SKKN Phương pháp giải bài tập về Ancol

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
ĐỀ TÀI:
"PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANCOL"
1
A . đặt vấn đề
I . Lời mở đầu
Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập
vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học. Hiện nay việc giải
bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm
bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học. Đặc biệt là hiện nay
Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt
nghiệp THPT, Đại học – cao đẳng. Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó
khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng
giải các bài toán hoá học bằng những phương pháp giải nhanh. Đặc biệt với chuyên đề về
ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong
các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các
chuyên đề khác. Nên nếu học sinh không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều
khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về
ancol và phương pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó. Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận
dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao
kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra. Chính vì vậy tôi
đã chọn đề tài : “ Phương pháp giải các bài tập về ancol”
II . Thực trạng của vấn đề nghiên cứu
1. Thực trạng
Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chương trình hoá học nhưng lại là
2
phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ. Không chỉ riêng bài tập ancol mà các
phần khác như anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol.
Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt

là kì thi Đại học- cao đẳng.
Đây là nội dung đòi hỏi lượng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chất
của ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa số
các em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó. Dẫn đến các em rất ngại khi gặp
các bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm.
2. Kết quả
Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõ
rệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn. Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bài
tập nâng cao. Nhờ cách phân dạng và phương pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạo
hứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol. Từ đó nâng cao kĩ năng
giải nhanh bài tập ancol cho học sinh.
Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài “Phương pháp giải các bài tập về ancol”
làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình. Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục
vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng
nghiệp.
B . giải quyết vấn đề
I. giảI pháp thực hiện
- Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chương trình
- Phân loại một số dạng bài tập thường gặp
- Đề xuất phương pháp chung và hướng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập
3
- ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trường
ii. các biện pháp tổ chức thực hiện
2.1. Tổng quan
2.1.1. Định nghĩa và phân loại
2.1.1.1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
2.1.1.2. Phân loại
- Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

+ Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH
3
OH; CH
3
– CH
2
OH )
+ Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH
2
= CH – CH
2
OH )
+ Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C
6
H
5
CH
2
OH ; C
6
H
5
CH
2
– CH
2
OH……)
- Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử
+ Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH
3

OH ; CH
2
= CH – CH
2
OH……)
+ Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH
2
OH – CH
2
OH ……)
2.1.2. Đồng phân
- Đồng phân nhóm chức ancol - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí nhóm chức OH
Ví dụ : C
3
H
8
O có 2 đồng phân ancol và 1 đồng phân ete
CH
3
– CH
2
– CH
2
– OH ; CH
3
– CHOH – CH
3
; CH
3

– O – CH
2
– CH
3
4
2.1.3. Danh pháp
- Tên thông thường Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Ví dụ : CH
3
OH ancol metylic
- Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính – số chỉ vị trí nhóm chức – ol
Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH
Ví dụ : CH
3
– CH(CH
3
) – CHBr – CH
2
OH 2 – brom – 3 – metyl butan – 1 – ol
2.1.4. Tính chất hoá học
2.1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
+ Phản ứng chung của ancol : ROH + Na
→
RONa + 1/2 H
2
+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau
2C
2
H

4
(OH)
2
+ Cu(OH)
2

→
(C
2
H
5
O
2
)
2
Cu + 2H
2
O
Tạo phức màu xanh lam
2.1.4.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
ROH + R’COOH
⇔
R’COOR + H
2
O
ROH + HBr
→
RBr + H
2
O

2.1.4.3. Phản ứng tách nước
+ Tách nước liên phân tử tạo ete
ROH + R’OH
 →
CdacSOH 140,
42
ROR’ + H
2
O
+ Tách nước nội phân tử tạo anken
5
C
n
H
2n+1
OH
 →
CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
+ H
2
O
Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H
của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang
nhiều nhóm ankyl hơn
2.1.4.4. Phản ứng oxi hoá

+ Phản ứng cháy C
n
H
2n+1
OH + 3n/2 O
2

→
nCO
2
+ (n+1) H
2
O
+ Phản ứng oxi hoá bởi CuO , đun nóng
R – CH
2
OH + CuO
→
to
R – CHO + Cu + H
2
O
Ancol bậc 1 anđehit có khả năng tráng gương
R – CHOH – R’ + CuO
→
to
R – CO – R’ + Cu + H
2
O
Ancol bậc 2 xeton không có khả năng tráng gương

