: C
m
H
2m+2
O
n
(Công
thức 2)
Đồng nhất 2 công thức ta có hệ phương trình:

n=m
n=m=2
3n=2m+2
CTPT của X là C
2
H
6
O
2
. Đáp án C.

Cách 2: Vì X là ancol no, đa chức, mạch hở X nên độ bất bão hòa của X bằng 0
2+2.n-3n
Δ= =0 n=2
2
CTPT của X là C
2
H
6
O
2
. Đáp án C.
Cách 3:Theo điều kiện hóa trị ta có:
3n 2n 2 n 2

Mà n nguyên dương nên n=1 hoặc n=2.
+Nếu n=1 CTPT của X là CH
3
O (Số nguyên tử H lẻ) (loại).
+Nếu n=2 CTPT của X là C
2
H
6
O
2
. Đáp án C.
Ví dụ 2: Ba ancol X,Y, Z có khối lượng phân tử khác nhau và đều bền. Đốt cháy mỗi chất đều sinh ra
CO
2
và H
2

O có tỉ lệ mol tương ứng là 3:4. Công thức phân tử của ba ancol lần lượt là
A. C
2
H
6
O, C
3
H
8
O, C
4
H
10
O
C. C
3
H
8
O, C
3
H
8
O
2
, C
3
H
8
O
3

B. C
3
H
8
O, C
4
H
10
O, C
5
H
10
O
D. C
3
H
6
O, C
3
H
6
O
2
, C
3
H
6
O
3

Hướng dẫn giải
Gọi CTTQ của ba ancol X, Y, Z là C
x
H
y
O
z

22
CO H O
x:y=n :2n 3:8
CT nguyên của 3 ancol là (C
3
H
8
)
n
O
z
. Thỏa mãn điều kiện hóa trị ta có:
8n 2.3n 2 n 1 n 1
. Vậy CTPT của 3 ancol có dạng C
3
H
8
O
z

Theo điều kiện bền của ancol thì số nguyên tử O (hay số nhóm OH) ≤ số nguyên tử C
3z

.
Mà z nguyên dương nên z=1, 2, 3. Vậy CTPT của 3 ancol là: C
3
H
8
O, C
3
H
8
O
2
, C
3
H
8
O
3
. Đáp án C.

GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
2
2. Dạng 2: Ancol tác dụng với kim loại kiềm
Phương pháp giải
R(OH)
x
+ xNa R(ONa)
x

+
2
x
H
2
, Na dùng dư
- Xác định số nhóm chức OH:

ancol
H
ancol
H
n
n
n
n
x
2
2

+ Nếu
ancolH
nn
2
1
2
x=1 ancol đơn chức
+ Nếu
ancolH
nn

2
x=2 ancol hai chức
+ Với hỗn hợp ancol có thể dùng số nhóm chức trung bình
x


R
(OH)
x
+
x
Na
R
(ONa)
x
+
2
x
H
2

+ Nếu
ancolH
nn
2
1
2
x=1 các ancol đơn chức
+ Nếu
ancolH

nn
2
x=2 các ancol đều có hai chức hoặc trong hỗn hợp có ancol đơn
chức và 1 ancol có từ 3 nhóm chức trở lên
+Để chứng minh một ancol là đa chức ta cần chứng minh
ancolH
nn
2

+Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
m
ancol ban đầu
+ m
Na ban đầu
= m
chất rắn sau phản ứng
+ m
H2

-Nếu hỗn hợp ancol và nước tác dụng với kim loại kiềm thì nước phản ứng trước
-Nếu Na dư, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan là R(ONa)
x
, Na dư
Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với
9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2

H
5
OH
B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH

Hướng dẫn giải
moln
Na
4,0
23
2,9
.
Theo đầu bài ancol tác dụng hết với Na thì ancol hết còn Na có thể hết hoặc dư.
Tình huống 1: Bài này rất dễ nhầm lẫn nếu HS nhầm Na vừa đủ:
.39
4,0
6,15
4,0
ancol
Naancol
Mmolnn
Đáp án A Sai.
Tình huống 2: Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:
2
R
OH + Na 2
R
ONa + H
2

Cứ 1 mol ancol phản ứng khối lượng chất rắn tăng 22 gam
.52,38
405,0
6,15
405,0

22
6,155,24
ancol
ancol
Mmoln
Đáp án A Sai.
Tình huống 3: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng
mmmm
NaancolH
2
chất rắn
= 15,6+9,2-24,5=0,3 gam.
.52
3,0
6,15
3,02
2
ancol
Hancol
Mmolnn
Đáp án B.
Ví dụ 2: Cho 0,2 mol ancol E và 0,2 mol ancol F tác dụng với Na dư thu được 0,5 mol H
2
. Một hỗn hợp
khác gồm 0,3 mol ancol E và 0,1 mol ancol F tác dụng với Na dư thu được 0,45 mol H
2
. Số nhóm chức
của E và F lần lượt là
A. 3 và 2
B. 2 và 3

C. 1 và 3
D. 2 và 2
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
3
Hướng dẫn giải
2R(OH)
x
+ 2Na 2R(ONa)
x
+ xH
2

số mol H
2
=
2
1
số mol (OH)=
2
.xn
ancol
với x là số nhóm chức OH.
Gọi số nhóm chức của ancol E và F lần lượt là n và m:
Theo giả thiết ta có:
3
2
93

5
45,0
2
1,03,0
5
2
2,02,0
m
n
mn
mn
mn
mn
Đáp án B.
Ví dụ 3: Ancol X mạch hở có số nguyên tử C bằng số nhóm chức tác dụng với Na dư thu được 3,36 lít
H
2
(đktc). Công thức cấu tạo của X là
A. CH
3
OH
C. HO-CH
2
-CH
2
-OH
B. C
2
H
5

OH
D. HO-CH
2
-CH(OH)-CH
2
-OH
Hướng dẫn giải
2R(OH)
x
+ 2Na 2R(ONa)
x
+ xH
2


x
3,0
mol 0,15 mol
3
92
3,0
2,9 nn
M
ancol
.
Cả 4 phương án X đều là ancol no, mạch hở. Gọi CTTQ của ancol X là: C
n
H
2n+2
O

n

Vậy ta có:
3
3
92
230 n
n
n
CTPT của X là C
3
H
8
O
3
. Đáp án D.


Ví dụ 4: Cho 10,1 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức X
1
và X
2
, thuộc cùng dãy đồng đẳng (X
1
chiếm 80%
về số mol và M
X1
<M
X2
) tác dụng hết với 6,9 gam Na, thu được 16,75 gam chất rắn. Hai ancol đó là

A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH
B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. CH
3
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H

7
OH
Hướng dẫn giải
R
(OH)
x
+ xNa
R
(ONa)
x
+
2
x
H
2

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng
mmmm
NaancolH
2
chất rắn
= 10,1+6,9-16,75=0,25 gam.
231
4,23)(15
4,234,40174,40
25,0
1,10
25,02
2
RRCHR

RRMmolnn
ancol
Hancol

Mặt khác:
)(574,23
5
15.4
942
2
HCR
R
R
Đáp án C.
Bài tập tự luyện
Câu 1: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát ra 0,336 lít
khí H
2
(đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là
A. 2,4 gam. B. 1,9 gam. C. 2,85 gam. D. không xác định được.
Câu 2: Một rượu no đa chức X mạch hở có n nguyên tử C và m nhóm -OH trong cấu tạo phân tử. Cho
7,6 gam rược trên phản ứng với lượng dư Na, thu ñược 2,24 lít khí (đktc) Lập biểu thức liên hệ giữa n và
m.
A. 7n + 1 = 11m B. 4n + 1 = 10m C. 7n + 4 = 12m D. 7n + 2 = 14m
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
4
Câu 3: Cho 2,84 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp tác dụng vừa đủ với Na

tạo ra 4,6 gam chất rắn và V lít H
2
(đktc). Giá trị của V là
A. 2,240
B. 1,120
C. 1,792.
D. 0,896
Câu 4: Một lượng dư Na tác dụng với hỗn hợp ancol etylic và phenol giải phóng 6,72 lít H
2
. Để trung
hoà hoàn toàn hỗn hợp đó cần 25ml dung dịch KOH 40%(d=1,4 g/ml). Thành phần % khối lượng của
phenol và ancol là :
A. 40,7% và 59,3% B. 59,3% và 40,7% C. 40% và 60% D. 45,6% và 54,4%
Câu 5: Khi chế hoá 10,5 gam hiđrocacbon dãy đồng đẳng của etilen bằng dung dịch H
2
O của KMnO
4
thu được 15,2 gam ancol 2 chức. Ancol đó tác dụng với Na dư giải phóng 4,48 lít H
2
(ñkc). Tính hiệu
suất của phản ứng thứ nhất.
A. 20% B. 40% C. 60%
D. 80% E. Kết quả khác

Câu 6: Ancol no X có phân tử khối là 62 đvc. Khi cho 15,5 gam X tác dụng với Na dư thu được 5,6 lít
H
2
(đktc). Số nhóm OH trong phân tử X là
A. 1
B. 2

C. 3
D. 4
Câu 7: Ankanol X chiếm 60% C theo khối lượng trong phân tử. Nếu cho 13,8 gam X tác dụng với Na dư
thu được V lít H
2
(đktc). Giá trị của V là
A. 3,36
B. 2,576
C. 5,152
D. 4,76
Câu 8: Cho 15,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu được 21,8
gam chất rắn và V lít H
2
(đktc). Giá trị của V là
A. 3,36
B. 1,12
C. 2,24
D. 4,48
Câu 9: Ancol X có số nguyên tử C bằng số nhóm chức. Cho 18,6 gam X tác dụng với Na dư thu được
6,72 lít lít H
2
(đktc). Tên gọi của X là
A. Propan-1,3-điol
B. Etan-1,2-điol
C. etanol
D. Propan-1,2,3-triol
Câu 10:

Ancol X chiếm 42,11% O theo khối lượng trong phân tử. Nếu cho 0,1 mol X tác dụng hết với
Na thu được 2,24 lít H

2
(đktc). Số đồng phân cấu tạo (bền) có thể có của X là
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Câu 11: Cho 9,2 gam hỗn hợp gồm ancol propylic và ancol đơn chức X tác dụng với Na dư, sau phản
ứng thu được 2,24 lít H
2
(đktc). X là ancol nào sau đây?
A. CH
3
OH
B. CH
3
CH
2
OH
C. CH
3
CHOHCH
3

D. CH
2
=CHCH
2
OH
Câu 12: Hợp chất hữu cơ X chỉ chứa C, H, O. Khi hóa hơi hoàn toàn 0,38 gam X thu được thể tích hơi
đúng bằng thể tích hơi của 0,16 gam oxi đo ở cùng điều kiện. Mặt khác, cho 0,57 gam X tác dụng hết với

