Slide bài giảng ankin lớp 11

LOGO
8/18/15 Bài 43: ANKIN 1
?
Đất đèn
C2H2
Dùng cách nào
để giấm hoa quả
nhanh chín?
?
8/18/152Bài 43: ANKIN
LOGO
BÀI 43:
ANKIN
8/18/15 3Bài 43: ANKIN
8/18/15Bài 43: ANKIN
NỘI DUNG BÀI HỌC
I.
II.
ĐIỀU CHẾ
ỨNG DỤNG
I. ĐỒNG
ĐẲNG, ĐỒNG
PHÂN, DANH
PHÁP, TÍNH
CHẤT VẬT
LÝ , CẤU
TRÚC
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
III.
4

8/18/15Bài 43: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT
VẬT LÝ , CẤU TRÚC
1. Đồng đẳng
C2H
2
C3H
4
C4H
6
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡C–CH2–CH3
CH3–CH≡CH–
CH3
Dãy đồng đẳng
của axetilen
Cn H2n-2
(n≥2)
Hiđrocacbon Mạch hở
Có 1
liên kết ba
Định nghĩa ankin
5
8/18/15Bài 43: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT
VẬT LÝ , CẤU TRÚC
2. Đồng phân, danh pháp
C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7
…

Đồng phân
mạch cacbon
Đồng phân
vị trí liên kết ba
Đồng
phân
Danh
pháp
Số chỉ vị trí nhánh – tên
nhánh + tên mạch chính
– số chỉ vị trí – in
Tên thay
thế
Tên thông
thường
Tên gốc ankyl + axetilen
6
8/18/15Bài 43: ANKIN
3. Tính chất vật lí
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT
VẬT LÝ , CẤU TRÚC
Ankin Cấu tạo ts, 0C tnc,
0C
D,
g/cm3
Etin CH≡CH
-
75 -82 0,62
Propin CH≡C–CH3
-

23 -104 0,68
But-1-in CH≡CCH2CH3
8 -130 0,67
But-2-in CH3CH≡CHCH3
27 -28 0,691
Pent-1-in CH≡CCH2CH2CH3
40 -106 0,695
Pent-2-in
CH3C ≡ CCH2CH3 55 -101 0,714
7
8/18/158Bài 43: ANKIN
3. Tính chất vật lí
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT
VẬT LÝ , CẤU TRÚC

Quy luật biến đổi về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng
chảy và khối lượng riêng ?

Trạng thái ?

Tỷ khối so với nước?

Tính tan?

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng
riêng tăng theo phân tử khối.

Ở điều kiện thường, ankin từ C2 đến C4 là chất
khí.


Các akin đều nhẹ hơn nước.

Không tan trong nước.
8/18/15Bài 43: ANKIN
4. Cấu trúc phân tử
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT
VẬT LÝ , CẤU TRÚC
z
C sp
y y’
x
x’
σ
σ
σ
π
π
Phân tử C2H2
9
8/18/15Bài 43: ANKIN
4. Cấu trúc phân tử
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT
VẬT LÝ , CẤU TRÚC
Phân tử C2H2
Mô hình rỗng Mô hình đặc
10
8/18/15Bài 43: ANKIN
II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa

Giống
ANKEN
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion
kim loại
Khác
ANKEN
11
8/18/15Bài 43: ANKIN
II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2

CH3−CH3
CH2=CH2
Ni, t0
Pd/PbCO3
Ví dụ:

Nhận xét:
12
CnH2n-2 + H2
 →
0
3
,/ tPbCOPd
CnH2n

anken
ankin
CnH2n-2 +
2H2
0
,Ni t
→
CnH2n+2
ankin
ankan
8/18/15Bài 43: ANKIN
b. Cộng brom
II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
Hex-3-in
3,3,4,4-tetrabromhexan
3,4-đibromhex-3-en
Akin làm mất màu nước brom (giống anken)
-
200C
13

Nhận xét:

PƯTQ: CnH2n-2 +2X2 CnH2n-2X4→
II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c. Cộng hiđroclorua
CH≡CH + HCl
CH2=CH−Cl

HgCl
2
150-2000C
CH2=CH−Cl + HCl
CH3−CHCl2
CH≡CH + H– OH

[CH2=CH−OH
]
HgSO4, H2SO4
800C
CH3−CH=O
không bền anđehit axetic
d. Cộng nước

Nhận xét: Phản ứng cộng HX (axit hoặc nước) vào liên kết
C≡C của ankin tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp .
8/18/1514Bài 43: ANKIN
(vinyl clorua)
(1,1-đicloetan)
8/18/15Bài 43: ANKIN
II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
e. Phản ứng đime hóa và trime hóa
2CH≡CH CH2=CH−C≡CH
Đime hóa
vinylaxetilen
3CH≡CH
C6H
6

Trime hóa
benzen
15
600OC
bột C
CuCl, NH4Cl
H20, 5OC
8/18/15Bài 43: ANKIN
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
CH≡CH + 2 Ag−C≡C−Ag + 2H2O + 4NH3
Kết tủa vàng nhạt
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O +
2NH3
Kết tủa vàng nhạt
Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-
Tổng quát
Nhận xét
[Ag(NH3)2]OH

[Ag(NH3)2]OH
(phức chất, tan trong nước)
16
8/18/15Bài 43: ANKIN
3. Phản ứng oxi hóa
II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-

1)H2O
t
0
b. Oxi hóa không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tạo ra hỗn hợp
các sản phẩm phức tạp và MnO2 (kết tủa màu đen).
3CH≡CH + 8KMnO4 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + 2
H2O

Ví dụ:
17
Lưu ý:
+ nCO2 > nH2O
+ nankin = nCO2 – nH2O
+ nO2 pư = nCO2 +
1/2nH2O
8/18/15Bài 43: ANKIN
II . ĐiỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
a. Điều chế trong phòng thí nghiệm
CaO + 3C
CaC2
Vôi sống
Than đá
“Đất đèn” Axetilen
Lò điện
- CO
C2H2 +
Ca(OH)2
H2O
Giúp hoa quả

nhanh chín
b. Điều chế trong công nghiệp
2CH4 + 3H2
CH≡CH
15000 C
1. Điều chế
18
8/18/15Bài 43: ANKIN
II . ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
ĐÈN XÌ AXETILEN - OXI ANDEHIT AXETIC, VINYL CLORUA,
VINYL AXETAT , VINYL AXETILEN,
Axetilen
19
8/18/15Bài 43: ANKIN20
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài tập 1: Nhận biết C2H6, C2H2, C2H4?
Chất
Thuốc thử
C2H6 C2H2 C2H4
dd AgNH3/NH3
−
↓ vàng
(màu vàng)
−
dd Br2 (nâu đỏ) Còn lại
mất màu
dd Br2
8/18/1521Bài 43: ANKIN
BÀI TẬP CỦNG CỐ

Bài 2: Số đồng phân ankin của C5H8 phản ứng với dung
dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng nhạt là
A. 2 B. 3
C. 4 D. 5
Bài 3: Tách hỗn hợp CH4 và C2H2.