đề thi kết thúc học phần và đáp án môn các phương pháp phân tích phổ

B GIÁO D C VÀ À O T OỘ Ụ Đ Ạ Á P ÁNĐ CU I K (60%)Ố Ỳ
TR N G I H C L C H NGƯỜ ĐẠ Ọ Ạ Ồ

MÔN THI: CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ TRONG HÓA HỮU CƠ
THỜI GIAN: 60 PHÚT
(SINH VIÊN KHÔNG SỬ DỤNG TÀI LIỆU)
CÂU 1:
Câu 1.1:
Hợp chất A (C
4
H
8
O
2
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 1. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có ba tín hiệu mũi, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi ba ở δ
ppm
= 1,18 (3H, t) 0,25
- Mũi đơn ở δ
ppm
= 1,96 (3H, s) 0,25
- Mũi bốn ở δ
ppm
= 4,04 (2H, quar) 0,25
 Mũi ba ở δ
ppm
= 1,18 (3H, t) ở trường cao 0,25
 Nên đây là nhóm –CH

3
liên kết trực tiếp với nhóm –CH
2
- 0,25
 Và bị 2 proton của nhóm –CH
2
- này chẻ thành mũi ba. 0,25
→Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh –CH
2
-CH
3
. 0,25
 Mũi đơn ở δ
ppm
= 1,96 (3H, s) 0,25
 Đây là nhóm –CH
3
liên kết trực tiếp với carbon của nhóm carbonyl. 0,25
→Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh: 0,25
CH
3
C
O
0,25
 Hợp chất có một liên kết π. 0,25
 Mũi bốn ở δ
ppm
= 4,04 (2H, quar) 0,25
 Đây là 2 proton gắn trên nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử có độ âm điện
lớn. 0,25

 Hợp chất A chỉ chứa oxy, nên nguyên tử có độ âm điện lớn đó là nguyên tử oxy
0,25
 Mặt khác, đây là mũi bốn nên trong trong phân tử của hợp chất A có mảnh –O-CH
2
-CH
3
0,25
 Đủ hóa trị carbon, hydro và oxi 0,25
 Phổ
13
C-NMR có bốn tín hiệu 0,25
 Điều này tương ứng với 4 carbon trong hợp chất A 0,25
1/50
 Mũi ở δ
ppm
= 170 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm carbonyl 0,25
Nhóm carbonyl: -CO- 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 60 là tín hiệu của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử oxy.
0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là Ethyl
acetate với công thức cấu tạo (CTCT) dưới đây: 0,25
CH
3
C

O
O C
2
H
5
Ethyl acetate
 Ghép đúng mảnh 0,25
 Đúng hóa trị của carbon, oxy và hydro 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.2:
Hợp chất A (C
8
H
8
O
2
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 5. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có năm tín hiệu mũi, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,84 (3H, s); 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 6,93 (2H); 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 7,48 (1H), 0,25
- Mũi đôi-đôi ở δ

ppm
= 7,75 (1H, dd),
0,25
- Mũi đơn ở δ
ppm
= 10,4 (1H, s). 0,25
Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,84 (3H, s) ở trường thấp 0,25
Nên đây là tín hiệu của 3 proton của nhóm –CH
3
liên kết trực tiếp với nguyên tử oxy.
0,25
→Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh –OCH
3
. 0,25
- Gọi tên mảnh: -OCH
3
là nhóm metoxy 0,25
Mũi đơn ở δ
ppm
= 10,4 (1H, s), đây là tín hiệu của proton
nhóm aldehyde. 0,25
→Vậy trong phân tử có nhóm –CHO. 0,25
Mũi ở δ
ppm
= 6,93 (2H); mũi ở δ
ppm
= 7,48 (1H) và mũi đôi-đôi ở δ
ppm

= 7,75 (1H, dd) đây là
vùng cộng hưởng của các proton của nhân thơm. 0,25
Với các dạng mũi của các tín hiệu có được từ phổ
1
H-NMR, 0,25
2/50
Ta kết luận trong hợp chất A có vòng thơm với hai nhóm thế ở vị trí orto với nhau.
0,25
→Vậy trong hợp chất A có 4 liên kết π 0,25
- Và 1 vòng, phù hợp với ∆=5. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có tám tín hiệu tương ứng với 8 carbon
trong hợp chất A. 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 190 ứng với carbon của nhóm aldehyde. 0,25
 Sáu mũi ở δ
ppm
= 110-170 ứng với 6 carbon của vòng thơm. 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 56 ứng với carbon của nhóm –OCH
3
. 0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là 2-

Methoxybenzaldehyde với CTCT dưới đây: 0,25
CHO
O CH
3
2-Methoxybenzaldehyde
0,25
 Đủ hóa trị của carbon, oxy và hydro 0,25
 Bố trí hai nhóm –CHO và –OCH3 ở vị trí orto 0,25
 Vẽ đúng vòng benzen 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.3:
Hợp chất A (C
4
H
7
O
2
Br) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 1. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có ba tín hiệu mũi, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi ba ở δ
ppm
= 2,88 (2H, t) 0,25
- Mũi ba ở δ
ppm
= 3,54 (2H, t) 0,25
- Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,69 (3H, s) 0,25

Mũi ba ở δ
ppm
= 2,88 (2H, t) đây là tín hiệu của 2 proton của nhóm –CH
2
- liên kết với nhóm
carbonyl (một nối đôi) 0,25
Và nhóm –CH
2
- và bị 2 proton của nhóm –CH
2
- này chẻ thành mũi ba. 0,25
→Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh: 0,25
CH
2
CH
2
C
O
0,25
- Đủ hóa trị của carbon, oxy và hydro 0,25
3/50
Mũi ba ở δ
ppm
= 3,54 (2H, t) đây là tín hiệu của 2 proton
của nhóm –CH
2
- 0,25
Nhóm này liên kết với nguyên tử có độ âm điện lớn (oxy hoặc brom) và nhóm –CH
2

