NGHIÊN cứu TỔNG hợp, KHẢO sát HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN – KHÁNG nấm một số dẫn XUẤT từ HESPERETIN và DIOSMETIN

Đại Học Quốc Gia Thành phố Hồ Chí Minh
Trường Đại Học Bách Khoa
Khoa Kỹ Thuật Hóa Học
Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG
KHUẨN – KHÁNG NẤM MỘT SỐ DẪN XUẤT TỪ HESPERETIN VÀ
DIOSMETIN
SVTH: PHANG NGỌC XUÂN
MSSV: 60802718
CBHD: TS. HOÀNG THỊ KIM DUNG
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH 1/2012
Đại Học Quốc Gia Thành phố Hồ Chí Minh
Trường Đại Học Bách Khoa
Khoa Kỹ Thuật Hóa Học
Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG
KHUẨN – KHÁNG NẤM MỘT SỐ DẪN XUẤT TỪ HESPERETIN VÀ
DIOSMETIN
SVTH: PHANG NGỌC XUÂN
MSSV: 60802718
CBHD: TS. HOÀNG THỊ KIM DUNG
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH 1/2012
Đại học Quốc
Gi
a Tp.HCM CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT
NAM

TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA Độc lập - Tự do - Hạnh
phúc


Số: _______ /BKĐT NHIỆM VỤ LUẬN VĂN TỐT
NGHIỆP
KHOA KỸ THUẬT HÓA
HỌC
BỘ
M
1. Đầu đề luận
án:
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN
-KHÁNG NẤM MỘT SỐ DẪN XUẤT TỪ HESPERETIN VÀ DIOSMETIN
2. Nhiệm vụ (yêu cầu về nội dung và số liệu ban
đầu):
Tổng hợp một số dẫn xuất của hesperetin và diosmetin
Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của những dẫn xuất trên
3. Ngày giao nhiệm vụ luận án: 2 /
2012.
4. Ngày hoàn thành nhiệm vụ:
25/12/2012.
5. Họ tên người hướng dẫn Phần hướng
dẫn

TS. Hoàng Thị Kim Dung
…………………

…………………
Nội dung và yêu cầu LATN đã

được
thông qua Bộ
môn.
Ngày tháng năm 2012 Ngày tháng 12 năm
2012
CHỦ NHIỆM BỘ MÔN NGƯỜI HƯỚNG DẪN
CHÍNH
(Ký và ghi rõ họ tên) ( Ký và ghi rõ họ
tên)
PHẦN DÀNH CHO KHOA, BỘ
MÔN:
Người
duyệt (chấm sơ
bộ):
Đơn
vị:
Ngày bảo
vệ:
Điểm tổng
kết:
Nơi lưu trữ luận án:
iii
iii
ÔN KỸ THUẬT HỮU
CƠ
HỌ VÀ
TÊN
NGÀNH
LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp đại học cùng với sự nổ lực của bản thân, tôi đã

nhận được sự hỗ trợ và giúp đỡ của gia đình, thầy cô và bạn bè. Xin chân thành gửi
lời cảm ơn đến tất cả.
Trước hết, em xin chân thành cảm ơn:
 TS. Hoàng Thị Kim Dung – Phó Viện trưởng Viện Công nghệ Hóa học đã tận
tình hướng dẫn và tạo điều kiện thuận lợi cho em trong suốt quá trình thực hiện
luận văn tốt nghiệp.
 ThS. Trịnh Thị Thanh Huyền, KS. Lý Thị Tú Uyên đã chia sẻ kinh nghiệm và
giúp đỡ em rất nhiều để hoàn thành tốt luận văn.
 Các thầy cô bộ môn hóa Hữu cơ đã truyền đạt cho em những kiến thức chuyên
ngành hữu ích trong quá trình học tập tại trường.
 Các thầy cô trong hội đồng bảo vệ luận văn đã xem qua và đưa ra những nhận
xét quí giá để em hoàn thiện hơn.
 Chị Hưởng, chị Chi cùng các anh chị phòng Công nghệ Hữu cơ cao phân tử -
Viện Công Nghệ Hóa học đã nhiệt tình chỉ bảo và hỗ trợ em trong suốt thời
gian làm luận văn.
 Bạn Ngô Hoàng Vương – người cộng sự đã giúp đỡ và chia sẻ những kinh
nghiệm học tập cũng như thực hành trong thời gian thực hiện luân văn.
 Và tất cả những người bạn đã giúp đỡ, động viên tôi suốt quá trình học tập và
làm luận văn này.
Sau cùng, con xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc với gia đình, đặc biệt là ba mẹ, anh
hai.Mọi người luôn là nguồn động viên và chỗ dựa vững chắc cho con trong suốt quá
trình học tập và phát triển sự nghiệp.
Một lần nữa xin chân thành cảm ơn!
iv
iv
TÓM TẮT
Hesperetin và diosmetin là hai trong số những hợp chất flavonoid có nhiều ứng
dụng trong y học như chữa trị ung thư, các bệnh về tim mạch, kháng viêm và điều trị
loãng xương … Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã tiến hành tổng hợp 3 dẫn xuất của
hesperetin và