Na thấy thoát ta 168 ml khí H
2
(đktc). Số đồng phân cấu tạo (bền) có thể có của X là:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn m gam một ancol X thu được CO
2
và H
2
O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3:4.
Thể tích O
2
cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích CO
2
thu được (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác,
cho 27,6 gam X tác dụng với Na dư, sau phản ứng thu được V lít H
2
(đktc). Giá trị của V là
A. 5,152
B. 10,08
C. 6,72
D. 4,48
Câu 14: Hỗn hợp X gồm glixerol và một ancol no, đơn chức, mạch hở Y. Cho 20,3 gam hỗn hợp X tác
dụng với Na dư, sau phản ứng thu được 5,04 lít H
2
(đktc). Mặt khác cho 8,12 gam X hòa tan vừa hết
1,96 gam Cu(OH)
2

. CTPT của Y và thành phần % khối lượng của Y có trong X lần lượt là:
A. C
4
H
10
O và 45,32%
C. C
3
H
8
O và 45,32%
B.C
4
H
10
O và 54,68%
D. C
2
H
6
O và 81,87%
Câu 15: Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:4. Cho 9,4 gam hỗn hợp
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
5
X tác dụng với Na dư, sau phản ứng thấy khối lượng bình tăng thêm 9,15 gam. CTPT của hai ancol là
A. CH
3

OH và C
3
H
7
OH
C. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH

B.C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
D. C
4
H
9
OH và C
5

H
11
OH

Câu 16: Cho V ml ancol etylic 46
0
tác dụng hết với Na dư, sau phản ứng thu được 4,256 lít H
2
ở đktc.
Biết rằng ancol etylic nguyên chất có D = 0,8 g/ml. Giá trị của V là:
A. 20
B. 15
C. 10
D. 7,5
Câu 17: Chia hỗn hợp X gồm hai ancol đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau:
-Đốt cháy hoàn toàn phần I thì thu được 6,3 gam nước và 5,6 lít CO
2
ở đktc.
-Phần II cho tác dụng hết với Na thu được 2,24 lít H
2
ở đktc. CTPT của hai ancol lần lượt là:
A. CH
3
OH và C
3
H
7
OH
C. C
2

H
4
(OH)
2
và C
3
H
6
(OH)
2

B.C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
D. C
3
H
6
(OH)
2
và C
4
H
8

(OH)
2

Câu 18: Cho 13,6 gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với
6,9 gam Na đến phản ứng hoàn toàn, thu được 20,3 gam chất rắn. Hai ancol đó là:
A. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH.
B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
C. CH
3
OH và C
2
H
5
OH.

D. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH.
Câu 19: Cho một ancol đơn chức X qua bình đựng Na dư thu được khí Y và khối lượng bình tăng 3,1 g.
Toàn bộ lượng khí Y khử được (8/3) gam Fe
2
O
3
ở nhiệt độ cao thu được Fe. Công thức của X là.
A. CH
3
OH
B. C
2
H
5
OH.
C. C
3
H
5
OH
D. C
3

H
7
OH
Câu 20
: Cho 2,02 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp tác dụng với Na vừa đủ, sau phản
ứng thu được 3,12 gam muối khan. CTPT của hai ancol là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH
C. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
B.C
2
H
5
OH và C
3
H
7

OH
D. C
4
H
9
OH và C
5
H
11
OH
3. Dạng 3: Bài toán liên quan đến độ rượu
Độ rượu: là số ml rượu nguyên chất trong 100 ml dung dịch rượu
Độ rượu=
)(
252
52
OHOHHCdd
OHHC
V
V
.100%
+
OHHCOHHCOHHC
DVm
525252
.

+
)/1(1
22222

mlgamDVDVm
OHOHOHOHOH


m
dung dịch
=V.D
V: thể tích dung dịch, ml
D: Khối lượng riêng của dung dịch, gam/ml
Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Hòa tan 31,6 gam C
2
H
5
OH (D=0,8gam/ml) vào nước được 100ml dung dịch có độ rượu bằng:
A. 29,5
0

B. 39,5
0

C. 90
0

D. 96
0

Hướng dẫn giải
ml
D

m
V
OHHC
OHHC
OHHC
5,39
8,0
6,31
52
52
52

Độ rượu=
0
)(
5,39%100.
100
5,39
%100.
252
52
OHOHHCdd
OHHC
V
V
. Đáp án B.
Ví dụ 2: Cho 10ml dung dịch ancol etylic 46
0
phản ứng hết với Na dư, thu được V lít khí H
2

(đktc). Biết
khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 gam/ml. Giá trị của V là:
A. 4,256
B. 0,896
C. 3,360
D. 2,128
Hướng dẫn giải
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
6
.08,0
46
68,3
.68,36,4.8,0.6,4
100
46.10
5252525252
molngamVDmmlV
OHHCOHHCOHHCOHHCOHHC

.3,0
18
4,5
.4,54,5.1.4,56,410
22222
molngamVDmmlV
OHOHOHOHOH

256,44,22.19,0.19,015,004,0
2
1
2
1
22522
HOHOHHCH
Vmolnnn
lít. Đáp án A
Ví dụ 3: Một loại rượu có khối lượng riêng D=0,92 thì có độ rượu là bao nhiêu? Biết rằng khối lượng
riêng của H
2
O và C
2
H
5
OH lần lượt là 1 và 0,8 gam/ml. Bỏ qua sự co giãn thể tích sau khi trộn.
A. 45
0

B. 39,5
0

C. 90
0

D. 40
0

Hướng dẫn giải

Áp dụng sơ đồ đường chéo:
OH
V
2

D=1


0,12



92,0D


40
60
5,1
8,0
12,0
52
2
OHHC
OH
V
V

OHHC
V
52

D=0,8

0,08

Độ rượu là 40
0
. Đáp án D.
Ví dụ 4 (ĐHB-2008): Khối lượng tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít rượu etylic
46
0
là (Biết hiệu suất của cả quá trình là 72%, khối lượng riêng của C
2
H
5
OH nguyên chất là 0,8 gam/ml)
A. 5,4kg
B. 5,0kg
C. 6,0kg
D. 4,5kg
Hướng dẫn giải
.84,1184010.3,2.8,0.3,2
100
46.5
3
52525252
kggamVDmlítV
OHHCOHHCOHHCOHHC

Ta có sơ đồ điều chế:

(C
6
H
10
O
5
)
n

OH
2
nC
6
H
12
O
6
menOH ,
2
2nC
2
H
5
OH
Theo phương trình: 162n kg 2.46n kg
Theo đề bài: x kg
%72H
1,84 kg
Khối lượng tinh bột cần dùng là:
.5,4

72
100
.
92
162.84,1
kg
n
n
x
Đáp án D.
Bài tập tự luyện
Câu 1
: Cho 1 lít cồn 92
0
tác dụng với Na dư. Biêt rằng ancol etylic nguyên chất có D = 0,8 g/ml, tính
thể tích H
2
tạo ra ở đktc
A. 179,2 lít
B. 224 lít
C. 229 lít
D. 280 lít
Câu 2: Lên men 1 tấn tinh bột chứa 5% tạp chất trơ thành ancol etylic, hiệu suất mỗi quá trình lên men
là 85%. Nếu đem pha loãng ancol đó thành ancol 40
o
(khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là
0,8 g/cm
3
) thì thể tích dung dịch ancol thu được là:
A. 1218,1 lít

B. 812,1 lít
C. 1225,1 lít
D. 1852,1 lít
Câu 3
: Cho V ml ancol etylic 10
0
lên men dấm với hiệu suất 80% thu được 7,2 gam CH
3
COOH. Biết
rằng ancol etylic nguyên chất có D = 0,8 g/ml. Giá trị của V là:
A. 8,625
B. 69
C. 86,25
D. 75
Câu 4
: Pha 118 gam C
2
H
5
OH (D = 0,8 g/ml) vào nước thu được 0,5 lít dung dịch có độ rượu là:
A. 40
0

B. 92
0

C. 29,5
0

D. 39,5

0

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 12,5 ml một dung dịch cồn x
0
. Lượng CO
2
thu được cho qua dung dịch
Ca(OH)
2
dư thu được 40 gam kết tủa. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/cm
3
.
Giá trị của x là:
A. 88
0

B. 92
0

C. 90
0

D. 86
0

Câu 6: Hỏi từ 10 tấn vỏ bào có chứa 80% xenlulozơ có thể điều chế được bao nhiêu tấn cồn thực phẩm
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!

7
45
o
(biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/cm
3

và hiệu suất của toàn bộ quá trình là
64,8%)
A. 11,48 tấn
B. 2,94 tấn
C. 11,25 tấn
D. 9,30 tấn
Câu 7: Trong phòng thí nghiệm, để điều chế etilen, người ta đun nóng ancol etylic 95
0
với dung dịch
H
2
SO
4
đặc ở 180
0
C, hiệu suất của phản ứng đạt 60% ( biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất
là 0,8 g/ml). Thể tích ancol etylic 95
0
cần đưa vào phản ứng để thu được 2,24 lít etilen ở đktc?
A. 10,09ml
B. 4,91ml
C. 9,85ml
D. 6,0
Câu 8: Cho 7,872 lít khí C

2
H
4
(đo ở 27
0
C, 1atm) hấp thụ vào nước có xúc tác, hiệu suất 80% thu được
ancol X. Hòa tan hoàn toàn X vào nước được 245,3ml dung dịch Y có độ rượu bằng? Biết khối lượng
riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml.
A. 4,8
0

B. 6,0
0

C. 7,5
0

D. 9,4
0

4. Dạng 4: Phản ứng tách nước tạo ete
Phương pháp giải
-Phản ứng tách nước tạo ete
2ROH
CđSOH
0
42
140,
ROR + H
2

O
2x x x (mol)
2R'OH
CđSOH
0
42
140,
R'OR' + H
2
O
2y y y (mol)
ROH + R'OH
CđSOH
0
42
140,
ROR' + H
2
O
z z z z (mol)
- Dấu hiệu nhận dang: d
sản phẩm hữu cơ/ancol
>1 hay M
sản phẩm hữu cơ
> M
ancol.
- Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
m
ancol phản ứng
= m

ete
+ m
H
2
O

n
ete
ancolOH
nn
2
1
2
phản ứng

- Nếu số mol các ete bằng nhau thì số mol các ancol phản ứng bằng nhau:
n
ROR =
n
ROR'
=n
R'OR'
n
ROH
=n
R'OH
- Nếu ete hóa hỗn hợp n ancol Số ete tối đa tạo ra là:
2
)1.(nn
. Trong đó có n ete đối xứng.

Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C thu được các ete có số mol
bằng nhau và có tổng khối lượng là 111,2gam. Số mol mỗi ete thu được là:
A. 0,2
B. 0,3
C. 0,1
D. 0,4
Hướng dẫn giải
-Số ete thu được là:
6
2
)13.(3
ete.
Gọi CTPT TB của các ancol là:
OHR

Phương trình phản ứng:
OHROROHR
2
2

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
m

ancol phản ứng
= m
ete
+ m
H
2
O
132,8 = 111,2+ m
H
2
O
OH
m
2
= 21,6 gam
moln
OH
2,1
2


molnnn
eteOHete
2,16
2
n
mỗi ete
= 0,2 mol. Đáp án A.

GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
8
Ví dụ 2: Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với
H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C. Sau phản ứng thu được 6 gam hỗn hợp gồm 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân
tử của hai ancol lần lượt là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH
B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH

C. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH
Hướng dẫn giải
Gọi CTPT TB của các ancol là:
OHR

Phương trình phản ứng:
OHROROHR
2
2

0,2 mol 0,1 mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
m

ancol phản ứng
= m
ete
+ m
H
2
O
= 6+1,8=7,8 gam
2239
2,0
8,7
RM
OHR
. 2 ancol là CH
3
OH và C
2
H
5
OH. Đáp án A.
Ví dụ 3: Đun nóng m
1
gam ancol no, đơn chức, mạch hở X với H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được
m
2
gam hợp chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 1,4375. Hiệu suất phản ứng đạt 100%. Công

thức phân tử của X là:
A. CH
3
OH
B. C
2
H
5
OH
C. C
3
H
7
OH
D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn giải
d
Y/X
= 1,4375>1 Phản ứng tách nước tạo ete.
2ROH
CđSOH
0
42
140,
ROR + H
2

O
d
Y/X
= 1,4375
)(154375,1
17
162
3
CHR
R
R
M
M
X
Y
X là CH
3
OH. Đáp án A.
Bài tập tự luyện
Câu 1: Chia 27,6 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng hết với
Na, thu được 3,36 lít khí H
2
(đktc). Phần 2 tách nước thu được m gam hỗn hợp 6 ete (h=100%). Giá trị
của m là
A. 24,9. B. 11,1. C. 8,4. D. 22,2.
Câu 2: Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức qua bình đựng Na (dư) thấy khối lượng bình tăng 15,2
gam. Cũng lượng hỗn hợp trên, nếu tách nước để tạo ete (h = 100%) thì số gam ete thu được là
A. 12,0. B. 8,4. C. 10,2. D. 14,4.
Câu 3: Đun nóng một ancol no, đơn chức, mạch hở X với H
2

SO
4
đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ete Y.
Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 1,7. X tác dụng với CuO đun nóng cho phản ứng tráng bạc. Công thức
phân tử của X là
Câu 4: Đun nóng m
1
gam ancol no, đơn chức, mạch hở X với H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được
m
2
gam hợp chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 1,4. Hiệu suất phản ứng đạt 100%. Số đồng
phân cấu tạo của X là:
A. 1
B. 3
C. 4
D. 2
Câu 5: Đun 27,6 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C (Hiệu suất phản ứng đạt 100%)
thu được các ete có số mol bằng nhau và có tổng khối lượng là 22,2gam. Số mol mỗi ete thu được là:
A. 0,3
B. 0,1

C. 0,2
D. 0,05
Câu 6:Đun nóng 10,32 gam hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với
H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C. Sau phản ứng thu được 8,52 gam hỗn hợp gồm 3 ete. Công thức phân tử của hai
ancol lần lượt là
A. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH.
B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
A. CH

3
OH
B. CH
3
CH
2
OH
C. CH
3
CHOHCH
3

D. CH
3
CH
2
CH
2
OH
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
9
C. CH
3
OH và C
2
H
5

OH.
D. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH.
Câu 7: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức trong dãy đồng đẳng với H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C. Sau
phản ứng thu được 72 gam hỗn hợp gồm 3 ete và 21,6 gam H
2
O. Biết 3 ete thu được có số mol bằng
nhau. Công thức phân tử của hai ancol lần lượt là
A. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH.

B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
C. CH
3
OH và C
2
H
5
OH.
D. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH.
Câu 8: X là hỗn hợp 2 ancol. Cho X tác dụng với H
2
SO
4
ở 140 °C thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy một

trong ba ete đơn chức đem đốt cháy thu được CO
2
và hơi nước theo tỉ lệ mol CO
2
: H
2
O = 5 : 6. Hai
ancol đó là
A. ancol etylic và ancol n–butylic.
B. ancol metylic và ancol etylic.
C. ancol metylic và ancol propylic
D. ancol etylic và ancol propylic
Câu 9: Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 ancol no đơn chức với H
2
SO
4
ở 140°C thu được 21,6 g nước và
72,0 g hỗn hợp ba ete có số mol bằng nhau. Công thức phân tử 2 ancol, số mol mỗi ancol, mỗi ete là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH; 0,4 mol; 1,2 mol
B. CH
3
OH và C
2
H

5
OH; 1,2 mol; 0,4 mol
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH; 0,4 mol; 1,2 mol
D. CH
3
OH và C
2
H
5
OH; 0,4 mol; 0,4 mol
Câu 10: Đun nóng hỗn hợp 2 ancol mạch hở đơn chức với H
2
SO
4
đặc được hỗn hợp các ete. Lấy X là
một trong các ete đem đốt cháy hoàn toàn ta có tỉ lệ mol X: CO
2
: H
2
O = 0,5 : 2 : 2. CTCT của 2 ancol là
A. CH
3

OH, CH
2
OH–CH=CH
2
.
B.CH
3
OH; C
4
H
7
OH
C. C
2
H
5
OH; CH
2
=CHCH
2
OH.
D. Cả A và C đúng.
Câu 11: Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 anken liên tiếp trong dãy đồng đẳng hợp nước được 12,9 g
hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng A với H
2
SO
4
đặc ở 140 °C thu được 10,65g B gồm các ete. Hiệu suất
các phản ứng là 100%. Công thức cấu tạo của các anken là
A. C

2
H
4
; C
3
H
6

B.C
3
H
6
; C
4
H
8
.
C. C
2
H
4
; CH
2
=CHCH
3
.
D. CH
2
=CHCH
3

; CH
3
CH=CHCH
3
.
2. Dạng 5: Phản ứng tách nước tạo anken
Phương pháp giải
-Một ancol tách nước tạo anken thì ancol đó phải là no, đơn chức mạch hở có số nguyên tử C≥2
C
n
H
2n +1
OH
0
H2SO4 ñaëc , 170 C
C
n
H
2n
+ H
2
O
n
ancol
= n
anken
=
-Dấu hiệu nhận dang: d
sản phẩm hữu cơ/ancol
<1 hay M

sản phẩm hữu cơ
< M
ancol.

-Khi tách nước của ancol bậc II và III thường cho hỗn hợp hai anken (không kể đồng phân hình học), sản
phẩm chính tuân theo quy tắc Zaixep. Nhóm OH tách ra cùng với nguyên tử H ở C bên cạnh có bậc cao
hơn là sản phẩm chính.
-Các ancol no, đơn chức bậc I, các ancol có trục đối xứng đi qua nhóm OH, các ancol mà một trong hai
nguyên tử C bên cạnh nguyên tử C liên kết với nhóm OH có bậc IV khi tách nước tạo anken chỉ cho 1
sản phẩm duy nhất.
-Khi hai ancol tách nước chỉ cho một anken duy nhất (không kể đồng phân hình học) thì:
+Hoặc 2 ancol có cùng số nguyên tử C
+Hoặc trong hai ancol có mọt ancol là ancol metylic
-Nếu tách nước 2 an col được hai anken đồng đẳng liên tiếp (không kể đồng phân hình học) thì hai ancol
ban đầu là hai ancol no đơn chức, đồng đẳng liên tiếp.
-Số mol CO
2
sinh ra do đốt cháy anken cũng bằng số mol CO
2
sinh ra do đốt cháy ancol vì số nguyên tử
C bằng nhau.
-Khi đun một ancol A đơn chức trong H
2
SO
4
đặc thu được một chất hữu cơ B:
+Nếu d
B/A
>1

thì M
B
>M
A
B là ete
+Nếu d
B/A
<1

thì M
B
<M
A
B là anken

H
2
O
n

GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
10
Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Đốt cháy
hoàn toàn X thu được 5,6 lít CO
2
và 5,4 gam H

2
O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X
A. 5
B. 4
C. 3
D. 2
Hướng dẫn giải
Theo giả thiết ta có:
.25,0
4,22
6,5
2
moln
CO

222
3,0
18
4,5
COOHOH
nnmoln
X là ancol no đơn
chức.
Gọi CTTQ của X là C
n
H
2n+2
O.
C
n

H
2n+2
O +
2
3n
O
2
n CO
2
+ (n+1) H
2
O.
Ta có
5
25,0
3,0
2
2
n
n
n
CO
OH
. Các ancol thỏa mãn là:
OH
CH
3
CH
3
CH

3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3
-CH
2
-CH-CH

2
-OH

Đáp án B.
Ví dụ 2: Đun nóng m
1
gam ancol no, đơn chức, mạch hở X với H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được
m
2
gam hợp chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 0,609. Hiệu suất phản ứng đạt 100%. Công
thức phân tử của X là:
A. CH
3
OH
B. C
2
H
5
OH
C. C
3
H
7
OH
D. C
4

H
9
OH
Hướng dẫn giải
d
Y/X
= 0,609<1 Phản ứng tách nước tạo anken.
C
n
H
2n +1
OH
0
H2SO4 ñaëc , 170 C
C
n
H
2n
+ H
2
O
d
Y/X
= 0,609
)(2609,0
1814
14
52
HCn
n

n
M
M
X
Y
X là C
2
H
5
OH. Đáp án B.
Bài tập tự luyện
Câu 1: Đun 1,66g hỗn hợp 2 ancol với axit sufric đặc thu được 2 anken kế tiếp nhau. Hiệu suất H =
100%. Nếu đốt cháy 2 anken đó cần dùng 2,688 lit oxi ở đktc. Tìm CTCT 2 ancol biết ete tạo thành từ 2
ancol là 2 ete có nhánh.
A. C
2
H
5
OH và CH
3
CH
2
CH
2
OH
B. C
2
H
5
OH và CH

3
CHOHCH
3
.
C. CH
3
CHOHCH
3
và CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH.
D. CH
3
CHOHCH
3
và (CH
3
)
3
COH.
Câu 2: Tách nước hoàn toàn hỗn hợp X ta thu được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn
X thu được 1,76 g CO
2
. Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng CO

2
và nước là
A. 2,94gam
B. 2,48gam
C. 1,76gam
D. 2,76gam
Câu 3: Đun nóng m
1
gam ancol no đơn chức X với H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được m
2
g chất
hữu cơ Y. Tỉ khối của Y so với X là 0,7. Hiệu suất H = 100%. CTPT của X là
A. C
2
H
5
OH
B. C
3
H
7
OH
C. C
4
H
9