Ancol bậc 3 không bị oxi hoá
+ Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn
2+
R – CH
2
OH + 1/2 O
2

 →
+2
Mn
R – CHO + H
2
O
R – CH
2
OH + O
2

 →
+2
Mn
R – COOH + H
2
O
2.1.5. Phương pháp tổng hợp
2.1.5.1. Điều chế etanol trong công nghiệp
CH
2
= CH

2
+ H
2
O
 →
43
POH
CH
3
CH
2
OH
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
 →
enzim
nC
6
H
12
O

6

 →
enzim
2CH
3
CH
2
OH + 2CO
2
2.1.5.2. Điều chế metanol trong công nghiệp
2CH
4
+ O
2

 →
atmCCu 100,200,
2CH
3
OH
6
CO + 2H
2

 →
atmCCrOZnO 200,400,,
3
CH
3

OH
2.2. Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập ancol
2.2.1. Các bước thông thường giải một bài tập
Bước 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,… và viết các phương trình phản ứng
Bước 2 : Lập hệ phương trình hoặc phương trình theo các phản ứng
Bước 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán
2.2.2. Một số dạng bài tập và phương pháp giải nhanh
Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na
Phương pháp giải nhanh
+ Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : n
H
2
=
2
CRNaancol
mmm −+
+ Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
n
Na
=
22
ancolCR
mm −
= a. n
H
2
(với a là số nhóm OH)
+ Số nhóm OH =

ancol
H
n
n
2
2
Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H

7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
7
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – mã 429)
Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
n
H
2
=
2
CRNaancol
mmm −+
=
2
5,242,96,15 −+
= 0,15 mol
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na

→

R
ONa +
2
1
H
2
0,3 mol 0,15 mol
Suy ra
M
ancol
=
3,0
6,15
= 52
→

R
= 52 – 17 = 35
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Chọn đáp án D

Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu
được 5,6 lít khí hiđro (đktc). Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerol
sinh ra. Công thức phân tử của Y là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. C
3
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Sơ đồ phản ứng
C
3
H
5
(OH)
3

 →
+Na

2

3
H
2
ROH
 →
+Na

2
1
H
2
a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol
Ta có phương trình : n
H
2
= 1,5a + 0,5b =
4,22
6,5
= 0,25 (1) và 0,5b =
3
2
.1,5a (2)
8
Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol
m
X
= 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4
→
R = 29 (C
2

H
5
). Vậy ancol Y là C
2
H
5
OH
Chọn đáp án B
Câu 3 : Cho các chất sau :
1. HOCH
2
CH
2
OH 2. HOCH
2
CH
2
CH
2
OH 5. CH
3
CH(OH)CH
2
OH
3. HOCH
2
CH(OH)CH
2
OH 4. CH
3

CH
2
OCH
2
CH
3
Những chất tác dụng được với Cu(OH)
2
là
A. 1, 2, 3, 5 B. 1, 2, 4, 5 C. 1, 3, 5 D. 3, 4, 5
Hướng dẫn Những chất tác dụng được với Cu(OH)
2
là những chất có 2 nhóm OH kề
nhau
Vậy nên ta chọn đáp án C
Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp
gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H
2
(đktc). A, B có
công thức phân tử lần lượt là
A. CH
3
OH ; C
2
H
5
OH B. C
2
H
5

OH ; C
3
H
7
OH
C. C
3
H
7
OH ; C
4
H
9
OH D. C
4
H
9
OH ; C
5
H
11
OH
Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na
→

R
ONa +
2
1
H
2
0,1 mol 0,05 mol
Suy ra
M
ancol
=
1,0
3,26,1 +
= 39
→

R
= 39 – 17 = 22
9
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH

3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7

OH
Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
n
Na
=
22
ancolCR
mm −
=
22
52,118,2 −
= 0,03 mol
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na
→

R
ONa +
2
1
H
2
0,03 mol 0,03 mol
Suy ra
M
ancol

=
03,0
52,1
= 50,67
→

R
= 50,67 – 17 = 36,67
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Chọn đáp án D
Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau
phản ứng thu được 2,24 lít H
2
(đktc). Công thức của B là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. CH
3