diosmetin( bao gồm: 3’,5,7 – triallyl – 4’ – methoxyflavone – kí hiệu
DTAL;3,4’,6’–triallyl–4 – methoxy – 2’ – hydroxychalcone – kí hiệu HTAL; 3’,7 –
tributylisocyanate – 5 – hydroxyl – 4’ – methoxyflavanone – kí hiệu HTBI) vàkhảo sátvề
hoạt tính kháng khuẩn, kháng
nấm của chúng trên các dòng tế bào vi khuẩn S. aureus,
E. coli và nấm Candida albicans.
Quy trình tổng hợp được thực hiện bằng phản ứng ether hóa của Williamson và
carbamate hóa đều cho hiệu suất khá cao.Các phổ IR, HRMS, HPLC,
1
H−NMR,
13
C−NMR, DEPT được dùng để xác định cấu trúc của sản phẩm. Các dẫn xuất được
tiến hành khảo sát hoạt tính bằng phương pháp khuếch tán qua đĩa giấy. Kết quả xác
định hoạt tính cho thấy các dẫn xuất vừa tổng hợp không có hoạt tính kháng khuẩn –
kháng nấm riêng rẽ cũng như phối hợp với kháng sinh.Nhưng kết quả hoạt tính cũng
cho thấy các dẫn xuất không đề kháng với kháng sinh phối hợp.
v
v
ABSTRACT
Hesperetin and diosmetin are two of the flavonoid compounds that have many
applications in medicine such as treatment of cancer, cardiovascular disease,
inflammation and osteoporosis In this study, we have conducted syntheticthree
derivatives of hesperetin and diosmetin (including
3’,5,7 – triallyl – 4’ – methoxyflavone
(DTAL);3,4’,6’–triallyl–4 – methoxy – 2’ – hydroxychalcone (HTAL); 3’,7 –
tributylisocyanate – 5 – hydroxyl – 4’ – methoxyflavanone (HTBI))
and surveyed about
the antimicrobioalactivity of them on S. aureus, E. coli and Candida albicans.
Synthetic processes are carried out by Williamson ether reaction and carbamate
reation which are high yield. The IR, HRMS, HPLC,

1
HNMR,
13
C-NMR, DEPT
spectra were used to determine the structures. And the derivatives examined the
antimicrobioal activityby the paper disk difusion method. The result showed that
thesederivatives hadn’t antinmicrobial activities and didn’t coordinate with antibiotics
but weren’t unresistant to antibiotics.
vi
vi
MỤC LỤC
vii
vii
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
ACAT Acetyl – Coenzyme A Acyltransferase
CHCl
3
Chloroform
13
C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
DEPT Detortionless Enhancement by Polarization Transfer
DMSO Dimethyl sulfoxide
DNA Acid Deoxyribo Nucleic
DT Diosmetin
DTAl 3’,5,7-triallyloxy-4’-metoxyflavone
FIC Fractional Inhibitory Concentration
HRMS High Resolution Mass Spectrometry
HPLC High−Performance Liquid Chromatography
HT Hesperetin
HTAl 3’,5,7-triallyloxy-4’-metoxyflavanone

