Lý thuyết este

Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội
Email: website: www.baigiangtructuyen.vn
Fanpage: Hotline: 0462734948

Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội
Email: , số điện thoại: 0989882333;
Địa chỉ facebook:

BI 1 : ESTE
A. L THUYT
1. Cấu tạo phân tử
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

R C O R'
||
O
  

2. Cách gọi tên este
Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (đuôi "at").

25
H C O C H
||
O
  

32

CH C O CH CH
||
O
   

etyl fomiat vinyl axetat

6 5 3
C H C O CH
||
O
  

3 2 6 5
CH C O CH C H
||
O
  

metyl benzoat benzyl axetat
3. Tính chất vật lí của este
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit
và ancol có cùng số nguyên tử C.
Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan
được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái
rắn (như mỡ động vật, sáp ong, ). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn:
isoamyl axetat CH
3
COOCH
2

CH
2
CH(CH
3
)
2
có mùi chuối chín
benzyl propionat CH
3
-CH
2
-COOCH
2
C
6
H
5
có mùi hoa nhài
etyl butirat CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOC
2
H
5
có mùi dứa
etyl isovalerat: CH

3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOC
2
H
5
có mùi táo
4. Tính chất hóa học
a) Phản ứng ở nhóm chức
Phản ứng thuỷ phân


Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội
Email: website: www.baigiangtructuyen.vn
Fanpage: Hotline: 0462734948

Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội
Email: , số điện thoại: 0989882333;
Địa chỉ facebook:


o
24
H SO ,t
R COO R' H OH R COOH R' OH


      


RCOOR' + NaOH
o
2
H O, t

RCOONa + R'–OH
Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH
4
), khi đó nhóm
RC
||
O

(gọi là nhóm axyl) trở thành
ancol bậc I :
o
4
LiAlH , t
2
R COO R' R CH OH R' OH      

b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và
phản ứng trùng hợp.
- Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với

H
2
, Br
2
, Cl
2
giống như hiđrocacbon không no. Thí dụ:
o
Ni, t
3 2 7 2 7 3 2 3 2 16 3
CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH

Metyl oleat Metyl stearat
- Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp
giống như anken. Thí dụ:

o
xt, t
2 3 2 n
|
nCH CH C O CH ( CH CH )
||
O
COOCH
3
       


Metyl acrylat Poli(metyl acrylat)
5. Điều chế

a) Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu (xem hình 4.3a, SGK
Hoá học 11 nâng cao) ancol với axit hữu cơ, có H
2
SO
4
đặc xúc tác, gọi là phản ứng este hoá.
Thí dụ :
CH
3
COOH + (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH
H
2
SO
4
, t°
CH
3
COOCH
2
CH
2

CH(CH
3
)
2
+ H
2
O
ancol isoamylic isoamyl axetat


Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội
Email: website: www.baigiangtructuyen.vn
Fanpage: Hotline: 0462734948

Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội
Email: , số điện thoại: 0989882333;
Địa chỉ facebook:

Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển
dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng
độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm
tăng hiệu suất tạo este.
b) Este của phenol: Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng
anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Thí dụ :

6 5 3 2 3 6 5 3
C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH   

anhiđrit axetic phenyl axetat

B. BI TP VN DNG
Câu 1: Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là :
A. C
n
H
2n
O
2
B. RCOOR’ C. C
n
H
2n – 2
O
2
C. R
b
(COO)
ab
R’
a
Câu 2: Phản ứng đặc trưng của este là
A. phản ứng xà phòng hoá. B. phản ứng este hoá.
C. phản ứng nitro hoá. D. phản ứng vô cơ hoá.
Câu 3: Tiến trình phản ứng este hoá giữa CH
3
COOH và C
2
H
5
OH. Để thu được este với hiệu suất

cao, ta có thể
A. dùng dư axit axetic.
B. dùng dư ancol etylic.
C. chưng cất thu lấy este trong quá trình phản ứng.
D. Cả A, B, C đều đúng.
Câu 4: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C
4
H
6
O
2
là
A. 5. B. 2. C. 4. D. 6.
Câu 5: Số đồng phân đơn chức, mạch hở của C
4
H
8
O
2
là
A. 8. B. 6. C. 4. D. 2.
Câu 6: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C
4
H
8
O
2
, tác dụng được với
dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 1.

