tổng hợp 2ethylhexan1amine bằng phương pháp gabriel ứng dụng trong tổng hợp dẫn xuất quinolinecarboxamide

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN




TƯỞNG LÊ MỸ TÚ

TỔNG HỢP 2-ETHYLHEXAN-1-AMINE
BẰNG PHƯƠNG PHÁP GABRIEL
ỨNG DỤNG TRONG TỔNG HỢP DẪN XUẤT
QUINOLINECARBOXAMIDE



LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CỬ NHÂN HÓA HỌC






Cần Thơ – 2013

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN




TƯỞNG LÊ MỸ TÚ

TỔNG HỢP 2-ETHYLHEXAN-1-AMINE
BẰNG PHƯƠNG PHÁP GABRIEL
ỨNG DỤNG TRONG TỔNG HỢP DẪN XUẤT
QUINOLINECARBOXAMIDE



LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CỬ NHÂN HÓA HỌC


CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
PGS. TS. BÙI THỊ BỬU HUÊ


Cần Thơ – 2013




Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Khoa Khoa học Tự Nhiên Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

Bộ môn Hóa học 


NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN

Cán bộ hướng dẫn: PGS. TS. Bùi Thị Bửu Huê
Tên đề tài: Tổng hợp 2-ethylhexan-1-amine bằng phương pháp Gabriel ứng
dụng trong tổng hợp dẫn xuất quinolinecarboxamide.
Sinh viên thực hiện: Tưởng Lê Mỹ Tú MSSV: 2102495 Lớp Hóa dược –
Khóa 36
Nội dung nhận xét:
 Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:


 Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:


Những vấn đề còn hạn chế:


Nhận xét đối với sinh viên thực hiện đề tài:


Kết luận, đề nghị và điểm:


Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ hướng dẫn

Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Khoa Khoa học Tự Nhiên Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
Bộ môn: Hóa học 

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ CHẤM PHẢN
BIỆN

Cán bộ chấm phản biện:
Tên đề tài: Tổng hợp 2-ethylhexan-1-amine bằng phương pháp Gabriel ứng
dụng trong tổng hợp dẫn xuất quinolinecarboxamide.
Sinh viên thực hiện: Tưởng Lê Mỹ Tú MSSV: 2102495 Lớp Hóa dược –
Khóa 36
Nội dung nhận xét:
 Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:


 Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:


Những vấn đề còn hạn chế:


Nhận xét đối với sinh viên thực hiện đề tài:


Kết luận, đề nghị và điểm:

Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ chấm phản biện

i

TÓM TẮT

Các hợp chất có cấu trúc cơ bản dựa trên khung sườn quinoline,
isoquinoline và quinolizine, đặc biệt là các dẫn xuất quinolinecarboxamide,
isoquinolinecarboxamide và oxoquinolizinecarboxamide được biết có nhiều
hoạt tính sinh học quý như kháng khuẩn, kháng virus, kháng sinh, chống loạn
nhịp tim, giảm đau, an thần,… đặc biệt là kháng HIV. Các dẫn xuất
quinolinecarboxamide có thể được tổng hợp bằng phản ứng amino giải các
dẫn xuất acid carboxylic tương ứng. Theo phương pháp tổng hợp này, amine
bậc 1 là một tác chất phản ứng quan trọng. Có nhiều phương pháp tổng hợp
amine bậc 1, trong đó phổ biến hơn cả là phương pháp Gabriel. Theo phương
pháp này, đề tài đã bromo hóa thành công 2-ethyl-1-hexanol bằng tác nhân
hydrobromic acid tạo ra 1-bromo-2-ethyl-hexane với hiệu suất 34,44%. Phản
ứng giữa muối potassium phthalimide và 1-bromo-2-ethyl-hexane tạo ra 2-(2-
ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione với hiệu suất là 40,93%. Đây là sản phẩm
trung gian quan trọng để tổng hợp amine bậc 1 ứng dụng trong tổng hợp dẫn
xuất quinolinecarboxamide.

Từ khóa: quinolinecarboxamide, tổng hợp Gabriel.



ii

ABSTRACT

Quinoline derivatives, especially quinolinecarboxamides, have been
known to possess interesting bioactivities such as anti-microbial, anti-viral,
anti-biotics, analgesic, tranquillzer and anti-HIV. Quinolinecarboxamide
derivatives can be synthesized by aminolysis of carboxylic acid derivatives
such as acid halides or acid anhydrides or even carboxylic esters. According to
this approach, primary amines are of the required starting materials. There are
many methods to synthesize primary amines. However, the most well-known
is the Gabriel synthesis. Based on this method, 2-ethyl-1-hexanol has been
successfully bromoninated by using concentrated hydrobromic acid to form
the corresponding 1-bromo-2-ethyl-hexane in the yield of 34.44%. Reaction of
potassium phthalimide salt and 1-bromo-2-ethyl-hexane led to the formation
of 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione in 40.93% yield. This is an important
intermediate for the synthesis of the desired primary 2-ethyl-1-hexanamine,
which could be subsequently coupled with carboxylic acid anhydride to afford
the corresponding quinolinecarboxamide derivatives.

