ACID BÉO KHÔNG THAY THẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TPHCM
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
ĐỀ TÀI:
ACID BÉO
KHÔNG THAY THẾ
NHÓM SVTH: HUỲNH HOÀNG TÚ
NGUYỄN BÍCH THÙY DƯƠNG
GVHD: TÔN NỮ MINH NGUYỆT
THÁNG 11/2009
1
MỤC LỤC
Chương I: Giới thiệu cung về acid béo................................................................................................5
I-Cấu trúc hóa học....................................................................................................................5
II-Tính chất vật Lý...................................................................................................................5
III-Phân loại..............................................................................................................................5
1. Acid béo bão hòa...................................................................................................5
2. Acid béo bất bão hòa.............................................................................................6
IV-Nguồn hiện diện..................................................................................................................6
V-Vai trò của acid béo trong sinh học.....................................................................................9
Chương II: Decosahexaenoic acid (DHA).........................................................................................10
I-Cấu trúc hóa học..................................................................................................................10
II-Nguồn hiện diện và tình hình nghiên cứu DHA................................................................10
III-Tác dụng đối với cơ thể....................................................................................................11
1. Tác dụng đối với bào thai và trẻ sơ sinh .............................................................11
2. Tác dụng đối với thị giác và màng tế bào ...........................................................12
3. Tác dụng đối với não ...........................................................................................12
4. Tác dụng đối với huyết áp và hàm lượng lipid trong huyết tương .....................12
5. Tác dụng đối với các bệnh tim mạch ...................................................................12
6. Tác dụng đối với sự viêm .....................................................................................13
7. Tác dụng đối với bệnh thấp khớp ........................................................................13

8. DHA và bệnh ung thư ..........................................................................................13
9. Ăn nhiều cá giúp bạn bớt cáu bẳn .......................................................................13
IV-Nhu cầu.............................................................................................................................13
Chương III: Eicosapentaenoic acid (EPA).........................................................................................14
I-Cấu trúc hóa học..................................................................................................................14
II-Tác Dụng đối với cơ thể.....................................................................................................14
1. Tác dụng đối với trẻ sơ sinh ................................................................................14
2. Tác dụng đối với bệnh tim ...................................................................................14
3. Tác dụng đối với bệnh trầm cảm .........................................................................14
4. Tác dụng đối với bệnh ADHD ở trẻ ....................................................................15
5. Tác dụng đối với viêm tính và các bệnh viêm .....................................................16
6. Tác dụng đối với bệnh ung thư ............................................................................16
III-Nguồn cung cấp................................................................................................................17
IV-Nhu cầu.............................................................................................................................17
Chương IV: Oleic acid........................................................................................................................18
I-Cấu trúc hóa học..................................................................................................................18
II-Tác dụng đối với cơ thể.....................................................................................................18
1. Giảm huyết áp ......................................................................................................18
2. Đối với hệ thần kinh ............................................................................................18
3. Đối với hệ tiêu hóa ............................................................................................. 19
III-Nguồn cung cấp................................................................................................................19
IV-Nhu cầu.............................................................................................................................19
2
Chương V: Linoleic acid....................................................................................................................20
I-Cấu trúc hóa học..................................................................................................................20
II-Tác dụng đối với cơ thể.....................................................................................................20
1. Chống ung thư tuyến tiền liệt ..............................................................................20
2. Axit linoleic có thể giúp phòng tránh béo phì .....................................................21
3. Tác dụng khác ......................................................................................................21
III-Nguồn cung cấp................................................................................................................21

IV-Nhu cầu.............................................................................................................................21
Chương VI: α-Linolenic acid.............................................................................................................22
I-Cấu trúc hóa học..................................................................................................................22
II-Tác dụng đối với cơ thể.....................................................................................................22
1. ALA và bệnh tim mạch (Cardiovascular Disease) ..............................................23
2. ALA và chứng viêm ..............................................................................................23
3. Chức năng miễn dịch ...........................................................................................23
4. Ung thư ................................................................................................................23
5. Giảm hội chứng khô mắt .....................................................................................23
III-Nguồn cung cấp................................................................................................................23
IV-Nhu cầu.............................................................................................................................23
Chương VII: Arachidonic acid (ARA).............................................................................................. 24
I-Cấu trúc hóa học..................................................................................................................24
II-Tác dụng đối với cơ thể.....................................................................................................24
1. Tăng trưởng cơ ....................................................................................................25
2. Não .......................................................................................................................25
III-Nguồn cung cấp................................................................................................................25
IV-Nhu cầu.............................................................................................................................25
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1: Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình............................................7
Bảng 1.2 Các acid béo thường gặp.......................................................................................................7
Bảng 1.3: Các acid béo bất bão hòa.....................................................................................................8
Bảng 2.1: Thành phần dinh dưỡng của cá tra, cá basa.......................................................................11
Bảng 4.1: Thành phần phần trăm Acid oleic trong các loại dầu/chất béo.........................................19
Bảng 5.1: Thành phần phần trăm Linoleic trong nguồn thực phẩm..................................................21
DANH MỤC HÌNH
Hình 2.1: Cấu trúc không gian của acid cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic................................10
Hình 2.2: Cá tra...................................................................................................................................11
Hình 2.3: Cá basa................................................................................................................................11
Hình 3.1: Cấu trúc không gian của cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid.....................................14