OH
D. C
5
H
11
OH
Câu 4: Cho từ từ hỗn hợp 2 ancol no đơn chức có cùng số nguyên tử C vào axit sufuric đặc ở nhệt độ
thích hợp thì thu được 3 anken không tính đồng phân hình học. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lit ở đktc hỗn
hợp 2 anken tạo ra 17,6 g CO
2
. Tên gọi của 2 ancol là
A. Butan–2–ol và 2–metylpropan–1–ol
B. butan–2–ol và 2–metylpropan–2–ol
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
11
C. Butan–1–ol và 2–metylpropan–2–ol
D. Cả A, B đúng.
Câu 5: Khi đun nóng hỗn hợp 3 ancol X, Y, Z đều có số nguyên tử C > 1 với H
2
SO
4
đặc ở 170 °C thu
được 2 olefin là đồng đẳng kế tiếp nhau. Lấy 2 trong 3 ancol tác dụng với H
2
SO
4
đặc ở 140°C thu được

2,64g ete. Làm bay hơi 1/4 khối lượng ete thu được ở trên cho thể tích bằng thể tích của 0,24g oxi cùng
điều kiện. Công thức cấu tạo của 3 ancol là
A. C
2
H
5
OH; CH
3
CHOHCH
3
; CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH.
B. C
2
H
5
OH; CH
3
CHOHCH
3
; CH
3
CH

2
CH
2
OH.
C. C
3
H
7
OH; CH
3
CH
2
CHOHCH
3
; CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH.
D. Cả B và C đúng.
Câu 6: Đun nóng m
1
gam ancol no đơn chức X với H
2
SO
4

đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được m
2
g chất
hữu cơ Y. Tỉ khối của Y so với X là
37
28
. Hiệu suất H = 100%. Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Câu 7: Một ancol đơn chức A tác dụng với dung dịch HBr cho hợp chất B chứa C, H và 58,4%Br. Nếu
đun nóng A ới H
2
SO
4
đặc ở 170
0
C thu được 3 anken. Viết CTCT của A, B và các anken
C
X
H
y
OH +HBr C
X
H
y
Br + H
2
O (1)

A B
C
X
H
y
OH
0
H2SO4 ñaëc , 170 C
C
x
H
2x
+H
2
O (2)
M
B
= 12x+y+80 =
137
4,58
100.80
5712 yx
. Cặp nghiệm duy nhất thỏa mãn là: x=4, y=9
CTPT của A là C
4
H
9
OH
CTCT của A là:
Các anken là:

OH
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3



H
CH
3
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
trans-but-2-en
cis-but-2-en

but-1-en



Bài tập tổng hợp
Câu 1(ĐHA-2012): Đốt cháy hoàn toàn 3 lít hỗn hợp X gồm hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O
2
. Các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Hiđrat hóa hoàn
toàn X thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó khối lượng của ancol bậc hai bằng 6/3 lần khối lượng của
ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (có số nguyên tử C lớn hơn) trong Y là
A. 46,43% B. 31,58% C. 10,88% D. 7,89%
Câu 2 (ĐHA-2012): Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO
2
và 0,5 mol H
2
O. X tác
dụng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng CuO tạo ra chất hữu cơ đa chức Y.
Nhận xét nào sau đây đúng với X?
A. X làm mất màu nước bom.
B. Trong X có hai nhóm –OH liên kết với hai nguyên tử C bậc II
C. Trong X có ba nhóm -CH
3

D. Hiđrat hóa but-2-en thu được X.
Câu 3 (ĐHB-2012): Cho hỗn hợp gồm ancol metylic, etylen glycol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m
gam X thu đươcl 6,72 lít CO
2

(đktc). Cũng m gam X tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít H
2
. Giá trị
của V là
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
12
A. 3,36 B. 11,20 C. 5,60 D. 6,72
Câu 4 (ĐHB-2012): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol thu được 13,44 lít CO
2
(đktc)
và 15,3 gam H
2
O. Mặt khác. Cho m gam X tác dụng với Na dư thu được 4,48 lít H
2
(đktc). Giá trị của m
là:
A. 12,9 B. 12,3 C. 15,3 D. 16,9
Câu 5 (CĐA-2012): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol nơ, hai chức mạch hở cần vừa đủ V
1

lít O
2
thu được V
2
lít CO
2
và a mol H

2
O. Các khí đều đo ở đktc. Biểu thức lien hệ giữa V
1
, V
2
và a là
A. V
1
=2V
2
-11,2a B. V
1
=V
2
+22,4a C. V
1
=2V
2
-22,4a D. 2V
2
-11,2a
Câu 6: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzene có CTPT trùng với CTĐGN. Trong X. tỉ lệ khối lượng
các nguyên tố m
C
:m
H
:m
O
=21:2:8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol H
2

bằng số
mol X đã phản ứng. X chứa bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzene) thỏa mãn các tính chất trên?
A. 9 B. 3 C. 7 D. 10
Câu 7: Ancol A tác dụng với Na dư cho thể tích H
2
bằng thể tích hơi ancol A đã dùng. Mặt khác đốt
cháy hết một thể tích ancol A thu được chưa đến ba thể tích CO
2
(các thể tích đo ở cùng điều kiện). Vậy
A là:
A. ancol etylic B. etylen glicol C. propanđiol D. ancol metylic
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y đồng đẳng kế tiếp nhau thu được 0,3 mol
CO
2
và 0,425 mol H
2
O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na dư, thu được chưa đến 0,15
mol H
2
. CTPT của X và Y là:
A. C
2
H
6
O
2
và C
3
H
8

O
2

B. C
3
H
6
O và C
4
H
8
O
C. C
2
H
6
O và CH
4
O
D. C
2
H
6
O và C
3
H
8
O
Câu 9:
Hỗn hợp X gồm hidro, propen, propanal, và ancol alyllic. Đốt 1 mol hỗn hợp X thu được 40,32

lít CO
2
(đktc). Đun nóng X với bột Ni một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỷ khối hơi so với X bằng
1,25. Nếu lấy 0,1 mol hỗn hợp Y thì tác dụng vừa đủ với 0,25 lít dung dịch Br
2
x M. Giá trị của x là
A. 0,3

B. 0,25

C. 0,1

D. 0,2


HD:
1mol hhX

2
36
2
36
1,8
0,6
2
3
(0,4 )
O
mol
mol

CH
CO
C H O
H mol



1mol hhX
2
38
36
38
36
0,6
2
2
(0,4 )
H
mol
CH
CH
hhY C H O
C H O
H
H mol


Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có m
X
=m

Y
n
X
M
X
=m
Y
.M
y

2
1
1,25
0,8
X
XY
H
Y
YX
n mol
nM
n
n mol
nM
(pư)=n
X
-n
Y
=-0,2mol
1mol X 0,6 mol (C

3
H
6
và C
3
H
6
O) 0,8 mol Y 0,2 mol H
2
+ 0,4molBr
2

Vậy nếu 0,1 mol Y x molBr
2

2
0,4 0,05
.0,1 0,05 0,2
0,8 0,25
Br
M
x mol V M
. Đáp án D.
Câu 10: Cho 0,4 mol hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức bậc 1 là đồng đẳng kế tiếp đun nóng với
H
2
SO
4
đặc ở 140
0

C thu được 7,704 gam hỗn hợp 3 ete. Tham gia phản ứng ete hóa có 50% lượng ancol
có khối lượng phân tử nhỏ và 40% lượng ancol có khối lượng phân tử lớn. Tên gọi của hai ancol có
GV.ThS. Nguyn Th Thu Hng- Trng THPT Minh Khai T 7-Khu TT Hc vin Quõn Y-Phỳc La-H ụng-H Ni
T: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyờn LTH v gia s mụn Húa hc
Húa hu c 11 Dn xut halogen-ancol-phenol
Chm ch hc lý thuyt, siờng nng lm bi tp l con ng dn ti thnh cụng!
13
trong X l
A. Methanol v etanol
B. Etanol v propan-1-ol
C. Propan-1-ol v butan-1-ol
D. Pentan-1-ol v butan-1-ol
Cõu 11: Oxy húa hn hp X gm C
2
H
6
O v C
4
H
10
O thu c hn hp Y gm hai anehit. Cho Y tỏc
dng vi dung dch AgNO
3
trong NH
3
d thu c m gam Ag. Cng lng X trờn, nu cho tỏc dng vi
Na d thỡ thu c 1,12 lớt H
2
(ktc). Giỏ tr ca m l:
A. 5,4 B. 10,8 C. 21,6 D. 16,2

Cõu 12: Oxi húa 18,4 gam C
2
H
5
OH (H=100%) thu c hn hp X gm anehit, axit v nc. Chia X
thnh hai phn bng nhau. Phn 1 tỏc dng vi lng d Ag
2
O trong NH
3
d thỡ thu c 16,2 gam Ag.
Phn 2 tỏc dng va vi V lớt dung dch NaOH 0,5M. Giỏ tr ca V l
A. 0,50 B. 0,65 C. 0,25 D. 0,45
Cõu 13: Oxi húa 12,8 gam CH
3
OH thu c hn hp X. Chia X thnh hai phn bng nhau. Phn 1 tỏc
dng vi lng d Ag
2
O trong NH
3
d thỡ thu c 64,8 gam Ag. Phn 2 tỏc dng va vi 30ml dung
dch KOH 2M. Hiu sut ca quỏ trỡnh oxi húa CH
3
OH l
A. 50% B. 65% C.90% D. 45%
Cõu 14: Chia 27,6 gam hn hp ba ancol thnh 2 phn bng nhau. Phn 1 tỏc dng ht vi Na thu c
3,36 lớt H
2
(ktc). Phn 2 tỏch nc thu c m gam hn hp gm 6 ete (H=100%). Giỏ tr ca m l
A. 24,9 B. 11,1 C. 8,4 D. 22,2
Cõu 15: un núng 16,6 gam hn hp X gm ba ancol no, n chc vi H

2
SO
4
c 140
0
C thu c
13,9 gam hn hp 6 ete cú s mol bng nhau. Mt khỏc, un núng X vi H
2
SO
4
c 170
0
C thu c
sn phm ch gm 2 olefin v H
2
O. Cỏc phn ng xy ra hon hon. Tờn gi ca 3 ancol trong hn hp
l
A. Metanol, etanol v propan-1-ol
B. Etanol, v propan-1-ol v propan-2-ol
C. Propan-1-ol, butan-1-ol v propan-2-ol
D. Etanol, butan-1-ol v butan-2-ol
Cõu 16: Cho 15,6 gam hn hp hai ancol n chc qua bỡnh ng Na d thy khi lng bỡnh tng 15,2
gam. Cng lng hn hp trờn nu tỏch nc to ete (H=100) thỡ s gam ete thu c l
A. 12 B. 15 C. 10,2 D. 9,45
Cõu 17:
2
:
A. C
2
H

5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
9
OH D.C
5
H
11
OH
Cõu 18:
2
H
5
45
0
15
0
20
0
45
0
15
0
:
A. 1 : 2 B. 2: 5 C. 1: 5 D. 2: 3