HTBI 3’,5,7-tributylisocyanate-4’-metoxyflavanone
IR Infrared
LDL Low−Density Lipoprotein
MIC Minimum Inhibitory Concentration
NADH Nicotiamide Adenine Dinucleotide−coenzyme
TLC Thin Layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng)
viii
viii
DANH MỤC HÌNH VÀ SƠĐỒ
Danh mục hình
Hình1.1:Cấu trúc flavonoid …………………………………………………2
Hình 1.2:Cấutrúchóahọccủa
diosmetin…………………………………18
Hình 1.3:Cấutrúchóahọccủa
hesperetin…………………………………21
Hình 1.4:CấutrúchóahọccủaDTAL ………………………………….24
Hình 1.5:CấutrúchóahọccủaHTAL ………………………………….25
Hình 1.6:Cấutrúchóahọccủa HTBI ………………………………… 25
Hình 3.1: các kiểu tương tác giữa 2 chất kháng nấm khi dung phương
pháp khuếch tán……… ……………………………………………… 36
Hình 3.2: DTAL……… ……………………………………………… 38
Hình 3.3: HTAL……… ……………………………………………… 42
Hình 3.3: HTBI ……… …………………………………………………48
Danh mục sơ đồ
Sơ đồ 2.1 Quy trình thực nghiệm………………………………………… 27
Sơ đồ 2.2Quy trình tổng hợp DTAL……………………………………….30
Sơ đồ 2.3 Quy trình tổng hợp HTAL……………………………………….31
Sơ đồ 2.4 Quy trình tổng hợp HTBI……………………………………… 33
ix
ix

DANH MỤC BẢNG
Bảng 3.1– Kết quả phổ NMR của DTAL …………………………………………39
Bảng 3.2– Kết quả phổ NMR của HTAL …………………………………………43
Bảng 3.3– Kết quả phổ NMR của HTBI ………………………………………….47
Bảng 3.3– Kết quả hoạt tính kháng khuẩn – kháng nấm riêng rẽ…………………47
Bảng 3.3– Kết quả khả năng sàng lọc phối hợp với kháng sinh………………… 47
x
x
DANH MỤC PHỤ LỤC
Phụ lục 1.Phổ IR của DTAL
Phụ lục 2.Phổ HPLC của DTAL
Phụ lục 3.Phổ HRMS của DTAL
Phụ lục 4.1 Phổ
1
H-NMR của DTAL
Phụ lục 4.2 Phổ dãn
1
H-NMR của DTAL
Phụ lục 4.3 Phổ dãn
1
H-NMR của DTAL
Phụ lục 5.1 Phổ
13
C của DTAL
Phụ lục 5.2 Phổ dãn
13
C của DTAL
Phụ lục 5.3 Phổ dãn
13
C của DTAL

Phụ lục 6.1Phổ DEPT của DTAL
Phụ lục 6.2 Phổ dãn DEPT của DTAL
Phụ lục 7.1 Phổ
1
H-NMR của DT
Phụ lục 7.2 Phổ dãn
1
H-NMR của DT
Phụ lục 8.1 Phổ
13
C của DT
Phụ lục 8.2 Phổ dãn
13
C của DT
Phụ lục 9.Phổ IR của HTAL
Phụ lục 10.Phổ HPLC của HTAL
Phụ lục 11.Phổ HRMS của HTAL
Phụ lục12.1 Phổ
1
H-NMR của HTAL
Phụ lục12.2 Phổ dãn
1
H-NMR của HTAL
Phụ lục12.3 Phổ dãn
1
H-NMR của HTAL
Phụ lục13.1 Phổ
13
C của HTAL
Phụ lục13.2 Phổ dãn