Hình 4.1: Cấu trúc không gian của cis-9Z,12Z-octadecenoic acid....................................................18
3
Hình 5.1: Cấu trúc không gian của 9,12-octadeca-9,12-dienoic acid................................................20
Hình 6.1: Cấu trúc không gian của (9E,12E,15E)-octadeca-9,12,15-trienoic acid...........................21
Hình 7.1: Cấu trúc hóa học của icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid.......................................................24
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Hoàng Đức Như-Dinh dưỡng và cuộc sống – Chất thông minh có trong cá Basa – Nhà xuất bản
Y học, hội Dinh dưỡng TP. HCM tháng 3/2003 trang 4 – 41.
2. Nguyễn Hữu Đức-Acid Omega 3 bổ não giảm bệnh động mạch vành bao SGGP 23/2/2002.
3. Hoàng Kim Anh-Hóa học thực phẩm-NXB Khoa học và kỹ thuật
4. />5. />6. />7. />8. Lê Hoàng Anh, Phương pháp ly trích, thu nhận và làm giàu acid docosahexaenoic trong mỡ cá
basa pangasius bocourti sauvage. Khóa luận cử nhân khoa học, khoa Sinh học trường Đại học
Khoa Học Tự Nhiên, 2006.
4
CHƯƠNG I: GIỚI THIỆU CHUNG VỀ
ACID BÉO
I-CÔNG THỨC CẤU TẠO:
-Acid béo là thành chính của hầu hết các lipid. Cả lipid trong cơ thể lẫn thực phẩm.
-Công thức tổng quát: CH3 ─ (CH2)n ─COOH
-Số nguyên tử carbon trong acid béo thường là chẵn (14 - 22C). Các acid béo thường gặp
có số carbon từ 16 - 18.
-Số thứ tự của nguyên tử carbon trong mạch hydrocarbon của acid béo được tính từ nguyên
tử carbon của nhóm carboxyl.
H
3
C
ω
- (CH
2
)

n
-C
β
3
-C
α
2
- C
1
OOH
-Ký hiệu: α, β, γ, ω,….để chỉ thứ tự của nguyên tử carbon trong mạch.
-Về cơ bản acid béo là một mạch dài các nguyên tử carbon liên kết với nhau và được bao
quanh bởi các nguyên tử hydrogen. Ở một đầu của phân tử được xác định là đầu alpha, gắn với
một nhóm carboxyl (−COOH). Một đầu còn lại của mạch là đầu cuối (omega), là nhóm methyl
(−CH3). (Trong bảng chữ cái Hy Lạp α là ký tự đầu tiên và ω là ký tự cuối).
II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
-Các phân tử acid béo bão hòa có mạch thẳng, thường dễ gắn chặt với nhau. Ngược lại, các
phân tử acid béo bất bão hòa có cấu tạo lệch, do đó chỉ gắn với nhau một cách lỏng lẻo và dễ bị
phá vỡ bởi nhiệt độ hơn hơn các acid béo bão hòa. Vì vậy các chất béo giàu acid béo bất bão hòa
có nhiệt độ tan chảy thấp hơn các chất béo giàu acid béo bão hòa (đặc biệt các acid béo có chuỗi
carbon dài hơn 12 carbon). Tóm lại, mỡ hoặc dầu được phân loại thành bão hòa, bất bão hòa đơn
hay bất bão hòa đa dựa trên hàm lượng cao hoặc thấp của các loại acid béo hiện diện.
-Chiều dài của mạch carbon trong acid béo ảnh hưởng đến độ rắn chắc của triglycerid ở
nhiệt độ thường. Cụ thể, các acid béo bão hòa chuỗi dài từ 12 carbon trở lên hiện diện ở những
trạng thái rắn khác nhau ở nhiệt độ thường, trong khi các acid béo bão hòa chuỗi vừa từ 6 đến 10
carbon (ví dụ dầu dừa) và chuỗi ngắn dưới 6 carbon hiện diện ở dạng lỏng ở nhiệt độ thường. Các
triglycerid chứa các acid béo bất bão hòa đa và đơn cũng tồn tại ở dạng lỏng.
- Vị trí nối đôi C=C trong chuỗi carbon của các acid béo bất bão hòa tạo nên sự khác biệt
lớn trong việc cơ thể con người chuyển hóa chúng. Nếu nối đôi đầu tiên nằm cách 3 carbon so với
đầu methyl (omega) của acid béo, nó là acid béo omega-3 (ω-3). Nếu nối đôi đầu tiên nằm cách