Key words: quinolinecarboxamide, Gabriel synthesis.

iii

LỜI CAM ĐOAN

Tất cả dữ liệu và số liệu sử dụng trong nội dung luận văn này được tham
khảo từ nhiều nguồn tài liệu khác nhau và được ghi nhận từ những kết quả
thực nghiệm mà tôi đã tiến hành khảo sát trong suốt quá trình làm thực
nghiệm. Tôi xin cam đoan về sự tồn tại và tính trung thực khi sử dụng những
dữ liệu và số liệu này.

Tưởng Lê Mỹ Tú

iv

LỜI CẢM ƠN

Để đạt kết quả như ngày hôm nay, em xin chân thành cảm ơn PGS.TS
Bùi Thị Bửu Huê. Cám ơn Cô đã tận tnh giảng dạy, hướng dẫn và luôn tạo
những điều kiện tốt nhất có thể để em thực hiện đề tài này. Tuy bận rất nhiều
việc nhưng Cô vẫn quan tâm sâu sát, dành rất nhiều thời gian để trực tiếp
hướng dẫn và truyền đạt những kinh nghiệm qu báu cho em. Đó là nguồn
động lực to lớn để em cố gắng vượt qua những khó khăn trong quá trnh thực
hiện đề tài.
Cám ơn Qu Thầy Cô bộ môn Hóa Học – Khoa Khoa Học Tự Nhiên –
Trường Đại học Cần Thơ đã truyền đạt kiến thức và những kinh nghiệm quý
báu giúp em tự tin hơn trong quá trình học tập và bước đầu tập sự nghiên cứu
khoa học đối với chuyên ngành Hóa dược.
Cám ơn Cô Ngô Kim Liên và Thầy Lê Hoàng Ngoan luôn quan tâm,
động viên, tận tình chỉ bảo và giúp đỡ em trong quá trình học tập.
Cảm ơn các anh chị đang thực hiện luận văn cao học tại phng th
nghiệm Hóa Sinh 2 và các bạn lớp Hóa dược Khóa 36 đã quan tâm, giúp đỡ và
động viên em rất nhiều trong quá trình học tập và nghiên cứu.
Con xin gửi lời cảm ơn sâu sắc nhất đến gia đnh và người thân đã luôn
là ch dựa tinh thần và vật chất vững chắc cho con trong suốt quá trình học tập
và nghiên cứu tại trường.
Xin chân thành cảm ơn!
Cần Thơ, tháng 11 năm 2013

Tưởng Lê Mỹ Tú






v

MỤC LỤC

TÓM TẮT i
ABSTRACT ii
CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU 1
CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 4
2.1 Giới thiệu về khung quinolizine, quinoline và isoquinoline 4
2.1.1 Giới thiệu về khung quinolizine 4
2.1.2 Giới thiệu về khung quinoline và isoquinoline 4
2.2 Hoạt tính sinh học của các dẫn xuất quinolinecarboxamide 4
2.3 Amine 8
2.3.1 Sơ lược về amine [14] 8
2.3.2 Các phương pháp tổng hợp amine bậc 1 11
CHƯƠNG 3: PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP 17
3.1 Phương pháp nghiên cứu 17
3.2 Phương tiện nghiên cứu 17
3.2.1 Thiết bị, dụng cụ 17
3.2.2 Hóa chất 18
3.3 Phương pháp tổng hợp các chất 19
3.3.1 Tổng hợp potassium phthalimide (16) 19