13
C của HTAL
Phụ lục13.3 Phổ dãn
13
C của HTAL
Phụ lục 14.1 Phổ DEPT của HTAL
Phụ lục 14.2 Phổ dãn DEPT của HTAL
Phụ lục 15Phổ IR của HTBI
Phụ lục 16 Phổ HPLC của HTBI
Phụ lục 17Phổ HRMS của HTBI
Phụ lục 18.1Phổ
1
H-NMR của HTBI
xi
xi
Phụ lục 18.2 Phổ dãn
1
H-NMR của HTBI
Phụ lục 18.3 Phổ dãn
1
H-NMR của HTBI
Phụ lục 19.1 Phổ
13
C của HTBI
Phụ lục 19.2 Phổ dãn
13
C của HTBI
Phụ lục 19.3 Phổ dãn
13
C của HTBI

Phụ lục20.1 Phổ DEPT của HTAL
Phụ lục20.2 Phổ dãn DEPT của HTAL
Phụ lục 21.1Phổ
1
H-NMR của HT
Phụ lục 21.2 Phổ dãn
1
H-NMR của HT
Phụ lục 21.3 Phổ dãn
1
H-NMR của HT
Phụ lục 22. Phổ
13
C của HT
Phụ lục 23. Phương pháp xác định hoạt tính
MỞ ĐẦU
Xã hội ngày càng phát triển, đời sống con người ngày càng được nâng cao. Con
người không chỉ quan tâm đến những vấn đề ăn, mặc, ở đơn giản như trước đây mà
còn có những yêu cầu cao hơn, đặc biệt là vấn đề sức khỏe. Do đó, những thực phẩm,
vật dụng, hơn hết là dược phẩm có thể gây hại cho sức khỏe dần bị loại bỏ và được
thay thế bằng các sản phẩm có nguồn gốc tự nhiên. Hiện nay, các nhà khoa học đã xác
định được phần lớn các hợp chất có trong cây cỏ có hoạt tính sinh dược học, giải thích
được cơ chế chữa bệnh của các hợp chất này.Từ đó, họ hướng đến có thể làm giàu và
tăng tác dụng sinh dược học của chúng.Không chỉ dừng lại ở việc nghiên cứu các hợp
chất có nguồn gốc từ cây cỏ, các nhà khoa học còn nghiên cứu tổng hợp ra các dẫn
xuất có hoạt tính sinh dược học mạnh hơn, góp phần vào lĩnh vực chăm sóc sức khỏe
con người.
Một trong những họ chất đang được ứng dụng nhiều trong dược phẩm hiện nay
phải nhắc đến họ flavonoid, chúng có nhiều ứng dụng trong ngăn ngừa và chữa trị một
số bệnh như ung thư, tim mạch, viêm gan, Trên cơ sở hesperetin và diosmetin, đại

diện tiêu biểu dạng aglycol của họ flavonoid, có mặt trong thành phần của các cây họ
cam quýt - một họ cây có sẵn và trồng nhiều ở Việt Nam, chúng tôi tiến hành tổng hợp
một vài dẫn xuất đồng thời khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của những hợp
xii
xii
chất vừa tìm được. Từ đó làm nền tảng để thực hiện những bước tổng hợp các dẫn xuất
khác tiếp theo trong những nghiên cứu sâu hơn về flavonoid.
xiii
xiii
Ch ng I: T NG QUANươ Ổ
1.1 FLAVONOID
i,ii
,
iii
, 10
1.1.1
Khái ni mệ
Flavonoid là một nhóm lớn những hợp chất phenol thực vật, tạo nên màu cho
nhiều loại rau, quả, hoa … Phần lớn các flavonoid có màu vàng, tuy vậy một số khác
có màu xanh, tím, đỏ, hoặc không màu.Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất
khác không thuộc flavonoid nhưng lại có màu vàng như carotenoid, anthranoid,
xanthan.
Flavonoid có cấu trúc cơ bản là 1,3- diphenylpropane nghĩa là 2 vòng benzene
A và B nối với nhau qua một dây có 3 carbon, hay nói cách khác là cấu tạo khung kiểu
C
6
– C
3
–C
6

