Slide bài giảng VITAMIN TAN TRONG dầu

VITAMIN TAN TRONG D UẦ
VITAMIN A
Vitamin A là tên chung của một số chất có cấu trúc
hoá học và hoạt tính tương tự nhau.
CH
2
OH
1
2
3
4
5
15
14
13
12
10
9
8
7
17
11
6
16
18
19
vitamin A
1
vitamin A
2
tretino

ïn
isotretino
ïn
đồng phân 13-cis của acid retinọc trans
CH
2
OH
1
2
3
4
5
15
14
13
12
10
9
8
7
17
11
6
16
18
19
14
1
2
3

4
5
13
12
10
9
8
7
17
11
6
16
18
19
3
COOH
1
2
3
4
5
15
14
13
12
10
9
8
7
17

11
6
16
18
19
COOH
COOC
2
H
5
1
13
12
10
9
8
7
11
18
19
19
18
11
7
8
9
10
12
13
14

1
H
3
CO
COOH
H
3
CO
* retinol
retinol có trong cá nước mặn
3-dehydroretinol có trong cá nước lợ
hoạt tính khoảng 1/3 vitamin A
1

* acid retinoic
* các retinoid thơm hay arotinoid
CÁC THU C TR UNG THỐ Ị Ư
Retinoid-Tretinoin, Alitretinoin
tretinoin
1
4
6
13
alitretinoin
Điều trị: promyelocytic leukemia
cấp
Điều trị: lở da trong
Kaposi’s sarcoma

liên quan đến AIDs
Kaposi's sarcoma (KS) is a tumor
caused by Human herpesvirus 8
(HHV8), also known as Kaposi's
sarcoma-associated herpesvirus
Acute promyelocytic leukemia is a subtype of
acute myelogenous leukemia (AML), a cancer
of the blood and bone marrow. It is also known
as acute progranulocytic leukemia; APL
In APL, there is an abnormal accumulation of
immature granulocytes called promyelocytes
Retinoids and their receptors
Binding of ligand-coupled
retinoid receptors to DNA
Heterodimer gắn với
những sequence đặc
hiệu:
RARE (retinois acid
response element).
Khi vắng mặt ligand,
phức heterodimer-ADN
gắn với corepressor
(đồng ức chế) dẫn đến
‘gene repression’
Khi có sự hiện diện của
ligand , sự thay đổi cấu
dạng của phức sẽ dẫn
đến sự phiên mã gen.
LIÊN QUAN CẤU TRÚC - TÁC DỤNG

Nhân
β
- ionon: là phần cần thiết để có tác dụng.
Nhóm methyl ở nhân
β
-ionon: thay bằng H
(không có nhóm Me)  hoạt tính giảm rõ rệt.
19
18
11
7
8
9
10
12
13
14
15
CH
2
OH
16
17
6
1
2
3
4
5
20

* Mạch nhánh
- Số nguyên tử C: phải có ít nhất là 9ø, gắn vào vò trí 1 của
nhân β - ionon . Ởû vò trí 9 và 13 mang nhóm - CH
3 .
- Các liên kết đôi liên hợp của mạch nhánh cũng liên hợp
với liên kết đôi của nhân.
. Chuyển dòch các liên kết đôi (vẫn còn liên hợp): mất
hoạt tính.
. Bỏ các liên kết đôi : mất hoạt tính.
. Chuyển liên kết đôi thành liên kết ba : mất hoạt tính.
Nhóm alcol bậc I:
oxy hóa tao COOH
 vẫn giữ được
hoạt tính.
VITAMIN D
Sterol gồm
Nhân cyclopentanophénatren
+ Có 17 carbon chia thành 4 vòng A, B, C, D
+ Nhân có thể bão hòa hoặc mang nối đôi ở
5-6 và 7-8,
+ Nhóm - OH gắn ở vò trí 3;
+ 2 nhóm - CH
3
gắn ở vò trí 10 và 13.
16
15
4
3
6
2

HO
5
7
17
14
13
12
11
10
9
1
R
A
C
D
8
18
19
B
HO
3
5
7
17
14
13
12
11
10
9

1
R
A
C
D
8
18
19
Để sterol trở thành provitamin thì nhân B cần có
hệ thống liên kết đôi liên hợp ở 5-6, 7-8.
Provitamin D (sterol) vitamin D
Các vitamin D không còn cấu trúc sterol nữa do
- vòng B mở
- thêm liên kết đôi ở 10-19 nên trở thành hệ thống
3 liên kết đôi liên hợp (trien) ở 5-6, 7-8, 10-19.
- Mạch nhánh ở vò trí carbon 17 là khác nhau.
16
15
4
3
6
2
HO
5
7
17
14
13
12