3.3.2 Tổng hợp 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) 19
3.3.3 Tổng hợp 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17) 19
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21
4.1 Tổng hợp potassium phthalimide (16) 21
4.2 Tổng hợp 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) 22
4.3 Tổng hợp 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17) 25
CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29
5.1 Kết luận 29
5.2 Kiến nghị 29
TÀI LIỆU THAM KHẢO 30
PHỤ LỤC 32

vi

DANH MỤC BẢNG

Bảng 2.1. Một số dẫn xuất quinolinecarboxamide có hoạt tính sinh học 5
Bảng 4.1. Điều kiện tổng hợp potassium phthalimide 21
Bảng 4.2. Điều kiện tổng hợp 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) từ 2-ethyl-1-
hexanol (14) 22
Bảng 4.3. Điều kiện tổng hợp 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17) 25
Bảng 4.4. Dữ liệu phổ
1
H-NMR của 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione
(17) 27
Bảng 4.5. Dữ liệu phổ 13C-NMR của 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione
(17) 27

vii

DANH MỤC HÌNH

Hnh 1.1. Sơ đồ tổng hợp các cấu trúc core quinolizine (7), quinoline (8)
và isoquinoline (9) 2
Hình 1.2. Quy trình tổng hợp các dẫn xuất quinolinecarboxamide từ các
cấu trúc chứa khung quinolizine, quinoline và isoquinoline 2
Hnh 1.3. Tổng hợp 2-ethylhexan-1-amine (18) bằng phương pháp Gabriel 3
Hình 2.1. Quả của cây thuốc phiện Papaver somniferum 9
Hình 2.2. Lá cây coca 9
Hình 2.3. Cây thuốc lá 10
Hnh 2.4. Điều chế amine bằng cách khử hợp chất nitrile 11
Hnh 2.5. Điều chế amine bằng phản ứng khử dẫn xuất amide 12
Hnh 2.6. Cơ chế phản ứng khử dẫn xuất amide 12
Hình 2.7. Cơ chế phản ứng điều chế amine bậc 1 bằng cách alkyl hóa
ammonia 12
Hnh 2.8. Cơ chế phản ứng alkyl hóa tiếp tục amine bậc 1 vừa tạo thành với
ammonia 13
Hình 2.9. Tổng hợp amine bậc 1 từ azide 13
Hnh 2.10. Cơ chế phản ứng tổng hợp amine bậc 1 từ azide 14
Hnh 2.11. Cơ chế phản ứng chuyển vị Hofmann 14

Hnh 2.12. Cơ chế phản ứng Gabriel 15
Hình 2.13. Thủy phân N-alkylphthalimide trong môi trường acid 16
Hình 2.14. Phản ứng thủy phân N-alkylphthalimide
bằng tác nhân hydrazine 16
Hình 2.15. Thủy phân N-alkylphthalimide trong môi trường base 16
Hình 4.1. Sản phẩm potassium phthalimide 22
Hnh 4.2. Bản mng sắc k của (14) và hn hợp sau phản ứng (15)
trong hệ dung môi PE:EA (60:1) 23
Hnh 4.3. Cơ chế phản ứng tổng hợp 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) 24
Hình 4.4. Tổng hợp 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) bằng hệ thống chưng cất
tinh dầu nhẹ, đun hoàn lưu đồng thới tách nước 24
Hình 4.5. Phản ứng tổng hợp 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17) 25
Hnh 4.6. Bản mng sắc k của 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) và 2-(2-
ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17) trong hệ dung môi PE:EA
(15:1) 26

viii

Hnh 4.7. Cơ chế phản ứng tổng hợp 2-(2-ethylhexyl)isosindoline-1,3-dione
(17) 28





ix

DANH MỤC PHỤ LỤC

Phụ lục 1. Các phổ của 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) 32

Phụ lục 1.1 Phổ 1H-NMR của 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) 32
Phụ lục 1.2 Phổ 1H-NMR của 1-bromo-2-ethyl-hexane (15) (dãn rộng) 33
Phụ lục 2. Các phổ của 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17) 34
Phụ lục 2.1 Phổ
1
H-NMR của 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17) 34
Phụ lục 2.2 Phổ 1H-NMR của 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17)
(dãn rộng) 35
Phụ lục 2.3 Phổ 13C-NMR của 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17)
36
Phụ lục 2.4 Phổ 13C-NMR của 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17)
(dãn rộng) 37
Phụ lục 2.5 Phổ DEPT của 2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione (17) 38
















x

DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT

Từ viết tắt Từ viết đầy đủ
CDCl
3
Deuterated chloroform
13
C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic resonance
d Doublet
dd Doublet of doublet
DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
DMF Dimethylformamide
EA Ethyl acetate
g Gram
h Giờ
1
H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance
Hz Hertz
m Multiplet (NMR)
mL Milliliter
MHz Megahertz
PE Petroleum ether
ppm Parts per million
R
f
Retention factor
TLC Thin Layer Chromatography
δ Độ dịch chuyển hóa học

LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 1

CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU

Các hợp chất có hoạt tính sinh học tồn tại rất phổ biến trong tự nhiên. Từ
lâu con người đã biết phân lập ra những hợp chất thiên nhiên từ cây c và
động vật, từ đó tinh chế chúng thành những hợp chất tinh khiết và dùng làm
thuốc chữa bệnh. Cùng với sự phát triển không ngừng của khoa học kỹ thuật
hiện đại, các nhà khoa học đã đi sâu nghiên cứu về mối liên hệ giữa cấu trúc
hóa học và hoạt tính sinh học của các hợp chất. Điều này đã mở ra một xu
hướng mới trong việc nghiên cứu tổng hợp và bán tổng hợp tạo ra các hoạt
chất mới có hoạt tính sinh học cao, có tiềm năng trong điều trị nhiều bệnh
nguy hiểm, cũng như ứng dụng rộng rãi vào các lĩnh vực khác nhau phục vụ
tốt hơn cho đời sống hiện đại.
Qua một số nghiên cứu cho thấy các hợp chất dị vng thơm như
quinoline, isoquinoline hay quinolizine đã được chứng minh có nhiều tiềm
năng về hoạt tính sinh học và được sử dụng cho việc thiết kế, tổng hợp nhiều
hợp chất với những tính chất dược lý khác nhau. Các hoạt tinh sinh học được
biết bao gồm kháng khuẩn, kháng virus, kháng sinh, chống loạn nhịp, giảm
đau, an thần,… đặc biệt là kháng HIV. Do đó, việc nghiên cứu tổng hợp các
dẫn xuất này không những có  nghĩa về mặt khoa học mà cn có  nghĩa về
mặt thực tiễn.
Từ các kết quả nghiên cứu trước đây cho thấy bằng phương pháp tổng
hợp qua giai đoạn bao gồm phản ứng ngưng tụ Stobbe/đóng vng, các cấu trúc
chứa khung quinolizine, quinoline và isoquinoline đã được tổng hợp thành
công từ các tác chất ban đầu tương ứng là 2-pyridinecarbaldehyde, 3-
pyridinecarbaldehyde và 4-pyridinecarbaldehyde (Hình 1.1) [1-3]. Từ các cấu
trúc khung này, các dẫn xuất quinolinecarboxamide được tổng hợp bằng cách

amino giải nhóm ethyl ester (Hình 1.2). Trong quá trnh điều chế các dẫn xuất
này cần có một tác nhân quan trọng là các amine bậc 1. Nhằm góp phần tìm ra
nhóm hoạt chất mới thuộc nhóm dẫn xuất quinolinecarboxamide có tiềm năng
về hoạt tính sinh học, đề tài: “Tổng hợp 2-ethylhexan-1-amine bằng phương
pháp Gabriel ứng dụng trong tổng hợp dẫn xuất quinolinecarboxamide”
được thực hiện.


LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 2


Hnh 1.1. Sơ đồ tổng hợp các cấu trúc core quinolizine (7), quinoline (8) và
isoquinoline (9)


Hnh 1.2. Quy trnh tổng hợp các dẫn xuất quinolinecarboxamide từ các cấu
trúc chứa khung quinolizine, quinoline và isoquinoline
LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 3

 Mục đích nghiên cứu của đề tài
Ứng dụng phương pháp Gabriel để tổng hợp hợp chất 2-ethylhexan-1-
amine (18) từ 2-ethyl-1-hexanol (14).
 Nội dung nghiên cứu của đề tài
Ứng dụng phương pháp tổng hợp Gabriel, từ tác chất ban đầu là 2-ethyl-
1-hexanol (14) đề tài tiến hành tổng hợp 2-ethylhexan-1-amine (18) tương
ứng, trên cơ sở tổng hợp qua ba bước gồm: bromo hóa 2-ethyl-1-hexanol bằng

tác nhân HBr, tiếp theo là phản ứng với potassium phthalimide và cuối cùng là
phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm theo Hình 1.3.

Hình 1.3. Tổng hợp 2-ethylhexan-1-amine (18) bằng phương pháp Gabriel

 Ý nghĩa khoa học của đề tài
Kết quả của đề tài góp phần làm phong phú thêm các dẫn xuất
quinolinecarboxamide, tạo ra các dẫn xuất mới có tiềm năng về hoạt tính sinh
học như kháng khuẩn, kháng virus, kháng sinh, kháng HIV,… Về mặt khoa
học, những kết quả của đề tài góp phần bổ sung thêm các cơ sở lý thuyết của
tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp hóa dược.





LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 4

CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN TÀI LIỆU

2.1 Giới thiệu về khung quinolizine, quinoline và isoquinoline
2.1.1 Giới thiệu về khung quinolizine
Theo mức độ bất bão hòa, hệ thống hai vng thơm ngưng tụ với cầu nối
nitrogen có thể phân loại thành các dẫn xuất của quinolizinium (a), quinolizine
(b - d) và quinolizidine (e). Các ion quinolizinium là hệ thống dị vng thơm
mới nhất thuộc họ benzenoid. Các đặc tính của hệ thống dị vng này đang
được nghiên cứu. Hệ thống vòng quinolizine có thể tồn tại ở ba dạng h biến,
cụ thể là 2H-quinolizine (b), 4H-quinolizine (c) và 9aH-quinolizine (d) [4].

2.1.2 Giới thiệu về khung quinoline và isoquinoline
Về mặt cấu trúc, sự ngưng tụ một vòng pyridine ở vị trí 2, 3 hoặc 3, 4 với
vòng benzene dẫn tới sự tạo thành các hợp chất benzopyridine (hợp chất dị
vng thơm chứa một dị tố nitrogen) là quinoline (benzo[b]pyridine) và
isoquinoline (benzo[c]pyridine) tương ứng [5, 6].



2.2 Hoạt tính sinh học của các dẫn xuất quinolinecarboxamide
Nhiều công trình nghiên cứu về hoạt tính sinh học của dẫn xuất
oxoquinolizinecarboxamide, quinolinecarboxamide và isoquinoline-
LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 5

carboxamide đã khẳng định chúng có nhiều hoạt tính sinh học quý và đa dạng
như kháng khuẩn, kháng virus, kháng sinh, chống loạn nhịp, giảm đau, an
thần… đặc biệt là kháng HIV. Một số công trình nghiên cứu về các dẫn xuất
này được trình bày trong Bảng 2.1.

Bảng 2.1. Một số dẫn xuất quinolinecarboxamide có hoạt tnh sinh học

Hợp chất
Hoạt tính

Ức chế tổng hợp
peptidase-A liên quan
tới bệnh Azheimer [7]








Kháng HIV [8]
LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 6

Kháng HIV [8]





Kháng khuẩn [9]









Kháng khuẩn [9]











Chống loạn nhịp [10]

LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 7










Kháng sinh [10]







Kháng virus Herpes [11]

Giảm đau [12]


LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 8




An thần [13]






2.3 Amine
2.3.1 Sơ lược về amine [14]
Amine là các dẫn xuất hữu cơ của ammonia trong đó một hay nhiều
proton được thay thế bằng nhóm alkyl hay aryl.

Amine được phân loại thành amine bậc 1, bậc 2 và bậc 3 dựa vào số
nhóm thế gắn vào nguyên tử nitrogen.
Amine hiện diện rất nhiều trong tự nhiên. Amine có nguồn gốc từ tự
nhiên và được tách ra từ thực vật được gọi là alkaloid. Một số alkaloid có hoạt
tnh được biết đến nhiều như:
 Morphine: (Một loại chất giảm đau được cô lập từ quả của cây
thuốc phiện Papaver somniferum).




LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 9





Hình 2.1. Quả của cây thuốc phiện Papaver somniferum

 Cocaine: Một lọai chất kch thch được cô lập từ lá cây coca.

Hình 2.2. Lá cây coca



LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 10

 Nicotine: một hợp chất gây nghiện tìm thấy trong cây thuốc lá.







Hình 2.3. Cây thuốc lá

Nhiều amine khác đóng vai tr quan trọng đối với hóa học thần kinh
(neurochemistry). Dưới đây là một số ví dụ:
 Adrenaline: Một loại hormone gây hội chứng “fight or flight”.



 Noradrenaline: Điều hòa nhịp tim và làm giãn khí quản.


LUẬN VĂN ĐẠI HỌC

TƯỞNG LÊ MỸ TÚ 11

 Dopamine: Điều hòa kỹ năng vận động và cảm xúc.



 Hoạt tính hóa học của amine
Nguyên tử nitrogen của amine có một cặp điện tử tự do, là vùng có mật
độ điện tử cao. Sự hiện diện của cặp điện tử tự do này mang tính quyết định
đối với các phản ứng của amine. Đặc biệt, cặp điện tử tự do đóng vai tr như
một base hay một chất thân hạch.
 Amine hoạt động như một base



 Amine hoạt động như một chất thân hạch



2.3.2 Các phương pháp tổng hợp amine bậc 1
2.3.2.1 Khử hợp chất nitrile
Amine có thể được điều chế từ alkyl halide qua hai bước trong đó alkyl
halide được chuyển thành nitrile, rồi trải qua quá trình khử nitrile tạo thành
amine tương ứng.



Hình 2.4. Điều chế amine bằng cách khử hợp chất nitrile