.
Cách đánh số tùy theo dây C
3
đóng hay hở. Nếu dây C
3
đóng, thì đánh số bắt
đầu từ dị vòng với dị tố oxygen mang số 1 rồi đánh tiếp đến vòng A, còn vòng B đánh
số phụ. Nếu dây C
3
hở, thì đánh số chính trên vòng B và đánh số phụ trên vòng A.
Mạch kín Mạch hở
Hình 1.1 - Cấu trúc flavonoid
Thường các flavonoid có mang một hoặc nhiều nhóm −OH ở vị trí 5 và 7 trên
nhân A và ở vị trí 3, 4, 5 trên nhân B. Các flavonoid có thể hiện diện ở dạng tự do hoặc
dạng glycosid. Các đường thường gặp nhất là đường D−glucose; kế đó là D−galactose;
L−Arabinose; D−Xylose; D−Apiose và acid Uronic.
Trong đa số trường hợp thì mạch 3 carbon đóng vòng với vòng A và tạo nên dị
vòng C có chứa oxy. Dị vòng C có thể là dihydroxy pyran, γ−pyron, dihydro γ− pyron,
pyrilium
xiv
xiv
Tại các vòng có đính một hoặc nhiều nhóm hydroxyl tự do hoặc đã thay thế một
phần, vì vậy về bản chất chúng là các polyphenol có tính acid. Các polyphenol có thể
phản ứng lẫn nhau qua các nhóm hydroxyl để tạo thành các phân tử phức tạp hơn hoặc
có thể liên kết với các hợp chất khác trong cây như các ose ( dạng glycoside) hoặc
protein.
1.1.2
Phân bố
Flavanoid là một trong những nhóm hợp chất phân bố rộng rãi nhất trong thiên
nhiên, cho đến nay đã có khoảng 9000

iv
chất được xác định cấu trúc.
Flavanoid rất ít gặp ở thực vật bậc thấp.Trong ngành rêu chỉ phát hiện được một
ít. Trong dương xỉ lượng flavonoid ít nhưng đều có mặt nhiều nhóm dẫn chất của
flavonoid .Với ngành hạt trần, số lượng flavonoid cũng không nhiều nhưng cũng đủ
các nhóm dẫn chất và đặc biệt là có nhiều biflavonoid.Flavonoid tập trung chủ yếu vào
ngành hạt kín, nhiều nhất ở lớp 2 lá mầm.Chúng có trong hầu hết các bộ phận của
cây.Hàm lượng và thành phần trong cây phụ thuộc vào nơi mọc. Cây ở vùng nhiệt đới
và núi cao thì hàm lượng cao hơn ở nơi cây thiếu ánh sáng.
Động vật không tổng hợp được flavonoid nhưng trong một vài loài bướm khi
phân tích thấy có flavonoid là do chúng lấy từ thức ăn thực vật.
1.1.3
Phân lo iạ
Người ta phân loại các flavonoid dựa vào vị trí gốc aryl (vòng B) và các mức
độ oxy hóa của mạch 3 carbon (theo cấu tạo). Theo cách phân loại này ta có 4 nhóm
chính.
1.1.3.1 Euflavonoid
 Flavone
Có cấu trúc chung có 2 vòng benzene A, B. Vòng B gắn vào vòng C
(pyran) qua dây nối ở C
2
xv
xv
Flavone thường gặp nhất là Apigenin và Luteolin.
Apigenin Luteolin
Đã phát hiện ra khoảng 300 hợp chất flavone có nhóm thế OH và/ hoặc
OCH
3
, 460 chất flavone ở dạng glycoside, 45 dẫn chất flavone dạng
sulfate.