CH(OH)CH
3
D. CH
2
= CH – CH
2
OH
Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na
→

R
ONa +
2
1
H
2
10
0,2 mol 0,1 mol
Suy ra
M
ancol
=
2,0
2,9
= 46

→

R
= 46 – 17 = 29
Mà có 1 ancol là C
3
H
7
OH nên ancol còn lại phải là CH
3
OH
Chọn đáp án A
Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46
o
tác dụng với Na dư. Xác định thể tích H
2
tạo thành? (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)
A. 2,128 lít B. 0,896 lít C. 3,360 lít D. 4,256 lít
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn
Thể tích C
2
H
5
OH nguyên chất là :
100
46.10
= 4,6 ml
Khối lượng C
2

H
5
OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g)
Thể tích H
2
O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lượng H
2
O là : 5,4 . 1 = 5,4 g
Sơ đồ phản ứng
C
2
H
5
OH
 →
+Na

2
1
H
2
H
2
O
 →
+Na

2
1
H

2
18
4,5
mol 0,15 mol
46
68,3
mol 0,04 mol
Vậy thể tích H
2
thu được là : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lít)
Chọn đáp án D
Câu 8 : Cho các hợp chất sau :
(a) HOCH
2
– CH
2
OH (b) HOCH
2
– CH
2
– CH
2
OH
11
(c) HOCH
2
– CHOH – CH
2
OH (d) CH
3

– CH(OH) – CH
2
OH
(e) CH
3
– CH
2
OH (f) CH
3
– O – CH
2
– CH
3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)
2
là
A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009)
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Dạng 2 : Ancol tách nước tạo anken
Phương pháp giải nhanh
+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m
ancol
= m
anken
+ m
nuoc
+ n
ancol

= n
anken
= n
nuoc
+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO
2
thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y
Câu 1 : Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành 3 anken là
đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là :
A. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
B. (CH
3
)
3
COH
C. CH
3
OCH
2
CH
2

CH
3
D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)
Hướng dẫn
Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước
Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken
12
Vậy chọn đáp án A
Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy
nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO
2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O.
Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5 B. 4 C. 2 D. 3
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)
Hướng dẫn
X bị tách nước tạo 1 anken
⇒
X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách
Công thức phân tử của X là C
n

H
2n+1
OH ; Có n
ancol
= n
H
2
O
- n
CO
2
=
18
4,5
-
4,22
6,5
= 0,05 mol
Và n =
05,0
25,0
= 5 . Nên công thức phân tử của X là C
5
H
11
OH
Công thức cấu tạo của X là
CH
3
– CH

2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
OH ; CH
3
– CH(CH
3
) – CH
2
– CH
2
OH
CH
3
– CH
2
– CH(CH
3
) – CH
2
OH ; Chọn đáp án D
Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm
các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO
2
. Khi đốt cháy
hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO

2
tạo ra là
A. 2,94 g B. 2,48 g C. 1,76 g D. 2,76 g
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có
Lượng CO
2
thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X =
44
76,1
= 0,04 mol
Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H
2
O = số mol CO
2
= 0,04 mol
13
Vậy tổng khối lượng CO
2
và H
2
O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g
Chọn đáp án B
Câu 4 : Cho các ancol sau :
(1) CH
3
CH
2
OH (2) CH
3
CHOHCH

3
(3) CH
3
CH
2
CH(OH)CH
2
CH
3
(4) CH
3
CH(OH)C(CH
3
)
3
Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là
A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau : CH
3
CH
2
CH
2
OH
 →
CdacSOH 180,
42
X
 →

OHSOH
242
,
Y
Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A. CH
3
– CH = CH
2
, CH
3
CH
2
CH
2
OH B. CH
3
– CH = CH
2
, CH
3
CH
2
CH
2
OSO
3
H
C. CH
3

– CH = CH
2
, CH
3
CHOHCH
3
D. C
3
H
7
OC
3
H
7
, CH
3
CH
2
CH
2
OSO
3
H
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
Butan – 2 – ol
 →
CdacSOH 180,
42
X

→
HBr
Y
 →
etekhanMg,
Z
Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là
A. CH
3
– CH(MgBr) – CH
2
– CH
3
B. (CH
3
)
3
C – MgBr
C. CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– MgBr D. (CH
3
)
2