Câu 19: Khi đốt cháy một hợp chất hữu cơ đơn chức X mạch hở thu đ-ợc CO
2
và H
2
O với số mol bằng
nhau và số mol oxi tiêu tốn gấp 4 lần số mol của X . Biết X làm mất màu brom và khi cộng hợp H
2
thì tạo
ra ancol đơn chức . Vậy X là
A . CH
2
= CH CH
2
OH B. CH
3
CH = CH CHO
C. CH
2
= CH CH
2
CH
2
OH D. CH
3
CH = CH CH
2
OH
Câu 20: Cho hợp chất hữu cơ X chứa C,H,O và chỉ chứa 1 loại nhóm chức . Nếu đốt cháy X thu đ-ợc số
mol n-ớc gấp đôi số mol CO
2

. Còn cho X tác dụng với Na thì số mol H
2
thu đ-ợc bằng 1/2 số mol X
đã phản ứng . Vậy X là
A. CH
3
OH B. C
2
H
4
(OH)
2
C. HCOOH D. C
3
H
7
OH
Câu 21: Trong công nghiệp ng-ời ta điều chế metanol từ khí CO và H
2
có xúc tác ZnO , CrO
3
.Để thu
đ-ợc 1 tấn metanol cần bao nhiêu m
3
khí CO ( ở 20
0
C , 1atm) biết hiệu suất của quá trình là 80%
A. 934,123 B. 983,245 C. 938,516 D. 923,413
Câu 22: Tính khối l-ợng gluczơ chứa trong n-ớc quả nho để sau khi lên men thu đ-ợc 100 lít r-ợu
vang 10

0
C . Biết hiệu suất lên men là 95% và r-ợu etylic nguyên chất có khối l-ợng riêng bằng 0,8 g/ ml
A. 14562,4g B. 16475,97g C. 14562,98g D. 156834,3 g
Câu 23:. Đốt cháy hoàn toàn a gam ancol X rồi cho các sản phẩm cháy vào bình đựng Ca(OH)
2
d-
thấy khối l-ợng bình tăng lên b gam và có c gam kết tủa . Biết b = 0,71c và c = a + b
GV.ThS. Nguyn Th Thu Hng- Trng THPT Minh Khai T 7-Khu TT Hc vin Quõn Y-Phỳc La-H ụng-H Ni
T: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyờn LTH v gia s mụn Húa hc
Húa hu c 11 Dn xut halogen-ancol-phenol
Chm ch hc lý thuyt, siờng nng lm bi tp l con ng dn ti thnh cụng!
14
Vậy ancol X là 1,02
A. Etanol B. etylenglicol C. Glixẻol D. propan 1,2 điol
Câu 24: Cho 14,5 gam hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức A và đi ancol no B tác dụng hết với kim loại
kali giải phóng 3,92 lít khí ( đktc) . Đem đốt cháy hoàn toàn 29 gam cũng hỗn hợp trên thu đ-ợc 52,8
gam khí CO
2
. Công thức của A và B lần l-ợt là
A. CH
3
OH và C
2
H
4
(OH)
2
B. C
2
H

5
OH và C
2
H
4
(OH)
2

C. CH
3
OH và C
3
H
6
(OH)
2
D. C
2
H
5
OH và C
3
H
6
(OH)
2

Câu 25: Hai chất hữu cơ A , B chứa C, H, O và có 34,78 % oxi về khối l-ợng . A có nhiệt độ sôi cao còn
B có nhiệt độ sôi rất thấp . Vậy A, B lần l-ợt là
A. C

2
H
5
OH và CH
3
CHO B. C
2
H
5
OH và CH
3
O CH
3

C. CH
3
- O CH
3
và C
2
H
5
OH D. CH
3
CH
2
CHO và CH
2
= CH CH
2

OH
Câu 26: Khi đốt cháy 1 mol r-ợu no A cần 2,5 mol O
2
. Vậy CTCT của A là
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
2
H
4
(OH)
2
D. C
3
H
5
(OH)
3

Câu 27: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol r-ợu no X mạch hở cần 5,6 gam oxi và tạo ra 6,6 gam CO
2
. Vậy
CTCT của X là
A, C

2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
2
H
4
(OH)
2
D. C
3
H
5
(OH)
3

Câu 28: Một r-ợu A mạch hở , A không làm mất màu brom . Để đốt cháy a lít hơi r-ợu A thì cần 2,5 a lít
oxi ở cùng điều kiện . Vậy A có công thức là
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
7

OH C. C
2
H
4
(OH)
2
D. C
3
H
5
(OH)
3

Câu 29: Hoá hơi hoàn toàn 4,28 gam hỗn hợp hai r-ợu no A và B ở 81,9
0
C và 1,3 atm đ-ợc thể tích 1,568
lít . Cho l-ợng hỗn hợp r-ợu này tác dụng với K d- thu đ-ợc 1,232 lít H
2
(đktc) . Mặt khác đốt cháy hoàn
toàn l-ợng hỗn hợp r-ợu đó thu đ-ợc 7,48 gam khí CO
2
. CTCT của hai r-ợu đó là ( biết số nhóm chức
trong B nhiều hơn A một đơn vị )
A. CH
3
OH và C
3
H
6
(OH)

2
B. C
3
H
7
OH và C
2
H
4
(OH)
2
C. C
3
H
7
OH và C
2
H
4
(OH)
2
D. CH
3
OH và C
2
H
4
(OH)
2
Câu 30:. Chia hỗn hợp X gồm C

2
H
5
OH và A : C
n
H
2n
(OH)
3
thành 2 phần bằng nhau :
Phần 1: Tác dụng Na d- thu đ-ợc 15,68 lít H
2

Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn đ-ợc 35,841 CO
2
(đktc) và 39,6 gam H
2
O . CTPT của A là
A. C
4
H
10
O
3
B. C
3
H
8
O
3

C. C
3
H
5
O
3
D. C
5
H
12
O
3

Câu 31: Cho 2,84 gam một hỗn hợp hai r-ợu đơn chức đồng đẳng kế tiếp tác dụng với Na vừa đủ tạo ra
4,6 gam chất rắn và V lít khí H
2
(đktc).Công thức phân tử của 2 r-ợu là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B.C
2
H
6
O
2
và C

3
H
8
O
3
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH D .A và C
Câu 32: Đun 2,27 gam hỗn hợp 2 r-ợu với H
2
SO
4
đến khi phản ứng hoàn toàn thu đ-ợc hỗn hợp 2 khí
olefin kế tiếp.Trộn 2 olefin này với 24,64 lit kk(đktc)thành hỗn hợp A.Đốt A trong bình kín, sau đó ng-ng
tụ hơi n-ớc, khí còn lại B có 15 lít( 27
0
C và 1,6974 atm).CTPT của mỗi r-ợu là :
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B.C

2
H
6
O
2
và C
3
H
8
O
3
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH D .A và C
Cõu 33: , no, m
2

A. 1,48 gam. B. 1,2 gam. C. 0,92 gam. D. 0,64 gam.
Cõu 34: )

A. CH
3
OH. B. C
2

H
5
OH. C. C
3
H
5
OH. D. C
3
H
7
OH.
Cõu 35:

A. metanol. B. etanol. C. propan-1-ol. D. propan-2-ol.
Cõu 36:(A-2010) Cho m gam hn hp X gm hai ancol no, n chc, k tip nhau trong dóy ng ng
tỏc dng vi CuO (d), un núng thu c mt hn hp rn Z v mt hn hp hi Y(cú t khi hi i
vi H
2
l 13,75). Cho ton b Y phn ng vi mt lng d AgNO
3
trong dung dch NH
3
un núng, sinh
ra 64,8 gam Ag. Giỏ tr ca m l:
A. 7,8 B. 8,8 C. 7,4 D. 9,2
Cõu 37: Hn hp X gm ancol metylic v mt ancol no, n chc R. Cho 2,76 gam X tỏc dng vi Na
d, thu c 0,672 lớt H
2
(ktc). Mt khỏc, oxi húa hon ton 2,76 gam X bng CuO un núng c hn
GV.ThS. Nguyn Th Thu Hng- Trng THPT Minh Khai T 7-Khu TT Hc vin Quõn Y-Phỳc La-H ụng-H Ni

T: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyờn LTH v gia s mụn Húa hc
Húa hu c 11 Dn xut halogen-ancol-phenol
Chm ch hc lý thuyt, siờng nng lm bi tp l con ng dn ti thnh cụng!
15
hp andehit, cho ton b lng andehit ny tỏc dng vi dung dch AgNO
3
trong NH
3
d thu c 19,44
gam kt ta. CTPT ca R l:
A. C
2
H
5
OH B. CH
3
CH
2
CH
2
OH C. CH
3
CH(OH) CH
3
D. CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
OH
Cõu 38: Mt ancol no cú cụng thc thc nghim l (C
2
H
5
O)
n
. CTPT ca ancol cú th l
A. C
2
H
5
O. B. C
4
H
10
O
2
. C. C
4
H
10
O. D. C
6
H
15
O
3

Cõu 39: 3 anco
Z
= 1,875M
X

A. . B. (OH)
2
.
C. . D. .
Câu 40: Đun từ từ một hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol propylic với H
2
SO
4
đặc từ nhiệt độ thấp đến
180
0
C. Số sản phẩm thu đ-ợc trong quá trình trên là :
A. 6 B. 7 C. 8 D. 9

GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Qn Y-Phúc La-Hà Đơng-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chun LTĐH và gia sư mơn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành cơng!
16

3. Dạng 6: Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
Oxi hoá không
hoàn toàn
AnđehitAncol bậc I

VD:
CH
3
- CH
O - H
H
Cu O
+
t
0
CH
3
- C
O
H
+ Cu + H
2
O
anđehit axetic (CH

3
CHO)

Oxi hoá không
hoàn toàn
xeton
Ancol bậc II

VD:

+
t
0
CH
3
- C- CH
3
O
OH
CH
3
- CH - CH
3
CuO
+ Cu + H
2
O
axeton

+
t
0
CuO
Ancol bậc III
Không phản ứng

-Trong phản ứng oxy hóa bằng CuO (t
0
)
+ m
CuO giảm
= m
O/CuO đã phản ứng

+ Với ancol đơn chức: n
ancol phản ứng)
= n
CuO phản ứng
= n
O/CuO phản ứng
+ Khối lượng hỗn hợp hơi(gồm cả H
2
O) sau phản ứng tăng so với khối lượng ancol ban đầu = m
CuO
giảm
= m
O/CuO đã phản ứng.