0,25
→Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh –O-CH
2
-CH
2
- 0,25
- Hoặc Br-CH
2
-CH
2
0,25
Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,69 (3H, s), đây là 3 proton của nhóm –CH
3
liên kết với oxy
0,25
Hoặc với brom. 0,25
→Vì đây là nhóm –CH
3
nên trong phân tử của hợp chất A
có mảnh –O-CH
3
. 0,25
- Đủ hóa trị của carbon, oxy và hydro 0,25
 Phổ
13
C-NMR có bốn tín hiệu tương ứng với 4 carbon
trong hợp chất A. 0,25
Mũi ở δ

ppm
= 171 ứng với carbon của nhóm carbonyl. 0,25
Mũi ở δ
ppm
= 52 ứng với carbon của nhóm –OCH
3
. 0,25
Mũi ở δ
ppm
= 39 ứng với carbon của nhóm –CH
2
-Br. 0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là
Methyl-3-bromopropionate với CTCT dưới đây: 0,25
Br
CH
2
CH
2
C
O
OCH
3
Methyl-3-bromopropionate
0,25
- Đủ hóa trị của carbon, oxy và hydro 0,25

- Bố trí đúng vị trí của oxy và brom 0,25
- Bố trí đúng vị trí của nhóm acetate 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.4:
Hợp chất A (C
6
H
4
BrI) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 4. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có bốn tín hiệu mũi, 0,25
 Các mũi này cộng hưởng ở vùng δ
ppm
= 6.00-8,00 0,25
 Là vùng cộng hưởng của các proton vòng thơm, dựa vào
diện tích tích phân: 0,25
- Mũi đôi-ba ở δ
ppm
= 6,99 (1H, dt) 0,25
4/50
- Mũi đôi-ba ở δ
ppm
= 7,20 (1H, dt) 0,25
- Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 7,62 (1H, dd) 0,25
- Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 7,86 (1H, dd) 0,25

Mũi đôi-ba ở δ
ppm
= 6,99 (1H, dt) đây là tín hiệu của 1 proton bị 2 proton ở vị trí orto chẻ thành
mũi ba, 0,25
Sau đó bị 1 proton ở vị trí meta chẻ thành mũi đôi. 0,25
Mũi đôi-ba ở δ
ppm
= 7,20 (1H, dt) đây là tín hiệu của 1 proton bị 2 prton ở vị trí orto chẻ thành
mũi ba, 0,25
Sau đó bị 1 prton ở vị trí meta chẻ thành mũi đôi. 0,25
Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 7,62 (1H, dd) đây là tín hiệu của 1 prton bị 1 proton ở vị trí orto chẻ thành
mũi đôi, 0,25
Sau đó bị 1 proton ở vị trí meta chẻ thành mũi đôi. 0,25
Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 7,86 (1H, dd) đây là tín hiệu của 1 proton bị 1 proton ở vị trí orto chẻ
thành mũi đôi, 0,25
Sau đó bị 1 proton ở vị trí meta chẻ thành mũi đôi. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có bảy tín hiệu, trong đó: 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 141 là tín hiệu của 2 carbon trùng lên nhau. 0,25
→Vậy hợp chất có 6 carbon, 0,25
- Tương ứng với CTPT của hợp chất A (C
6
H

4
BrI). 0,25
- Sáu carbon cộng hưởng ở vùng δ
ppm
= 100-150 0,25
- Là vùng cộng hưởng của các carbon vòng thơm. 0,25 Từ các
dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, kết luận hợp chất A là 1-Bromo-2-iodobenzene với CTCT
dưới đây: 0,25
Br
I
1-Bromo-2-iodobenzene
0,25
- Đủ hóa trị của carbon, oxy và hydro 0,25
- Bố trí đúng vị trí của brom và idod 0,25
- Vẽ đúng vòng bezen 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.5:
5/50
Hợp chất A (C
7
H
8
O
2
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 4. 0,25
 Phổ IR:

 Mũi rộng ở khoảng 3200cm
-1
là mũi của dao động giãn O-H. 0,25
→Vậy trong hợp chất A có nhóm –OH 0,25
- Các mũi ở 3000-2900cm
-1
là mũi của dao động C
sp3
-H 0,25
- Mũi ở khoảng 1600cm
-1
là vùng của dao động giãn >C=C< 0,25
- Các mũi từ 650-900cm
-1
là các mũi của dao động C
sp2
-H
của vòng thơm. 0,25
→Vậy trong hợp chất A có vòng thơm. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có năm tín hiệu mũi, 0,25
 Trong đó có ba tín hiệu cộng hưởng ở vùng δ
ppm
= 6.00-8,00 là vùng cộng hưởng của các
proton vòng thơm, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,78 (3H, s); 0,25
- Mũi đơn rộng ở δ

ppm
= 5,57 (1H, brs); 0,25
- Ba tín hiệu còn lại ứng với bốn proton của nhân thơm. 0,25
→Vậy hợp chất A có vòng thơm với hai nhóm thế 0,25
- Dựa vào sự chẻ mũi của các tín hiệu cho thấy vòng thơm với hai nhóm thế ở vị trí meta với
nhau. 0,25
 Vùng từ 1650-2000cm
-1
trong phổ IR 0,25
 Với “mẫu” thế trong vòng thơm cũng cho thấy vòng thơm có hai nhóm thế ở vị trí meta.
0,25
Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,78 (3H, s), đây là 3 proton của nhóm –CH
3
liên kết với oxy.
0,25
→Vậy trong phân tử A có nhóm –OCH
3
liên kết với vòng thơm. 0,25
Mũi đơn rộng ở δ
ppm
= 5,57 (1H, brs) là mũi của proton nhóm –OH. 0,25
→Vậy trong phân tử A có nhóm –OH liên kết với nhân thơm. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có bảy tín hiệu: 0,25
- Sáu carbon cộng hưởng ở vùng δ
ppm
= 100-150 0,25