đầu methyl 6 carbon, nó là acid béo omega-6 (ω-6). Theo qui ước tương tự, một acid béo omega-9
(ω-9) có nối đôi đầu tiên cách đầu methyl của acid béo 9 carbon. Trong thực phẩm, acid α-linolenic
(ALA, 18:3 n-3) là acid béo ω-3 chủ yếu; acid linoleic (18:2 n-6) là acid béo ω-6 chủ yếu; và acid
oleic (18:1 n-9) chủ yếu.
III-PHÂN LOẠI:
-Dựa vào số liên kết đôi để phân loại thì có 3 loại. Liên kết đôi được ký hiệu là Δ (denta).
Vị trí của liên kết đôi trên mạch hydrocarbon ghi ở phía trên, góc phải.
1. Acid béo bão hòa (saturated): acid không có nối đôi C=C trong cấu tạo của nó.
Công thức cấu tạo: C
n
H
2n
O
2
Ví dụ: acid palmitic: CH
3
(CH
2
)
14
COOH (C16)
Acid stearic: CH
3
(CH
2
)
16
COOH (C18)
2. Acid béo bất bão hòa (unsaturated)
5

♦Acid béo bất bão hòa đơn (monounsaturated fatty acids): là những acid béo có
chứa một nối đôi trong cấu tạo của nó.
Ví dụ: Acid oleic: C18 có một nối đôi ở C9
Ký hiệu: C18Δ9
Công thức hóa học: CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
♦Acid béo bất bão hòa đa (polyunsaturated fatty acids): là những acid béo có chứa
hai nối đôi trở lên.
Ví dụ: Acid linolenic: C18 có ba nối đôi ở C9, C12, C15
Ký hiệu : C18Δ9, 12, 15
Công thức hóa học: CH
3
(CH
2
)
7
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH

2
COOH
-Acid béo bất bão hòa thường có cấu hình cis
Dạng Cis Dạng Trans
-Khi đun nóng có mặt chất xúc tác thì dạng cis chuyển thành dạng trans.
-Mạch carbon của acid béo no thường ở dạng zic zắc, kéo thành chuỗi dài không cong. Các
acid béo không no, có một liên kết đôi dạng cis thì mạch carbon bị uốn cong 30
o
, càng có nhiều
liên kết đôi, mạch carbon càng bị uốn cong nhiều hơn. Có giả thiết cho rằng mạch carbon của acid
béo không no dạng cis có ý nghĩa quan trọng đối với màng sinh học.
-Theo Paul B.Kelter và cộng sự, các nghiên cứu gần đây cho thấy các acid béo dạng trans-
trong chế độ ăn có thể liên quan đến sự gia tăng nguy cơ xảy ra các cơn đau tim. Các phân tử
không thể chuyển từ dạng cissing trans- hoặc ngược lại trong trường hợp bình thường. Khi có sự
hydrogen hóa từng phần của acid béo được thực hiện, vài nối đôi còn lại kết thúc ở dạng trans- hơn
là dạng cis- ban đầu. Kiểu đồng phân cis- hoặc trans- là nguyên nhân dẫn đến tính chất khác nhau.
-Vị trí của các nối đôi trong chuỗi carbon của acid béo bất bão hòa đa tạo nên sự khác biệt
lớn trong việc cơ thể con người chuyển hóa chúng.
-Các tế bào của cơ thể của con người chỉ có thể tạo nối đôi C=C trong acid béo kể từ
carbon thứ 9 trở đi. Điều này có nghĩa là cơ thể con người không thể tự tổng hợp được acid béo Ω-
3 và Ω-6. Do đó 2 loại acid béo nay chỉ có thể được lấy qua chế độ ăn hàng ngày.
IV- NGUỒN HIỆN DIỆN CÁC ACID BÉO
-Triglycerid là lipid dự trữ có trong mỡ động vật và dầu thực vật.
-Trong thực vật: có nhiều ở nhiều cơ quan như củ, quả, hạt (như đã trình bày ở phần trên).
-Ví dụ: Dầu chiếm 65-70% ở hạt thầu dầu; 40-63% ở hạt vừng; 40-60% ở hạt lạc; 18% ở
hạt đậu tương.
-Ở động vật: trong mô mỡ acid béo chiếm 70-97%; trong tủy sống 14-20% khối lượng tươi.
Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình, acid béo bất bão hòa thường gặp
được trình bày trong bảng 1, 2, 3.
6