-Oxi hóa khơng hồn tồn ancol đơn chức, bậc I thường cho hỗn hợp nhiều sản phẩm: thơng thường là

anđehit, axit cacboxylic, nước và ancol dư
RCH
2
OH +
2
1
O
2
RCH=O + H
2
O
RCH
2
OH + O
2
RCOOH + H
2
O
Hỗn hợp sau phản ứng: RCH=O, RCOOH, H
2
O, RCH
2
OH dư
+Tác dụng với muối của axit yếu hay phản ứng trung hòa với bazơ: RCOOH
+Tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
: RCH=O hoặc HCOOH (nếu có)
+ Tác dụng với Na: RCOOH, H

2
O, RCH
2
OH dư
+
.0
2
RCHRCOOHOH
nnn

- Hỗn hợp ancol đơn chức X
0
,tCuO
Hỗn hợp Y
0
33
,/ tNHddAgNO
Ag
+n
Ag
>

2n
ancol
X có chứa CH
3
OH
+n
Ag
<2n

ancol
X có chứa ít nhất 1 ancol khơng phải bậc I
Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp
X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho tồn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hồn tồn với lượng dư dung
dịch AgNO
3
, đun nóng thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 16,2
B. 43,2
C. 10,8
D.21,6
Hướng dẫn giải
RCH
2
OH + CuO
0
t
RCH=O + Cu + H
2
O
Khối lượng hỗn hợp X tăng so với khối lượng ancol ban đầu=m
O/CuO phản ứng
OHRCH
n
2
phản ứng
=n
O/CuO phản ứng =
1,0

16
6,42,6
mol.
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
17
Giải đến đây nhiều em hay nhầm số mol ancol ban đầu là 0,1 mol nên suy ra ngay:
46
1,0
6,4
2
OHRCH
M
ancol là C
2
H
5
OH.
CH
3
CH
2
OH
0
,tCuO
CH
3
CH=O

0
33
,/ tNHddAgNO
2Ag
0,1mol 0,2mol m=m
Ag
= 0,2.108=21,6gam. Đáp án D Sai.
Vì ancol dư nên số mol ancol ban đầu > 0,1 mol
46
1,0
6,4
2
OHRCH
M
ancol là CH
3
OH.
CH
3
OH
0
,tCuO
HCH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
4Ag
0,1mol 0,4mol m = m
Ag
= 0,4.108 = 43,2gam. Đáp án B.

Ví dụ 2: Oxi hóa 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp X gồm
HCH=O, H
2
O và CH
3
OH dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch
AgNO
3
trong NH
3,
đun nóng thu được 12,96 gam Ag. Hiệu suất phản ứng oxi hóa CH
3
OH là
A. 65,5%
B. 80,0%
C. 76,6%
D. 70,4%
Hướng dẫn giải
CH
3
OH
0
,tCuO
HCH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
4Ag

0,03mol 0,12mol H
pư
=
%80%100.
2,1
32.03,0
. Đáp án B.
Ví dụ 3 (ĐHA-2010): Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8
gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, đun nóng
thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol đó là
A. C
2
H
5
OH, C
2
H
5
CH
2
OH
C. CH
3
OH, C
2
H

5
CH
2
OH
B. C
2
H
5
OH, C
3
H
7
CH
2
OH
D. CH
3
OH, C
2
H
5
OH
Hướng dẫn giải
n
ancol
= n
CuO
=
.06,0
80

8,4
mol
n
Ag
=
.22,0
108
76,23
mol

Cả 4 phương án đều là ancol bậc I. Và nhận thấy n
Ag
>2n
ancol
có một ancol là CH
3
OH. Loại bỏ
phương án A và B.
CH
3
OH
0
,tCuO
HCH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
4Ag
a mol 4a mol
RCH

2
OH
0
,tCuO
RCH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
2Ag
b mol 2b mol

01,0
05,0
22,024
06,0
b
a
ba
ba

m
ancol
= 0,05.32+0,01(R+31)=2,2 R=29 (C
2
H
5
-). Đáp án C.
Ví dụ 4 (ĐHB-2010): Hỗn hợp X gồm một ancol và hai sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của
X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO dư nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra
hoàn toàn thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y

tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
tạo ra 48,6 gam Ag. % propan-1-ol trong
X là
A. 65,2%
B. 16,3%
C. 48,9%
D. 83,7%
Hướng dẫn giải
molgamM
X
/462.23
ancol thứ nhất phải là CH
3
OH (M=32<46), hai ancol còn lại là
propan-1-ol và propan-2-ol cùng có CTPT là: C
3
H
8
O (M=60).
n
X
= n
O/CuO
=
mol2,0
16
2,3

Vì
molnnM
OHCOHCH
X
1,0
2
2,0
2
6032
46
833
.
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
18
CH
3
OH
0
,tCuO
HCH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
4Ag
0,1mol 0,4mol
CH

3
CH
2
CH
2
OH
0
,tCuO
CH
3
CH
2
CH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
2Ag
a mol 2a mol
Theo giả thiết ta có: n
Ag
= 0,4+2a =
mol45,0
108
6,48
a=0,025mol.
%CH
3
CH
2
CH

2
OH trong hỗn hợp X=
%3,16%100.
46.2,0
60.025,0
. Đáp án B.
Ví dụ 5(ĐHB-2007): Cho m gam một ancol no, đơn chức X đi qua bình đựng CuO dư nung nóng. Sau
khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm đi 3,2 gam. Hỗn hợp hơi thu được
có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là
A. 0,64
B. 0,46
C. 0,32
D. 0,92
Hướng dẫn giải
X + CuO anđehit (hoặc xeton) + Cu + H
2
O
Khối lượng chất rắn giảm= m
O/CuO phản ứng
= 3,2 gam n
O/CuO phản ứng
= 0,02 mol.
Hơi sau phản ứng gồm anđehit (hoặc xeton) và H
2
O n
hỗn hợp hơi sau phản ứng
= 2n
O/CuO phản ứng
= 0,04 mol.
m

X
= n
hỗn hợp hơi sau phản ứng
- m
O/CuO phản ứng
=0,04.2.15,5-0,32=0,92 gam. Đáp án D.
Ví dụ 6 (ĐHA-2008): Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng đi qua bình đựng CuO dư nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được chất rắn Z và
một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi đối với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y tác dụng hoàn toàn với lượng
dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
tạo ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8
B. 8,8
C. 7,4
D. 9,2
Hướng dẫn giải
Gọi CTPT TB của hai ancol no, đơn chức kế tiếp là:
OHCHR
2

Phương trình phản ứng:
OHCHR
2
+ CuO
0
t

OCHR
+ Cu + H
2
O
Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit
OCHR
và H
2
O có số mol bằng nhau có
./5,27 molgamM
Y

Áp dụng sơ đồ đường chéo:
OH
n
2

18


5,27M




27,5

1
5,9
5,27

2
M
n
n
OCHR
OH

OCHR
n

M


27,5-18=9,5

837 RM
Hai anđehit là HCH=O (M=32) và CH
3
CH=O (M=44).
OHCH
n

32


7



37

xmolnn
n
n
OCHCHOHCH
OCHCH
OHCH
3
3
1
7
7

OCHCH
n
3

44

7

CH
3
OH
0
,tCuO
HCH=O
0
33
,/ tNHddAgNO

4Ag
x mol x 4x mol
CH
3
CH
2
OH
0
,tCuO
CH
3
CH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
2Ag
x mol x 2x mol
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
19
Theo giả thiết ta có: n
Ag
= 6x =
molxmol 1,06,0
108
8,64
n
hai ancol ban đầu

= 2x = 0,2 mol.
m
hai ancol ban đầu
= m = 0,2.39=7,8 gam. Đáp án A.
Bài tập tự luyện
Câu 1: Oxi hóa C
2
H
5
OH bằng CuO nung nóng, thu được hỗn hợp chất lỏng gồm CH
3
CHO, C
2
H
5
OH dư
và H
2
O có
M
= 40 đvC. Hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol là
A. 25%
B. 35%
C. 45%
D. 55%
Câu 2: Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho
toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO
3

(dư), thu được 0,56 lít khí CO

2

(ở đktc). Khối lượng etanol
đã bị oxi hoá tạo ra axit là
A. 1,15 gam
B. 4,60 gam.
C. 2,30 gam.
D. 0,75 gam.
Câu 3: Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên
gọi của X là
A. metyl phenyl xeton
B. propanal.
C. đimetyl xeton
D. metyl vinyl xeton.
Câu 4: Oxi hoá 18,4 gam C
2
H
5
OH (H = 100%), thu được hỗn hợp X gồm anđehit, axit và nước. Chia X
thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với lượng dư Ag
2
O trong dung dịch NH
3
thì thu được 16,2
gam Ag. Phần 2 tác dụng vừa đủ với V lít dung dịch NaOH 0,5M. Giá trị của V là
A. 0,50.
B.0,65
C. 0,25.
D. 0,45.
Câu 5: Cho 4,6gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X

gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung
dịch AgNO
3
trong NH
3
, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 16,2
B. 43,2
C. 10,8.
D. 21,6
Câu 6: Oxi hoá 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X
(gồm HCHO, H
2
O và CH
3
OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong
dung dịch NH
3
, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH
3
OH là
A. 76,6%.
B. 80,0%
C. 65,5%.

D. 70,4%
Câu 7: Khí thu được với H=66,7% khi cho50 gam ancol X no đơn chức tác dụng với H
2
SO
4
được
hấp thụ hoàn toàn bởi 1000gam KMnO
4
tạo nên 26,1 gam kết tủa .Xác ñịnh CTPT của ancol X .
A. C
3
H
7
OH
B. C
2
H
5
OH
C. C
4
H
9
OH.
D. Kết quả khác
Câu 8: Để dehidro hoá hoàn toàn 15,2 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức, cần 24 gam CuO. Hỗn hợp
sản phẩm, khi tác dụng với lượng dư Ag
2
O/NH
3

, tạo nên 86,4 gam kết tủa. CTCT của 2 ancol là:
A.
CH
3
OH , CH
3
CH
2
CH
2
OH

B.
CH
3
OH, một trong 3 ancol bậc hai của C
5
H
11
OH

C.
CH
3
OH, C
2
H
5
OH

D. Kết quả khác
Câu 9: Khi chế hoá 10,5 gam hiđrocacbon dãy đồng đẳng của eten bằng dung dịch H
2
O của KMnO
4
thu được 15,2 gam ancol 2 chức. Rượu đó tác dụng với Na dư giải phóng 4,48 lít H
2
(ñkc). Tính hiệu
suất của phản ứng thứ nhất
A. 20%.
B. 80,0%
C. 60%.
D. Kết quả khác
Câu 10: Oxi hoá m gam etanol bằng CuO thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit và nước và etanol dư.
Làm lạnh chất sau phản ứng rồi cho chất lỏng thu được tác dụng với dung dịch Na

