chương 10 các hợp chất tự nhiên

Bài giảng Hóa hữu cơ
CHƯƠNG X: CÁC HP CHẤT TỰ NHIÊN
A. GLUXIT:
-Khái niệm: gluxit là những hrat cacbon thoả mãn công thức:
C
n
(H
2
O)
m
VD: C
6
H
12
O
6
: Glucô
Fructô
(C
6
H
10
O
5
)
n
: tinh bột hoặc xenlulô
C
12
H
22

O
11
Saccaro (manto)
-Phân loại: có hai loại
+Monosaccarit: là những gluxit đơn giản, có phân tử lượng nhỏ và không bò thủy
phân
+ Polisaccarit: là những gluxit có phân tử lượng lớn, khi thuỷ phân thì tạo thành
những monosaccarit
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucô Fructô
Chia làm hai loại:

- Polisaccarit có tính đường: sacaro, manto
- Polisaccarit không có tính đường: tinh bột, xenlulo
Các gluxit này có trong thành phần cơ thể sinh vật nhất là ở thực vật, ở các mô
chống đỡ, ở dạng năng lượng dự trữ như: củ, hạt tinh bột.
Trong cơ thể con người gluxit chiếm tỉ lệ không quá 20%
I/Monosaccarit:
1-Đường glucô:
a.Trạng thái tự nhiên và điều chế:
-Gluco có trong hầu hết các bộ phận cơ thể của thực vật, có nhiều trong quả chín,
mía, trong máu người chiếm một lượng gluco khoảng 0.1%
-Điều chế:
+ Trong tự nhiên gluco được hình thành do quá trình quang hợp của cây xanh
6 CO
2
+ 6 H
2
O C
6
H
12
O
6
+ 6 O
2
+ Phương pháp tổng hợp:
. Oxi hóa rượu: 6 lần rượu
HO - CH
2
- (CHOH)
4

- CH
2
- OH + [O] HO - (CHOH)
4
- CHO
. Tổng hợp từ anđehit fomic (anđol hóa)
6HCHO C
6
H
12
O
6
. Thuỷ phân tinh bột xenlulozơ, sacarozơ : xúc tác ( H
+
, t
0
, men).
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ n H
2
O n C
6
H

12
O
6
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → 2 C
6
H
12
O
6
b.Tính chất:
-Lý tính: là chất rắn kết tinh, nóng chảy ở 146
0
C, dễ tan trong nước, ít tan trong
rượu, không tan trong ete
Trang 1
Diệp lục,ASMT
H
+
,t
0
,men
Bài giảng Hóa hữu cơ

-Hóa tính: Bằng một số thực nghiệm người ta xác đònh được công thức cấu tạo
gluco (dạng thẳng):
CHO
HO - C - H
HO - C - H
HO - C - H
HO - C - H
CH
2
OH α-gluco β-gluco
Dựa vào công thức cấu tạo ta thấy gluco có nhóm -OH và nhóm -CHO nên nó
thể hiện tính chất của một rượu đa chức và của anđehit
+khi cho gluco tác dụng với Cu(OH)
2
tạo muối phức màu xanh lam
HO-CH
2
-(CHOH)
4
-CHO + Cu(OH)
2
→ CH
2
-CH-(CHOH)
3
-CHO +2H
2
O
O O
Cu

+ Gluco tác dụng vơi rượu metylic có xúc tác: HCl tạo este

+ Gluco tác dụng với axit hữu cơ tạo este chứa năm gốc axit hữu cơ trong phân tử
HO-CH
2
-(CHOH)
4
-CHO + 5 CH
3
COOH → CH
3
O-CH
2
-(CHOCH
3
)
4
-CHO +5H
2
O
+Gluco bò khử bởi hiđro tạo rượu đa chức sáu lần rượu
HO-CH
2
-(CHOH)
4
-CHO + H
2
HO-CH
2
-(CHOH)

4
-CH
2
OH
+Phản ứng cộng HCN tạo thành hợp chất nitrin khi thuỷ phân tạo hợp chất
hroxy amit
HO-CH
2
-(CHOH)
4
-CHO + HCN → HO-CH
2
-(CHOH)
4
-CH-OH
CN
+ Oxi hóa bởi Ag
2
O (AgNO
3
/NH
3
):
HO-CH
2
-(CHOH)
4
-CHO + Ag
2
O HO-CH

2
-(CHOH)
4
-COOH +2Ag
+Một số tính chất khác của gluco: phản ứng lên men
.Men lactic:
C
6
H
12
O
6
2 CH
3
- CH - COOH
OH
.Men zima:
C
6
H
12
O
6
2 C
2
H
5
OH + 2 CO
2
↑

-Phản ứng cháy tạo CO
2
, H
2
O
2-Đường Fructo: HO - CH
2
- (CHOH)
3
- C - CH
2
- OH
O

