TIỂU LUẬN PHẢN ỨNG OXI HÓA – KHỬ TRONG HÓA HỮU CƠ

Baøi baùo caùo
Chuyên đề: HÓA HỌC HỮU CƠ NÂNG CAO
Người
Người
hướng dẫn : TS.
hướng dẫn : TS.
NGUYỄN TIẾN CÔNG
NGUYỄN TIẾN CÔNG




Người
Người
thực hiện :
thực hiện :
Lưu Thị Thu Huyền
Lưu Thị Thu Huyền
LỚP CAO HỌC LL&PPDH HÓA HỌC_K23
LỚP CAO HỌC LL&PPDH HÓA HỌC_K23
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
Đề tài
Đề tài
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Đỗ Đình Rãng(2007), Hóa học hữu cơ 1, Nhà xuất bản giáo dục.
2. Trần Quốc Sơn(1989) , Giáo trình cơ sở lí thuyết hóa học hữu cơ, Nhà xuất bản
giáo dục.
3. Nguyễn Trọng Thọ (2002), Hóa đại cương, Nhà xuất bản giáo dục.
4. Thái Doãn Tĩnh, Giáo trình cơ sở lí thuyết hóa hữu cơ, Nhà xuất bản khoa học
và giáo dục.

5. Trần Thị Tửu (2002), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ II, Trường ĐHSP TP.Hồ Chí
Minh.
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
4.
4.
BÀI TẬP
BÀI TẬP
PHẢN ỨNG OXI HÓA - KHỬ
TRONG HÓA HỮU CƠ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA – KHỬ TRONG
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA – KHỬ TRONG
HÓA HỮU CƠ
HÓA HỮU CƠ
3. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG OXI HÓA – KHỬ
3. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG OXI HÓA – KHỬ
1.1.1 Khái niệm số oxi hóa
Số oxi hóa của nguyên tố trong phân tử là điện
tích của nguyên tử nguyên tố đó trong phân tử, nếu
giả định rằng liên kết giữa các nguyên tử trong
phân tử là liên kết ion.
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1.1. SỐ OXI HÓA – BẬC OXI HÓA
1.1. SỐ OXI HÓA – BẬC OXI HÓA
Chú ý:
Dấu của số oxi hoá đặt trước con số, ghi
chính giữa trên đầu mỗi nguyên tố còn dấu của điện

tích ion đặt sau con số, ghi lệch về bên phải.
VD:
- 4 1
4
+
C H
+ Số oxi hóa của nguyên tố trong các đơn chất bằng 0.
+ Trong một phân tử, tổng số số oxi hóa của các nguyên tố bằng 0.
1.1.1 Khái niệm số oxi hóa
+ Số oxi hóa của Oxi là -2 trừ trường hợp OF
2
là +2 và trong hợp
chất peoxit (H
2
O
2
, Na
2
O
2
…) là -1.
+ Số oxi hóa của Hidro là + 1 trừ trong hợp chất hidrua kim loại
(NaH, CaH
2
…

)là -1.
+ Số oxi hóa của các ion đơn nguyên tử bằng điện tích của ion đó.
1.1. SỐ OXI HÓA
1.1. SỐ OXI HÓA

1.1.2 Cách xác định số oxi hóa
+ Trong ion đa nguyên tử, tổng số số oxi hóa của các nguyên tố
bằng điện tích của ion đó.
Quy tắc:
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
* Đối với các chất hữu cơ: ngoài các quy tắc trên khi xác định
số oxi hóa của Cacbon cần chú ý:
+ Trong liên kết với phi kim (O, Cl, Br, I, N, S) Cacbon có số oxi
hóa dương; trong liên kết với Hidro hay với kim loại, cacbon có số
oxi hóa âm; trong liên kết C-C, Cacbon có số oxi hóa bằng 0.
+ Việc xác định số oxi hóa cần dựa vào CTCT.
+ Số oxi hóa trung bình của C là trung bình cộng của tất cả các số
oxi hóa của các nguyên tử C trong phân tử.
- Xác định theo cấu tạo
H
C OH
H
H
+ Giữa nguyên tố C với các nguyên tố khác có sự chênh lệch độ âm
điện, nguyên tố nào có độ âm điện lớn hơn sẽ hút đôi electron dùng
chung về phía nó.
+ Để biểu diễn sự hút electron này có thể dùng dấu mũi tên để chỉ
hướng mà electron dùng chung lệch về phía nguyên tố có độ âm điện
lớn hơn.
+ Giữa 2 nguyên tố C không có sự chênh lệch độ âm điện nên không
dùng dấu mũi tên.
- Xác định theo cấu tạo

H
C OH
H
H
VD: + Số oxi hóa của các nguyên tố trong CH
3
- OH:
C = - 3 +1 = - 2
O = - 2
H = +1
Quy ước:

1 mũi tên hướng vào: -1

1 mũi tên hướng ra: +1

Liên kết cho nhận xem như 2 mũi tên
hướng vào nguyên tử có ĐÂĐ lớn hơn
Số oxi hóa của nguyên tố = tổng các mũi tên hướng vào
+ tổng các mũi tên hướng ra nguyên tố đó.
- Xác định theo cấu tạo
VD: + Số oxi hóa của các nguyên tố trong nitro benzen:

C
N
O
O

Số oxi hóa của các nguyên tố:
C = +1

N = -1 + 4 = + 3
O = -2
Tương đương  O
C
N
O
O
6
1
2
2
1: : 2 ( 1 6) ( 2) 0 2
n
Vd C H O n x n
+
−
+ + + − = => = −
CH OC H
H H
H H
-3
-1
-2
+1 +1
+1
+1
+1
+1
2
1

2
2
2 : : ( 1 2) ( 2 2) 0 2
n
Vd C H O n x x n
+
−
+ + + − = => = +
H C
O H
O
+1
-2
+2
-2
+1
- Xác định theo cấu tạo
-4 CH
4
-3 R – CH
3
(R là gốc HC)
-2 CH
3
– OH; R = CH
2
-1
R – CH
2
X (-X:-OH, - Cl, Br, I, NH

2
); R ≡ CH
0 HCHO
+1 R – CHO
+2 HCOOH; R – CO – R
’
+3 R - COOH
+4 CCl
4
….
Số oxi hóa của C trong một số phân tử hữu cơ
1.1.1 Khái niệm số oxi hóa
1.1. SỐ OXI HÓA
1.1.2 Cách xác định số oxi hóa
1.1.3 Khái niệm bậc oxi hóa
Bậc oxi hóa cũng là một khái niệm có tính cách quy
ước như số oxi hóa. Bậc oxi hóa của Cacbon là số
nhóm OH có thể xuất hiện ở nguyên tử Cacbon nếu giả
định rằng phân tử bị “ thủy phân” hoàn toàn .
Ví dụ:
CH
3
-Cl CH
3
-OH
CH
2
= CH
2
CH

3
CH
2
-OH
→
OH
2
Bậc oxi hóa: 1
Ví dụ:
CH
3
CHCl
2
CH
3
CH(OH)
2
(Bậc oxi hóa: 2)
 →
−
OHOH /
2
 →
−
OHOH /
2
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM

1.1.1 Khái niệm số oxi hóa
1.1. SỐ OXI HÓA
1.1.2 Cách xác định số oxi hóa
1.1.3 Khái niệm bậc oxi hóa
Bậc oxi hóa Loại chất
0 Hidrocacbon no và hợp chất cơ kim
1 Dẫn xuất RX, anken, …
2 Dẫn xuất đihalogen, hợp chất
cacbonyl, ankin, …
3 Dẫn xuất trihalogen, axit
cacboxylic, …
4 Dẫn xuất CX
4
, Y=CX
2
, …
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
Quan niệm cũ Quan niệm hiện nay
Chất khử
Chất khử
Chất kết hợp với
oxi
Chất có nguyên tố
nhường electron,
nguyên tố tăng số oxi
hóa
Chất oxi

Chất oxi
hóa
hóa
Chất cung cấp oxi Chất có nguyên tố
nhận electron,
nguyên tố giảm số oxi
hóa
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1.1. SO SÁNH CÁC KHÁI NIỆM THEO QUAN NIỆM CŨ VÀ
1.1. SO SÁNH CÁC KHÁI NIỆM THEO QUAN NIỆM CŨ VÀ
QUAN NIỆM HIỆN NAY
QUAN NIỆM HIỆN NAY
Quan niệm cũ Quan niệm hiện nay
Sự khử
Sự khử
Sự lấy oxi của một
chất
Quá trình nhận
electron của nguyên
tố trong một chất (làm
giảm số oxi hóa của
nguyên tố)
Sự oxi hóa
Sự oxi hóa
Sự kết hợp oxi vào
một chất
Quá trình nhường

electron của nguyên
tố trong một chất (làm
tăng số oxi hóa của
nguyên tố)
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1.2.2 Chất oxi hóa (chất bị khử): Chất nhận electron hay
chất có số oxi hóa giảm sau phản ứng.
1.2. ĐỊNH NGHĨA
1.2. ĐỊNH NGHĨA
1.2.1 Chất khử (chất bị oxi hóa): Chất nhường electron
hay chất có số oxi hóa tăng sau phản ứng.