(dư), thu được 0,02
gam H
2

. Giá trị của m là
A. 0,92 gam
B. 0,46 gam.
C. 1,380 gam.
D. 0,69 gam.
Câu 11: Oxi hoá 4 gam một ancol đơn chức thu được 5,6 gam hỗn hợp X gồm anđehit và nước và
ancol dư. Cho X tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3

dư thu được m gam Ag

. Giá trị của m và
hiệu suất phản ứng oxi hóa là
A. 43,2 gam và 80%
B. 21,6 gam và 80%.
C. 43,2 gam và 75%
D. 21,6 gam và 75%
Câu 12 (ĐHB-2009): Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng. Oxi hóa hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu
được sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
dư thu được 5,4 gam Ag.
Giá trị của m là:
A. 15,3
B. 13,5
C. 8,1.
D. 8,5
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
20
Câu 13: Oxi hoá 4 gam một ancol đơn chức X bằng O
2
xúc tác thu được 5,6 gam hỗn hợp X gồm
anđehit và nước và ancol dư. Tên của X và hiệu suất phản ứng oxi hóa là
A. metanol và 80%

B. etanol và 80%.
C. metanol và 75%
D. etanol và 75%
Câu 14: Hỗn hợp M gồm ancol metylic và ancol no đơn chức X. Cho 7,6 gam M tác dụng với Na dư
thu được 1,68 lít H
2
(đktc). Mặt khác, oxi hóa hoàn toàn 7,6 gam M bằng CuO đun nóng rồi cho sản
phẩm thu được tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
dư thu được 21,6 gam Ag. CTCT của X là:
A.
CH
3
CH
2
CH
2
OH

B.
CH
3
CH(OH)CH
3

C.
C
2

H
5
OH

D.
CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3

Câu 15: Hỗn hợp M gồm hai ancol đơn chức. Chia 30,4 gam M thành hai phần bằng nhau:
-Phần 1: Tác dụng với Na dư thu được 0,15 mol khí.
-Phần 2: Phản ứng hoàn toàn với CuO đun nóng được hỗn hợp M
1
chứa hai anđehit. Toàn bộ M
1
tác
dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
dư thu được 0,8 mol Ag. CTCT của hai ancol là:
A.
CH
3
OH , CH
3
CH

2
CH
2
OH

B.
C
2
H
5
OH, CH
3
CH
2
CH
2
OH

C.
CH
3
OH, C
2
H
5
OH

D.
C
2

H
5
OH, CH
3
CH(OH)CH
3

4. Dạng 7: Phản ứng cháy



+ Nếu:

+Nếu:

+Nếu:


+Nếu:
Phương pháp giải
Gọi CTTQ của ancol là C
n
H
2n+2-2k-x
(OH)
x
hay C
n
H
2n+2-2k

O
x

C
n
H
2n+2-2k
O
x
cháy
nCO
2
+ (n+1-k)H
2
O

n
n
CO
2
H
2
O
<
k=0
ancol no
n
ancol
=
n

H
2
O
n
CO
2
-

n
n
CO
2
H
2
O
=
k=1

>
n
n
CO
2
H
2
O
k>2
ancol không no có ít

n

ancol
=
n
H
2
O
n
CO
2
-
k=2

n
CO
2
n
O
2

=
1,5

Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol đơn chức cùng thuộc một dãy đồng đẳng,
thu được 3,808 lít CO
2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O. Giá trị của m là:
A. 4,72

B. 5,42
C. 7,42
D. 5,72
Hướng dẫn giải
17,0
4,22
808,3
2
CO
n
mol.
3,0
18
4,5
2
OH
n
mol.
22
COOH
nn
ancol no, mạch hở; n
O/ancol
= n
ancol
=
13,0
22
COOH
nn

mol.
Cách 1: Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O:
OHOCOO
OO
ancolO
nnnn
22
2
//
/
/

0,13+
2
2
O
n
=2.0,17+0,3
255,0
2
O
n
mol.
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
72,432.255,018.3,017,0.44
22
2
ancolOHCO
O
ancol

mmmmm
gam. Đáp án A.
Cách 2: Hỗn hợp X gồm ba ancol no, đơn chức mạch hở có CTPT trung bình:
OHC
nn 22

Với
31,1
13,0
17,0
2
X
CO
n
n
n
72,413,0).1814( nm
X
gam. Đáp án A.
Cách 3: m
X
=m
C
+ m
H
+ m
O/ancol
=0,17.12+0,3.2+0,13.16=4,72 gam. Đáp án A.

ancol không no có 1 nối

đôi
nhất hai liên kết
Ancol no, đơn chức (k=0, x=1)
phản ứng
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
21
Cách 4: Công thức tính nhanh khối lượng ancol đơn chức no theo khối lượng CO
2
và khối lượng
H
2
O :

72,4
11
44.17,0
4,5
11
2
2
CO
OHancol
m
mm
gam
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong cùng một dãy
đồng đẳng, thu được 0,66gam CO

2
và 0,45 gam H
2
O. Nếu tiến hành oxi hóa hỗn hợp trên bằng CuO
nung nóng, sản phẩm tạo thành cho tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
tạo
một lượng kết tủa là:
A. 2,16
B. 3,24
C. 7,42
D. 5,72
Hướng dẫn giải
015,0
44
66,0
2
CO
n
mol.
025,0
18
45,0
2
OH
n
mol.
22

COOH
nn
hai ancol no, mạch hở; n
ancol
=
01,0015,0025,0
22
COOH
nn
mol.
Gọi CTPT TB của 2 ancol là
OHC
nn 22
ta có
5,1
01,0
015,0
2
X
CO
n
n
n
.
Vậy hai ancol là CH
3
OH và C
2
H
5

OH có số mol bằng nhau=0,005 mol.
CH
3
OH
0
,tCuO
HCH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
4Ag
0,005 mol 0,005 0,02 mol
CH
3
CH
2
OH
0
,tCuO
CH
3
CH=O
0
33
,/ tNHddAgNO
2Ag
0,005 mol 0,005 mol 0,01 mol
m
Ag
= m = (0,01+0,02)108 = 3,24 gam. Đáp án B.

Ví dụ 3: Đốt cháy một lượng ancol no đơn chức A được 15,4 gam CO
2
và 9,45 gam H
2
O . Tìm công
thức phân tử của A?
A. C
2
H
6
O
B. C
3
H
8
O
C. C
2
H
4
O
D. C
4
H
10
O
Hướng dẫn giải
35,0
44
4,15

2
CO
n
mol.
525,0
18
45,9
2
OH
n
mol.
22
COOH
nn
hai ancol no, mạch hở; n
ancol
=
175,035,0525,0
22
COOH
nn
mol.
Số nguyên tử C trong A=
22
2
COOH
CO
nn
n
=

2
175,0
35,0
. Vậy ancol A C
2
H
6
O
Ví dụ 4 (ĐHB-2010): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol đơn chức kế tiếp nhau trong
cùng một dãy đồng đẳng, thu được 8,96 lít CO
2
(đktc) và 11,7 gam H
2
O. Mặt khác nếu đun nóng m gam
hỗn hợp X với H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là:
A. 7,85 gam
B. 7,40gam
C. 6,50 gam
D. 5,60 gam
Hướng dẫn giải
4,0
4,22
96,8
2

CO
n
mol.
65,0
18
7,11
2
OH
n
mol.
22
COOH
nn
hai ancol no, mạch hở; n
ancol X
=
25,04,065,0
22
COOH
nn
mol.
Gọi CTPT TB của 2 ancol là
OHC
nn 22
ta có
6,1
25,0
4,0
2
X

CO
n
n
n

1,1025,0).1814( nm
X
gam.
Chú ý: Có thể dùng công thức tính nhanh khối lượng ancol đơn chức no theo khối lượng CO
2
và
khối lượng H
2
O :

1,10
11
44.4,0
7,11
11
2
2
CO
OHancol
m
mm
gam
Phương trình phản ứng tạo ete:
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học

Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
22
OHROROHR
2
2

0,25 mol 0,125 mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
m
ancol phản ứng
= m
ete
+ m
H
2
O
m
ete
= 10,1-0,125.18=7,85gam. Đáp án A.
Ví dụ 5 (ĐHA-2009): Đun nóng hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong cùng
một dãy đồng đẳngvới H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C thì thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một ete đó
đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít CO
2

(đktc) và 7,2 gam H
2
O. Hai ancol đó là
A. CH
3
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH
C. CH
3
OH và C
2
H
5
OH
B. C
2
H
5
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH
D. CH
3
OH và C
3

H
7
OH
Hướng dẫn giải
Cách 1:
4,0
4,22
96,8
2
CO
n
mol.
4,0
18
2,7
2
OH
n
mol.
22
COOH
nn
ete là không no, mạch hở có liên kết đôi trong phân tử. Loại bỏ phương án C, D
Gọi CTTQ của ete là
OHC
nn 2
ta có
.418
4,0
2,7

1614 nn
n
nM
ete
Đáp án A.
Cách 2: Đặt công thức tổng quát của một trong ba ete là C
x
H
y
O, ta có:

C
0,72
m 120,48
44
gam ;
H
0,72
m 20,08
18
gam
m
O
= 0,72 0,48 0,08 = 0,16 gam.

0,480,080,16
x:y:1::
12116
= 4 : 8 : 1.
Công thức phân tử của một trong ba ete là C

4
H
8
O.
Công thức cấu tạo là CH
3
O CH
2
CH=CH
2
.
Vậy hai ancol đó là CH
3
OH và CH
2
=CH CH
2
OH. Đáp án A.
Ví dụ 6 (ĐHB-2010): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đều no, đa chức, mạch hở, có
cùng số nhóm OH, cần vừa đủ V lít O
2
, thu được 11,2 lít CO
2
và 12,6 gam H
2
O (các thể tích đo ở đktc).
Giá trị của V là:
A. 7,85 gam
B. 7,40gam
C. 6,50 gam

D. 5,60 gam
Hướng dẫn giải
5,0
4,22
2,11
2
CO
n
mol.
7,0
18
6,12
2
OH
n
mol.
22
COOH
nn
hai ancol no, mạch hở; n
ancol X
=
2,05,07,0
22
COOH
nn
mol.
Số nguyên tử C trung bình:
5,2
2,0

5,0
2
X
CO
n
n
n
. Vậy 1 ancol phải là C
2
H
6
O
2
Hai ancol phải đều
chứa 2 nguyên tử oxi trong phân tử.
Gọi CTPT trung bình của hai ancol là:
2
22
OHC
nn

OHCOOOHC
nn
2222
22

0,2 x 0,5 0,7 (mol)
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O ta có:
0,2.2+2x=0,5.2+0,7
65,0x

mol. V=0,65.22,4=14,56 lít. Đáp án A.
Ví dụ 7 (ĐHB-2010): Đốt cháy hoàn toàn m gam một ancol thu được 1,344 lít CO
2
và 1,44 gam H
2
O
(các thể tích đo ở đktc). X tác dụng với Na dư cho khí H
2
có số mol bằng số mol của X. CTPT của X và
giá trị của m là:
A. C
3
H
8
O
3
và 1,52
B. C
3
H
8
O
2
và 7,28
C. C
3
H
8
O
2

và 1,52
D. C
4
H
10
O
2
và 7,28
Hướng dẫn giải
06,0
4,22
344,1
2
CO
n
mol.
08,0
18
44,1
2
OH
n
mol.
GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
23
22
COOH

nn
hai ancol no, mạch hở; n
ancol X
=
02,006,008,0
22
COOH
nn
mol.
Số nguyên tử C :
3
02,0
06,0
2
X
CO
n
n
n
.
X tác dụng với Na dư cho khí H
2
có số mol bằng số mol của X