- Là vùng cộng hưởng của các carbon vòng thơm. 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 57 là của carbon –OCH
3
. 0,25
Từ các dữ liệu phổ IR,
1
H và
13
C-NMR, kết luận hợp chất A là 3-Methoxyphenol với
CTCT dưới đây: 0,25
6/50
OH
OCH
3
3-Methoxyphenol
0,25
- Đúng vị trí của 2 nhóm –OH và –OCH3 trên vòng benzene 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.6:
Hợp chất A (C
3
H
8
O) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 0. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có ba tín hiệu mũi, 0,25
 Dựa vào diện tích tích phân: 0,25

- Mũi đôi ở δ
ppm
= 1,02 (6H, d) 0,25
- Mũi đơn rộng ở δ
ppm
= 3,64 (1H, brs) 0,25
- Mũi bảy ở δ
ppm
= 3,82 (1H, oct). 0,25
 Mũi đôi ở δ
ppm
= 1,02 (6H, d), đây là 6 proton của hai nhóm –CH
3
0,25
 Liên kết với nhóm >CH- 0,25
 Và bị 1 proton của nhóm >CH- này chẻ thành mũi đôi. 0,25
→Vậy trong phân tử A có mảnh isopropyl: 0,25
CH
CH
3
CH
3
0,25
- Đủ hóa trị của carbon và hydro 0,25
 Mũi đơn rộng ở δ
ppm
= 3,64 (1H, brs) là mũi của proton nhóm –OH. 0,25
 Mũi bảy ở δ
ppm
= 3,82 (1H, oct) là mũi của proton nhóm >CH- 0,25

 Liên kết với hai nhóm –CH
3
. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có hai tín hiệu: 0,25
- Vì hai nhóm –CH
3
là tương đương 0,25
- Nên trên phổ
13
C-NMR cho một tín hiệu. 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 64 là mũi của carbon liên kết với nhóm –OH. 0,25
→Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, 0,25
Kết luận hợp chất A là 2-Propanol 0,25
Với CTCT dưới đây: 0,25
7/50
CH
3
CH
CH
3
OH
2-Propanol

0,25
- Đúng vị trí nhóm –OH 0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Cho biết bậc rượu: Bậc 2 0,25
- Gọi tên thông thường: rượu isopropylic 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.7:
Hợp chất A (C
10
H
10
O
2
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 6 0,25
 Phổ
1
H-NMR có năm tín hiệu mũi, 0,25
 Dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Diện tích tích phân ứng với số proton trong phân tử 0,25
- Lần lượt là: 3:1:3:2:1. 0,25
 Các mũi ở δ
ppm
= 7,30-7,60 là 5 proton của nhân thơm. 0,25
 Vậy hợp chất A có vòng thơm với một nhóm thế 0,25
 Có (số vòng + số liên kết π) = 2. 0,25
 Hai tín hiệu mũi ở δ
ppm
= 6,44 và δ
ppm
= 7,70 0,25

 Là tín hiệu của 2 proton ghép với nhau ở vị trí trans (một liên kết π) đối với nhau:
0,25
C
H
C
H
0,25
 Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,81 (3H, s), đây là 3 proton của nhóm –CH
3

liên kết với oxy. 0,25
→Vậy trong phân tử A có nhóm –OCH
3
. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có tám tín hiệu. 0,25
- Hai mũi cao ở δ
ppm
= 128-129 là mũi của 4 carbon. 0,25
→Vậy phổ
13
C-NMR có 10 tín hiệu ứng với CTPT C
10
H
10
O
2

. 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 168 là mũi của carbon nhóm carbonyl. 0,25
- Trong phân tử có nhóm –OCH
3
, phân tử A có vòng thơm
với một nhóm thế. 0,25
8/50
→Vậy hợp chất A có chứa nhóm ester (một liên kết π). 0,25
- Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, 0,25
- Kết luận hợp chất A là Methyl-3-phenylpropenoate 0,25
- Với CTCT dưới đây: 0,25
C
H
C
H
C
O
OCH
3
Methyl-3-phenylpropenoate
0,25
- Đúng cấu hình trans 0,25
- Đúng hóa trị từng nguyên tố 0,25
- Đúng vị trí nhóm ester 0,25

- Vẽ đúng vòng benzen 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.8:
Hợp chất A (C
9
H
10
O
3
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 5. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có bốn tín hiệu mũi, 0,25
 Dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,82 (3H, s) 0,25
- Mũi đơn ở δ
ppm
= 3,86 (3H, s) 0,25
- Mũi đôi ở δ
ppm
= 6,89 (2H, d) 0,25
- Mũi đôi ở δ
ppm
= 7,97 (2H, d) 0,25
 Hai mũi đơn ở δ
ppm
= 3,82 (3H, s) và δ
ppm