CH – CH
2
– MgBr
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009)
Hướng dẫn Chọn đáp án A
14
Dạng 3 : Ancol tách nước tạo ete
Phương pháp giải nhanh
+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m
ancol
= m
ete
+ m
nước
+ n
ete
= n
nước
=
2
1
n
ancol
+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau
+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete
Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng với H
2
SO

4
đặc ở 140
o
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3
ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
2

H
5
OH và C
3
H
7
OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)
Hướng dẫn Ta có n
ancol
= 2n
nước
= 2.
18
8,1
= 0,2 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : m
ancol
= m
ete
+ m
nước
= 6 + 1,8 = 7,8 gam
Gọi công thức chung của 2 ancol
R
OH. Suy ra
M
ancol
=
2,0

8,7
= 39
→

R
= 39 – 17 = 22
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
15
Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H
2
SO
4
đặc, 140
o
C thu được
hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete
trong hỗn hợp là
A. 0,1 mol B. 0,15 mol C. 0,4 mol D. 0,2 mol
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
m
nước
= m
ancol

– m
ete
= 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; n
nước
=
18
6,21
= 1,2 mol
Mặt khác n
ete
= n
nước
= 1,2 mol
3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau
Vậy số mol mỗi ete là :
6
2,1
= 0,2 mol. Chọn đáp án D
Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72
gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO
2
và 0,72 gam nước.
Hai ancol đó là
A. CH

3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH D. CH
3
OH và C
3
H
5
OH
Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho

số mol CO
2
= số mol H
2
O nên công thức phân tử của ete là C
n
H
2n
O
Ta có sơ đồ C
n
H
2n
O
→
to
nCO
2

n
04,0
0,04 mol
Khối lượng ete là :
n
04,0
. (14n + 16) = 0,72
⇒
n = 4
16
Vậy công thức phân tử của ete là C

4
H
8
O
⇒
Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH
3
OH và CH
2
= CH – CH
2
OH. Chọn đáp án D
Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
hợp nước (xúc tác H
2
SO
4
đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn
hợp A trong H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công
thức phân tử của 2 anken là
A. C
2
H

4
và C
3
H
6
B. C
3
H
6
và C
4
H
8
C. C
4
H
8
và C
5
H
10
D. C
2
H
4
và C
4
H
8
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

m
nước
= m
ancol
– m
ete
= 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; n
nước
=
18
25,2
= 0,125 mol
Ta có n
ancol
= 2n
nước
= 2. 0,125 = 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH
Suy ra
M
ancol
=
25,0
9,12
= 51,6
→

R
= 51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp

nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp.
Nên 3 ancol là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
⇒
2 anken là C
2
H
4
và C
3
H
6
. Chọn đáp án A
Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy
một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO
2
và 0,72 gam nước. Hai

ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH D. CH
3
OH và C
3
H
7

OH
Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho
số mol CO
2
< số mol H
2
O nên công thức phân tử của ete là C
n
H
2n+2
O
17
Ta có n
ete
= 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n =
01,0
03,0

⇒
n = 3
Vậy công thức phân tử của ete là C
3
H
8
O
⇒
Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH
3
OH và CH

3
– CH
2
OH. Chọn đáp án A
Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng
đẳng thu được 6,72 lít CO
2
(đktc) và 9,90 gam nước. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp
X như trên với H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối
lượng ete thu được là
A. 7,40 g B. 5,46 g C. 4,20 g D. 6,45 g
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2011 – Mã 497)
Hướng dẫn Ta có n
ancol
=
18
9,9
-
4,22
72,6
= 0,25 mol
Số nguyên tử
C
=
25,0
3,0

= 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức C
n
H
n2
1+
OH
Nên khối lượng 3 ancol là : 0,25 . (14
n
+ 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam
Mặt khác khi tách nước thì n
nước
=
2
1
n
ancol
=
2
1
. 0,25 = 0,125 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có :
m
ancol
= m
ete
+ m
nước

→
m

ete
= 8,7 – 0,125 . 18 = 6,45 g
Chọn đáp án D
Dạng 4 : Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp
Phương pháp giải nhanh
Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì
18
+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và d
Y/ X
=
1814
14
+n
n
+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H
2
SO
4
đặc trong điều kiện thích
hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là
A. C