X có 2 nhóm OH
CTPT của X là C
3
H
8
O

2
.
M=0,02.76=1,52 gam. Đáp án C.
Ví dụ 8: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ thuộc cùng dãy đồng đẳng, phân tử của chúng chỉ chứa một
loại nhóm chức. Chia X thành hai phần bằng nhau:
-Phần 1: đem đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm cháy (chỉ có CO
2
và H
2
O) lần lượt qua bình 1 đựng
dung dịch H
2
SO
4
đặc, bình 2 đựng dung dịch Ca(OH)
2
dư, thấy khối lượng bình 1 tăng 2,16 gam, ở bình
2 có 7 gam kết tủa.
-Phần 2: cho tác dụng hết với Na dư thì thể tích H
2
thu được là bao nhiêu?
A. 2,24 lít
B. 0,224 lít
C. 0,56 lít
D. 1,12 lít
Hướng dẫn giải
Vì X tác dụng với Na thu được H
2
X là ancol, phenol hoặc axit.
07,0

2
CO
n
mol.
12,0
18
16,2
2
OH
n
mol.
22
COOH
nn
X gồm hai ancol no, mạch hở; n
ancol X
=
05,007,012,0
22
COOH
nn
mol.
Số nguyên tử C trung bình:
4,1
05,0
07,0
2
X
CO
n

n
n
. Vậy 1 ancol phải là CH
3
OH X gồm hai ancol no
đơn chức
lítVmolnn
HXH
56,04,22.025,0025,0
2
1
22
. Đáp án C.
Bài tập tự luyện
Câu 1(ĐHA-2009): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ancol đều đa chức, mạch hở thuộc cùng dãy
đồng đẳng thu được CO
2
và H
2
O có tỉ lệ số mol tương ứng là: 3:4. Hai ancol đó là:
A. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
6

(OH)
2

C. C
3
H
5
(OH)
2
và C
4
H
7
(OH)
2

B. C
2
H
4
(OH)
2
và C
4
H
8
(OH)
2

D. C

2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Câu 2(ĐHA-2009): Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được
V lít khí CO
2
(ở đktc) và a gam H
2
O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:
A.
V
m=a-
5,6

B.
V
m=2a-
11,2

C.
V
m=2a-
22,4

D.

V
m=a+
5,6

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được
3,808 lít khí CO
2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O. Giá trị của m là
A. 5,42
B. 5,72
C. 4,72
D. 7,42
Câu 4: Hai chất hữu cơ A và B cùng chứa các nguyên tố C, H, O. Khi đốt cháy mỗi chất đều phải
dùng một lượng oxi bằng 8 lần lượng oxi có trong mỗi chất và thuđược lượng khí CO
2
và H
2
O theo tỉ
lệ khối lượng CO
2
so với khối lượng nước =22/9. Xác định công thức đơn giản mỗi chất.
A.
A và B :C
3
H
6
O

B. A và B : C
2
H
6
O

C.
A và B : C
3
H
8
O

D.
A và B : C
4
H
10
O

Câu 5: Đ
ốt
cháy một rượu đa chức ta thu ñược H
2
O và CO
2
với tỉ lệ số mol nH
2
O : nCO

2
= 3: 2. Vậy
ancolđ
ó là :
A. C
2
H
6
O
B. C
3
H
8
O
C. C
2
H
6
O
2

D. C
4
H
10
O
2

Câu 6: Đ
ốt

cháy hoàn toàn 0,05 ml rượu no X mạch hở cần 5,6 gam oxi tạo ra 6,6 CO
2
. Hãy xác định
công thức phân tử của X.
A. C
2
H
4
(OH)
2

B. C
3
H
8
O
C. C
3
H
5
(OH)
3

D.
C
3
H
6
O
Câu 7: Cho 4 hợp chất hữu cơ A, B, C, D bền, mạch cacbon liên tục. Khối lượng phân tử của chúng

lập thành cấp số cộng. Khi đốt cháy một lượng bất kì mỗi chất đều chỉ thu được CO
2
và H
2
O. Khối
lượng CO
2
lớn gấp 1,8333 lần khối lượng H
2
O. Công thức cấu tạo của A, B, C, D là:
A.
C
3
H
8
, C
3
H
8
O, C
3
H
8
O
2,
C
3
H
8
O

3

B.
C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H
10,
C
5
H
12

C.
C
3
H
8
O
2
, C
3
H

8
O, C
3
H
8
O
3
, C
3
H
8
O
4

D.
C
3
H
8,
C
3
H
6
, C
3
H
4,
C
3
H

2

GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
24
Câu 8:
Đ
ốt
cháy 1 mol 1 ancol no cần 3,5 mol O
2
. Ancol đó là :
A.
C
2
H
5
OH

B.
C
3
H
7
OH

C.
C
3

H
5
(OH)
3

D. C
3
H
5
OH

Câu 9:

Hỗn hợp A gồm 2 ancol no đơn chức.Chia hỗn hợp A thành 2 phần bằng nhau:
Phần 1 : Tác dụng với Na dư thu được V lít
(đktc)
H
2

Phần 2 : Đ
em
đốt cháy thu ñược 4,48 lít CO
2
(đktc) và 5,4 g H
2
O.
Xác định V?
A.
3,36

B. 2,24
C. 1,12
D.
Kết quả khác
Câu 10:

Một ancol no đơn chức khi cháy tạo nên một thể tích CO
2
lớn gấp 8 lần thể tích H
2
thoát ra khi
cùng một lượng ancol đó tác dụng với Na dư .Tìm CTCT của ancol đó biết trong phân tử có 3 nhóm -
CH
3

A. .(CH
3
)
3
COH
B. (CH
3
)
3
C-CH
2
OH
C.(CH
3
)

2
CH-OH
CH(CH
3
)OH
D.
Kết quả khác
Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn a gam ancol X rồi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)
2
dư
thấy khối lượng bình tăng b gam và tạo thành c gam kết tủa. Biết b=0,71c và
02,1
ba
c
. CTCT của X là
A. C
2
H
4
(OH)
2

B. C
2
H
5
OH
C. C
3
H

5
(OH)
3

D.
CH
2
=CH-CH
2
OH
Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thì thu được số mol CO
2
bằng 75% số mol H
2
O tạo thành, tổng
số mol CO
2
và H
2
O bằng 14/9 lần tổng số mol X và O
2
đã phản ứng. Cho 6,9 gam X tác dụng với Na dư
thì thu được V lít H
2
(đktc). Giá trị của V là:
A. 1,288
B. 1,68
C. 2,52.
D. 1,12
Câu 13: Hỗn hợp X gồm hai ancol. Đốt cháy hoàn toàn 8,3 gam X bằng 10,64 lít O

2
(đktc) thu được
7,84 lít CO
2
(đktc). Hai ancol trong X là:
A. Etan-1,2-điol và propan-1,3-điol
B. Propan-1,3-điol và butan-1-ol
C. Propan-1-ol và butan-1,4-điol
D. Propan-1,3-điol và butan-1,4-điol
Câu 14: Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng liên tiếp nhau tác dụng với H
2
O (có H
2
SO
4
làm xúc tác) thu
được hỗn hợp Z gồm hai ancol X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thu toàn bộ
sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng
0,05M. CTPT của X và Y là:
A.
C
2
H
5
OH , C
3
H
7
OH

B.
C
3
H
7
OH , C
4
H
9
OH

C.
C
2
H
5
OH , C
4
H
9
OH

D.
C
4
H
9
OH , C
5
H

11
OH

.
.
.


















GV.ThS. Nguyễn Thị Thu Hằng- Trường THPT Minh Khai Tổ 7-Khu TT Học viện Quân Y-Phúc La-Hà Đông-Hà Nội
ĐT: 0986.939.308-099.369.3704 Chuyên LTĐH và gia sư môn Hóa học
Hóa hữu cơ 11 Dẫn xuất halogen-ancol-phenol
Chăm chỉ học lý thuyết, siêng năng làm bài tập là con đường dẫn tới thành công!
25

5. Dạng 8: Phenol
Phương pháp giải
-Xét hợp chất thơm X ( không chứa nhóm chức axit hoặc este), có khả năng tác dụng với Na và NaOH.
Giả sử X có n nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen (-OH phenol) và m nhóm
-OH liên kết với nguyên tử C no ở mạch nhánh của vòng benzen (-OH ancol).
2R(OH)
n+m
+ 2(n+m)Na 2R(ONa)
n+m
+ (n+m)H
2
số nhóm OH=n+m=
X
H
n
n
2
2

-Chỉ có nhóm -OH phenol mới có phản ứng với NaOH
R(OH)
n+m
+ nNaOH 2R(ONa)
n
(OH)
m
+ nH
2
O
-OH ancol có phản ứng tương tự ancol

-Thế nguyên tử H của vòng benzen:

OH
OH
Br
Br
Br
+
3Br
2
+
3HBr
2,4,6-tribrom phenol



OH
OH
NO
2
NO
2
O
2
N
+
+
3H
2
O

2,4,6-trinitro phenol
(vàng)
3HO-NO
2

Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Cho X là một chất thơm, a mol X phản ứng vừa hết với a lit dung dịch NaOH 1M. Mặt khác,
a mol X tác dụng với Na dư thu được 22,4a lít H
2
ở đktc. CTCT thu gọn của X là
A. CH
3
-C
6
H
3
(OH)
2

B. HO -C
6
H
4
-COOCH
3

C. HO -CH
2
-C
6

H
4
OH
D. HO -C
6
H
4
-COOH
Hướng dẫn giải
2
HX
nn
X có hai nhóm OH hoặc COOH. Loại bỏ phương án B.
NaOHX
nn
X có một nhóm OH-phenol hoặc 1 nhóm -COOH. Loại bỏ phương án A và D. Đáp án C.
Ví dụ 2: X là một chất thơm chứa 3 nguyên tố C, H và O có tỉ lệ m
C
: m
H
: m
O
= 21: 2 : 4. Biết rằng
CTĐG trùng với CTPT. Số đồng phân cấu tạo của X tác dụng được với NaOH là
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Hướng dẫn giải
Gọi CTTQ của X là: C

x
H
y
O
z

x:y:z=
1:8:7
16
4
:
1
2
:
12
21
16
:
1
:
12
O
H
C
m
m
m

CTPT của X là C
7

H
8
O
X tác dụng được với NaOH X là phenol
(trắng)