= 3,86 (3H, s) 0,25
 Là 6 proton của hai nhóm –CH
3
liên kết với oxy. 0,25
→Vậy trong phân tử A có hai nhóm –OCH
3
. 0,25
 Hai mũi đôi ở δ
ppm
= 6,89 (2H, d) và δ
ppm
= 7,97 (2H, d) 0,25
 Là 4 proton của vòng thơm. 0,25
→Vậy hợp chất A có vòng thơm với hai nhóm thế. 0,25
- Dựa vào sự chẻ mũi của hai tín hiệu này, cho thấy hợp chất A có 0,25
- Vòng thơm với hai nhóm thế ở vị trí para với nhau. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có bảy tín hiệu: 0,25
- Năm tín hiệu ở δ
ppm
= 100-165
0,25
9/50
- Là các tín hiệu của các carbon vòng thơm.
0,25
- Tín hiệu ở δ
ppm
= 113 là tín hiệu của 2 carbon chồng lên nhau
0,25

- Và tín hiệu ở δ
ppm
= 131 cũng là tín hiệu của 2 carbon chồng lên nhau.
0,25
 Hai tín hiệu mũi ở δ
ppm
= 52 và δ
ppm
= 55 là tín hiệu của 2 carbon của hai nhóm -OCH
3
.
0,25
 Tín hiệu mũi ở δ
ppm
= 166 là tín hiệu của carbon nhóm carbonyl. 0,25
 Điều này phù hợp với hợp chất còn một carbon và một liên kết π ở nhóm thế.
→Vậy nhóm carbonyl này liên kết trực tiếp với nhân thơm. 0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, kết luận hợp chất A là Methyl-4-methoxybenzoate với CTCT
dưới đây: 0,25
C
O
OCH
3
OCH
3
Methyl-4-methoxybenzoate

0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng vị trí của nhóm ester và nhóm metoxy trên vòng benzene 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.9:
Hợp chất A (C
8
H
10
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 4. 0,25
 Phổ IR:
- Các mũi ở 3000-2900cm
-1
là mũi của dao động giãn C
sp3
-H 0,25
- Mũi ở khoảng 1500-1600cm
-1
là vùng của dao động giãn >C=C< 0,25
- Mũi mạnh ở 800cm
-1
là mũi của dao động C
sp2
-H của vòng thơm. 0,25
→ Vậy trong hợp chất A có vòng thơm. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có hai tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân, 0,25
 Diện tích tích phân ứng với số proton trong phân tử
lần lượt là: 3:2 (6:4). 0,25

 Mũi đơn ở δ
ppm
= 2,48 (6H, s). 0,25
10/50
→Vậy hợp chất A có hai nhóm –CH
3
tương đương nhau 0,25
- Và hai nhóm –CH
3
gắn trực tiếp vào nhân thơm. 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 7,24 (4H) là vùng cộng hưởng của các proton vòng thơm. 0,25
→Vậy vòng thơm có hai nhóm thế. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có ba tín hiệu: 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 21 là tín hiệu của hai carbon của hai nhóm –CH
3
.
0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 110-140 là vùng cộng hưởng của 6 carbon vòng thơm.
0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 129 là mũi của 4 carbon =CH của vòng thơm.

0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 135 là mũi của 2 carbon của vòng thơm liên kết với hai
nhóm –CH
3
. 0,25
→Vậy trong phân tử A phải có tính đối xứng. Hai nhóm –CH
3
ở vị trí para trên vòng thơm.
0,25
- Vùng từ 1650-2000cm
-1
trong phổ IR 0,25
- Với “mẫu” thế trong vòng thơm cũng cho thấy vòng thơm có hai nhóm thế ở vị trí orto.
0,25
 Phổ DEPT cho thấy:
0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 135 là tín hiệu của 2 carbon tứ cấp (=C<) trong
vòng thơm. 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 129 là tín hiệu của 4 carbon =CH- trong vòng
thơm 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 21 là tín hiệu của hai carbon của hai nhóm –
CH

3
. 0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, kết luận hợp chất A là 1,4-Dimethylbenzene với CTCT
dưới đây: 0,25
CH
3
CH
3
1,4-Dimethylbenzene
0,25
11/50
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố và đúng vị trí của hai nhóm –CH3 0,25
 Gọi tên
0,25
Câu 1.10:
Hợp chất A (C
6
H
12
O) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 1. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có bốn tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi ba ở δ
ppm
= 1,01 (3H, t) 0,25

- Mũi đôi ở δ
ppm
= 1,06 (6H, d) 0,25
- Mũi bốn ở δ
ppm
= 2,44 (2H, q) 0,25
- Mũi bảy ở δ
ppm
= 2,58 (1H, oct) 0,25
 Mũi ba ở δ
ppm
= 1,01 (3H, t) là tín hiệu của nhóm –CH
3
liên kết trực tiếp với nhóm –
CH
2
- 0,25
 Và bị 2 proton của nhóm –CH
2
- này chẻ thành mũi ba. 0,25
→Vậy trong phân tử có mảnh –CH
2
-CH
3
. 0,25
 Mũi bốn ở δ
ppm
= 2,44 (2H, q) là tín hiệu của nhóm –CH
2
- liên kết trực tiếp với nhóm –

CH
3
0,25
 Và bị nhóm –CH
3
này chẻ thành mũi bốn. 0,25
 Mũi bốn này cộng hưởng ở δ
ppm
= 2,44, điều này cho thấy các proton này liên kết với
nguyên tử carbon liên kết với nhóm carbonyl. 0,25
 Trong phân tử A có một nguyên tử oxy và ∆=1. 0,25
→Vậy trong phân tử A có nhóm carbonyl (>C=O) và có mảnh: 0,25
C
O
CH
2
CH
3
0,25
 Mũi đôi ở δ
ppm
= 1,06 (6H, d) là tín hiệu của hai nhóm –CH
3

tương đương nhau 0,25
 Liên kết trực tiếp với nhóm >CH- và bị proton này chẻ thành mũi đôi. 0,25
→Vậy trong phân tử có nhóm isopropyl –CH(CH
3
)
2