3
H
8
O B. C
2
H
6
O C. CH
4
O D. C
4
H
8
O
(Trích đề thi TSĐH – B – 2008 – mã 195)
Hướng dẫn Vì d
X/ Y
= 1,6428
⇒
d
Y/ X
=
6428,1
1
< 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ C
n
H
2n+1
OH

 →
CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
d
Y/ X
=
1814
14
+n
n
=
6428,1
1

⇒
n = 2. Vậy công thức phân tử của X là C
2
H
6
O. Chọn đáp án B
Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X

=
0,7. Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 0,7 < 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ C
n
H
2n+1
OH
 →
CdacSOH 180,
42

C
n
H
2n
d
Y/ X
=
1814
14
+n
n
= 0,7
⇒
n = 3. Vậy công thức phân tử của X là C
3
H
8
O. Chọn đáp án B
Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X
=
1,75. Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
5

OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 1,5 > 1 nên Y là ete
19
Ta có sơ đồ 2ROH
 →
CdacSOH 140,
42
ROR
d
Y/ X
=
17
162
+
+
R

R
= 1,75
⇒
R = 55 (C
4
H
7
). Vậy công thức phân tử của X là C
4
H
7
OH
Chọn đáp án C
Câu 4 : Đun ancol X no đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X
=
1,7. Công thức phân tử của X là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. C
3
H

7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 1,7 > 1 nên Y là ete
Ta có sơ đồ 2ROH
 →
CdacSOH 140,
42
ROR
d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
= 1,7
⇒
R = 43 (C
3
H
7
). Vậy công thức phân tử của X là C

3
H
7
OH
Chọn đáp án C
Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng
Phương pháp giải nhanh
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
n
ancol
= n
anđehit
= n
CuO
= n
Cu
=
16
CRgiam
m
=
16
ancolbdsp
mm −
+ Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư thì n
ancol bđ
= 2n
H
2
+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO

3
/ NH
3
dư thì
- Nếu n
Ag
< 2n
ancol
thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao
- Nếu n
Ag
= 2n
ancol
thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH
3
OH
20
- Nếu n
Ag
> 2n
ancol
thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH
2
OH) khác CH
3
OH và
1 ancol là CH
3
OH
Ta có sơ đồ R – CH

2
OH
→
)(O
R – CHO
→
2Ag
x mol 2x mol
CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
y mol 4y mol
Sau đó lập hệ phương trình giải x, y rồi tính khối lượng 2 ancol tìm được CTPT của ancol
Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y
duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là
A. CH
3
– CHOH – CH
3
B. CH
3
– CH
2
– CH
2

OH
C. CH
3
– CH
2
– CHOH – CH
3
D. CH
3
– CO – CH
3
(Trích đề thi TSCĐ - A, B – 2008 – mã 420)
Hướng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2
Ta có sơ đồ R – CHOH – R’ + CuO
→
to
R – CO – R’ + Cu + H
2
O
M
Y
= R + 28 + R’ = 29. 2 = 58
⇒
R + R’ = 30 .Chỉ có R = 15, R’ = 15 là thoả mãn
Nên xeton Y là CH
3
– CO – CH
3
. Vậy CTCT của ancol X là CH
3

– CHOH – CH
3
Chọn đáp án A
Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản
ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ
khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là
A. 0,92 g B. 0,32 g C. 0,64 g D. 0,46 g
21
(Trích đề thi TSĐH - B – 2007 – mã 285)
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
n
ancol
= n
anđehit
=
16
CRgiam
m
=
16
32,0
= 0,02 mol
Ta có sơ đồ R – CH
2
OH + CuO
→
to
R – CHO + Cu + H
2
O

0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol
Ta có
M
=
02,002,0
18.02,0)29.(02,0
+
++R
= 15,5 . 2 = 31
Suy ra R = 15 nên ancol X là CH
3
OH
Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C
Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y
(có tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag
2
O (hoặc
AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8 g B. 8,8 g C. 7,4 g D. 9,2 g
(Trích đề thi TSĐH - A – 2008 – mã 263)
Hướng dẫn Ta có sơ đồ
R
– CH
2
OH + CuO