Bảng 1.1: Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình.
[1][8]
Bảng 1.2: Các acid béo thường gặp:
[1][8]
7
Bảng 1.3: Các acid béo bất bão hòa
[1][8]
8
V- VAI TRÒ CỦA ACID BÉO TRONG SINH HỌC:
- Thành phần cơ bản của lipid và chất béo
- Thành phần quan trọng trong cấu trúc màng tế bào.
- Giúp cho sự vận chuyển các chất dinh dưỡng hòa tan trong chất béo ngang qua màng tế
bào cũng như trong máu.
- Quan trọng cho sự phát triển của não.
- Quan trọng cho sự sản sinh năng lượng, duy trì thân nhiệt.
- Hoạt động như những tiền chất của một số hợp chất có hoạt tính sinh học bao gồm
prostaglandin, prostacyclin và leukotriene.
- Quan trọng cho sự tăng trưởng.
- Quan trọng trong việc duy trì một làn da khỏe mạnh.
9
CHƯƠNG II: DECOSAHEXANOIC ACID
(DHA)
I-CẤU TRÚC HÓA HỌC:
-Acid docosahexaenoic (DHA) là một acid béo bất bão hòa đa thuộc nhóm Ω-3. DHA chứa
22 nguyên tử carbon và 6 nối đôi C=C, có công thức tổng quát là :
CH
3
(CH
2
-CH=CH)

6
(CH
2
)
2
COOH
-Trọng lượng phân tử của DHA là 328,6g/mol và điểm nóng chảy là -44
0
C. DHA còn được
kí hiệu là 22:6 n-3 và trong tự nhiên có dạng acid cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic.
Hình 2.1: Cấu trúc không gian của acid cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic.
-Ở điều kiện chuẩn, DHA tồn tại dạng lỏng, không tan trong nước, tan trong dung môi
không phân cực.
II-NGUỒN HIỆN DIỆN VÀ TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU DHA:
-DHA được tìm thấy nhiều ở cá, đặc biệt là các loại cá béo, chứa nhiều mỡ và dầu như cá
trích, cá thu, cá mòi, cá hồi, cá ngừ, cá tuyết và các loại cá da trơn. Vài loại thực vật nhất định bao
gồm dầu đậu nành và dầu cải cũng chứa tiền chất của DHA là α-linolenic acid. Ngoài ra, DHA
cũng là một trong những acid béo chính trong thành phần acid béo của một số loài vi nấm sống ở
biển như Tharaustochytrium roseum, T. aureum và Schizochytrium aggeratum.
-Hiện nay, dầu cá là nguồn thu nhận DHA chủ yếu, nhưng DHA cũng có thể được sản xuất
bằng cách sử dụng vi sinh vật. Các vi sinh vật biển có thể chứa một lượng lớn DHA và được xem
như là nguồn thu nhận hiệu quả của acid béo quan trọng này. Vài loài trong đó có thể tăng trưởng
theo lối dị dưỡng trên những chất nền hữu cơ ở điều kiện không có ánh sáng (như vi tảo
crypthecodinium cohnii). Gần đây đã có nhiều tiến bộ trong việc sản xuất DHA trong công nghệ
sinh học từ các vi sinh vật biển.
-Như vậy, DHA có trong mỡ cá vùng biển sâu, vùng Green land Nhật Bản, hoặc đi theo con
đường tổng hợp nhưng hiện nay đã xác định được trong thành phần mỡ cá basa Việt Nam
10