Trang 2
Ni,t
0
AgNO
3
/NH
3
lactic
Zima
Bài giảng Hóa hữu cơ
-Fructo tồn tại ở 2 dạng: mạch thẳng và mạch vòng.
- Lý tính: Fructo là chất kết tinh, dễ tan trong nước, không tan trong rượu và ete, có
vò ngọt.
Fructo có trong các hoa quả, mía, mật ong
-Tính chất:
-Fructo :là một xêtôn tạp chất (ở dạng thẳng),nó mang tính chất như một xêtôn và

mang tính chất như một rượu đa chức ,có nghóa tính chất giống gluco nhưng khác :
Fructo không có phản ứng ôxi hoá (không tham gia phản ứng tráng bạc)
-Điều chế tương tự gluco.
II/Polisaccarit:
1- Saccaro: C
12
H
22
O
11
Có trong mía khoảng 14-20%, củ cải đường, cà rốt, lõi ngô
-Lý tính: Là chất kết tinh màu trắng ,có vò ngọt dễ tan trong nước,nóng chảy ở
160
0
C
-Hóa tính: saccaro là sản phẩm ngưng tụ của 2 phân tử đường Fructo và gluco
( α -gluco và β - Fructo).
Đồng phân của Saccaro là manto
+ Phản ứng đặc trưng nhất của saccaro là phản ứng thuỷ ngân
C
12
H
22
O
11
+ HOH → C
6
H
12
O

6
+C
6
H
12
O
6
(gluco) (Fructo)
-Ứng dụng: chủ yếu làm kẹo bánh và điều chế đường gluco.
2- Polisaccarit: không có tính đường
a.Tinh bột: (C
6
H
10
O
5
)
n

-Được cấu tạo bởi các gốc α - gluco mạch vòng
-Trạng thái tự nhiên : tồn tại chủ yếu trong các loại củ và hạt như gạo (70- 80%),
ngô (60-75%); sắn(30%); khoai(30%). Là chất bột màu trắng ,không tan trong nước lạnh,
tan trong nước nóng tạo thành hồ tinh bột
-Điều chế: thực vật tổng hợp tinh bột nhờ quá trình quang hợp .
6nCO
2
+5n H
2
O (C
6

H
10
O
5
)
n
+ 6n O
2
-Tính chất: là hợp chất cao phân tử có mạch thẳng hoặc nhánh, tạo thành từ
những mắc xích C
6
H
10
O
5
, độ trùng hợp khoảng từ 200 –600.
*Tính chất đặc trưng :
+ Phản ứng thuỷ phân: xảy ra rất nhanh và đồng thời .
Trang 3
Bài giảng Hóa hữu cơ
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ H
2

O → (C
6
H
10
O
5
)
x
(n > x )
(C
6
H
10
O
5
)
n
(C
6
H
10
O
5
)
x
m C
12
H
22
O

11
n C
6
H
12
O
6
+I
2
tác dụng với tinh bột tạo dung dòch màu xanh thẩm. Phản ứng này dùng để
nhận biết Iôt ở dạng phân tử .
-Ứng dụng:
Tinh bột là thành phần không thể thiếu được trong thức ăn của con người ,được
ứng dụng nhiều trong công nghệ thực phẩm : làm bánh kẹo, rượu, bia …
b. Xenlulô: (C
6
H
10
O
5
)
n
→ [C
6
H
7
O
2
(OH)
3

]
n
-
Trạng thái tự nhiên :là chất rắn kết tinh,không mùi vò, không tan trong nước và các
chất hữu cơ ( rượu, ete, benzen ).Tan được trong dung dòch Svayde [ NH
3
+Cu(OH)
2
] .Là
thành phần chính của các tế bào thực vật .
VD: Trong sợi bông chứa 90% xenlulô , gỗ : 45- 50%
Là hợp chất cao phân tử tương tự như tinh bột nhưng phân tử lượng lớn hơn có khả
năng kéo sợi và dát mỏng .
- Cấu tạo: Xenlulô cấu tạo bởi các gốc β - gluco
Mang tính chất như rượu đa chức .
-Tính chất hoá học :
Ở điều kiện thường xenlulô rất bền vững với kiềm nhẹ, hầu hết không tan trong
các dung môi hữu cơ bình thường song ở những điều kiện có chất ôxi hóa mạnh và đun
nóng thì xenlulô có thể tham gia một số phản ứng :
+ Phản ứng nitrô hóa: ONO
2
[ C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]

n
+n HNO
3
→ [ C
6
H
7
O
2
– (OH)
2
]
n
+ n H
2
O
mononitrô xenlulo
ONO
2
[ C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+2n HNO