Câu 7:
Este X có chứa vòng benzen và có công thức phân tử là C
8
H
8
O
2
. Số đồng phân cấu tạo
của X là


Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội
Email: website: www.baigiangtructuyen.vn
Fanpage: Hotline: 0462734948

Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội
Email: , số điện thoại: 0989882333;
Địa chỉ facebook:

A. 4. B. 7. C. 6. D. 5.
Câu 8: Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là
A. RCOO
R'
. B. R(COO
R'
)
a
.
C. (RCOO)
b

R'
. D. R
b
(COO)
ab
R'
a
.
Câu 9: Số hợp chất hữu cơ đơn chức có cùng công thức đơn giản nhất CH
2
O là
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 10: Trong các chất: ancol etylic, axit axetic, anđehit axetic, metyl axetat. Chất có nhiệt độ
sôi cao nhất là
A. anđehit axetic. B. metyl axetat. C. axit axetic. D. ancol etylic.
Câu 11: Cho các chất sau: CH
3
COOH (A), C
2
H
5
COOH (B), CH
3
COOCH
3
(C), CH
3
CH
2
CH

2
OH

(D). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi (từ trái qua phải) của các chất trên là
A. D, A, C, B. B. C, D, A, B. C. A, C, D, B. D. A, B, D, C.
Câu 12: Cho 4 chất: HCOOCH
3
, C
2
H
5
OH, CH
3
COOH, CH
3
COOCH
3
. Chất ít tan trong nước
nhất là
A. C
2
H
5
OH. B. CH
3
COOCH
3
. C. CH
3
COOH. D. HCOOCH

3
.
Câu 13: Mệnh đề không đúng là
A. CH
3
CH
2
COOCH=CH
2
cùng dãy đồng đẳng với CH
2
=CHCOOCH
3
.
B. CH
3
CH
2
COOCH=CH
2
tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối.

C. CH
3
CH
2
COOCH=CH
2
tác dụng được với dung dịch Br
2

.

D.
CH
3
CH
2
COOCH=CH
2
có thể trùng hợp tạo polime.
Câu 14: Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO
2
sinh ra bằng số mol O
2
đã
phản ứng. Tên gọi của este là
A. metyl fomat. B. etyl axetat.
C. n-propyl axetat. D. metyl axetat.
Câu 15: Este X có các đặc điểm sau: Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO
2
và H
2
O có số mol
bằng nhau ; Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương)
và chất Z (có số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X). Phát biểu không
đúng là
A. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra 2 mol CO
2
và 2 mol H
2

O.
B. Chất Y tan vô hạn trong nước.
C. Chất X thuộc loại este no, đơn chức.



Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội
Email: website: www.baigiangtructuyen.vn
Fanpage: Hotline: 0462734948

Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội
Email: , số điện thoại: 0989882333;
Địa chỉ facebook:

D. Đun Z với dung dịch H
2
SO
4
đặc ở 170
o
C thu được anken.

Câu 16: Cho các dung dịch: Br
2
(1), KOH (2), C
2
H
5
OH (3), AgNO
3

(4). Với điều kiện phản ứng
coi như có đủ thì vinyl fomat tác dụng được với những chất là
A. (2). B. (4), (2). C. (1), (3). D. (2), (4), (1).
Câu 17: Poli(vinyl axetat) là polime được điều chế bằng phản ứng trùng hợp
A. C
2
H
5
COO-CH=CH
2
. B. CH
2
=CH-COO-C
2
H
5
. C. CH
3
COO-
CH=CH
2
. D. CH
2
=CH-COO-CH
3
.
Câu 18: Polime dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas) được điều chế bằng phản ứng trùng
hợp
A. CH
2

=C(CH
3
)COOCH
3
. B. CH
2
=CHCOOCH
3
.
C. C
6
H
5
CH=CH
2
. D. CH
3
COOCH=CH
2
.