 Flavonol ( hoặc flavone 3-ol)
Khác với flavone ở chỗ có thêm nhóm -OH ở C
3
.
Flavonol rất phổ biến trong thực vật.Cho đến năm 1992 đã có 380 chất
flavonol có nhóm thế hydroxyl và/hoặc methoxy đã được biết.Hiện nay
đã phát hiện gần 900 flavonol glycoside.Ba chất quan trọng nhất thường
gặp là Kaempferol, Quercetin, Mirixetin.
Kaempferol Quercetin
xvi
xvi
Mirixetin
 Flavanone
Khác với flavone ở chỗ flavanone thiếu nối đôi ở C
2
và C
3
.
Trong tự nhiên chúng thường xuất hiện bên cạnh flavone tương
ứng.Flavanone có nhiều trong các họ Rosaceae, Fabaceae, Asteraceae.3
chất thường gặp nhất là hesperetin, naringenin.
Naringenin Hesperetin
 Flavan 3-ol
Khác flavanone ở chỗ flavan 3-ol thay gốc –OH ở vị trí C
3
cho gốc C=O
ở vị trí C
4
.
Ba chất tiêu biểu cho họ này là catechin, epicatechin, proanthocyanidin.

Catechin Epicatechin
xvii
xvii
Proanthocyanidin Dimer
 Flavan 3,4-diol ( hoặc leucoanthocyanidin )
Khác flavan 3-ol ở chỗ có thêm gốc OH ở C
4
.
Phần lớn các flavan 3,4-diol tồn tại trong tự nhiên ở dạng dimer, được
gọi là protoanthocyanidin. Chưa phát hiện các flavan 3,4-diol ở dạng
glycoside.
 Anthocyanidin ( hoặc 2-phenylbenzopyrilium)
Trong hầu hết các sắc tố anthocyanidin ở dạng glucoside nằm trong dịch
tế bào.Sau khi thủy phân chúng cho ra phần aglycol là các
anthocyanindin.
Về cấu trúc, anthocyanin khác các flavonoid khác ở chỗ không có nhóm
C=O ở C
4
. Có 3 chất điển hình của nhóm này là pelargonidin, cyanidin,
delfinidin.
Pelargonidin Cyanidin
xviii
xviii
Delfinidin
Số lượng các chất anthocyanin đã được biết cấu trúc cho đến nay khoảng
300, hầu hết gặp ở thực vật hạt kín và chủ yếu là ở hoa.
 Chalcone
Là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết hợp nhau qua 1 dãy 3 cacbon
không bão hòa.
Chalconecómàutừvàngđếncam,làchấttạomàuchomột

số
loài
hoa.
 Dihydrochalcone
Những chất này ít gặp trong tự nhiên.Thu được qua quá trình khử
chalcone.
 Aurone
Cấu trúc gần giống chalcone nhưng mạch 3 carbon đóng vòng thành dị
vòng 5 cạnh.
Là nhóm flavonoid tạo màu vàng cho một số thực vật, phân bố ít trong
tự nhiên.Chất tiêu biểu là sulfuretin (có trong một số loài hoa).
xix
xix
Sulfuretin
1.1.3.2 Isoflavonoid
 Isoflavane
Glabridin (cam thảo)
 Isoflav 3-ene
Glabren (cam thảo)
 Isoflavone
Là nhóm isoflavonoid phổ biến nhất với 364 chất đã biết.Nhóm chất này
có nhiều giá trị về tác dụng chữa bệnh, đặc biệt là tác dụng estrogen, diệt
sâu bọ và diệt nấm.
Daidzein (cây sắn dây)
 Isoflavanol
xx
xx
( Hoặc OH )
( Hoặc MeO )
Lapathinol

 Rotenoid
Nhóm chất này có cấu trúc cơ bản gồm 4 vòng, là dẫn xuất của
isoflavanone. Đánh số của khung carbon ở nhóm này không theo qui tắc
chung.
Đã biết 75 chất rotenoid, chúng có tác dụng diệt sâu bọ, do khả năng hạn
chế việc thu nhận oxy của sâu bọ, trong đó quan trọng nhất là rotenone.
Rotenone (cây thuốc cá)
 Pterocarpane
Erythrabyssin II (rễ cây Vông nem)
 Coumestane
Wedelolactone (sài đất)
 3-Aryl-coumarin
xxi
xxi
Pachyrrhizin (hạt củ đậu)
 Coumaronochromene
Sophorophenolone ( hoa hòe)
Pachyrisome ( hạt củ đậu)
 Coumaronochromone
Lupilutin
 α-Methyldeoxybenzoin (hoặc dihydroisochalcone)
Angolensin
 Aryl benzofuran (có cấu trúc C
6
-C
2
-C
6
)
Mulberoside F ( lá dâu tằm)