3
→

[ C
6
H
7
O
2
- ONO
2
]
n
+2n H
2
O
OH

Đinitro xenlulo
[ C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+3n HNO

3
→ C
6
H
7
O
2
(ONO
2
)
3
+3n H
2
O
Trinitrô Xenlulô
+ Tác dụng với anhiđric axêtic :
OCOCH
3
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+ n (CH
3

CO)
2
O [ C
6
H
7
O
2
- OH ]
n
+n CH
3
COOH
OH

Mono axêtat xenlulô
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+ 2n (CH
3
CO)
2

O → [C
6
H
7
O
2
(OCOCH
3
)
2
OH]
n
+ 2n CH
3
COOH
Trang 4
+H
2
O
+H
2
O+H
2
O
HCl
lượng nhỏ H
2
SO
4
Bài giảng Hóa hữu cơ

[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+3n (CH
3
CO)
2
O → [ C
6
H
7
O
2
(OCOCH
3
)
3
]
n
+ 3n CH
3
COOH
Triaxêtat xenlulô

Mono, điaxetat xenlulo ứng dụng để làm vải mặc.
+ Xenlulô nồng độ >40% có thể tác dụng với kiềm :
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+n NaOH → [ C
6
H
7
O
2
(OH)
2
ONa ]
n
+n H
2
O
Xenlulô kiềm dùng điều chế nhựa viso
+Phản ứng thuỷ ngân :
(C
6
H

10
O
5
)
n
+n H
2
O → n C
6
H
12
O
6
-Ứng dụng: xenlulô được dùng làm vật liệu xây dựng, sản xuất giấy, các đồ dùng
bằng gỗ, sợi nhân tạo, dùng để điều chế thuốc nổ.
B. PRÔTIT:
-Đònh nghóa: Prôtit là hợp chất cao phân tử được cấu tạo nên từ những axit amin
bởi những liên kết peptit
-C-NH-: khối lượng phân tử lớn ( vài chục ngàn đvC )
O
I/Axit amin hay amino axít :
1-Khái niệm:
-Đònh nghóa: Là những axit hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm –NH
2
+Công thức chung: R-CH-COOH
NH
2
VD:H
2
N - CH

2
- COOH; CH
3
-CH-COOH
NH
2
-Tên gọi :
+Tên thông thường: số chỉ vò trí của các nhóm amin ( α,β,γ ) +tên thông thường
của axit tương ứng .
VD: CH
3
-CH-COOH : axit α - amino propionic
NH
2
2 - amino propanoic
+Tên quốc tế :
Số chỉ vò trí của nhóm –NH
2
+ amin + tên quốc tế của axít tương ứng
VD: CH
2
=CH-CH-COOH : 2 - amino buten-3-oic-1
NH
2
2-Điều chế:
-Từ dẫn xuất halôgen của axit :
R-CH-COOH + NH
3
R-CH-COOH +HX
X NH

2
R-CH-COOH+NH
3
R-CH-COOH + HBr
Br NH
2
- Từ anđêhit :
Trang 5
OH
-
OH
-
Bài giảng Hóa hữu cơ
OH
R-CHO + HCN → R-CH-CN R-CH-CN R-CH-COOH
NH
2
NH
2
3-Tính chất:
- Phần lớn các axit amin có số cacbon thấp là những chất kết tinh không màu, dễ
tan trong nước, có vò ngọt và là chất điện li yếu. Độ tan trong nước giảm theo chiều tăng
của mạch C
R-CH-COOH → tính axít : R - CH-COOH R - CH - COO
-
+ H
+
NH
2
NH

2
NH
2
R - CH - COOH + H
+
→ R - CH - NH
3
+

NH
2
COOH
H
2
N - CH - COOH
+
H
3
N - CH - COO
-
R R
Nếu số nhóm –NH
2
trong phân tử nhiều hơn nhóm –COOH thì tính bazơ trội hơn
và ngược lại .
-Tham gia một loạt phản ứng thể hiện tính chất của nhóm –COOH như phản ứng
tạo ete ,tác dụng kim loại, bazơ, muối…
R - CH - COOH +HOR → R - CH - COOR + H
2
O

NH
2
NH
2
- Tham gia tính chất nhóm –NH
2
(bazơ) : tác dụng HCl,HNO
2
…
R-CH-NH
2
+ HCl → [R-CH-NH
3
+
]Cl
-
COOH COOH
- Thể hiện tính chất của 2 nhóm :lưỡng tính
Tham gia phản ứng trùng ngưng tạo liên kết peptit
n H
2
N –CH - COOH → (-HN-CH-C-)
n
+ n H
2
O
R R O
…-N-CH-C-N-CH-C-…
H R O H R O
Liên kết peptit

+Có thể tạo liên kết peptit nội phân tử :
O
CH
2
-C-OH → CH
2
-C=O + H
2
O
CH
2
-N-H CH
2
-NH
H CH
2
-C=O
NH
CH
2
-CH (vòng lactan)
Trang 6
+NH
3
-H
2
O
+H
2
O