. 0,25
 Mũi bảy ở δ
ppm
= 2,58 (1H, oct) là tín hiệu của proton nhóm >CH- liên kết với hai nhóm
–CH
3
0,25
 Và bị 6 proton này chẻ thành mũi bảy. 0,25
 Mũi bảy này cộng hưởng ở δ
ppm
= 2,58 (1H, oct) điều này cho thấy proton này liên kết
với nguyên tử carbon liên kết với nhóm carbonyl. 0,25
12/50
 Phổ
13
C-NMR có năm tín hiệu, trong đó mũi ở δ
ppm
= 19 là mũi của 2 carbon của
hai nhóm –CH
3
. 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 215 là mũi của nguyên tử carbon nhóm carbonyl của ketone.
→Vậy trong phân tử có nhóm carbonyl. 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 19 là mũi của 2 carbon của hai nhóm –CH
3
. 0,25

Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là 2-Methyl-
3-pentanone với CTCT dưới đây: 0,25
CH
3
CH
CH
3
C
O
CH
2
CH
3
2-Methyl-3-pentanone
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.11:
Hợp chất A (C
6
H
12
O
2
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 1. 0,25
 Phổ IR:

- Các mũi ở 3000-2900cm
-1
là mũi của dao động giãn C
sp3
-H 0,25
- Mũi mạnh ở khoảng 1700-1800cm
-1
là vùng dao động giãn của nhóm
carbonyl (>C=O) 0,25
- Mũi mạnh ở 1200-1300cm
-1
là mũi dao động giãn của nhóm –C(=O)-O
→Vậy A là một ester. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- mũi ba ở δ
ppm
= 0,78 (3H, t) 0,25
- mũi sáu ở δ
ppm
= 1,23 (2H, sept) 0,25
- mũi năm ở δ
ppm
= 1,44 (2H, sext) 0,25
- mũi đơn ở δ
ppm
= 1,87 (3H, s) 0,25
- mũi ba ở δ
ppm

= 3,90 (2H, t) 0,25
 Mũi ba ở δ
ppm
= 0,78 (3H, t) là tín hiệu của nhóm –CH
3
liên kết trực tiếp với nhóm –
CH
2
- 0,25
 Và bị 2 proton của nhóm –CH
2
- này chẻ thành mũi ba. 0,25
→Vậy trong phân tử có mảnh –CH
2
-CH
3
. 0,25
 Mũi sáu ở δ
ppm
= 1,23 (2H, sept) là tín hiệu của 2 proton nhóm –CH
2
- 0,25
13/50
 Liên kết trực tiếp với một nhóm –CH
2
- và một nhóm –CH
3
. 0,25
→Vậy trong phân tử có mảnh –CH
2

-CH
2
-CH
3
. 0,25
 Mũi năm ở δ
ppm
= 1,44 (2H, sext) là tín hiệu của 2 proton nhóm –CH
2
- 0,25
 Liên kết trực tiếp với hai nhóm –CH
2
- . 0,25
→Vậy trong phân tử có mảnh –CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
. 0,25
 Mũi ba ở δ
ppm
= 3,90 (2H, t) là tín hiệu của nhóm –CH
2
- liên kết trực tiếp với nguyên tử
oxy và nhóm –CH
2
0,25

→Vậy trong phân tử có mảnh –O-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
. 0,25
 Mũi đơn ở δ
ppm
= 1,87 (3H, s) là tín hiệu của nhóm –CH
3
liên kết trực tiếp với nhóm
carbonyl của ester. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có sáu tín hiệu ứng với 6 carbon trong CTPT của hợp chất A
(C
6
H
12
O
2
). 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 171 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm carbonyl.
0,25
 Mũi ở δ

ppm
= 65 là tín hiệu của nguyên tử carbon liên kết nguyên tử oxy.
0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là
Buthyl acetate với CTCT dưới đây: 0,25
CH
3
C
O
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Buthyl acetate
0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.12:
Hợp chất A (C
6
H
6
O

2
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 4. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có hai tín hiệu, 0,25
 Dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 6,65 (4H) 0,25
- Mũi đơn ở δ
ppm
= 7,70 (2H, s) 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 6,65 (4H) là vùng cộng hưởng của 4 proton 0,25
 Đây là vùng của các proton vòng thơm 0,25
→Vậy vòng thơm có hai nhóm thế. 0,25
 Mũi đơn ở δ
ppm
= 7,70 (2H, s). Trong phân tử có hai nguyên tử oxi 0,25
 Và không còn liên kết π hay vòng nào. 0,25
14/50
→Vậy đây là tín hiệu của 2 proton của hai nhóm –OH phenol. 0,25
- Một mũi đơn với 2 proton là hai proton của nhóm –OH 0,25
- Nên hai nhóm -OH này phải ở vị trí đối xứng trong phân tử. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có ba tín hiệu: 0,25
- Hợp chất có 6 carbon với ba tín hiệu trên phổ
13

C-NMR
0,25
- Nên trong phân tử A phải có tính đối xứng
0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 118 là tín hiệu của 4 carbon loại =CH-
0,25
- Vậy 4 carbon này của vòng thơm chồng lên nhau.
0,25
→Vậy hai nhóm –OH phải ở vị trí para trên nhân thơm. 0,25
→Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, 0,25
→Kết luận hợp chất A là Hydroquinone 0,25
Với CTCT dưới đây: 0,25
OH
OH
Hydroquinone
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng vị trí của 2 nhóm –OH ở vị trí para 0,25
- Vẽ đúng cấu tạo của vòng benzen 0,25
- Gọi tên quốc tế (IUPAC) 0,25
 Gọi tên
0,25
Câu 1.13:
Hợp chất A (C