Câu 19: Đun nóng A với dung dịch NaOH dư thu được muối và ancol đa chức. Công thức cấu
tạo của A là
A. CH
3
-COO-CH(CH
3
)
2
. B. CH

3
-COO-CHCl-CH
3
.
C. CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
Cl. D. CH
3
-COO-CH=CH
2
.
Câu 20: Thủy phân este có công thức phân tử C
4
H
8
O
2
(với xúc tác axit), thu được hai sản phẩm
hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là
A. ancol metylic. B. etyl axetat. C. axit fomic. D. ancol etylic.
Câu 21: Hai chất hữu cơ X
1
và X
2
đều có phân tử khối bằng 60. X
1

có khả năng phản ứng với:
Na, NaOH, Na
2
CO
3
. X
2
phản ứng được với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng Na.
Công thức
cấu tạo của X
1
, X
2
lần lượt là

A. CH
3
-COOH, CH
3
-COO-CH
3
. B. (CH
3
)
2
CH-OH, H-COO-CH
3
.

C. H-COO-CH

3
, CH
3
-COOH. D. CH
3
-COOH, H-COO-CH
3
.

Câu 22: Khi thủy phân hoàn toàn một este đơn chức A bằng dung dịch NaOH dư, người ta thu
được 2 muối hữu cơ. Công thức của A là
A. CH
3
COOC
6
H
5
. B. CH
3
COOC
2
H
3
.
C. HCOOCCl
2
CH
3
. D. Cả A, C đều đúng.
Câu 23: Cho dãy các chất: HCHO, CH

3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
, HCOOH, C
2
H
5
OH, HCOOCH
3
.
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là
A. 3. B. 6. C. 4. D. 5.
Câu 24: Một este có công thức phân tử là C
4
H
6
O
2
, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu


Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội
Email: website: www.baigiangtructuyen.vn
Fanpage: Hotline: 0462734948

Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội

Email: , số điện thoại: 0989882333;
Địa chỉ facebook:

được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là
A. CH
2
=CH-COO-CH
3
. B. HCOO-C(CH
3
)=CH
2
.

C. HCOO-CH=CH-CH
3
. D. CH
3
COO-CH=CH
2
.

Câu 25: Khi thuỷ phân este C
4
H
6
O
2
trong môi trường axit, thu được một hỗn hợp gồm 2 chất
đều có phản ứng tráng gương. Công thức cấu tạo của este đó là

A. CH
2
=CHCOOCH
3
. B. CH
3
COOCH=CH
2
.
C. HCOOCH
2
CH=CH
2
. D. HCOOCH=CHCH
3
.


Câu 26: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
C
3
H
4
O
2
+ NaOH

X + Y ;
X + H
2

SO
4
loãng


Z + T

Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương. Hai chất Y, Z tương ứng là
A. HCHO, CH
3
CHO. B. HCHO, HCOOH.
C. CH
3
CHO, HCOOH. D. HCOONa, CH
3
CHO.

Câu 27:
Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic ?

A. CH
2
=CH
2
+ H
2
O (t
o
, xúc tác HgSO
4

).
B. CH
2
=CH
2
+ O
2
(t
o
, xúc tác).

C. CH
3
-COOCH=CH
2
+ dung dịch NaOH (t
o
).
D. CH
3
-CH
2
OH + CuO (t
o
).

Câu 28: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản
ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu
tạo phù hợp với X ?
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.

Câu 29: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch
thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
thu được
chất hữu cơ T. Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là
A. HCOOCH=CH
2
. B. CH
3
COOCH=CH
2
.

C. HCOOCH
3
. D. CH
3
COOCH=CH-CH
3
.

Câu 30:
Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C
2
H
4
O

2
lần
lượt tác

dụng với: Na, NaOH, NaHCO
3
. Số phản ứng xảy ra là

A. 2. B. 5. C. 4. D. 3.




Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội
Email: website: www.baigiangtructuyen.vn
Fanpage: Hotline: 0462734948

Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội
Email: , số điện thoại: 0989882333;
Địa chỉ facebook:

Đa
́
p a
́
n

1D
2A
3D

4A
5B
6C
7D
8D
9C
10C
11B
12B
13A
14A
15D
16D
17C
18A
19C
20D
21D
22D
23A
24D
25D
26C
27A
28D
29B
30C