→
to

R
– CHO + Cu + H
2
O
Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H
2
O với số mol bằng nhau nên
M
Y
=
2
1829 ++R
= 13,75 . 2
⇒
R
= 8. Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là
CH
3
OH và C
2
H
5
OH. Vì
R
= 8 =
2
115+

nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol
Ta có sơ đồ CH
3
– CH
2
OH
→
)(O
CH
3
– CHO
→
2Ag
22
x mol 2x mol
CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
x mol 4x mol
→
n
Ag
= 6x =
108
8,64

= 0,6
⇒
x = 0,1 mol. Vậy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam
Chọn đáp án A
Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu được m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nước
và ancol etylic dư. Cho Na dư vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc). Phát biểu
đúng là
A. V = 2,24 lít B. V = 1,12 lít
C. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100% D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol
Hướng dẫn Ta có n
ancol bđ
= 2n
H
2

→
n
H
2
=
2
1,0
= 0,05 mol
Vậy V = 0,05 . 22,4 = 1,12 lít . Chọn đáp án B
Câu 5 : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng CuO
đun nóng được hỗn hợp X gồm 2 anđehit. Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch
AgNO
3
/NH
3

được 54 gam Ag. Vậy A, B là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
7
OH D. C
2
H
5

OH và C
3
H
5
(OH)
3
Hướng dẫn Vì n
Ag
= 0,5 mol > 2n
ancol
nên 2 ancol A, B là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
23
Câu 6 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A mạch hở. Cho 2,76
gam X tác dụng hết với Na dư thu được 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hoá hoàn toàn
2,76 gam X bằng CuO dư nung nóng thu được hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lượng
anđehit này tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thu được 19,44 gam Ag.
Công thức cấu tạo của A là
A. C
2

H
5
OH B. CH
3
CH
2
CH
2
OH
C. (CH
3
)
2
CHOH D. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Hướng dẫn Ta có n
ancol X
= 2n
H
2
= 2 . 0,03 = 0,06 mol
Ta có sơ đồ R – CH
2

OH
→
)(O
R – CHO
→
2Ag
x mol 2x mol
CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
y mol 4y mol
Có n
Ag
= 2x + 4y = 0,18 (1)và n
ancol X
= x + y = 0,06 (2)
Từ (1) và (2) suy ra x = y = 0,03 mol. Mặt khácm
ancol X
= 0,03 . 32 + 0,03 . (R + 31) = 2,76
→
R = 29. Vậy ancol A là CH
3
CH
2
CH

2
OH. Chọn đáp án B
Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn
hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H
2
O và CH
3
OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư
dung dịch AgNO
3
/NH
3
được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH
3
OH là
A. 76,6% B. 80,0% C. 65,5% D. 70,4%
Hướng dẫn Ta có sơ đồ CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
0,03 mol 0,03mol 0,12 mol
Khối lượng CH
3
OH phản ứng là : 0,03 . 32 = 0,96 gam

24
Hiệu suất phản ứng oxi hoá là :
%100.
2,1
96,0
= 80,0%. Chọn đáp án B
Câu 8 : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất
hữu cơ X. Tên gọi của X là
A. propanal B. metyl vinyl xeton C. metyl phenyl xeton D. đimetyl xeton
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn Chọn đáp án D
Câu 9 : Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng thu được 6,2
gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng
hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư, đun nóng thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 10,8 g B. 43,2 g C. 21,6 g D. 16,2 g
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
n
ancol
=
16
ancolbdsp
mm −
=
16
6,42,6 −

= 0,1 mol và M
ancol
=
1,0
6,4
= 46 suy ra ancol đó là C
2
H
5
OH
Ta có sơ đồ C
2
H
5
OH
→
)(O
CH
3
CHO
→
2Ag
0,1 mol 0,2 mol
Khối lượng Ag thu được là : m = 0,2 . 108 = 21,6 gam. Chọn đáp án C
Dạng 6: Ancol bị oxi hoá bởi oxi trong dung dịch Mn
2+

Phương pháp giải nhanh
+ Phương trình phản ứng
R – CH

2
OH + 1/2 O
2

 →
+2
Mn
R – CHO + H
2
O
25