6
H
6
NBr) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 4. 0,25
 Phổ IR:
- Mũi đôi ở 3250-3500cm
-1
là mũi của dao động giãn N-H amine bậc I 0,25
- Các mũi 3100-3000cm
-1
là mũi của dao động giãn C
sp2
-H. 0,25
- Mũi ở khoảng 1550-1650cm
-1
là vùng của dao động giãn >C=C< 0,25
15/50
- Các mũi mạnh ở 900-650cm
-1
là các mũi của dao động
C
sp2
-H của vòng thơm. 0,25
→Vậy hợp chất A là một amine bậc I và có vòng thơm. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
Mũi ở δ
ppm
= 3,65 (2H, brs) 0,25

Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 6,58 (1H, dd) 0,25
Mũi ba ở δ
ppm
= 6,82 (1H, t) 0,25
Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 6,87 (1H, dd) 0,25
Mũi ba ở δ
ppm
= 7,01 (1H, t). 0,25
 Mũi đơn rộng ở δ
ppm
= 3,65 (2H, brs) là mũi của 2 proton
của nhóm –NH
2
, 0,25
 Phù hợp với phổ IR có nhóm amine bậc I. 0,25
 Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 6,58 (1H, dd). Dựa vào sự chẻ mũi của tín hiệu, đây là tín hiệu của
proton ghép với 2 proton khác ở vị trí orto và meta với nó. 0,25
 Mũi ba ở δ
ppm
= 6,82 (1H, t), đây là tín hiệu của proton ghép với 2 proton khác ở vị trí
meta với nó. 0,25
 Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 6,87 (1H, dd), đây là tín hiệu của proton ghép với 2 proton khác ở

vị trí orto và meta với nó. 0,25
 Mũi ba ở δ
ppm
= 7,01 (1H, t), đây là tín hiệu của proton ghép với 2 proton khác ở vị trí
orto với nó. 0,25
→Dựa vào sự chẻ mũi của các tín hiệu cho thấy hợp chất A
có vòng thơm 0,25
→Và với hai nhóm thế ở vị trí meta với nhau. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có sáu tín hiệu, tương ứng với 6 carbon, phù hợp với CTPT của A
(C
6
H
6
NBr). 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 149 là mũi của carbon vòng thơm liên kết
với nguyên tử brom. 0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, kết luận hợp chất A là 3-Bromanilne với CTCT dưới
đây: 0,25
16/50
NH
2
Br

3-Bromoaniline
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng cấu tạo vòng benzene 0,25
- Hai nhóm thế ở vị trí meta 0,25
 Gọi tên 0,25
Câu 1.14:
Hợp chất A (C
7
H
7
OBr) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 4. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có ba tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi ở δ
ppm
= 3,78 (3H, s) 0,25
- Mũi đôi ở δ
ppm
= 6,79 (2H, d) 0,25
- Mũi đôi ở δ
ppm
= 7,38 (2H, d) 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 3,78 (3H, s) là tín hiệu của 3 proton nhóm –CH
3
0,25
 Và nhóm –CH

3
liên kết với nguyên tử oxy. 0,25
→Vậy trong phân tử A có nhóm –OCH
3
. 0,25
 Các mũi đôi ở δ
ppm
= 6,79 (2H, d) và mũi đôi ở δ
ppm
= 7,38 (2H, d) là tín hiệu đặc trưng
của vòng thơm 0,25
 Vậy A có 4 proton vòng thơm. 0,25
→Vậy hợp chất A có vòng thơm với hai nhóm thế ở vị trí para với nhau. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có năm tín hiệu: 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 55 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm –OCH
3
.
0,25
 Gọi tên nhóm –OCH
3
: nhóm metoxy
0,25
 Hai mũi ở δ
ppm
= 116 và ở δ
ppm

= 132 ứng với bốn nguyên tử carbon
0,25
 Đây là vùng cộng hưởng của C
sp2
0,25
17/50
 Đây là 4 carbon của vòng thơm.
0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 159 là tín hiệu của nguyên tử carbon của vòng thơm
0,25
 Liên kết với nguyên tử có độ âm điện lớn
0,25
 Nguyên tử có độ âm điện lớn là nguyên tử brom.
0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H và
13
C-NMR, 0,25
Kết luận hợp chất A là 4-Bromomethoxybenzene 0,25
- Với CTCT dưới đây: 0,25
Br
OCH
3
4-Bromomethoxybenzene
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng vị trí của hai nhóm thế trên vòng benzen 0,25

- Vẽ đúng cấu tạo vòng bezen 0,25
 Gọi tên
0,25
Câu 1.15:
Hợp chất A (C
3
H
6
O) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 1. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân, 0,25
 Diện tích tích phân ứng với 6 proton trong phân tử 0,25
 Lần lượt là: 1:2:1:1:1. 0,25
 Mũi đơn rộng δ
ppm
= 2,86 (1H, brs) là tín hiệu của proton nhóm –OH, 0,25
 Phân tử có một nguyên tử oxy. 0,25
→Vậy trong phân tử có nhóm –OH. 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 4,08 (2H) là mũi của 2 proton nhóm –CH
2
- 0,25
 Nhóm –CH
2
- liên kết với nguyên tử oxy. 0,25
→Vậy trong phân tử có mảnh –CH
2
-OH. 0,25

 Phổ
13
C-NMR có ba tín hiệu 0,25
18/50
 Ứng với ba nguyên tử carbon trong phân tử A (C
3
H
6
O). 0,25
 Mũi ở δ
ppm
= 63 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm –CH
2
-
0,25
 Nhóm –CH
2
- liên kết với oxy.
0,25
 Các mũi ở δ
ppm
= 110-140 là các tín hiệu của các carbon alkene
0,25
 Phân tử có ba nguyên tử carbon
0,25
 Nên trong phân tử A không thể có vòng thơm.
0,25
 Phân tử có mảnh –CH
2
-OH,