Chất khử:
Chất khử:


Cr trong
Cr trong CrCl
3
(  )

3
Cr
+
6
Cr
+

Chất oxi hóa
Chất oxi hóa
:
: Cl
2
(  )

Cl
0
Cl
1-
Môi trường
Môi trường
:
: NaOH


VD
VD: 2CrCl
3
+3Cl
2
+ 16NaOH 2Na
2
CrO
4
+12NaCl+ 8H
2
O

+3 0 +6 -1
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1.2.2 Chất oxi hóa
1.2. ĐỊNH NGHĨA
1.2. ĐỊNH NGHĨA
1.2.1 Chất khử
1.2.3 Sự khử (quá trình khử) một chất là làm cho chất đó
nhận electron hay làm giảm số oxi hóa của chất đó.
1.2.4 Sự oxi hóa (quá trình oxi hóa) một chất là làm cho chất
đó nhường electron hay làm tăng số oxi hóa của chất đó.

VD
VD: 2CrCl
3
+3Cl
2
+ 16NaOH 2Na
2
CrO
4
+12NaCl+ 8H
2
O

Sự oxi hóa:
Sự oxi hóa:

 + 3e

3
Cr
+
6
Cr
+

Sự khử
Sự khử
:
:
2
2


+ 2e
+ 2e  2

Cl
0
Cl
1-
+3 0 +6 -1
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1.2. ĐỊNH NGHĨA

1.2. ĐỊNH NGHĨA
Định nghĩa
Sự khử
Quá trình làm giảm số oxi hóa (hay
bậc oxi hóa) ở chất phản ứng và làm
tăng số oxi hóa (hay bậc oxi hóa) ở
tác nhân
Sự oxi hóa
Quá trình làm tăng số oxi hóa (hay bậc
oxi hóa) ở chất phản ứng và làm giảm
số oxi hóa (hay bậc oxi hóa) ở tác
nhân
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1.2. ĐỊNH NGHĨA
1.2. ĐỊNH NGHĨA
Ví dụ 3CH
2
= CH
2
+2KMnO
4
+ 4H
2
O 
3CH
2
(OH)CH

2
(OH) + 2KOH +
2MnO
2
Sự khử
Mn + 3e  Mn
Sự oxi
hóa

C  C + 3e
-2 -2 +7
-1 -1
+4
-2 +1
+7 +4
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1.2.5 Phản ứng oxi hóa - khử:
Phản ứng oxi hóa khử là phản ứng trong đó có sự
biến đổi số oxi hóa của các nguyên tố thường kèm theo sự dịch
chuyển electron từ nguyên tố này sang nguyên tố khác.
1.2. ĐỊNH NGHĨA
1.2. ĐỊNH NGHĨA
0
2
1
2
2 4 4 2

2 1
+ C H Br C H Br
− − −
→
-1 e x 2
+1 e x 2
Sự khử
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM
2.1. XÁC ĐỊNH SỐ OXI HÓA CỦA NGUYÊN TỐ
2.1.1. Trong hợp chất vô cơ
VD1: Xác định số oxi hóa của Clo trong các hợp chất, ion sau:
HClO , HCl , HClO
2
,

KClO
3
, Cl
2
O
7
, ClO
2
-

+ 1? -2 +1 ? +1 ? -2 +1 ?-2 ? -2 ? -2
+1 -1 +3 +5 +7 +3

2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2.1. XÁC ĐỊNH SỐ OXI HÓA CỦA NGUYÊN TỐ
2.1.1. Trong hợp chất vô cơ
VD2: Xác định số oxi hóa của S trong các hợp chất, ion sau:
+ 1 ? +1 ? -2 +1 ? -2 ?-2 ? -2 ?
-2 +2 +6 +6 +4 -2
H
2
S , Na
2
S
2
O
3
, H
2
SO
4
, SO
4
2-
, SO
2
, S
2-

2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ

2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2.1. XÁC ĐỊNH SỐ OXI HÓA CỦA NGUYÊN TỐ
2.1.1. Trong hợp chất vô cơ
VD3: Xác định số oxi hóa của Nitơ trong các hợp chất, ion sau:
NH
3
, NH
4
Cl , HNO
3
, NO
3
-
, N
2
O , NO
2
? +1 ? +1-1 +1 ?-2 ? -2 ? -2 ? -2
-3 -3 +5 +5 +1 +4
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2.1. XÁC ĐỊNH SỐ OXI HÓA CỦA NGUYÊN TỐ
2.1.1. Trong hợp chất vô cơ
VD4: Xác định số oxi hóa của Fe, Cu trong các hợp chất sau:
CuFeS
2

, FeS
2
, K
3
[Fe(SCN)
6
] , Cu
2
O , Fe
3
O
4
? + ? -2 ? -2 +1 ? -2+4-3 ? 2 ? -2
+2 +2 +2 +3 +1 +8/3
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2.1. XÁC ĐỊNH SỐ OXI HÓA
2.1.2. Trong hợp chất hữu cơ
VD1: Xác định số oxi hóa của C trong các hợp chất sau:
CH
3
– CHO
-3 +1

C C HH
H
H O






Nếu tính theo pp đại số dùng số oxi hóa trung bình
C
2
H
4
O thì số oxi hóa của C là: -1
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ
2. CÂN BẰNG PHẢN ỨNG OXI HÓA –KHỬ