Bài giảng Hóa hữu cơ
-Ngoài ra, axit amin còn có thể tham gia một số phản ứng khác do điều kiện nhiệt
độ, và do xúc tác của men .
H
2
N-CH-COOH R-CH
2
-NH
2
+ CO
2
R
4-Ưu điểm:
- Là thành phần cơ bản cấu tạo nên prôtit .Thường dùng để tổng hợp nên các chất
cao phân tử.
II/ Prôtit:
1-Vai trò và trạng thái tồn tại :
- Prôtit là thành phần cơ bản cấu tạo nên cơ thể sống. Prôtit có trong tất cả các cơ
thể sinh vật, trong thành phần của các mô, tế bào, xương, sừng, da, lông.
VD: Cơ thể người có 87% là prôtit
Thòt bò 19%
Cá 18%
Trứng 13%
Đậu nành 38%
2- Cấu tạo và tính chất của protit :
a.Cấu tạo : (-N-CH-C-)
n

H R O

Gốc R có thể là mạch thẳng, nhánh, benzen (R là gốc phức tạp )
Thành phần của protit gồm: H, O, C, N, S, P…
C:50-54%; O: 21-23%; H: 6.5 -7.3%; N:15-18%; S: 0.3-2%
b.Phân loại: Chia làm 2 loại :
+Prôtit đơn giản (hay còn gọi là prôtêin ): khi thuỷ phân chỉ cho axit amin mà thôi
(-NH-CH-CO- )
n
+ HOH → n R-CH-COOH
R NH
2
+Prôtit phức tạp (prôtêit): khi thuỷ phân cho axit amin còn cho những hợp chất
khác như : hiđrat cacbon; axít H
3
PO
4
; các hợp chất dò vòng .
c.Tính chất đặc trưng của prôtit :
-Phản ứng đặc trưng nhất là phản ứng thuỷ ngân
-Ngoài ra, còn có các phản ứng khác như :
+Phản ứng biến tích : Khi đun nóng thì prôtit bò đông tụ, dễ bò thuỷ phân bởi
kiềm, axít, ánh sáng .
+Phản ứng màu :
.Với HNO
3
có màu vàng .
.Tác dụng với CuSO
4
/KOH cho màu tím đỏ (môi trường kiềm )
.Tác dụng với axêtat chì thường có màu đen .
3- Ứng dụng :

–Prôtit dùng làm thức ăn, dùng trong công nghiệp dệt (len,tơ), công nghiệp thuộc
da (giầy, dép), làm keo dán và một số còn dùng để chế tạo chất dẻo (cazêin của sữa ).
Trang 7
Men
Bài giảng Hóa hữu cơ
C. CHẤT BÉO:
1-Đònh nghóa :
-Là những este của axít hữu cơ bậc cao và glyxêrin
-Công thức chung : CH
2
- O - CO - R
1
CH - O - CO - R
2

CH
2
- O - CO - R
3
+Các axít hữu cơ bậc cao (axít béo) thường gặp
C
15
H
31
COOH: axít panmitic
C
17
H
35
COOH: axít stearic

C
17
H
33
COOH: axít olêic
Chất béo đối với động vật gọi là mỡ
Chất béo đối với thực vật gọi là dầu
Dầu thực vật trong phân tử có nhiều liên kết đôi hơn so với mỡ động vật, phần lớn
nó được hình thành từ những H-C không no
2-Tính chất:
-Lý tính: hầu hết các chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan được trong
benzen, este. Nhiệt độ nóng chảy của chất béo khác nhau, phụ thuộc vàc gốc R. Chất
béo thực vật thường ở dạng lỏng, chất béo động vật thường ở dạng rắn.
-Hóa tính : chất béo thường bền ở những điều kiện thường, không tham gia phản
ứng hoá học.
Phản ứng đặc trưng nhất của chất béo là phản ứng thuỷ phân / kiềm
CH
2
- OCOR
1
CH
2
-OH R
1
COOH
CH - OCOR
2
+ H
2
O CH-OH + R

2
COOH
CH
2
- OCOR
3
CH
2
-OH R
3
COOH
Khi nấu xà phòng dùng NaOH :40%
3-Ứng dụng :
- Chất béo là một trong 3 thành phần quan trọng đối với cơ thể con người và động
vật, là nguồn cung cấp năng lượng lớn .
VD: 1g prôtit khi bò ôxihoá → 4300 Cal
1 g gluxit khi bò ôxi hoá → 4200 Cal
1g chất béo khi bò ôxihoá → 9300 Cal
Ngoài ra, chất béo còn dùng để sản xuất xà phòng, glyxêrin.






Trang 8
NaOH
Baứi giaỷng Hoựa hửừu cụ
Trang 9