xxii
xxii
 Homoisoflavone (có cấu trúc C
6
-C
4
-C
6
)
Sappanone B (tô mộc)
1.1.3.3 Neoflavonoid
Chỉ có giới hạn trong một số loại thực vật.
 4-aryl- chroman
Brazilin (tô mộc)
 4-aryl- coumarin
Calophylloid (hạt cây mù u)
 Dalbergion
Là neoflavonoid có vòng C dạng mạch hở.
(R và S) – 4 – methoxy dalbergion
xxiii
xxiii
1.1.3.4 Bifavonoid và triflavonoid
Những hợp chất này có cấu trúc dạng dimer hoặc trimer tạo thành từ flavanone,
flavone, dihydroflavanol, chalcone, aurone, isoflavone.
Chất biflavone điển hình là amentoflavone được tạo thành từ 2 phân tử apigenin
nối theo dây nối C-C ở vị trí 3’.
Amentoflavone
Một vài triflavone cũng được tìm thấy ví dụ như triflavone tạo thành từ 3 đơn vị
luteolin.
1.1.4

Vai trò c a flavonoidủ
v
1.1.4.1 Vai trò của flavonoid đối với cây cỏ
vi
,
vii
Các flavonoid đóng một vai trò quan trọng trong quá trình sinh trưởng, phát
triển và tự vệ của cây.

Đối với các phản ứng sinh hóa
Các nhóm phenol của flavonoid có vai trò trong sự hòa tan các chất vì di
chuyển dễ dàng qua các màng sinh lý.
xxiv
xxiv
Một số flavonoid có tác dụng như một chất chống oxy hóa, bảo vệ acid
ascorbic, một thành phần quan trọng trong tế bào thực vật.Một số có tác dụng ức chế
các enzyme và các chất độc của cây.

Vai trò ức chế và kích thích sinh trưởng
Nhiều công trình nghiên cứu về tác dụng ức chế và kích thích sinh trưởng cây
của flavonoid.Nhóm chức hydroxy có vai trò quyết định về tác dụng này.Ví dụ: trong
cây ổi, các flavonoid có nhóm -OH ở vị trí 4′ làm tăng cường hoạt tính của enzyme
trong khi các flavonoid có -OH ở 3′ và 4′ lại có tính ức chế.
Flavonoid còn tham gia vào sự hô hấp quang hợp.

Vai trò tạo màu sắc
Flavonoid còn đóng vai trò tạo màu sắc hấp dẫn cho cây, góp phần thúc đẩy sự
sinh tồn của cây và phát triển hoa, quả.Sâu bọ, nhờ hệ thống thị giác đặc biệt, chúng
rất nhạy cảm đối với màu sắc của cây cỏ. Do đó, chúng sẽ tác động đến quá trình sinh
tồn và phát triển của cây cỏ.

Trong việc tạo màu, các flavone, flavonol, aurone, chalcone cho màu vàng
trong khi các anthocyanin cho các màu hồng, đỏ, tím hoặc xanh thẫm.

Vai trò một chất bảo vệ cây
Một số flavonoid không màu trong lá đóng vai trò một chất bảo vệ cây, ngăn trở
đối với các động vật ăn cỏ. Vị đắng và khó chịu của flavonoid làm cho động vật khi ăn
phải mất cảm giác ngon và không thích ăn các loại cây cỏ này. Ví dụ, quercetin với
nồng độ rất thấp đã có cảm giác mất ngon, nhưng với liều 0.2% sẽ gây ức chế sự bài
tiết nước bọt.
Ngoài ra do khả năng hấp thụ mạnh tia UV mà các flavonoid giúp bảo vệ cây
chống lại các tác hại của tia UV, nhiệt độ,… Chúng còn giúp cây chống lại một số vi
khuẩn, nấm,…
xxv
xxv