HÓA hợp CHẤT THIÊN NHIÊN FLAVONOID (TT)

Giáo trình Hóa học các Hợp chất Tự nhiên
- Tách bằng phương pháp sắc ký lớp mỏng điều chế: chất hấp phụ
thường dùng trong SKLM là polyamid, silicagel, cellulose.
Một số hệ dung môi triển khai là :
Benzen-ethylacetat (3 :1)
CHCl
3
-MeOH (9 :1)
Toluen-Aceton (19 :1)
CHCl
3
-CH
3
COOH (9 :1)
Benzen-ethylacetat-acid acetic (5 :4 :1)
Ethyl acetat-buthanol-acid acetic-H
2
O (5:3:1:1)
- Tách bằng nhựa trao đổi ion: Nhựa trao đổi ion thường dùng là
Amberlit IRC-50 (H
+
), Amberlit 45 và Amberlit IR-4B hoặc Duolit
cation selector CS-100, DowexI-XI.
Các hợp chất flavonoid sẽ được hấp phụ bởi nhựa, ngoại trừ aglycon
của Chalcon, muối khoáng, đường khử, acid hữu cơ, được loại đi do
sự rửa nước.
Hợp chất glycoside sẽ được rửa giải sau đó với dung dịch cồn isopropyl
20% và cuối cùng aglycon với dung dịch cồn EtOH 95%.
- Tách bằng phương pháp kết tinh lại: một số quy trình chiết xuất hợp
chất flavonoid như sau:
141

Giáo trình Hóa học các Hợp chất Tự nhiên
Sơ đồ chiết flavonoid từ Hepa passifloreae
142
100g bột lá khô
Dịch MeOH
Sirô
Dịch nước
Đun với nước nóng, mỗi lần 30ml
đến dung dịch không màu
Để lạnh tiếp 24h
Lọc, cô dịch chiết
Để ở 5
o
C/3 ngày
Lọc
Cô giảm áp
Chiết bằng Soxhlet với metanol
Dịch lọc
Flavonoid tinh khiết
Tinh chế qua polyamid
Cắn chứa flavonoid thô
Giáo trình Hóa học các Hợp chất Tự nhiên
Sơ đồ chiết flavonoid từ Etoplasten avenasativa
143
Lá tươi
Dịch lọc
Sirô
Dịch MeOH
Hoà MeOH
Lọc

Để ở 18
o
C/12h
Lọc
Cô giảm áp/45
o
+ nước, xay ở máy Ultralurax
Thêm nước để ở 4
o
C/12h, lọc
Dịch lọc 1
Tủa tạp
Cắn
Dịch lọc 2
Tủa tạp
Dịch đậm đặc
Flavonoid
Cô giảm áp
+ nước, để ở 4
o
C/12h
Cô giảm áp
Cột polyamid
Giáo trình Hóa học các Hợp chất Tự nhiên
Sơ đồ chiết flavonoid từ Silybum marianum L.
144
Bột quả khô
DL đã loại mỡ
Dịch chiết
Dịch MeOH

Hoà trong MeOH
Để ở nhiệt độ phòng 24h, lọc
Chiết bằng AcOEt
Loại mỡ bằng ete dầu
Dịch lọc 1 Tủa silymarin
Dịch lọc 2
Flavonoid khác
Cô giảm áp
Cô giảm áp còn 1/3V
Để ở t
o
phòng 24h, lọc
Cắn
Tủa silymarin
Cột Sephadex
Giáo trình Hóa học các Hợp chất Tự nhiên
Sơ đồ chiết citroflavonoid từ vỏ Cam, Quýt
145
Bột dược liệu
Dịch chiết
Cồn 70
O
Hồi lưu 70-80
O
C
Dịch đậm đặc
Tủa thô
Dịch lọc
Thu hồi dung môi
Acid hoá (pH=4-5)

Để kết tinh
Lọc
Citroflavonoid
Bột dược liệu
Dịch ngâm
Sữa vôi pH=10
Ngâm lạnh
Tủa hoạt chất thô
Hoà cồn 70
O
Than hoạt
Lọc nóng
Dịch lọc
Cồn
Than hoạt, hồi lưu 1h30
Lọc nóng
Để kết tinh
Lọc
Điều chỉnh pH=5-6
Để kết tinh
Lọc
Bột vỏ thân
Dịch EtOH
Ngấm kiệt trong EtOH 90
O
Tủa (vàng nâu)
Bột flavonoid thô
(màu vàng)
Cô thu hồi đế dạng đậm đặc
Để qua đêm

Dịch lọc
Kết tinh trong EtOH-H
2
O
Hoà trong cồn nóng
Than hoạt 5%