0,25
 Phân tử còn lại 2 carbon,
0,25
 3 hydrogen
0,25
 Và một liên kết π.
0,25
→Vậy phân tử còn lại nhóm vinyl CH
2
=CH- 0,25
→Ứng với ba tín hiệu của 3 proton còn lại cộng hưởng ở vùng alkene. 0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H,
13
C-NMR và các điều biện luận trên, kết luận hợp chất A là 2-
propenol với CTCT dưới đây: 0,25
CH
2
CH CH
2
OH
2-Propenol
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng vị trí của nối đôi và nhóm –OH 0,25
 Gọi tên
0,25
Câu 1.16:
Hợp chất A (C

6
H
5
NO
3
) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 5. 0,25
 Phổ
1
H-NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân: 0,25
- Mũi đơn rộng ở δ
ppm
= 4,96 (1H, brs) 0,25
19/50
- Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 7,12 (1H, dd) 0,25
- Mũi ba ở δ
ppm
= 7,34 (1H, t) 0,25
- Mũi ba ở δ
ppm
= 7,54 (1H, t) 0,25
- Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 7,63 (1H, dd). 0,25
- Bốn tín hiệu ứng với 4 proton ở δ
ppm
= 7,00-7,70 là vùng cộng hưởng của các proton vòng
thơm. 0,25
→Vậy hợp chất A có hai nhóm thế trong vòng thơm. 0,25

 Mũi đơn rộng ở δ
ppm
= 4,96 (1H, brs) là mũi của proton của nhóm –OH. 0,25
 Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 7,12 (1H, dd). Dựa vào sự chẻ mũi của tín hiệu, đây là tín hiệu của
proton ghép với 2 proton khác ở vị trí orto và meta với nó. 0,25
 Mũi ba ở δ
ppm
= 7,34 (1H, t), đây là tín hiệu của proton ghép với 2 proton khác ở vị trí
orto với nó. 0,25
 Mũi ba ở δ
ppm
= 7,54 (1H, t), đây là tín hiệu của proton ghép với 2 proton khác ở vị trí
meta với nó. 0,25
 Mũi đôi-đôi ở δ
ppm
= 7,63 (1H, dd), đây là tín hiệu của proton ghép với 2 proton khác ở
vị trí orto và meta với nó. 0,25
- Dựa vào sự chẻ mũi của các tín hiệu cho thấy hợp chất A có nhân thơm với hai nhóm
thế 0,25
- Hai nhóm thế ở vị trí meta với nhau. 0,25
 Phổ
13
C-NMR có sáu tín hiệu, tương ứng với 6 carbon, phù hợp với CTPT của A
(C
6
H
5
NO

3
). 0,25
 Hai mũi ở δ
ppm
= 145-160 là hai tín hiệu của hai nguyên tử carbon của vòng thơm
liên kết với nguyên tử oxi và nitơ. 0,25
 Phân tử có vòng thơm, một nhóm –OH, 0,25
 Vòng thơm có hai nhóm thế ở vị trí meta. 0,25
 Phân tử còn lại một nguyên tử nitơ, hai nguyên tử oxi và một liên kết π. 0,25
→Vậy hợp chất A còn một nhóm –NO
2
. 0,25
Từ các dữ liệu phổ
1
H,
13
C-NMR và các điều biện luận trên, kết luận hợp chất A là 3-
Nitrophenol với CTCT dưới đây: 0,25
20/50
OH
NO
2
3-Nitrophenol
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng vị trí của hai nhóm thế trên vòng benzene 0,25
- Vẽ đúng cấu tạo vòng benzene 0,25
 Gọi tên 0,25
CÂU 2:
Câu 2.1:

 Vẽ công thức hóa học của hợp chất Ethyl ethanoate 0,25
O
O
Ethyl ethanoate
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng công thức cấu tạo (CTCT) 0,25
- Gọi tên 0,25
 Các mũi đặc trưng trong phổ IR: 0,25
 Vùng 3000-2800cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp3
-H. 0,25
 Dao động giãn C-C xuất hiện ở 1200-800 cm
-1
0,25
 Dao động uốn C
sp3
-H ở 1470-1300 và 720 cm
-1
. 0,25
 Vùng 1750-1730cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn >C=O. 0,25
 Giãn bất đối xứng O-C-C cm
-1
: 1200 cm
-1
0,25

Vùng 1220cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn acetate –C(=O)-O 0,25
Câu 2.1:
 Vẽ công thức hóa học của hợp chất 2-Methoxylbebzaldehyde 0,25
21/50
O
O
H
2-Methoxybenzaldehyde
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng công thức cấu tạo 0,25
- Gọi tên 0,25
 Vùng 3000-2800cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp3
-H. 0,25
 Vùng 3100-3000cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp2
-H. 0,25
 Vùng 2720cm
-1
: Peak đặc trưng của dao động giãn C-H của nhóm aldehyde –CH=O.
0,25
 Vùng 1710-1685cm
-1