11
10
9
1
R
A
C
D
8
18
19
B
HO
3
5
7
17
14
13
12
11
10
9
1
R
A
C
D
8
18

19
Tác dụng của vitamin D
2
, D
3
phụ thuộc vào cấu trúc steroid
LIÊN QUAN CẤU TRÚC - TÁC DỤNG
- Vòng B phải mở.
- Nhóm - OH ở vò trí 3 phải có vò trí β (phía trên
mặt phẳng) và tự do.
- Phải có nhóm methylen =CH
2
ở vò trí 10.
- Hệõ trien liên hợp 5-6, 7-8, 10-19.
16
15
4
3
6
2
HO
5
7
17
14
13
12
11
10
9

1
R
A
C
D
8
18
19
B
18
Tăng hấp
thu Ca và P
Tăng hấp
thu Ca và P
Tăng lưu trữ
Ca
Tăng lưu trữ
Ca
Duy trì Ca và P /máu
Duy trì Ca và P /máu
Chức năng chuyển hóa SK xương Chức năng thần kinh cơ
NGƯỜI LỚN: Viện y tế Mỹ khuyến cáo năm 2003:
Trẻ sơ sinh tới người 50 tuổi: 200 UI/ngày
51-70 tuổi: 400UI/ngày
71 trở lên: 600 UI/ngày
Giới hạn an toàn trên:2.000 UI/ngày(Nation Institutes of Health – Mỹ)

Nhu cầu
20
PHỤ NỮ MANG THAI
Khuyến cáo:
- 400 IU (10mcg)/ngày trong suốt thời gian có thai.
- Liều cao 1.000 IU/ngày (25mcg) trong suốt 3 tháng cuối của thời kỳ thai
nghén, hoặc 100.000 đơn vị (2.500mg) một liều duy nhất vào ngày đầu của
3 tháng cuối mang thai.
TRẺ EM
- Năm 2008: viện Nhi Khoa Mỹ khuyến cáo tăng gấp đôi nhu cầu Vit D cho
trẻ em để tránh còi xương: 400 UI/ngày
-
Hội tiêu hóa - nhi khoa châu Âu khuyến nghị :1.000 UI (25 mcrg)/ngày cho
trẻ thiếu tháng bú sữa mẹ.
Ngoài tác dụng tránh còi xương, loãng xương

Vitamin D được sử dụng như là biện pháp can thiệp
và hỗ trợ trong các trường hợp nhiễm trùng (vi
khuẩn và virus) và nâng cao sự miễn dịch ở trẻ em.
(Pediatr Res. 2009,65(5 Pt 2):106R-113R)
Vitamin D ngăn ngừa nhiễm trùng đường hô hấp ở
trẻ em
Pediatrics. 2012 Aug 20.

Dùng hằng ngày, mỗi ngày 1 giọt
Liều gấp đôi ở trẻ béo phì và sinh thiếu tháng
Vitamin D và trẻ em
VITAMIN E
benzen dihydro pyran chroman
O

1
2
3
4
5
6
7
8
R
3
R
2
R
1
HO
1
'
2
'
3
'
4
'
5
'
6
'
7
'
8

'
9
'
10
'
11
'
12
'
13
'
*
*
*
8
7
6
5
4
3
2
1
OO
+
R
1
C
5
R
2

C
7
R
3
C
8
TEÂN HÔÏP CHAÁT
H H H tocol
CH
3
CH
3
CH
3
α - tocopherol (trimethyl-5,7,8
tocol ), vitamin E
CH
3
H CH
3
β - tocopherol (dimethyl-5,8 tocol)
CH
3
CH
3
H γ - tocopherol (dimethyl-5,7 tocol)
CH
3
H H δ - tocopherol (methyl-5 tocol)
O

1
2
3
4
5
6
7
8
R
3
R
2
R
1
HO
1
'
2
'
3
'
4
'
5
'
6
'
7
'
8

'
9
'
10
'
11
'
12
'
13
'
*
*
*
LIÊN QUAN CẤU TRÚC - TÁC DỤNG
NHÂN CHROMAN
-
Thay oxy (O) bằng lưu huỳnh (S) ở nhân pyran tạo
thành thiotocopherol là chất không có hoạt tính
vitamin cũng không là chất kháng vitamin.
- Nhóm - OH ở vò trí 6 là không thể thiếu được.
OH có thể ở dạng tự do hoặc được este hóa,
este acetat có hoạt tính cao hơn gấp 3 lần
tocopherol.
8
7
6
5

O
HO
*
*
*
13
'
12
'
11
'
10
'
9
'
8
'
7
'
6
'
5
'
4
'
3
'
2
'
1

'
R
1
R
2
R
3
4
3
2
1