: Peak mạnh của dao động giãn >C=O của benzaldehyde.
0,25
 Vùng 1600-1430cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn >C=C<. 0,25
Vùng 900-675cm
-1
: Peak đặc trưng của dao động uốn ngoài mặt phẳng C-H vòng thơm.
0,25
Vùng khoảng 2000cm
-1
: mẫu thế vòng benzen ở vị trí orto 0,25
Câu 2.3:
 Vẽ công thức hóa học của hợp chất Methyl-3-bromopropionate 0,25
Br
O
O
Methyl-3-bromopropionate
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng công thức cấu tạo 0,25
- Gọi tên thông thường 0,25
- Gọi tên quốc tế 0,25
- Đúng vị trí của nguyên tử brom 0,25
 Vùng 3000-2800cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp3
-H. 0,25
 Dao động giãn C-C xuất hiện ở 1200-800 cm

-1
0,25
 Dao động uốn C
sp3
-H ở 1470-1300 và 720 cm
-1
. 0,25
 Vùng 1750-1730cm
-1
: 0,25
 Đây là Peak mạnh của dao động giãn >C=O. 0,25
22/50
 Vùng 1200-1100cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn –O-C-C. 0,25
Câu 2.4:
 Vẽ công thức hóa học của hợp chất 1-Bromo-3-iodobebzene 0,25
Br
I
1-Bromo-2-iodobenzene
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng công thức cấu tạo 0,25
- Gọi tên quốc tế 0,25
- Đúng vị trí của nguyên tử brom 0,25
 Vùng 3100-3000cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp2
-H. 0,25

 Vùng 1600-1430cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn >C=C<. 0,25
 Dao động uốn C-H vòng thơm: 1275-1000 cm
-1
. 0,25
 Vòng thơm thế orto đặc trưng ở 1650-2000 cm
-1
. 0,25
 Vùng 900-675cm
-1
: Dao động của vòng thơm 0,25
 Peak đặc trưng của dao động uốn ngoài mặt phẳng C-H vòng thơm. 0,25
Câu 2.5:
 Vẽ công thức hóa học của hợp chất 2-Phenylethanol
0,25
OH
2-Phenylethanol
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
- Đúng công thức cấu tạo 0,25
 Vùng 3500-3200cm
-1
: Peak rộng và mạnh của dao động giãn
–O-H. 0,25
 Vùng 3100-3000cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp2
-H. 0,25

 Vùng 3000-2800cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp3
-H. 0,25
 Dao động uốn C
sp3
-H ở 1470-1300 và 720 cm
-1
. 0,25
 Vùng 1600-1430cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn >C=C<. 0,25
23/50
 Vùng 1060-1020cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn C-O alcol bậc I.0,25
 Vùng 900-675cm
-1
: Peak đặc trưng của dao động uốn ngoài mặt phẳng C-H vòng thơm.
0,25
Dao động uốn C-H vòng thơm: 1275-1000 cm
-1
. 0,25
Câu 2.6:
 Vẽ công thức hóa học của hợp chất 2-Propanol 0,25
OH
2-Propanol
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25

- Đúng công thức cấu tạo 0,25
- Gọi tên thông thường 0,25
- Gọi tên quốc tế 0,25
- Cho biết bậc rượu 0,25
 Vùng 3500-3200cm
-1
: Peak rộng và mạnh của dao động giãn –O-H. 0,25
 Chỉ ra nhóm có mũi ở 3000-2800cm
-1
: 2 nhóm –CH3 và 1 nhóm >CH- 0,25
 Vùng 3000-2800cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp3
-H. 0,25
 Vùng 1140-1091cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn C-O alcol bậc II. 0,25
 Dao động uốn C
sp3
-H ở 1470-1300 và 720 cm
-1
. 0,25
Câu 1.7:
 Vẽ công thức hóa học của hợp chất Methyl-3-phenylpropenoate 0,25
O
O
Methyl-3-phenylpropenoate
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25

- Đúng công thức cấu tạo 0,25
 Vùng 3100-3000cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp2
-H 0,25
 Vùng 3000-2800cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp3
-H. 0,25
 Dao động uốn C
sp3
-H ở 1470-1300 và 720 cm
-1
. 0,25
24/50
 Vùng 1730-1715cm
-1
: Peak mạnh của của dao động giãn >C=O của ester α, β không no.
0,25
 Vùng 1600-1430cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn >C=C<. 0,25
 Vùng 1200-1100cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn –O-C-C. 0,25
 Vùng 900-675cm
-1
: Peak đặc trưng của dao động uốn ngoài mặt phẳng C-H vòng thơm.

0,25
Dao động uốn C-H vòng thơm: 1275-1000 cm
-1
. 0,25
Câu 2.8:
 Vẽ công thức hóa học của hợp chất Methyl-4-methoxybenzoate 0,25
OCH
3
O
OCH
3
Methyl-4-methoxybenzoate
0,25
- Đúng hóa trị của từng nguyên tố 0,25
 Vùng 3100-3000cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp2
-H. 0,25
 Vùng 3000-2800cm
-1
: Peak của dao động giãn C
sp3
-H. 0,25
 Dao động uốn C
sp3
-H ở 1470-1300 và 720 cm
-1
. 0,25
 Vùng 2000-1650cm

-1
: Peak yếu của các “mẫu” thế para của vòng thơm. 0,25
 Vùng 1730-1715cm
-1
: Peak mạnh của của dao động giãn >C=O. 0,25
 Vùng 1600-1430cm
-1
: Peak mạnh của dao động giãn >C=C<. 0,25
 Vùng 1275-1200 và 1075-1020cm
-1
: Peak của dao động giãn bất đối xứng và đối xứng C-
O-C. 0,25
 Vùng 900-675cm
-1
: Peak đặc trưng của dao động uốn ngoài mặt phẳng C-H vòng thơm.
0,25
 Dao động uốn C-H vòng thơm: 1275-1000 cm
-1
. 0,25
Câu 2.9:
 Vẽ công thức hóa học của hợp chất 3-(2-Methoxyphenyl)propenal 0,25
25/50